CHIMICA ORGANICA (Laurea STAL)
1.
2.
23-04-2013
Quale affermazione è corretta?
a) Una reazione è esotermica se viene assorbito calore.
b) Una reazione è esotermica se viene ceduto calore.
c) Una reazione è esotermica se vi partecipano almeno due reagenti.
d) Una reazione è esotermica solo se si formano doppi legami.
Assegnare il nome al composto rappresentato.
Br
3.
Osservando le formule di struttura dire quale affermazione è vera.
CH3
CH
CH2CH3
(CH3)2CH CH2 CHBr CH CH3
Br
I
4.
CH3
Br
II
CHBr CH2CH3
CH2
CH
CH3
III
IV
a) I e IV sono lo stesso composto
c) II e III sono lo stesso composto
b) I e II sono lo stesso composto
d) sono tutte lo stesso composto
Indicare il nome IUPAC corretto per la molecola rappresentata.
Cl
F
5.
a) 1-cloro-2-fluoro-1-isobutiletano
c) 2-cloro-1-fluoro-4-metilpentano
b) 3-cloro-2-fluoro-5-metilesano
d) 2-fluoro-3-cloro-5,5-dimetilbutano
Il 2-metilbutano si può ottenere per idrogenazione catalitica (H2 e catalizzatore) di tre alcheni
differenti: scriverne le formule di struttura.
6.
Scrivere le formule di struttura dei quattro isomeri di formula molecolare C3H6O.
7.
Quale di questi composti si possono ottenere per ossidazione dell’1-propanolo?
CH2
O
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 C
A
8.
OH
CH3 CH2 CH3
B
CH3 CH2 CH2 O
C
H
O
D
Indicare il prodotto della reazione indicata.
NO2
HNO 3, H2SO4
A
CH3
SO 3H
B
C
NSH
D
9.
Completa le reazioni disegnando gli alcheni da cui si possono ottenere gli alogenuri raffigurati.
H3C Br
HCl
Br
Br 2
Cl
H
HCl
HCl
Cl
Cl
10. Indicare il nome IUPAC corretto per la molecola rappresentata.
CH2F−CHCl−CH(CH3)−CH2-CH3
a) 2-cloro-1-fluoro-3-etilbutano
c) 2-cloro-1-fluoro-3-metilpentano
b) 2-cloro-1-fluoro-3-etilesano
d) 1-fluoro-2-cloro-3-etilpentano
11. Quale tra i prodotti indicati si potrà formare nella reazione indicata?
HCl
CH3 CH CH2
Cl
CH2
Cl
CH3 CH CH3
A
CH3 CH CH2 Cl
CH3 C CH
CH3 CH CH2
C
B
D
12. Quale tra le seguenti è la conformazione più stabile per il trans-1,4-dimetilcicloesano?
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
a)
b)
H3C
c)
d)
13. Quale dei seguenti composti ha il punto di ebollizione più alto?
a) CH3CH2OH b) CH3CH2OCH2CH3 c) CH3OH d) CH3OCH3
14. Scrivere la formula di struttura dei seguenti 3 composti:
1,3-diclorociclobutano
4-bromo-2,3,3-tricloroottano
1-cloro-4,4-dimetil-2-pentanone
15. HA, HB, HC e HD hanno valori di pKa 20, -1, 10 e -8 rispettivamente. Qual è l’acido più forte?
a) HA
b) HB
c) HC
d) HD
16. Qual è la corretta definizione per diastereoisomeri?
a) Stereoisomeri che sono l’uno l’immagine speculare dell’altro.
b) Stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro.
c) Isomeri che hanno punti di ebollizione diversi.
d) Isomeri in cui gli atomi sono connessi tra loro in sequenze diverse.
17. L’ibridazione degli atomi di carbonio nell’etene (etilene) è:
a) sp2
b) sp
c) sp3
d) sp1
18. Indicare, da sinistra a destra, la giusta sequenza di nomi.
NH2
a) steroide, fenolo, anilina, naftalene
b) steroide, naftalene, anilina, fenolo
c) anilina, steroide, fenolo, naftalene
d) fenolo, steroide, anilina, naftalene
OH
19. Indicare la risposta corretta. La molecola di ammoniaca ha:
a) struttura a piramide trigonale con angoli tra i legami di tipo tetraedrico;
b) struttura planare con angoli di legame di 120°;
c) struttura tetraedrica con due doppietti elettronici non impegnati in legami;
d) struttura a piramide trigonale con angoli di legame di 120°.
20. Qual’è la conformazione meno stabile per la molecola indicata?
CH(CH3)2
CH3
H3C
CH(CH3)2
CH(CH3)2
H3C
CH(CH3)2
H3C
b)
a)
c)
d)
21. Indicare il nome IUPAC corretto per la molecola rappresentata.
a) 3-etil-5-esene
b) 4-etil-1-esene
c) 4-etil-2-esene
d) 4-etil-1-pentene
22. Non c’è libera rotazione attorno a un doppio legame carbonio-carbonio perché:
a) la rotazione indica un indebolimento e la rottura del legame π;
b) la rotazione indica un indebolimento e la rottura del legame σ;
c) gli orbitali p dei due C del doppio legame hanno orientazione ortogonale molto stabile;
d) la rotazione indica un indebolimento e la rottura sia del legame π che di quello σ.
23. Quale tra le seguenti affermazioni è vera?
a) Una miscela racemica è otticamente attiva.
b) Esiste l’(S)-propano e l’(R)-propano.
c) L’(S)-2-butanolo è otticamente attivo.
d) Un enantiomero non può ruotare una radiazione piano-polarizzata.
24. Quale delle seguenti strutture rappresenta il 2-bromo-2-metilpentanale?
Br
H
Br
Br
H
O
H
O
a)
O
Br
H
O
b)
d)
c)
25. Quale delle seguenti affermazioni è vera?
a) Le ammidi sono più reattive degli esteri quando messe in acqua (idrolisi).
b) I cloruri degli acidi sono i derivati degli acidi carbossilici più reattivi con l’acqua (idrolisi).
c) Gli acidi carbossilici contengono il gruppo -SH.
d) Le aldeidi sono caratterizzate dal gruppo -COOH.
26. Quale dei seguenti disegni rappresenta meglio un orbitale sp?
a)
b)
d)
c)
27. Quale affermazione non è corretta?
a) Il triplo legame è più corto di quello doppio.
b) La rotazione attorno al legame semplice è più facile rispetto a quella attorno al doppio legame.
c) L' orbitale è la zona dello spazio dove vi è la più alta probabilità di trovare l' elettrone.
d) Un atomo molto elettronegativo tende a donare elettroni.
28. Disegna le formule di struttura dei 6 seguenti composti:
acido 4-bromoesanoico
3-bromobutanoato di etile
2,2,4-trimetileptano
1,4-cicloesandiene
29. Scrivi sotto alle strutture il nome IUPAC
N,N-dimetilbutanammide
etere dietilico
O
CH3 CH2 C NH CH3
O
Cl CH2 CH2 C O CH3
30. Indicare il nome IUPAC corretto per la molecola rappresentata.
a) 1-bromo-1-etilbutano
b) 2-bromoesano
c) 3-bromoesano
d) 1-bromo-1,2-dietiletano
CH2CH3
H
CH2CH3
Br
H
H
Br
31.
HBr
Cl
Br
Br
Cl
a)
Cl
Br
b)
c)
d)
32. Un'aldeide si può preparare in modo efficace:
a) per ossidazione di un alcol secondario;
b) per ossidazione di un alcol primario;
c) per ossidazione di un chetone;
d) per ossidazione di un acido carbossilico.
33. Disegna la formula di struttura dei composti indicati.
acido 3-bromoesanoico
2-bromobutanoato di etile
Qual
è
il
prodotto
più
probabile
della reazione sotto indicata?
34.
H
a)
b)
c)
d)
+
R-COOH + R'-OH
N,N-dimetilbutanammide
R-COO-R'
R-COO-R'-OH
R-CO-R'
R-CH2-R'
35. Disegna la formula di struttura dei composti indicati.
4-metil-2-pentanone
trietilammina
acido 4-amminobutanoico
36. Quale delle seguenti affermazioni è vera?
a) Le ammidi sono basiche perché possiedono sull’N un doppietto elettronico libero.
b) L’N delle ammidi ha geometria di tipo piramidale.
c) Le ammidi non sono basiche poiché il doppietto elettronico sull’N è parzialmente condiviso con il C=O.
d) Le ammidi non sono basiche poiché il gruppo C=O non può essere protonato.
I
37. grassi parzialmente idrogenati, di largo impiego nell'industria alimentare, si ottengono:
a) per aggiunta di perossido di idrogeno ad oli vegetali poliinsaturi;
b) per aggiunta di perossido di idrogeno a trigliceridi saturi;
c) per idrogenazione catalitica parziale di grassi animali saturi;
d) per idrogenazione catalitica parziale di oli vegetali poliinsaturi.
Completa
la reazione e indica il nome del processo e dei due prodotti di importanza industriale che si
38.
ottengono.
CH2 O
CO
R
CH
O
CO
R
CH2 O
CO
R
NaOH acquosa
∆
39. Sotto ogni formula di struttura scrivi il nome del composto rappresentato.
CH3
O
CH3 C
Br
F
O
CH3 CH2 CH
CH2 CH3
CH2 CH2 C
40. Quale delle seguenti molecole chirali ha configurazione S? [H = 1, C = 6, N = 7, Cl = 35]
H
Cl
CH3CH2
CH3
A
H
CH3CH2
CH3
Cl
B
H
Cl
H3C
CH2CH3
C
H
NH2
Cl
CH2CH3
D
OH