ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA 2”, CORSO DI LAUREA IN “SCIENZE E TECNOLOGIE
ALIMENTARI” - VECCHIO ORDINAMENTO
21 MARZO 2007
1)
Conoscendo i pKa dell’arginina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 9.0, pKa3 = 13.2), a quale pH,
tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma dianionica?1
NH
H2N
CO2H
N
NH2
H
2)
3)
4)
A
1.
B
8.
C
14.
D
Nessuno.
Considerando una sostituzione elettrofila aromatica, quale ordine di reattività è
corretto?
(1) C6H5CN > C6H5OCH3; (2) C6H5CONH2 > C6H5OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale, tra i seguenti, è l’amminoacido C-terminale del tetrapeptide Ser-Lys-AspGly?2
A
CH2(NH3+)CO2–.
B
HO2CCH2CH(NH3+)CO2–.
+
+
–
C
H3NCH2CH2CH2CH2CH(NH3 )CO2 . D
HOCH2CH(NH3+)CO2–.
È possibile distinguere il D-ribosio dal D-arabinosio effettuando una reazione di riduzione con NaBH4?3
5)
A
Sì.
B
No.
C
No, perché è necessario un riducente più forte.
D
Sì, ma è necessario anche il confronto con una reazione di ossidazione.
Quale affermazione riguardanti il benzene è falsa?
6)
A
Ha la reattività di un alchene.
B
È un liquido volatile.
C
È un idrocarburo aromatico.
D
È stabilizzato per risonanza.
Quale è il prodotto principale della seguente serie di reazioni?4
CH3Cl/AlCl3
A
C
1
2
3
4
HNO3/H2SO4
5-Ammino-2-metilfenolo.
3-Bromo-4-metilfenolo.
Br2/AlBr3
B
D
Fe/HCl
HNO2/H2O
2-Bromofenolo.
3-Bromo-4-clorofenolo.
Carica totale: -2.
Asp = Acido aspartico; Gly = Glicina; Lys = Lisina; Ser = Serina.
Il D-arabinosio è l’epimero sul carbonio 2 del D-ribosio.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
7)
Indicare quale composto è una base purinica.
(1) Citosina; (2) Guanina.
8)
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Nella reazione con la ninidrina, in quale gruppo è convertito il gruppo carbossilico di
un α-amminoacido?
A
HCHO.
B
CO2.
C
CO.
Quale ordine di basicità di sali di potassio è corretto?
D
CH3OH.
(1) Etossido > Fenato; (2) Fenato > p-Etossifenato.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Quale è il composto meno reattivo nei confronti della solfonazione elettrofila aromatica?
A
Benzaldeide.
B
4-Metilpiridina.
C
4-Nitropiridina.
D
Etilbenzene.
11) Quale composto ha il punto di fusione più alto, sapendo che l’acido linoleico e
l’acido oleico sono, rispettivamente, CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H (cis,
cis) e CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H (cis)?
(1) Trioleato di glicerile; (2) Trilinoleato di glicerile.
A
Hanno approssimativamente lo stesso punto di fusione.
B
Trilinoleato di glicerile.
C
Trioleato di glicerile.
D
Non è possibile fare previsioni.
12) Indicare la posizione che subisce l’attacco nella reazione con CH3Cl/AlCl3 del seguente composto.
NH2
IV
I
III
OH
II
A
II.
B
I, II, III.
C
I, II, IV.
D
II, III, IV.
13) Quale è il composto più reattivo nei confronti alchilazione di Friedel-Crafts?
A
Benzene.
B
Toluene.
C
Pirrolo.
14) Inserire i sostituenti nella struttura del β-D-galattosio.
III
IV
HO
OH H
O
I
HO
II
H
A
B
C
D
I
I
I
I
=
=
=
=
OH; II = H;
H; II = OH;
OH; II = H;
H; II = OH;
III
III
III
III
=
=
=
=
OH; IV = H.
OH; IV = H.
H; IV = OH.
H; IV = OH.
2
D
2-Iodopirrolo.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
15) Quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in acqua, è
corretta?
(1)
(2)
Le catene idrocarburiche sono orientate verso l’interno;
I gruppi carbossilici sono orientati verso il solvente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della bromurazione elettrofila aromatica
dei seguenti composti?
(1) 2-Acetilpirrolo; (2) 2-Idrossipirrolo; (3) 4-Bromopiridina.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
17) La molecola rappresentata è uno steroide chiamato Androstano. Quale composto è
il Testosterone, sapendo che è il derivato dell’Androstano denominato 17βidrossi-4-androsten-3-one?
OH
OH
OH
O
O
OH
O
O
A
B
C
D
18) Considerando tutti gli aldopentosi di serie L, quanti danno acidi aldarici otticamente
attivi per reazione con HNO3?
H
H
HO
OH
H
OH
H
CH2OH
CHO
CHO
CHO
CHO
H
HO
H
HO
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
H
HO
CH2OH
CH2OH
H
OH
H
CH2OH
A
Nessuno.
B
1.
C
2.
D
Tutti.
19) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della clorurazione elettrofila aromatica dei
seguenti composti?
(1) Fenolo; (2) 4-Idrossipiridina; (3) 4-Cloropiridina.
A
1 > 2 > 3.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 1 > 3.
20) Quale, tra le seguenti ammine, è la base più forte?
A
C
p-Metossianilina.
p-Cloroanilina.
B
D
3
D
Anilina.
m-Metossianilina.
3 > 1 > 2.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
21) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-cianobenzoico; (2) Acido p-acetilbenzoico.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
22) Quanti legami idrogeno si formano tra coppia adenina-uracile nella doppia elica del
DNA?
A
0.
B
1.
C
2.
23) Quale affermazione, riguardante il saccarosio, è corretta?
(1)
(2)
D
3.
Non ha una struttura a catena aperta;
Non ha anomeri.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile?
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e citosina;
Il rapporto molare tra adenina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Quale è il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni?
O
1
+
N
C(CO2Et)2
NaOH aq.
HCl aq./a caldo
D,L-isoleucina
O
A
1-Bromobutano.
B
2-Bromobutano.
C
1-Bromo-2-metilpropano.
D
2-Bromo-2-metilpropano.
26) Indicare quale affermazione, riguardante i fosfolipidi, è corretta.
(1)
(2)
Sono presenti due acidi grassi;
Sono presenti lunghe catene solubili in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare quale composto è una base pirimidinica.
(1) Serina; (2) Timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Considerando la seguente reazione, quale è un prodotto atteso?
1,3-Butadiene + Cl2 (1 mole) → (1) 1,3-Dicloro-1-butene + (2) 1,4Dicloro-1-butene
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
4
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
29) Quale è il composto più reattivo nei confronti dell’acilazione di Friedel-Crafts?
OH
I
N
A
H
N
C
B
D
30) Indicare il composto meno reattivo nella nitrazione elettrofila aromatica.
A
C
CH3CO2C6H5.
C6H5NO2.
B
D
CH3CONH(C6H5).
C6H5CH3.
11 APRILE 2007
1)
Quale prodotto si forma per reazione del tetrapeptide Ala-Phe-Cys-Gly con fenilisotiocianato, seguito da idrolisi (metodo di Edman)?1
H
S
H
O
N
N
N
O
3)
4)
H
N
N
N
S
B
H
O
N
S
A
2)
H
O
N
S
D
C
2
Quanti sono gli stereoisomeri del galattosio?
A
4.
B
8.
C
16.
D
32.
Conoscendo i pKa dell’acido aspartico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 3.9, pKa3 = 9.8), a quale
pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma monoanionica?3
A
1.
B
3.
C
7.
Quale è il prodotto principale (6) della serie di reazioni?4
D
10.
Benzene + CH3Cl/AlCl3 → 1; 1 + HNO3/H2SO4 → 2; 2 + Br2/FeBr3 → 3;
3 + Fe/ HCl → 4; 4 + NaNO2/HCl → 5; 5 + H+/H2O → 6
NH2
Br
CH3
CH3
Br
Br
A
OH
2
3
4
OH
C
B
D
Indicare il composto più reattivo nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
A
C
1
Br
CH3
Cl
5)
CH3
Benzoato di metile.
Bromobenzene.
B
D
Benzonitrile.
Toluene.
Ala = alanina; Cys = Cisteina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
Considerare solo la forma aperta ed entrambi gli enantiomeri.
Carica totale: -1.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
5
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
6)
7)
8)
Il punto isoelettrico dell’acido glutammico è pI = 3.2. Verso quale elettrodo migra
nell’elettroforesi condotta a pH = 7?
A
Polo negativo.
B
Polo positivo.
C
Non migra.
D
Dipende dal solvente.
Quale è il composto più reattivo nei confronti della sostituzione elettrofila aromatica?
A
2-Formilpirrolo.
B
2-Amminopirrolo.
C
2-Bromopirrolo.
D
Pirrolo.
Considerando la seguente reazione, quale è un prodotto atteso?
CH2=CHCH=CH2 + Br2 (1 mole) → (1) CH2BrCH2CBr=CH2 + (2) CH2BrCH=CHCH2Br
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale ordine di reattività, nei confronti della clorurazione elettrofila aromatica, è
corretto?
(1) 2-Nitropiridina > Acido benzoico; (2) Fenolo > 4-Fluoropiridina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
10) Quale, tra le seguenti, è la base più forte?
NH2
NH2
Cl
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
NH2
NH2
C
D
CHO
Cl
CH3
A
B
11) Lo steroide raffigurato è l’acido colico. Indicare i gruppi funzionali presenti.
O
OH
OH
HO
OH
A
Alcool, chetone.
B
Alcool, acido carbossilico.
C
Aldeide, acido carbossilico
D
Estere, alcool
12) Indicare l’orientamento osservato nella reazione con CH3COCl/AlCl3 dei seguenti
composti.
(1) Acetato di fenile; (2) Benzaldeide.
A
C
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
1 = Meta; 2 = Orto,para.
B
D
6
1 = Orto,para; 2 = Meta.
1 = Meta; 2 = Meta.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
13) Quale composto è l’α-D-lixofuranosio, sapendo che la formula seguente rappresenta
il D-lixosio?
CHO
HO
H
HO
H
OH
H
CH2OH
CH2OH
O
H
OH
H
HO
A
H
CH2OH
O
OH
H
H
OH
H
HO
B
OH
CH2OH
O
H
H
H
H
HO
OH
C
H
CH2OH
O
OH
H
H
OH
H
OH
H
D
H
OH
14) Quanti legami idrogeno si formano tra coppia adenina-citosina nella doppia elica del
DNA?
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
15) La formula molecolare del glucosio è C6H12O6. Quale è la formula molecolare di un
polisaccaride lineare formato da dieci molecole di glucosio, ottenuto con una reazione di disidratazione?
A
C60H120O60.
B
(C6H12O6)10.
C
C60H120O50.
D
C60H102O51.
16) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della bromurazione elettrofila aromatica
dei seguenti composti?
(1) 4-Iodopiridina; (2) Pirrolo; (3) Etilbenzene.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
17) Considerando la reazione di acilazione di Friedel-Crafts, quale ordine di reattività è
corretto?
(1) C6H5CHO > C6H6; (2) C6H5I > C6H5CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido benzoico; (2) Acido p-idrossibenzoico; (3) Acido p-acetilbenzoico.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
19) Quale, tra i seguenti composti, è un acido aldarico?
CO2H
CHO
H
OH
H
H
OH
HO
H
OH
H
D
2 > 1 > 3.
CO2H
OH
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
CO2H
CO2H
A
B
C
7
D
Tutti.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
20) Indicare quale struttura è un tautomero della citosina.
NH
NH2
H
I
HO
H
N
II
N
HO
N
N
A
I = Sì; II = Sì.
B
I = Sì; II = No.
C
I = No; II = Sì.
D
I = No; II = No.
21) Quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile?
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e citosina;
Il rapporto molare tra adenina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
22) Quale reazione forma il prodotto indicato?
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
CH3
CH3Cl/AlCl3
1
CH3COCl/AlCl3
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
23) Indicare quale composto è una base purinica.
Cl
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Serina; (2) Timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) CH3(CH2)14CH2Br; (2) CH3(CH2)14CH2OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Da quante unità isopreniche è formato il seguente terpene (formula bruta =
C40H48)?
A
7.
B
9.
C
8
10.
D
8.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
26) Quali sono le regioni idrofobe del seguente fosfolipide?
2
1
3
O
H
H C
O
H
C
O
H C
H
O
(CH2)14CH3
C
O
(CH2)14CH3
C
OP
O
O
-
4
A
1 e 3.
B
1 e 4.
C
3.
D
Nessuna.
27) Quale è il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni?
(CH3)2CHCHO + 1 → 2; 2 + HCl aq./calore → 3; 3 + NaOH aq. → D,L-valina
A
Estere α-bromomalonico.
B
NH4+ OH–.
D
Estere acetammidomalonico.
C
NH3, poi HCN.
28) Attribuire ad ogni base il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 9.8, 10.5,
15.5.
(1) Fenolo; (2) m-Metossifenolo; (3) Etanolo.
A
1 = 15.5; 2 = 9.8; 3 = 10.5.
B
1 = 9.8; 2 = 10.5; 3 = 15.5.
C
1 = 10.5; 2 = 9.8; 3 = 15.5.
D
1 = 10.5; 2 = 15.5; 3 = 9.8.
29) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione con SO3 dei seguenti composti?
(1) Benzaldeide; (2) 2-Acetilpirrolo; (3) Pirrolo.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
30) Quale è il composto più reattivo nei confronti la reazione di alchilazione di FriedelCrafts?
A
C
4-Cloropiridina.
4-Nitropiridina.
B
D
Metossibenzene.
Iodobenzene.
30 MAGGIO 2007
1)
Quale precauzione sperimentale va adottata se si vuole sintetizzare il tripeptide AlaGly-Phe?1
(1)
(2)
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Conoscendo i pKa dell’acido aspartico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 3.9, pKa3 = 9.8), a quale
pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma dianionica?2
A
1
2
Si deve proteggere il gruppo amminico di Ala;
Si deve proteggere il gruppo carbossilico di Phe.
3.
B
9.
C
Ala = Alanina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
Carica totale: -2.
9
12.
D
Nessuno.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
3)
Quale è la formula bruta del 2,4-nonadiene?
4)
A
C9H18.
B
C9H17.
C
C9H16.
D
C9H14.
Considerando una reazione di sostituzione elettrofila aromatica, quale ordine di
reattività è corretto?
(1) C6H5CHO > C6H5OH; (2) C6H5NH2 > C6H5I.
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale, tra le seguenti formule, non è una struttura di risonanza corretta?
CHO
+O
CHO
NO2
NO2
H
8)
9)
NO2
H
A
7)
CHO
+
+
6)
H
NO2
+
H
C
B
H
D
Quale è il composto meno reattivo nei confronti della reazione di sostituzione
elettrofila aromatica?
A
2-Bromopirrolo.
B
Clorobenzene.
C
2-Metilpirrolo.
D
Pirrolo.
Quale è la sequenza adatta per trasformare il toluene in acido p-amminobenzoico?
A
1 = KMnO4; 2 = HNO3/H2SO4; 3 = Fe/HCl.
B
1 = HNO3/H2SO4; 2 = Fe/HCl; 3 = KMnO4.
C
1 = Br2/FeBr3; 2 = NH3; 3 = KMnO4.
D
1 = Br2/FeBr3; 2 = KMnO4; 3 = NH3.
Indicare il composto meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
N-Fenilacetammide.
B
Fenolo.
C
Nitrobenzene.
D
Toluene.
Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione di sostituzione elettrofila
aromatica dei seguenti composti?
(1) Benzene; (2) 4-Nitropiridina; (3) Piridina.
A
1 > 2 > 3.
B
1 > 3 > 2.
C
10) Mettere i seguenti fenati in ordine di basicità.
1
-
O
2
2 > 1 > 3.
-
Cl
O
D
3
3 > 1 > 2.
CH3
-
O
A
3 > 1 > 2.
B
1 > 3 > 2.
C
3 > 2 > 1.
D
2 > 1 > 3.
11) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-nitrobenzoico; (2) Acido p-acetilbenzoico.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
10
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
12) Quale, tra le seguenti ammine, è la base più forte?
A
p-Amminobenzonitrile.
B
Anilina.
C
Etilammina.
D
p-Metossianilina.
13) Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione di sostituzione elettrofila
aromatica, è corretto?
(1) Pirrolo > Piridina; (2) Piridina > Toluene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Quale è il composto più reattivo nei confronti della reazione di sostituzione elettrofila aromatica?
A
4-Amminopiridina.
B
4-Cloropiridina.
C
4-Formilpiridina.
D
Piridina.
15) Quale è il composto più reattivo nei confronti della reazione di sostituzione elettrofila aromatica?
A
2-Acetilpirrolo.
B
2-Amminopirrolo.
C
Anilina.
D
4-Iodopiridina.
16) Quale carboidrato dà un alditolo meso per trattamento con NaBH4?
A
D-Tallosio.
B
D-Ribosio.
C
D-Lixosio.
D
D-Treosio.
17) Quanti centri chirali sono presenti nel galattosio (considerare la forma aperta)?
A
1.
B
2.
C
18) Quale non è un costituente di un nucleotide?
3.
D
4.
A
Uno zucchero.
B
Acido fosforico.
C
Un amminoacido.
D
Una base eterociclica.
19) Quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile?
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e timina;
Il rapporto molare tra citosina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Quale, tra i seguenti amminoacidi non naturali, migra al polo positivo se si esegue
un’elettroforesi a pH = 6?
NH2
CO2H
CO2H
A
NH2
NH2
NH2
CO2H
B
C
11
CO2H
CO2H
NH2
D
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
21) Come si potrebbero sintetizzare gli aldopentosi seguenti, sapendo che l’eritrosio è
un D-aldosio a quattro atomi di carbonio che produce un composto otticamente
inattivo per ossidazione con HNO3, e il treosio è l’epimero dell’eritrosio?
CHO
H
HO
H
CHO
OH
HO
H
H
HO
H
OH
H
CH2OH
OH
CH2OH
A
Tramite la degradazione di Wohl del D-mannosio.
B
Tramite la sintesi di Kiliani-Fischer sul D-treosio.
C
Tramite la degradazione di Ruff del D-glucosio.
D
Tramite la sintesi di Kiliani-Fischer sul D-eritrosio.
22) I seguenti acidi possono essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali?
O
1
OH
O
2
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Il geraniolo è un prodotto naturale con formula C10H18O. Ha due gruppi -CH3, sui
carboni 3 e 7, un gruppo -OH, sul carbonio 1, e due doppi legami, sui carboni 2 e
6. Ha configurazione E. Indicare quale composto è il geraniolo.
CH3
CH3
OH
OH
CH3
CH3
A
CH3
B
CH3
CH3
CH3
OH
OH
C
D
24) Quale definizione, riguardante i lipidi, è sempre corretta?
(1)
(2)
Contengono almeno un atomo di azoto;
Sono solubili nei comuni solventi organici.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare quale composto si trova negli acidi nucleici.
(1) Guanidina; (2) Uracile.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
12
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
26) Quale è il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni?
O
1 +
NCH(CO2Et)2
NaOH aq.
HCl aq./a caldo
D,L-leucina
O
A
CH3CH2CHBrCH3.
B
(CH3)2CHCH2Br.
C
CH3CH2CH2CH2Br.
D
(CH3)3CCH2Br.
27) Lo steroide raffigurato è l’estradiolo. Quanti centri
chirali possiede?
A
5.
B
6.
C
7.
D
8.
28) Quale affermazione, riguardante il monosaccaride 1,
componente del seguente composto chiamato
“Olestra”, è corretta?
OH
HO
CH2OCOR
H
RCOO
O
H
OCOR
H
H
1
H
RCOO
O
CH2OCOR
O
A
È un derivato del fruttofuranosio.
B
È un derivato del glucofuranosio.
C
È un derivato del fruttopiranosio.
D
È un derivato del glucopiranosio.
29) Quale è il nome comune della seguente molecola?
H
H
RCOO
OCOR
CH2OCOR
H
N
A
Guanina.
B
Timina.
C
Uracile.
D
Citosina.
30) Indicare la posizione del p-amminofenolo che subisce preferenzialmente l’attacco nella reazione di
sostituzione elettrofila aromatica.
A
C
I.
Entrambe.
B
D
II.
Non c’è reazione.
13
O
H
O
N
H
HO
NH2
I
II
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
27 GIUGNO 2007
1)
Indicare se i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, sono nel corretto ordine di punto di fusione.
(1) Acido oleico > acido arachidonico; (2) Acido miristico > acido arachidonico.1
2)
3)
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale, tra i seguenti, è l’amminoacido C-terminale del tetrapeptide Ala-Cys-PheGly?2
A
C6H5CH2CH(NH3+)CO2–.
B
(CH3)2CHCH2CH(NH3+)CO2–.
+
–
C
CH3CH(NH3 )CO2 .
D
CH2(NH3+)CO2–.
Conoscendo i pKa dell’acido aspartico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 3.9, pKa3 = 9.8), a quale
pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma dicationica?3
A
1.
B
7.
C
10.
Quale è il prodotto principale (6) della serie di reazioni?4
D
Nessuno.
Benzene + CH3Cl/AlCl3 → 1; 1 + HNO3/H2SO4 → 2; 2 + Br2/FeBr3 → 3;
3 + Fe/ HCl → 4; 4 + NaNO2/HCl → 5; 5 + H+/H2O → 6
NH2
Br
CH3
CH3
Br
Br
Br
CH3
OH
Cl
OH
B
A
5)
CH3
C
D
Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) Piperidina;5 (3) Metilammina.
6)
7)
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 3 > 1.
D
2 > 1 > 3.
Quale è il composto meno reattivo nei confronti della reazione di bromurazione
elettrofila aromatica?
A
Benzaldeide.
B
C
Fenolo.
D
Indicare dove è sposato il seguente equilibrio.
4-Bromopiridina.
2-Nitropirrolo.
Acido benzoico + p-amminobenzoato di sodio = Benzoato di sodio + acido p-amminobenzoico
A
C
Destra.
Dipende dal solvente.
B
D
1
Sinistra.
Dipende dalla temperatura.
Nomi IUPAC degli acidi: arachidonico = (Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-icosatetrienoico; miristico = tetradecanoico; oleico = (Z)-9-ottadecenoico.
2
Ala = Alanina; Cys = Cisteina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
3
Carica totale: +2.
4
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
5
Nome IUPAC della piperidina = azacicloesano.
14
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
8)
Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) CH3(CH2)15N+(CH3)3 Br–; (2) CH3(CH2)15OSO3– Na+.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quanti gruppi -OH equatoriali sono presenti nella conformazione più stabile del Dglucopiranosio?
A
3.
B
10) Indicare il composto
CH3COCl/AlCl3.
4.
che
reagisce
C
più
5.
velocemente
D
6.
nella reazione
con
A
Ammide benzoica.
B
Anilina.
C
Benzene.
D
Benzoato di etile.
11) Quale, tra i seguenti disaccaridi, è il cellobiosio?
HO
HO
CH2OHO
HO
CH2OHO
O
HO
HO
OH OH
OH
CH2OHO
O
OH
CH2OHO
OH
O
HO
OH
OH
B
A
HO
HO
CH2OHO
HO
HO
CH2OHO
HO
OH OH
CH2OHO
OH
HO
O
C
CH2OHO
OH OH
D
12) Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto
ad alta temperatura.
1,3-Butadiene + HBr → 1
A
3-Bromo-1-butene.
B
1-Bromo-2-butene.
C
4-Bromo-1-butene.
D
1,4-Dibromo-2-butene.
13) Quale è il composto più reattivo nei confronti della reazione con CH3Cl/AlCl3?
A
4-Amminopiridina.
B
C
4-Cloropiridina.
D
14) Indicare quale composto è una base purinica.
N-Metilanilina.
Piridina.
(1) Asparagina; (2) Citosina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione di nitrazione elettrofila aromatica, è corretto?
(1) 3,4-Dinitropiridina > Fenil metil chetone; (2) Piridina > Benzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Quanti centri chirali sono presenti nel fruttosio (considerare la forma aperta)?
A
1.
B
2.
C
15
3.
D
4.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
17) Considerando i legami idrogeno, è più stabile la coppia adenina-timina del DNA o
la coppia adenina-uracile nell’RNA?
A
Hanno approssimativamente la stessa stabilità.
B
Adenina-uracile.
C
Non è possibile fare previsioni perché si trovano in composti diversi.
D
Adenina-timina.
18) Quanti anelli contiene la struttura base di uno steroide?
A
4.
B
5.
C
19) Quale, tra i seguenti zuccheri, è di serie D?
3.
CH2OH
H
CHO
H
HO
H
2.
CHO
O
HO
D
OH
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
OH
CH2OH
O
OH
H
HO
H
OH
H
HO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
A
B
C
D
20) Sapendo che il pKa dell’etanolo è 15.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 15.5.
(1) p-Nitrofenolo; (2) p-Metossifenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
21) Indicare quale composto si trova nel DNA.
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
(1) Guanina; (2) Tirosina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Da quante unità isopreniche è formata la violaxantina (formula bruta = C40H60)?
A
7.
B
8.
C
10.
D
6.
23) Quale è il composto meno reattivo nei confronti della reazione con HNO3/H2SO4?
A
2-Acetilpirrolo.
B
Acetofenone.
C
N-Etilanilina.
D
2-Fluoropirrolo.
24) Quale, tra le seguenti formule, è il 3,4-dinitrotoluene?
CH3
O
CH3
OH
CH3
CH3
NH2
NO2
NH2
CH3
NO2
NH2
NH2
A
B
C
D
16
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
25) Il punto isoelettrico dell’arginina è pI = 11.1. Verso quale elettrodo migra
nell’elettroforesi condotta a pH = 14?
A
Polo negativo.
B
Polo positivo.
C
Non migra.
D
Dipende dalla temperatura.
26) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione di solfonazione elettrofila
aromatica dei seguenti composti?
(1) Iodobenzene; (2) 2-Etossipirrolo; (3) 4-Nitropiridina.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
27) Quale atomo di carbonio del ribosio forma il legame C-N con la citosina nell’RNA?
A
1'.
B
2'.
C
3'.
D
5'.
28) Quale è il reagente incognito (RX) che, nella seguente serie di reazioni, porta alla
sintesi della isoleucina?
CH(CO2CH2CH3)2– + RX → RCH(CO2CH2CH3)2; RCH(CO2CH2CH3)2
(idrolisi) →
RCH(CO2H)2; RCH(CO2H)2 + Br2 → RCBr(CO2H)2;
RCBr(CO2H)2 (calore) → RCHBrCO2H; RCHBrCO2H + NH3 → isoleucina
A
1-Bromobutano.
B
2-Bromo-2-metilpropano.
C
1-Bromo-2-metilpropano.
D
2-Bromobutano.
29) Considerando una reazione di clorurazione elettrofila aromatica, quale ordine di
reattività è corretto?
(1) C6H5CO2H > C6H5OCH3; (2) C6H5CONH2 > C6H5OCH2CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare l’orientamento osservato nella reazione di acilazione di Friedel-Crafts dei
seguenti composti.
(1) Benzoato di metile; (2) Bromobenzene.
A
C
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
1 = Meta; 2 = Orto,para.
B
D
1 = Orto,para; 2 = Meta.
1 = Meta; 2 = Meta.
26 MARZO 2008
1)
2)
Quale, tra i seguenti, è l’amminoacido N-terminale del tetrapeptide Cys-Phe-AlaGly?1
A
C6H5CH2CH(NH3+)CO2–.
B
HSCH2CH(NH3+)CO2–.
+
–
C
(CH3)2CHCH(NH3 )CO2 .
D
(CH3)2CHCH2CH(NH3+)CO2–.
Conoscendo i pKa della lisina (pKa1 = 2.2, pKa2 = 9.1, pKa3 = 10.8), a quale pH, tra
quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma monocationica?2
A
1
2
1.
B
6.
C
10.
Ala = Alanina; Cys = Cisteina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
Carica totale: +1.
17
D
12.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
3)
Quale è il prodotto principale (6) della serie di reazioni?1
Benzene + CH3Cl/AlCl3 → 1; 1 + HNO3/H2SO4 → 2; 2 + Br2/FeBr3 → 3;
3 + Fe/ HCl → 4; 4 + NaNO2/HCl → 5; 5 + H+/H2O → 6
NH2
Br
CH3
CH3
Br
Br
Br
CH3
OH
Cl
A
4)
CH3
OH
C
B
D
Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione con Cl2/AlCl3, è corretto?
(1) Anilina > 4-Bromopiridina; (2) Piridina > Benzene.
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale, tra i seguenti composti, è l’acido più debole?
6)
A
p-Bromofenolo.
B
Etanolo.
C
Fenolo.
D
p-Idrossibenzonitrile
Quale affermazione, riguardante il saccarosio, è corretta?
(1)
(2)
7)
È composto da un aldosio e da un chetosio;
I due anomeri α e β sono in equilibrio tra di loro.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) p-Metossianilina; (3) p-Amminobenzaldeide.
8)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Quale, tra gli atomi di azoto indicati da una freccia, è unito al carbonio 1' dello zucchero in un nucleoside del DNA?
OH
1
N
HO
A
C
1
1.
Sia 1 che 2.
N
B
D
2
2.
Nessuno dei due.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
18
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
9)
La molecola rappresentata è uno steroide chiamato Androstano. Quale composto è
il Testosterone, sapendo che è il derivato dell’Androstano denominato 17βidrossi-4-androsten-3-one?
OH
OH
OH
O
O
OH
O
O
A
B
C
D
10) Quale è il composto meno reattivo nei confronti della reazione di sostituzione
elettrofila aromatica?
A
Benzene.
B
2-Idrossipirrolo.
C
2-Etossipirrolo.
D
Metossibenzene.
11) Il punto isoelettrico della lisina è pI = 10. Verso quale elettrodo migra
nell’elettroforesi condotta a pH = 7?
A
Polo negativo.
B
Polo positivo.
C
Non migra.
D
Dipende dal solvente.
12) Quale è il composto meno reattivo nei confronti della reazione di nitrazione elettrofila aromatica?
A
4-Amminopiridina.
B
Anilina.
C
4-Cloropiridina.
D
Piridina.
13) Indicare l’orientamento osservato nella reazione con HNO3/H2SO4 dei seguenti
composti.
(1) Benzoato di metile; (2) Bromobenzene.
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
14) Quale, tra i seguenti composti, dà un composto otticamente inattivo per trattamento con HNO3?
OH
HO
OH
O
OH
OH A
HO
HO
OH
OH
O
O
B
OH
OH
O
OH
HO
OH
OH
OH
O
OH
HO
HOOH
C
D
OH
15) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-clorobenzoico; (2) Acido p-acetilbenzoico.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
19
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
16) Quale è il reagente incognito (RX) che, nella seguente serie di reazioni, porta alla
sintesi della valina?
CH(CO2CH2CH3)2– + RX → RCH(CO2CH2CH3)2; RCH(CO2CH2CH3)2
(idrolisi) →
RCH(CO2H)2; RCH(CO2H)2 + Br2 → RCBr(CO2H)2;
RCBr(CO2H)2 (calore) → RCHBrCO2H; RCHBrCO2H + NH3 → valina
A
2-Bromopropano.
B
Iodometano.
C
1-Bromopropano.
D
Iodoetano.
17) I seguenti acidi possono essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali?
O
1
OH
O
OH
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Quale, tra le seguenti formule, è il 3,4-dinitrotoluene?
CH3
O
CH3
OH
CH3
CH3
NH2
NH2
NO2
CH3
NO2
NH2
NH2
A
B
C
D
19) Quale definizione, riguardante i lipidi, è sempre corretta?
(1) Contengono almeno un atomo di ossigeno; (2) Sono solubili in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
20) Indicare quale composto è una base purinica.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Citosina; (2) Timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Oltre a glicerolo e due acidi grassi, quale altro composto può essere un componente
dei fosfolipidi?
(1) Anilina; (2) Colina.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
20
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
22) Quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile?
(1)
(2)
Il rapporto molare tra timina e deossiribosio;
Il rapporto molare tra zucchero e basi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare quale composto dà prodotti con orientamento meta nella reazione con
SO3/H2SO4.
A
Anilina.
B
Nitrobenzene.
C
Piridina.
D
Pirrolo.
24) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione con CH3Cl/AlCl3 dei seguenti composti?
(1) Bromobenzene; (2) 4-Nitropiridina; (3) Pirrolo.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
25) Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto a
bassa temperatura.
CH2=CHCH=CH2 + HCl → 1
B
CH3CH=CHCH2Cl.
A
CH3CHClCH=CH2.
C
CH2ClCH2CH=CH2.
D
CH2ClCH=CHCH2Cl.
26) Quale è un prodotto possibile (4) della seguente serie di reazioni?
D-Glucosio
+ NH2OH → 1; 1 + (CH3CO)2O → 2; 2 + CH3O– → 3; 3 → 4 + HCN
CHO
CHO
H
HO
H
H
OH
HO
H
OH
H
CHO
CHO
OH
HO
H
H
OH
H
HO
H
H
OH
OH
H
OH
OH
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
A
B
C
D
27) Quante differenti basi piridiniche sono presenti nel DNA?
A
0.
B
2.
C
3.
D
4.
28) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts.
A
Anilina.
B
N-Fenilacetammide.
C
Nitrobenzene.
D
Toluene.
29) Quanti sono i carboni chirali nell’α-D-piranoside raffigurato?
OH
OH
O
O
OH
A
3.
B
4.
OH
C
21
5.
D
6.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
30) Considerando una reazione con CH3COCl/AlCl3, quale ordine di reattività è corretto?
(1) C6H5CO2H > C6H5OCH3; (2) C6H5CONH2 > C6H5OCH3.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
9 APRILE 2008
1)
2)
Conoscendo i pKa dell’acido aspartico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 3.9, pKa3 = 9.8), a quale
pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma monocationica?1
A
1.
B
3.
C
7.
D
12.
Considerando tutti gli aldopentosi di serie L, quali danno alditoli otticamente attivi
per reazione con NaBH4?
CHO
CHO
4)
CHO
H
OH
H
H
HO
H
HO
H
OH
HO
H
HO
H
H
H
HO
H
HO
H
HO
HO
3)
CHO
H
OH
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1
2
3
4
A
1 e 2.
B
1 e 3.
C
2 e 4.
D
3 e 4.
Se si esegue l’analisi di Edman (reazione con C6H5-N=C=S) sul tetrapeptide AlaGly-Cys-Val, quali amminoacidi possono essere identificati?2
A
Valina.
B
Glicina.
C
Alanina.
D
Quale è il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni?
Tutti.
O
1 +
NCH(CO2Et)2
NaOH aq.
HCl aq./a caldo
D,L-Leucina
O
5)
A
(CH3)2CHBr.
B
C
PhCH2Br.3
D
Indicare quale composto si trova nell’RNA.
CH3Br.
(CH3)2CHCH2Br.
(1) Asparagina; (2) Tirosina.
A
C
1
2
3
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Carica totale: +1.
Ala = Alanina; Cys = Cisteina; Gly = Glicina; Val = Valina.
Ph = Fenile.
22
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
6)
Indicare la posizione del m-feniltoluene nella quale sarà più probabile l’attacco
nella reazione di bromurazione elettrofila aromatica.
A
B
C
D
CH3
7)
Il D-allosio e il D-altrosio formano acidi aldarici otticamente attivi per reazione con
HNO3?
CHO
CHO
D-Allosio
H
OH
H
OH
H
OH
H
D-Altrosio
H
OH
H
OH
CH2OH
A
D-Allosio = Sì; D-Altrosio = Sì.
B
D-Allosio = Sì; D-Altrosio = No.
C
D-Allosio = No; D-Altrosio = Sì.
D
D-Allosio = No; D-Altrosio = No.
Indicare quale struttura è un tautomero della timina.
O
H
1
HO
OH
H
N
2
N
HO
N
N
H
H
9)
OH
H
OH
CH2OH
8)
H
HO
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con SO3/H2SO4.
A
C6H5CN.
B
C6H5Br.
C
C6H5Cl.
D
CH3CONH(C6H5).
10) Quale è la sequenza adatta per trasformare il toluene in acido p-amminobenzoico?
A
1 = KMnO4; 2 = HNO3/H2SO4; 3 = Fe/HCl.
B
1 = HNO3/H2SO4; 2 = Fe/HCl; 3 = KMnO4.
C
1 = Br2/FeBr3; 2 = NH3; 3 = KMnO4.
D
1 = Br2/FeBr3; 2 = KMnO4; 3 = NH3.
11) Indicare quale composto è un terpene.
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Quante differenti basi pirimidiniche sono presenti negli acidi nucleici?
A
2.
B
3.
C
23
4.
D
5.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
13) Considerando una reazione di alogenazione elettrofila aromatica, quale ordine di
reattività è corretto?
(1) C6H6 > C6H5CO2CH3; (2) C6H5CONH2 > C6H5CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
14) Quale, tra i seguenti disaccaridi, è il lattosio?
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
OH
O
HO
HO
HO
OH
O
O
HO
O
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
O
HO
OH
OH
B
OH
OH
O
O
HO
OH
A
OH
OH
HO
O
OH
HO
HO
OH
C
OH
O
HO
O
HO
O
OH
OH
D
15) Indicare il composto più reattivo nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts.
A
Benzaldeide.
B
4-Fluoropiridina.
C
Anilina.
D
Iodobenzene.
16) Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione con CH3Cl/AlCl3, è corretto?
(1) Acido benzoico > 4-Iodopiridina; (2) Fenolo > 4-Bromopiridina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) Bromuro di esadeciltrimetilammonio; (2) Esadecanoato di sodio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Attribuire ad ogni base il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 9.8, 10.5,
15.5.
(1) Fenolo; (2) m-Bromofenolo; (3) Etanolo.
A
1 = 10.5; 2 = 9.8; 3 = 15.5.
B
1 = 9.8; 2 = 15.5; 3 = 10.5.
C
1 = 15.5; 2 = 9.8; 3 = 10.5.
D
1 = 9.8; 2 = 10.5; 3 = 15.5.
19) Oltre a glicerolo e due acidi grassi, quale altro composto può essere un componente
dei fosfolipidi?
(1) Acetaldeide; (2) Acetone.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione di acilazione di Friedel-Crafts,
è corretto?
(1) Iodobenzene > Pirrolo; (2) o-Dinitrobenzene > 2-Nitropirrolo.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
24
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
21) Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione di solfonazione elettrofila
aromatica, è corretto?
(1) Pirrolo > Benzene; (2) 4-Cloropiridina > 2-Metossipirrolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Quale, tra le seguenti ammine, è la base più forte?
A
p-Metossianilina.
B
Anilina.
C
p-Bromoanilina.
D
Etilammina.
23) I seguenti acidi possono essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali?
O
1
OH
O
OH
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
24) Quale, tra i seguenti composti, è aromatico?
A
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
.
-
+
B
C
D
25) Quale ordine di acidità è corretto?
(1)
(2)
Acido p-idrossibenzoico > Acido p-nitrobenzoico;
Acido m-metossibenzoico > Acido benzoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare quale carbocatione è un intermedio della reazione indicata.
CH2=CHCH=CH2 + HBr → (1) CH2+CH2CH=CH2 + (2) CH3CH=CHCH2+
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
25
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
27) Indicare quale affermazione è corretta.
OH
H
OH
H
O
OH
HO
HO
H
A
Il monosaccaride rappresentato è un
B
Il monosaccaride rappresentato è un
C
Il monosaccaride rappresentato è un
D
Il monosaccaride rappresentato è un
28) Indicare il composto meno reattivo nella
H
pentosio e un aldosio.
pentosio e un chetosio.
esosio e un aldosio.
esosio e un chetosio.
reazione con Cl2/AlCl3.
A
4-Amminopiridina.
B
4-Nitropiridina.
C
2-Etossipirrolo.
D
Nitrobenzene.
29) Se il punto isoelettrico di un amminoacido è pI = 3.0, verso quale elettrodo migra
nell’elettroforesi condotta a pH = 2?
A
Polo negativo.
B
Polo positivo.
C
Non migra.
D
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
30) Quale è la sequenza di basi complementare al frammento GGTTTCGTTC?
A
C
CCAAAGCAAG.
GGTCACCGCA.
B
D
ATCAAATACC.
CGAAACATTT.
24 GIUGNO 2009
1)
Conoscendo i pKa dell’arginina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 9.0, pKa3 = 13.2), a quale pH,
tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma dicationica?1
NH
H2N
CO2-
N
+NH
3
H
2)
A
1.
B
7.
C
10.
D
Nessuno.
Quale è il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni?2
Benzene + CH3Cl/AlCl3 → 1; 1 + HNO3/H2SO4 → 2; 2 + Br2/FeBr3 → 3;
3 + Fe/ HCl → 4; 4 + NaNO2/HCl → 5; 5 + CuCN → 6
Br
NH2
CN
CH3
CN
Br
CN
A
1
2
Br
B
Br
CH3
Cl
C
D
Carica totale: +2.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
26
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
3)
4)
Indicare quale composto dà prodotti con orientamento orto,para nella reazione di
alchilazione di Friedel-Crafts.
A
Acido benzoico.
B
Benzaldeide.
C
Clorobenzene.
D
Piridina.
Quale affermazione, riguardante il trealosio, è corretta?
OH
O
HO
HO
OH
HO
O
HO
HO
O
HO
(1) È composto da due aldosi; (2) È insolubile in metanolo.
5)
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale atomo di carbonio del deossiribosio forma il legame C-O-P con la guanina nel
DNA?
A
1'.
B
2'.
C
Indicare quale composto è una base purinica.
3'.
D
5'.
(1) Adenina; (2) Timina.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
I seguenti acidi possono essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali?
O
OH
1
O
2
OH
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Definire il seguente composto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
C
B
D
Non è un terpene.
È un sesquiterpene.
È un diterpene.
È un monoterpene.
27
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
9)
Quale è il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni?
D-Glucosio
+ NaBH4 → 1; 1 + (CH3CO)2O → 2
CH2OAc
H
CHO
H
OAc
AcO
H
H
OAc
H
OAc
H
AcO
H
OAc
H
OAc
H
CH2OAc
OAc
H
OAc
AcO
H
CO2Ac
H
OAc
AcO
H
OAc
H
OAc
H
H
OAc
OH
CH2OAc
CH2OAc
CH2OAc
CH2OAc
A
B
C
D
10) Quale è il reagente incognito (RX) che, nella seguente serie di reazioni, porta alla
sintesi della valina?
CH(CO2CH2CH3)2– + RX → RCH(CO2CH2CH3)2; RCH(CO2CH2CH3)2
(idrolisi) → RCH(CO2H)2; RCH(CO2H)2 + Br2 → RCBr(CO2H)2;
RCBr(CO2H)2 (calore) → RCHBrCO2H; RCHBrCO2H + NH3 → valina
CH3I.
C
CH3CH2CH2Br. D
CH3CH2Br.
A
CH3CHBrCH3. B
11) Indicare il prodotto principale ottenuto nella reazione con Cl2/AlCl3 in ciascuno dei
seguenti composti.
(1) Ammide benzoica; (2) Benzonitrile.
A
1 = Ammide m-clorobenzoica; 2 = m-Clorobenzonitrile.
B
1 = Ammide p-clorobenzoica; 2 = m-Clorobenzonitrile.
C
1 = Ammide m-clorobenzoica; 2 = p-Clorobenzonitrile.
D
1 = Ammide p-clorobenzoica; 2 = p-Clorobenzonitrile.
12) Quale, tra le seguenti ammine, è la base più forte?
A
p-Amminobenzaldeide.
B
Anilina.
C
Etilammina.
D
p-Metossianilina.
13) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione di clorurazione elettrofila
aromatica dei seguenti composti?
(1) Benzene; (2) 4-Iodopiridina; (3) 4-Nitropiridina.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
2 > 1 > 3.
14) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
D
3 > 1 > 2.
(1) Acido benzoico; (2) Acido p-metilbenzoico; (3) Acido p-acetilbenzoico.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
15) Quanti centri chirali sono presenti nell’acido colico?
D
2 > 1 > 3.
D
11.
O
OH
OH
A
8.
B
HO
OH
5.
C
28
10.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
16) Attribuire ad ogni base il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 9.8, 10.5,
10.8.
(1) Fenolo; (2) m-Etossifenolo; (3) p-Etossifenolo.
A
1 = 10.8; 2 = 9.8; 3 = 10.5.
B
1 = 9.8; 2 = 10.5; 3 = 10.8.
C
1 = 10.5; 2 = 9.8; 3 = 10.8.
D
1 = 10.5; 2 = 10.8; 3 = 9.8.
17) Considerando una reazione con Br2/FeBr3, quale ordine di reattività è corretto?
(1) Acetofenone > Metossibenzene; (2) Acetato di fenile > Triclorobenzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Il punto isoelettrico della serina è pI = 5.7. Verso quale elettrodo migra
nell’elettroforesi condotta a pH = 7?
A
Polo negativo.
B
Polo positivo.
C
Non migra.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
19) Quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile?
(1)
(2)
Il rapporto molare tra citosina e deossiribosio;
Il rapporto molare tra guanina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare il composto più reattivo nella reazione con CH3COCl/AlCl3.
A
CH3CO2C6H5.
B
C6H5Br.
C
C6H5Cl.
21) Indicare quale struttura è un tautomero della citosina.
D
O
H
1
H2N
C6H5NO2.
O
H
N
2
HN
N
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Come viene classificato l’idrogeno evidenziato nella formula?
H
H
A
Primario.
B
Allilico.
C
Benzilico.
D
Terziario.
23) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di acilazione di Friedel-Crafts.
A
C
4-Amminopiridina.
Piridina.
B
D
29
Benzene.
Pirrolo.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
24) Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione di nitrazione elettrofila aromatica, è corretto?
(1) 2-Etossipirrolo > Fluorobenzene; (2) 2-Fluoropirrolo > Pirrolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
25) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
In un peptide, gli amminoacidi basici possono essere identificati per
reazione con il fenilisotiocianato (metodo di Edman);
Il legame peptidico nelle proteine non è polare; ha geometria trans.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione con Cl2/AlCl3 dei seguenti
composti?
(1) Benzaldeide; (2) 2-Bromopirrolo; (3) 4-Iodopiridina.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
27) Considerando la seguente reazione, quale è un prodotto atteso?
2 > 3 > 1.
CH2=CHCH=CH2 + Cl2 (1 mole) → (1) CH2ClCH=CClCH3 + (2) CH2ClCHClCH=CH2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare quale affermazione, riguardante il seguente composto, è corretta.
OH
OH
O
O
HO
OH
(1) È un composto che subisce mutarotazione; (2) È un derivato del glucosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Quale, tra i seguenti composti, è il sale metallico di un acido grasso?
A
Sapone.
B
Plastica.
C
Gomma.
D
Petrolio.
30) Indicare quale affermazione descrive correttamente il seguente monosaccaride.
OH
H
OH
H
O
OH
HO
HO
H
A
C
È un α-furanosio.
È un α-piranosio.
B
D
30
H
È un β-furanosio.
È un β-piranosio.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
14 LUGLIO 2009
1)
Conoscendo i pKa dell’arginina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 9.0, pKa3 = 13.2), a quale pH,
tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma monoanionica?1
NH
H2 N
CO-2
N
+NH
3
H
2)
3)
A
1.
B
8.
C
13.
D
14.
Mettere i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, in ordine di punto di fusione.
(1) Acido elaidico; (2) Acido arachidonico; (3) Acido arachico.2
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 2 > 1.
D
1 > 2 > 3.
3
Quale è il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni?
Benzene + CH3CH2Cl/AlCl3 → 1; 1 + KMnO4 → 2; 2 + HNO3/H2SO4 → 3;
3 + CH3OH/H+ → 4
O
O
O
OH
O
O
OH
NO2
NO2
B
A
4)
NO2
O
NH2
C
D
Quale, tra i seguenti composti, dà un prodotto meta nella reazione con
HNO3/H2SO4?
5)
A
CH3CO2C6H5.
B
C6H5F.
C
C6H5OH.
Quale, tra le seguenti ammine, è la base più forte?
6)
A
p-Amminobenzaldeide.
B
p-Metossianilina.
C
Anilina.
D
p-Nitroanilina.
Classificare l’idrogeno evidenziato nel seguente composto.
D
C6H5NO2.
H
A
Allilico.
B
Benzilico.
C
1
Primario.
D
Terziario.
Carica totale: -1.
Nomi IUPAC degli acidi: arachico = icosanoico (C19H39CO2H); arachidonico = (Z,Z,Z,Z)5,8,11,14-icosatetraenoico; elaidico = (E)-9-ottadecenoico.
3
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para
2
31
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
7)
Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione di clorurazione elettrofila
aromatica, è corretto?
(1) 2-Metilpirrolo > Toluene; (2) Pirrolo > Benzene.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto è una base pirimidinica.
(1) Adenina; (2) Serina.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con CH3COCl/AlCl3.
A
Fenil metil chetone.
B
2-Propilpirrolo.
C
4-Idrossipiridina.
D
Piridina.
10) Quanti centri chirali sono presenti nella gliceraldeide. il precursore degli aldosi?
A
0.
B
1.
C
2.
D
11) Indicare il composto più reattivo nella reazione con CH3Cl/AlCl3.
3.
A
Benzene.
B
2-Fluoropirrolo.
C
Pirrolo.
D
Toluene.
12) Indicare quale affermazione sui monosaccaridi è corretta.
(1) Possono essere poliidrossialdeidi; (2) Possono essere poliidrossichetoni.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Proporre la struttura di un pentapeptide che, dopo frammentazione, produce i seguenti frammenti: His-Gly-Ser, Ala-His, Ala-Ala.
A
His-Gly-Ser-Ala-Ala.
B
Ala-His-Gly-Ser-Ala.
C
Ala-Ala-His-Gly-Ser.
D
His-Gly-Ser-Ala-Ala.
14) Quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in acqua, è
corretta?
(1)
(2)
I gruppi carbossilici sono orientati verso il solvente;
Le teste idrofile sono orientate verso il solvente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
15) Indicare quale composto è una cera.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) CH3(CH2)22O(CH2)17CH3; (2) CH3CO2(CH2)29CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
16) Quale ordine di acidità è corretto?
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) p-Idrossibenzaldeide > Fenolo; (2) p-Etossifenolo > p-Bromofenolo.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
32
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
17) Indicare quale struttura è un tautomero della citosina.
OH
O
H
N
1
H2N
2
N
H2N
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione di alogenazione elettrofila
aromatica dei seguenti composti?
(1) 4-Iodopiridina; (2) 4-Metossipiridina; (3) Piridina.
A
1 > 2 > 3.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 3 > 1.
19) Di quale polimero la seguente struttura è il monomero?
D
3 > 1 > 2.
O
H
N
O
O
P
-O
O-
O
N
O
OH OH
A
RNA.
B
Proteina.
C
DNA.
D
Polisaccaride.
20) Considerando i chetosi rappresentati in figura, quali formano almeno un prodotto
otticamente inattivo per reazione con NaBH4?
CH2OH
CH2OH
H
HO
OH
HO
H
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
CH2OH
O
H
HO
H
H
CH2OH
O
H
H
OH
H
CH2OH
OH
OH
CH2OH
A
Solo quelli di serie D.
B
Solo quelli di serie L.
C
Tutti.
D
Nessuno.
21) Quale è il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni?
CH3CH2CH(CH3)CHO + 1 → 2; 2 + HCl aq./calore → 3; 3 + NaOH aq. →
D,L-Iso-leucina
A
Estere α-bromomalonico.
B
NH3, poi HCN.
C
Estere acetammidomalonico.
D
NH4+ OH–.
22) Oltre a glicerolo e due acidi grassi, quale altro composto può essere un componente
dei fosfolipidi?
(1) Acetaldeide; (2) Anilina.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
33
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
23) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
Benzonitrile.
B
N-Fenilacetammide.
C
Fenolo.
D
Toluene.
24) Indicare quale affermazione, riguardante il seguente disaccaride, è corretta.
OH
HO
HO
HO
O
O
OH
(1)
(2)
OH
O
OH
È molto stabile in soluzione acquosa acida;
È formato da unità monosaccaridiche di D-glucosio e D-ribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare il composto più reattivo nella reazione di bromurazione elettrofila aromatica.
A
Benzaldeide.
B
4-Bromopiridina.
C
4-Nitropiridina.
D
Toluene.
26) Quale, tra le seguenti, è la formula bruta della cisteina?
A
C6H14N2O2.
B
C3H7NO2S.
C
C2H5NO2.
27) Indicare quale composto si trova negli acidi nucleici.
D
C3H7NO2.
(1) Adenina (2) Uracile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
28) Quale è la formula bruta del 2,4-ottadiene?
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
C8H18.
B
C8H17.
C
C8H16.
D
C8H14.
29) Considerando una reazione di alchilazione di Friedel-Crafts, quale ordine di reattività è corretto?
(1) C6H6 > C6H5OH; (2) CH3CO2C6H5 > C6H5I.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Quale, tra questi acidi carbossilici, è il più debole?
A
C
Acido benzoico.
Acido p-clorobenzoico.
B
D
34
Acido p-bromobenzoico.
Acido m-bromobenzoico.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
3 DICEMBRE 2009
1)
Quale è il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni?1
Benzene + CH3COCl/AlCl3 → 1; 1 + Cl2/AlCl3 → 2; 2 + NaBH4 → 3; 3 +
CH3CO2H/ H+ → 4
O
O
OH
O
O
OH
Cl
2)
3)
Cl
Cl
A
B
Cl
O
O
C
D
Indicare il composto più reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
Br
I
N
N
A
B
C
CH3
D
Quanti gruppi -CH3 sono presenti nell’acido colico?
O
OH
OH
HO
4)
5)
OH
A
3.
B
5.
C
7.
D
9.
Attribuire ad ogni acido il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 10.0,
10.5, 15.5.
(1) Fenolo; (2) Etanolo; (3) p-Clorofenolo.
A
1 = 10.5; 2 = 15.5; 3 = 10.0.
B
1 = 15.5; 2 = 10.0; 3 = 10.5.
C
1 = 10.0; 2 = 15.5; 3 = 10.5.
D
1 = 15.5; 2 = 10.5; 3 = 10.0.
Quale è il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni?
CH3CHO + 1 → 2; 2 + HCl aq./calore → 3; 3 + NaOH aq. → D,L-Alanina
6)
A
Estere acetammidomalonico.
B
NH4+ OH–.
C
Estere α-bromomalonico.
D
NH3, poi HCN.
Indicare quale, tra le seguenti affermazioni riguardante l’amido, è corretta.
A
B
C
D
1
È
È
È
È
un
un
un
un
polimero
polimero
polimero
polimero
del
del
del
del
lattosio, con legami β-(1→4).
glucosio, con legami β-(1→4).
glucosio, con legami α-(1→4).
saccarosio, con legami β-(1→4).
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
35
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
7)
8)
Il punto isoelettrico della serina è pI = 5.7. Verso quale elettrodo migra
nell’elettroforesi condotta a pH = 4?
A
Polo negativo.
B
Polo positivo.
C
Non migra.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
Considerando una reazione di alchilazione di Friedel-Crafts, quale ordine di reattività è corretto?
(1) Benzaldeide > Metossibenzene; (2) Acetato di fenile > Benzene.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in acqua, è
corretta?
(1)
(2)
I gruppi carbossilici sono orientati verso l’interno;
Le catene idrocarburiche sono orientate verso l’interno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Quale carboidrato dà un acido aldarico meso per trattamento con HNO3?
A
D-Tallosio.
B
D-Galattosio.
C
D-Lixosio.
D
D-Treosio.
11) Indicare quale carbocatione è un intermedio della reazione indicata.
CH2=CHCH=CH2 + HBr → (1) CH2+CH2CH=CH2 + (2) CH3CH=CHCH2+
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Da quante unità isopreniche è formato il γ-carotene (formula bruta = C40H54)?
A
4.
B
5.
C
8.
D
6.
13) Quanti legami idrogeno si formano tra coppia citosina-uracile nella doppia elica del
DNA?
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
14) Conoscendo i pKa della lisina (pKa1 = 2.2, pKa2 = 9.1, pKa3 = 10.8), come si può
calcolare il punto isoelettrico?
A
5.7 = (2.2 + 9.1)/2.
B
10.0 = (9.1 + 10.8)/2.
C
6.5 = (2.2 + 10.8)/2.
D
7.4 = (2.2 + 9.1 + 10.8)/3.
15) Indicare il composto più reattivo nella reazione di clorurazione elettrofila aromatica.
A
C
2-Acetilpirrolo.
2-Bromopirrolo.
B
D
36
2-Amminopirrolo.
N-Metilpirrolo.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
16) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione di acilazione di FriedelCrafts dei seguenti composti?
(1) Benzene; (2) 2-Cloropirrolo; (3) 4-Iodopiridina.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
17) Quale atomo di carbonio del deossiribosio forma il legame C-O-P con l’adenina nel
DNA?
A
1'.
B
2'.
C
3'.
D
18) Quale, tra le seguenti, è la formula bruta dell’acido aspartico?
5'.
A
C4H7NO4.
B
C2H5NO2.
C
C3H7NO2.
19) Quali sono le regioni idrofobe del seguente fosfolipide?
D
C6H14N2O2.
D
2.
2
1
3
O
H
O
H C
C
H
C
C
O
H C
H
O
(CH2)14CH3
O
(CH2)14CH3
OP
O
O
-
4
A
1 e 3.
B
1 e 4.
C
1, 2, 4.
20) Indicare quale struttura è un tautomero della guanina.
OH
H2N
H
N
N
1
O
2
N
H
N
N
N
H2N
N
H
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale affermazione sui monosaccaridi è corretta.
(1) Possono essere poliidrossiammidi; (2) Possono essere poliidrossichetoni.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Quale, tra le seguenti ammine, è la base più forte?
A
p-Amminobenzonitrile.
B
Anilina.
C
p-Cloroanilina.
D
p-Metilanilina.
23) Quale è il nome comune della seguente molecola?
H
O
N
O
N
H
A
Adenina.
B
Citosina.
C
37
Guanina.
D
Uracile.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
24) Quale ordine di acidità è corretto?
(1)
(2)
Acido m-etilbenzoico > Acido p-idrossibenzoico;
Acido benzoico > Acido p-metossibenzoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
25) Quale affermazione è corretta?
(1)
B
D
Quando si tratta il benzene con
di metile e cloruro di alluminio
toluene e dimetilbenzeni;
Quando si tratta il benzene con
di acetile e cloruro di alluminio
prodotto.
(2)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
una quantità equivalente di cloruro
si ottiene una miscela di benzene,
una quantità equivalente di cloruro
si ottiene feniletanone come unico
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare il composto più reattivo nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
A
2-Iodopirrolo.
B
Piridina.
C
2-Propilpirrolo.
D
Toluene.
27) Considerando tutti gli aldopentosi di serie D, quali danno alditoli otticamente attivi
per reazione con NaBH4?
CHO
H
HO
CHO
H
H
OH
HO
H
OH
H
CHO
OH
HO
H
HO
H
OH
CHO
H
H
OH
H
H
OH
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1
2
3
CH2OH
4
A
1 e 2.
B
1 e 3.
C
2 e 4.
D
3 e 4.
28) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione con CH3COCl/AlCl3 dei seguenti composti?
(1) Benzene; (2) Fenolo; (3) 4-Nitropiridina.
A
1 > 2 > 3.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
3 > 1 > 2.
29) Indicare la posizione della m-cloroanilina nella quale sarà più probabile l’attacco
nella reazione con HNO3/H2SO4.
NH2
IV
I
III
Cl
II
A
I.
B
Tutte.
C
I, II, III.
D
30) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
A
C
Benzonitrile.
Fenolo.
B
D
38
Etossibenzene.
Toluene.
I, II, IV.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
17 DICEMBRE 2009
1)
I seguenti acidi possono essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali?
O
OH
1
O
2
OH
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Quale composto è il m-bromobenzene?
Br
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Br
Br
B
A
3)
4)
5)
D Nessuno.
C
Indicare la sequenza adatta per trasformare il benzene nell’1-feniletanolo.
A
i) Br2/FeBr3; ii) Mg, in Et2O; iii) CH3CH2OH.
B
i) Br2/FeBr3; ii) CH3CHO, poi H2O; iii) Mg, in Et2O.
C
i) CH3CHO, poi H2O; ii) Br2/FeBr3; iii) Mg, in Et2O.
D
i) Br2/FeBr3; ii) Mg, in Et2O; iii) CH3CHO, poi H2O.
Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto
ad alta temperatura.
CH2=CHCH=CH2 + HBr → 1
A
3-Bromo-1-butene.
B
1-Bromo-2-butene.
C
4-Bromo-1-butene.
D
1,4-Dibromo-2-butene.
Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione di acilazione di Friedel-Crafts,
è corretto?
(1) Benzene > Pirrolo; (2) 2-Idrossipirrolo > Fenil metil chetone.
6)
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto meno reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
A
Bromobenzene.
B
2-Bromopirrolo.
C
2-Metilpirrolo.
D
Pirrolo.
Indicare quale coppia di amminoacidi può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
C
Tirosina e triptofano.
Arginina e valina.
B
D
39
Glicina e treonina.
Isoleucina e treonina.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
8)
Quale è il disaccaride che si ottiene per idrolisi parziale dell’amido?
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
O
HO
HO
O
OH
O
HO
OH
B
OH
OH
O
HO
HO
HO
O
OH
HO
O
O
HO
OH
O
HO
O
OH
OH
OH
OH
C
9)
OH
OH
OH
HO
A
HO
HO
O
O
HO
D
Quanti centri chirali sono presenti nel D-ribosio?
A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
10) Quanti legami idrogeno si formano tra coppia timina-uracile nella doppia elica del
DNA?
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
11) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Metossifenolo; (2) p-Nitrofenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
12) Indicare il nome corretto del ribonucleotide.
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
A
Citidina-1'-fosfato.
B
Citidina-2'-fosfato.
C
Citidina-3'-fosfato
D
Citidina-5'-fosfato.
13) Conoscendo i pKa dell’acido aspartico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 3.9, pKa3 = 9.8), a quale
pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma neutra?
A
1.
B
3.
C
7.
D
12.
14) Quale precauzione sperimentale va adottata se si vuole sintetizzare il tripeptide
Phe-Ala-Gly?1
(1)
(2)
A
C
1
Si deve attivare il gruppo carbossilico di Phe;
Si deve proteggere il gruppo amminico di Gly.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
Ala = Alanina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
40
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
15) Indicare quale struttura è un tautomero della timina.
OH
OH
N
1
HO
H
2
N
N
HO
N
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione con CH3Cl/AlCl3 dei seguenti composti?
(1) Benzene; (2) 4-Bromopiridina; (3) Piridina.
A
1 > 2 > 3.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 1 > 3.
17) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
D
3 > 1 > 2.
(1) Acido benzoico; (2) Acido p-nitrobenzoico; (3) Acido p-etossibenzoico.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
2 > 3 > 1.
D
18) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
3 > 2 > 1.
CH2CH3
OH
I
N
N
N
N
A
B
C
D
19) Quale affermazione, riguardante lo squalene (formula bruta = C30H50), è corretta?
A
È un terpene con tutte giunzioni “testa-testa”.
B
È un terpene con giunzioni sia “testa-coda” che “coda-coda”.
C
È un terpene con tutte giunzioni “testa-coda”.
D
Non è un terpene.
20) Quale amminoacido (4) è sintetizzato con la seguente serie di reazioni?
Estere N-ftalimmidomalonico + CH3CH2O– Na+ → 1; 1 + Bromuro di
benzile → 2; 2 + NaOH/H2O → 3; 3 + HCl/H2O/calore → 4
A
D,L-Isoleucina.
B
D,L-Leucina.
C
41
D,L-Valina.D
D,L-Fenilalanina.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
21) Indicare la posizione della m-nitroanilina nella quale sarà più probabile l’attacco
nella reazione con SO3/H2SO4.
NH2
IV
I
III
NO2
II
A
III.
B
I, II, III.
C
I, II, IV.
D
22) Quale carboidrato dà un alditolo meso per trattamento con NaBH4?
I, III, IV.
A
D-Arabinosio.
B
D-Galattosio.
C
D-Mannosio.
D
D-Treosio.
23) Considerando una reazione con Cl2/AlCl3, quale ordine di reattività è corretto?
(1) C6H5I > C6H5OH; (2) C6H5F > C6H5OCH2CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione di sostituzione elettrofila
aromatica dei seguenti composti?
(1) 2-Metossipirrolo; (2) 2-Nitropirrolo; (3) Piridina.
A
3 > 1 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 2 > 3.
25) Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
D
2 > 3 > 1.
p-Metossianilina + cloruro di p-cloroanilinio = Cloruro di p-metossianilinio + pcloroanilina
A
B
C
D
Destra.
Sinistra.
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
42
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
26) Quale tipo di polimero è rappresentato nella figura?
O
N
O
P
O
O
N
O
O-
H
O
O
N
O
O
OH
O
P
N
O
O-
H
O
O
N
O
O
OH
O
P
O
N
O
O-
H
O
N
O
O
OH
O
P
N
O
O-
O
H
O
OH
A
RNA.
B
Proteina.
C
DNA.
D
Polisaccaride.
27) Indicare quale affermazione, riguardante i fosfolipidi, è corretta.
(1)
(2)
Sono presenti gruppi funzionali carichi;
Sono presenti lunghe catene solubili in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Quanti gruppi -CH3 sono presenti nell’estrone?
O
HO
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
29) Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
CH2OH
O
1
A
B
C
D
H
1
1
1
1
=
=
=
=
HO
CH2OH
H
H
OH
OH
OH
2
OH
O
HO
Amminoacido; 2 = Steroide.
Monosaccaride; 2 = Terpene.
Nucleotide; 2 = Steroide.
Monosaccaride; 2 = Prostaglandina.
43
O
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
30) Indicare il composto più reattivo nella reazione di nitrazione elettrofila aromatica.
A
C6H5CN.
B
C6H5Br.
C
C6H5Cl.
D
C6H5OCH3.
27 GENNAIO 2010
1)
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido benzoico; (2) Acido p-acetilbenzoico; (3) Acido p-idrossibenzoico.
2)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
Quale è la formula bruta dell’Androsterone?
2 > 3 > 1.
D
3 > 2 > 1.
O
HO
3)
A
C20H32O2.
B
C21H33O3.
C
C18H28O2.
D
Considerando la seguente reazione, quale è un prodotto atteso?
C19H30O2.
CH2=CHCH=CH2 + Cl2 (1 mole) → (1) CH2ClCH=CClCH3 + (2) CH2ClCH2CCl=CH2
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione di alogenazione elettrofila
aromatica dei seguenti composti?
(1) 4-Cloropiridina; (2) 2-Iodopirrolo; (3) Pirrolo.
5)
A
3 > 2 > 1.
B
2 > 1 > 3.
Cosa rappresenta la seguente reazione?
C
CH2OH
1 > 3 > 2.
CH2OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
A
B
C
D
D
OH
L’addizione di un gruppo ossidrilico ad un gruppo aldeidico.
L’ossidazione di un gruppo alcoolico ad aldeide.
La riduzione di un gruppo carbossilico a gruppo aldeidico.
L’ossidazione di un gruppo alcoolico a gruppo carbossilico.
44
2 > 3 > 1.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
6)
Considerando tutti gli aldopentosi di serie D, quali danno alditoli otticamente inattivi per reazione con NaBH4?
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
CH2OH
1
7)
8)
CHO
H
H
CHO
OH
HO
H
H
HO
H
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
2
3
4
A
1 e 2.
B
1 e 3.
C
2 e 4.
D
Quale, tra le seguenti, è la formula bruta dell’acido glutammico?
3 e 4.
A
C3H7NO2.
B
C5H9NO4.
C
C3H7NO2S.
D
C6H14N2O2.
Conoscendo i pKa dell’istidina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 6.1, pKa3 = 9.2), a quale pH, tra
quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma dicationica?1
+NH
3
N
CO2-
N
H
9)
A
1.
B
7.
C
10.
D
Nessuno.
Indicare quale affermazione, riguardante il seguente composto, è corretta.
OH
OH
O
O
HO
OH
(1)
(2)
È molto reattivo in soluzione acquosa basica;
Sia l’α-anomero che il β-anomero sono otticamente attivi e possiedono rotazione specifica differente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Quale, tra le seguenti ammine, è la base più forte?
A
p-Amminobenzonitrile.
B
Anilina.
C
p-Bromoanilina.
D
1-Propanammina.
11) Quale è il prodotto principale della reazione elettrofila con Cl2/AlCl3 del mfenilanisolo?
O
Cl
O
O
O
Cl
Cl
Cl
A
1
B
C
Carica totale: +2.
45
D
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
12) Il 3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo è un terpene?
A
Sì.
B
No, perché non rispetta la regola isoprenica.
C
No, perché è un alcool.
D
Non è possibile fare previsioni perché non è specificata la configurazione dei
doppi legami.
13) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con CH3COCl/AlCl3.
O
H
NH2
OH
N
O
H
Br
N
H
A
B
C
D
14) Identificare i carboni anomerici nel cellobiosio.
OH
OH
4
4' 5' O
5 O
HO
1 OH
O HO
HO
2' HO
2
OH
3'
1'
3
A
C-4, C-1'.
B
C-1, C-1'.
C
C-4, C-4'.
D
C-1, C-5'.
15) Considerando una reazione di bromurazione elettrofila aromatica, quale ordine di
reattività è corretto?
(1) C6H6 > C6H5CO2CH3; (2) C6H5CONH2 > C6H5CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Quale è il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni?1
PhCH2CHO + 1 → 2; 2 + HCl aq./calore → 3; 3 + NaOH aq. → D,L-Fenilalanina
B
Estere α-bromomalonico.
A
NH4+ OH–.
D
Estere acetammidomalonico.
C
NH3, poi HCN.
17) Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione con Cl2/AlCl3, è corretto?
(1) Piridina > Fenolo; (2) 4-Idrossipiridina > Acetato di fenile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
18) Indicare quale composto si trova nel DNA.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Citosina; (2) Timina.
A
C
1
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
Ph = Fenile.
46
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
19) Indicare il composto più reattivo nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
A
C6H5NH2.
B
C6H5CO2CH3.
C
C6H5CN.
D
C6H5Br.
20) Mettere i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, in ordine di punto di fusione.
(1) Acido linolenico; (2) Acido oleico; (3) Acido palmitico.1
A
3 > 2 > 1.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 2 > 3.
D
21) Indicare il composto più reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
A
Benzene.
C
Fenolo.
22) Indicare quale affermazione è corretta.
B
D
1 > 3 > 2.
4-Bromopiridina.
4-Metossipiridina.
(1) Il ciclopentadiene è aromatico; (2) Il cicloeptatriene è aromatico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione con HNO3/H2SO4 dei seguenti composti?
(1) Acido benzoico; (2) Benzene; (3) 2-Metilpirrolo.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
24) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Bromofenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
25) In quale polimero si trova il seguente monomero?
O
N
O
-O
O
P
O-
O
N
H
O
OH
A
RNA.
B
Proteina.
26) Indicare quale composto è una cera.
C
DNA.
D
Polisaccaride.
(1) CH3CO2(CH2)29CH3; (2) CH3(CH2)24CO2CH3.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nomi IUPAC degli acidi: linolenico = (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-ottadecatrienoico; oleico = (Z)-9ottadecenoico; palmitico = esadecanoico.
47
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
27) Indicare la sequenza adatta per trasformare il benzene nel composto (1).
O
O
1
NO2
A
i) HNO3/H2SO4; ii) KMnO4; iii) CH3CH2OH/H+; iv) CH3CH2Cl/AlCl3.
B
i) CH3CH2Cl/AlCl3; ii) KMnO4; iii) HNO3/H2SO4; iv) CH3CH2OH/H+.
C
i) CH3CH2OH/H+; ii) HNO3/H2SO4; iii) KMnO4; iv) CH3CH2Cl/AlCl3.
D
i) KMnO4; ii) CH3CH2Cl/AlCl3; iii) CH3CH2OH/H+; iv) HNO3/H2SO4.
28) Tra quali posizioni si forma il legame tra due nucleotidi?
A
1'-3'.
B
3'-5'.
C
1'-5'.
D
29) Indicare quali amminoacidi si trovano nel seguente dolcificante.
O
+
NH3
5'-5'.
H
N
-O
O
O
O
A
Acido glutammico, tirosina.
B
Asparagina, fenilalanina.
C
Acido glutammico, triptofano.
D
Acido aspartico, fenilalanina.
30) Quale è il nome comune della seguente molecola?
N
O
H
O
N
H
A
Adenina.
B
Timina.
C
Uracile.
D
Guanina.
25 LUGLIO 2012
1)
Quale carboidrato dà un acido aldarico meso per trattamento con HNO3?
2)
A
D-Arabinosio.
B
D-Galattosio.
C
D-Glucosio.
Quale è il prodotto principale (1) della seguente reazione?
D
D-Mannosio.
D
Nessuna reazione.
KMnO4
1
H2O
O
CO2H
OH
CO2H
A
OH
B
C
48
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
3)
Considerando una reazione di sostituzione elettrofila aromatica, quale ordine di
reattività è corretto?
(1) CH3CO2C6H5 > C6H5COCH3; (2) C6H5Br > C6H5OH.
4)
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale è l’ordine di reattività nei confronti della reazione con CH3Cl/AlCl3 dei seguenti composti?
(1) Benzene; (2) Piridina; (3) Pirrolo.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
OH
NH
1
H2N
N
H
CO2H
2
NH2
O
6)
7)
A
1 = Fosfolipide; 2 = Monosaccaride.
B
1 = Amminoacido; 2 = Steroide.
C
1 = Monosaccaride; 2 = Prostaglandina.
D
1 = Lipide; 2 = Steroide.
Quale, tra questi acidi carbossilici, è il più debole?
A
Acido benzoico.
B
Acido p-cianobenzoico.
C
Acido p-clorobenzoico.
D
Acido m-clorobenzoico.
Quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in acqua, è
corretta?
(1)
(2)
8)
9)
Le catene idrocarburiche sono orientate verso l’interno;
Le code apolari sono orientate verso l’interno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale atomo di carbonio del deossiribosio forma il legame C-N con la citosina nel
DNA?
A
1'.
B
2'.
C
3'.
D
5'.
Il punto isoelettrico della fenilalanina è pI = 5.5. Verso quale elettrodo migra
nell’elettroforesi condotta a pH = 7.0?
A
B
C
D
Polo positivo.
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
Polo negativo.
Non migra.
49
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
10) Indicare quale struttura è un tautomero della citosina.
NH
H
1
NH
H
N
2
HO
N
N
O
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare il tipo di monosaccaride rappresentato in figura.
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
A
D-Aldopentosio.
B
D-Aldotetrosio.
C
D-Chetoesosio.
D
L-Aldopentosio.
12) Indicare quale composto è una base pirimidinica.
(1) Anilina; (2) Asparagina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Quale è la proiezione di Haworth dell’α-D-mannosio?
CH2OH
CH2OH
O
H
H
HO
H
H
OH
OH
O
H
OH
A
H
HO
H
O
OH
OH
HO
H
CH2OH
CH2OH
H
HO
H
H
B
H
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
HO
C
H
H
OH
HO
H
OH
H
D
14) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
A
Benzoato di metile.
B
N-Fenilacetammide.
C
Fenolo.
D
Toluene.
15) Indicare quale affermazione, riguardante i fosfolipidi, è corretta.
(1)
(2)
A
C
Per idrolisi producono una molecola di acido fosforico;
Per idrolisi producono una molecola di colesterolo.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
50
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
16) Quale affermazione, riguardante il trealosio, è corretta?
OH
O
HO
HO
OH
HO
HO
HO
O
O
HO
(1) È un disaccaride; (2) È solubile in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare il composto più reattivo nella reazione con Cl2/AlCl3.
A
Benzene.
B
Etossibenzene.
C
2-Idrossipirrolo.
D
Toluene.
18) Quale ordine di reattività, nei confronti della reazione con HNO3/H2SO4, è corretto?
(1) Benzaldeide > Pirrolo; (2) 2-Idrossipirrolo > Fenil metil chetone.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare quale ordine di reattività, nei confronti della reazione con CH3COCl/AlCl3, è
corretto.
(1) 4-Amminopiridina > Piridina; (2) 4-Formilpiridina > Piridina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.
(1) p-Bromoanilina; (2) m-Bromoanilina.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
21) Indicare il composto più reattivo nella reazione di nitrazione elettrofila aromatica.
NH2
O
NH2
N
A
B
H
Br
N
N
C
D
22) I terpeni seguono la regola isoprenica. Quale, tra i seguenti composti, è l’isoprene?
A
B
C
51
D
Esame scritto di “Chimica Organica 2” - Corso di Laurea in “STA-VO”
23) Quale ordine di acidità è corretto?
(1) p-Metilfenolo > Fenolo; (2) p-Etossifenolo > m-Etossifenolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Quanti gruppi -CH3 sono presenti nel Noretindrone?
OH
O
A
1.
B
3.
C
5.
D
7.
25) Quale amminoacido (4) è sintetizzato con la seguente serie di reazioni?
Estere N-ftaloimmidomalonico + CH3CH2O– Na+ → 1; 1 + Bromuro di
isobutile → 2; 2 + NaOH/H2O → 3; 3 + HCl/H2O/calore → 4
A
D,L-Isoleucina. B
D,L-Leucina.
C
D,L-Valina.
D
26) Considerando la seguente reazione, quale è un prodotto atteso?
D,L-Alanina.
CH2=CHCH=CH2 + Cl2 (1 mole) → (1) CHCl=CHCH2CH2Cl + (2) CH2ClCHClCH=CH2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare l’orientamento osservato nella reazione con Br2/FeBr3 dei seguenti composti.
(1) Acido benzoico; (2) Anidride benzoica.
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
28) Indicare la sequenza adatta per trasformare il toluene nel benzoato di etile.
A
i) SOCl2; ii) CH3CH2OH; iii) KMnO4.
B
i) KMnO4; ii) CH3CH2OH; iii) SOCl2.
C
i) CH3CH2OH; ii) KMnO4; iii) SOCl2.
D
i) KMnO4; ii) SOCl2; iii) CH3CH2OH.
29) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-GCGCGTACAG-3'.
A
3'-GACATGCGCG-5'.
B
3'-CGCGCATGTC-5'.
C
3'-ATATAAGTGA-5'.
D
3'-TATATGCACT-5'.
30) Conoscendo i pKa dell’acido glutammico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 4.3, pKa3 = 9.8), a
quale pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma monoanionica?1
A
1
1.
B
3.
C
Carica totale: -1.
52
7.
D
10.