ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - 7 CREDITI - CORSO DI LAUREA IN “SCIENZE E
TECNOLOGIE ALIMENTARI” (1441)
27 GIUGNO 2012
1)
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) Cicloesilammina; (2) m-Etossianilina.
2)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare quale solvente è adatto per una reazione di Grignard.
(1) Metanolo; (2) Tetraidrofurano.2
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Impiegando la sintesi di Merrifield, quale precauzione sperimentale va adottata se si
vuole sintetizzare il tripeptide Phe-Gly-Ala?3
(1)
(2)
4)
Si deve attivare il gruppo amminico di Ala;
Si deve proteggere il gruppo amminico di Phe.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
Acido p-nitrobenzoico + p-etossibenzoato di sodio = p-Nitrobenzoato di
sodio + acido p-etossibenzoico
5)
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Dipende dal solvente.
D
Dipende dalla temperatura.
Indicare l’orientamento osservato nella reazione con SO3/H2SO4 dei seguenti composti.
(1) Cloruro di benzoile; (2) Fluorobenzene.
6)
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) Acido acetico; (2) Trimetilammina.
A
C
1
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
2
Ossaciclopentano.
3
Sintesi di Merrifield = sintesi in fase solida. Ala = Alanina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
7)
8)
Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di clorurazione radicalica.
A
Cloruro di benzile.
B
1-Cloropropano.
C
3-Cloro-1,4-pentadiene.
D
Cloruro di terz-butile.
Indicare quale ordine di reattività, nei confronti della reazione di alogenazione elettrofila aromatica, è corretto.
(1) 2-Bromopirrolo > 4-Nitropiridina; (2) 4-Acetilpiridina > 2-Amminopirrolo.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale è il β-glicoside (1) che si forma nella seguente reazione.
D-Glucosio
OH
OH
O
HO
HO
+ 1-BuOH → 1
OBu
O
HO
HO
HOOBu
A
O
HO
HO
OBu
OH
OH
HOOH
C
B
O
HO
OH
OBu
OH
D
10) Indicare quale nome è corretto.
(1) 5-Cloro-2-esanolo; (2) 1,1-Dimetil-2-cicloesanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-idrossibenzoico; (2) Acido m-idrossibenzoico.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
12) Di quale polimero è rappresentato il monomero?
O
N
O
-O
P
O
O-
O
N
H
O
OH OH
A
RNA.
B
Proteina.
C
DNA.
D
Polisaccaride.
13) Indicare quale affermazione, riguardante i fosfolipidi, è corretta.
(1) È presente una molecola di acido fosforico; (2) Sono presenti tre acidi grassi.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
2
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
14) Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Propanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + propanoato di etile → 2
O
O
OEt
OEt
O
OEt
B
A
O
OEt
O
O
O
O
C
D
15) Indicare l’ordine di stabilità di carbocationi corretto.
(1) (CH3)2CH+ > CH3CH2CH2+; (2) (CH3)2CH+ > CH2=CHCH+CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
16) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni assiali sono
6;
Nel cicloesano, i sostituenti assiali presentano interazioni sfavorevoli tra loro.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
O
LiAlH4
O
1
O
A
6-Metossi-3-esanone.
B
4-Idrossiesanale.
C
4-Idrossiesanoato di metile.
D
1,4-Esandiolo.
18) Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 1.5, stimare
la percentuale di molecole nella quale il sostituente -CN sia in posizione assiale.
CN
CN
A
< 1%.
B
40%.
C
60%.
D
80%.
19) Considerando una reazione di nitrazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine
di reattività è corretto.
(1) C6H5CO2H > C6H5OCH3; (2) C6H5CONH2 > C6H5OCH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare quale è il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
CH3CH2CH2MgBr + HCHO → 1; 1 + H+/H2O → 2
A
C
Butanale.
Butano
B
D
3
1-Butanolo.
Acido butanoico.
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21) Indicare quanti atomi di idrogeno sono presenti nella Penicillina G.
H
H
N
S
O
N
O
CO2H
A
15.
B
16.
C
17.
22) Indicare se i seguenti idrocarburi sono isomeri.
(1)
(2)
D
18.
Cis-3-Metil-2-pentene, 1-etil-1-metilciclopropano;
Cis-1,2-Dimetilciclobutano, 3-metil-1-pentene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel D-galattosio.
A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
24) Indicare quale amminoacido (4) è sintetizzato con la seguente serie di reazioni.
Estere N-ftalimmidomalonico + CH3CH2O– Na+ → 1; 1 + Bromuro di
metile → 2; 2 + NaOH/H2O → 3; 3 + HCl/H2O/calore → 4
D,L-Fenilalanina.
B
D,L-Isoleucina.
A
C
D,L-Leucina.
D
D,L-Alanina.
25) Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Acido acetico; (2) Anidride acetica.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Idrossibenzaldeide; (2) p-Etossifenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
27) Indicare quale è il gruppo funzionale del seguente composto.
O
CH3
CH3
O
A
Anidride.
B
Acetale.
C
Emiacetale.
D
Furano.
28) Indicare quale isomero del dimeticicloesano è sovrapponibile alla sua immagine
speculare.
A
cis-1,3.
B
trans-1,3.
C
4
cis-1,2.
D
trans-1,4.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
29) Indicare il nome del seguente cicloalcano.
CH3
CH3
A
cis-1,1-Dimetilciclopentano.
B
trans-1,1-Dimetilciclopentano.
C
1,1-Dimetilciclopentano.
D
cis-1,2-Dimetilciclopentano.
30) Indicare quale è l’ordine di reattività in una reazione SN2 per i seguenti alogenuri
alchilici.
(1) 2-Bromobutano; (2) 2-Bromo-2-metilbutano; (3) 1-Bromobutano.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
31) Indicare da quante unità isopreniche è formata la neoxantina (formula bruta =
C40H48).
A
7.
B
9.
C
10.
D
8.
32) Indicare quale è l’ordine di reattività dei seguenti composti in una reazione SN2 con
la metanammina.
(1) (CH3)3CBr; (2) CH3CH2CH2Br; (3) (CH3)3COH.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
33) Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
3 > 2 > 1.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + CH3CH2Br → 2;
2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3CH2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a
caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
B
CH3CH2CH2CH(CH3)COCH3.
A
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)COCH3.
C
CH3CH2CH(CH3)COCH3.
D
(CH3CH2)2CHCOCH3.
34) Indicare quale struttura è un tautomero della guanina.
O
OH
1
H2N
H
N
N
2
N
N
H2N
N
N
N
N
H
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare quanti stereoisomeri sono possibili per la seguente struttura.
A
1.
B
2.
C
5
3.
D
4.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
11 LUGLIO 2012
1)
Prevedere quale sarà il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.1
CH3Cl/AlCl3
Br2, luce
NaOH, H2O
O
O
2)
3)
H
C
D
2
1-Butene con H+/H2O → 2,3-Butandiolo;
Cicloesene con OsO4 → Cicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto meno reattivo nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
NH2
NH2
N
A
4)
O
Cl
B
Indicare quale reazione è corretta.
(1)
(2)
1
O
OH
A
K2Cr2O7, H2O
B
Br
OCH2CH3
N
N
C
D
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) CH3CH2OH; (2) CH3CH3; (3) CH3CH2SH.
5)
A
1 > 3 > 2.
B
1 > 2 > 3.
C
2 > 3 > 1.
Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
D
3 > 1 > 2.
(1) Anilina; (2) p-Nitroanilina; (3) p-Metossianilina.
6)
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 3 > 1.
D
Considerando la seguente reazione, indicare il prodotto atteso.
3 > 2 > 1.
CH2=CHCH=CH2 + Cl2 (1 mole) → (1) CH2ClCH2CCl=CH2 + (2)
CHCl=CHCH2CH2Cl
A
C
1
2
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
6
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
7)
Indicare la proiezione di Newman dell’1,1,2,2-tetrabromoetano ad energia più alta.
Br
Br
Br
Br
H
H
Br
Br
Br
H
Br
H
Br
Br
H
Br
Br
Br
A
8)
H
Br
H
Br
Br
H
B
C
D
Prevedere dove sarà spostato il seguente equilibrio acido-base.
Fenolo + p-metossifenato di sodio = Fenato di sodio + p-metossifenolo
9)
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Dipende dal solvente.
D
Dipende dalla temperatura.
Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1)
(2)
È una tautomerizzazione;
Il primo passaggio è la formazione di un carbanione.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Mettere i seguenti sali d’ammonio in ordine di acidità.
(1) CH3C(CH3)2CH2NH3+ Br–; (2) CH2NO2CH2CH2NH3+ Br–; (3) CH3CH2CH2NH2NH3+ Br–.
A
3 > 2 > 1.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 2 > 3.
D
2 > 3 > 1.
11) Lo steroide raffigurato è il Progesterone. Indicare i gruppi funzionali presenti.
O
O
A
Alcool, aldeide.
B
Alcool, chetone.
C
Estere, alcool.
D
Due gruppi chetonici.
12) Indicare il carboidrato che dà un alditolo meso per trattamento con NaBH4.
A
D-Fruttosio.
B
D-Glucosio.
C
D-Mannosio.
D
13) Indicare quanti, tra i seguenti composti, hanno momento dipolare.
D-Xilosio.
CHCl3, HC≡CH, CH4, HC≡CCl.
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
14) Indicare il composto che non può essere sintetizzato per riduzione di un chetone o
un’aldeide con NaBH4 in MeOH.
R1-CO-R2 + NaBH4 → R1-CH(OH)-R2
A
C
1-Pentanolo.
2-Metil-1-butanolo.
B
D
7
2-Pentanolo.
2-Metil-2-butanolo.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
15) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Etossifenolo; (3) p-Idrossibenzonitrile.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
16) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità maggiore.
A
-CH=CH2.
B
-C≡CH.
C
-COCl.
D
-CONH2.
17) Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie D che un enantiomero di serie R.
CHO
CHO
1
F
2
CH3
H
H
CO2H
NH2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare quale composto può essere sintetizzato per reazione di C6H5CH2OCH2CH3
con HI, in eccesso.
A
2-Feniletanale.
B
Ioduro di metile.
C
Iodobenzene.
D
Ioduro di etile.
19) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Glicina e lisina.
B
C
Glutammina e leucina.
D
20) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1)
(2)
Cisteina e tirosina.
Metionina e serina.
p-Idrossibenzoato di sodio > p-Clorobenzoato di sodio;
m-Metilbenzoato di sodio > p-Bromobenzoato di sodio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
(1) (CH3)2CH• > C6H5CH2•; (2) CH3CH2CH2• > CH2=CHCH•CH=CH2.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare la struttura dell’intermedio più probabile nella reazione con CH3COCl/AlCl3
sull’anisolo.
+ OCH
3
- OCH3
OCH3
OCH3
+
E
H
E
A
H
E
H
E
B
C
8
H
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
(1)
23) Inserire i vocaboli mancanti. La seguente struttura rappresenta un
(2)
di serie (3) .
CH2OH
O
H
H
CH2OH
HO
OH
e un
OH
H
A
1 = aldosio, 2 = piranosio, 3 = α.
B
1 = aldosio, 2 = furanosio, 3 = β.
C
1 = chetosio, 2 = piranosio, 3 = β.
D
1 = chetosio, 2 = furanosio, 3 = α.
24) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
O
O
N
O
CH3NH2
O
H
O
O
O
N
1
O
N
H
N
OH
O
A
O
N
O
B
H
C
D
25) Indicare il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni.
CH3CHO + 1 → 2; 2 + HCl aq./calore → 3; 3 + NaOH aq. → D,L-Alanina
A
Estere acetammidomalonico.
B
NH4+ OH–.
C
Estere α-bromomalonico.
D
NH3, poi HCN.
26) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-ACGCATATCG-3'.
A
3'-TGCGTATAGC-5'.
B
3'-GTATGAGATA-5'.
C
3'-CATACGCGAT-5'.
D
3'-GCTATACGCA-5'.
27) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Dipende dalla concentrazione dell’alogenuro alchilico;
Dipende dalla concentrazione della base.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare quale composto è una base pirimidinica.
(1) Anilina; (2) Prolina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare la forma più stabile del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
CH3
H
H
H
C(CH3)3
C(CH3)3
A
B
CH3
H
CH3
H
CH3
(CH3)3C
H
H
C
9
H
(CH3)3C
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
30) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
L’acido 4-ossoesanoico decarbossila difficilmente;
L’acido 5-ossoesanoico decarbossila difficilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare se i composti sono stati messi nell’ordine di nucleofilicità.
(1) OH– > F–; (2) HF > NH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
32) Definire il seguente composto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
È un monoterpene.
B
È un sesquiterpene.
C
Non è un terpene.
D
È un diterpene.
33) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Benzaldeide + NH2OH → 1
O
O
O
H
OH
A
B
NH2
NH2
N
C
OH
D
34) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Gli alcani contengono solo legami sigma forti;
Le elettronegatività di C e H sono simili e i legami C-H non hanno
polarità significativa.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare quale composto racemizza in ambiente basico. Suggerimento: considerare
l’equilibrio cheto-enolico.
O
1
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
O
2
H
B
D
10
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
H
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
25 LUGLIO 2012
1)
Indicare il composto meno reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
2)
A
C6H5NH2.
B
C6H6.
C
C6H5CO2CH3.
D
Indicare il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni.
C6H5CH3.
O
1
+
NCH(CO2Et)2
NaOH aq.
HCl aq./a caldo
D,L-Isoleucina
O
3)
A
PhCH2Br.
B
CH3CH2CH(CH3)Br.
C
(CH3)2CHBr.
D
(CH3)2CHCH2Br.
Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,1-Dimetilciclopropano; (2) 1,2-Difluorociclobutano.
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Considerando che [O] è un blando agente ossidante, indicare i reagenti (1, 2, 3)
della seguente serie di reazioni.
1 + [O] → 2; 2 + [O] → 3
5)
A
Aldeide, alcool primario, acido carbossilico.
B
Chetone, alcool secondario, acido carbossilico.
C
Alcool secondario, chetone, acido carbossilico.
D
Alcool primario, aldeide, acido carbossilico.
Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
la stessa energia.
(1) cis-1,2-Dimetilcicloesano; (2) cis-1,4-Dimetilcicloesano.
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare la relazione tra i due composti.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Cl
OH
Cl
7)
OH
A
Diastereomeri.
B
Anomeri.
C
Enantiomeri.
D
Stesso composto.
La reazione del 2-cloro-2-metilpentano con metanolo porta alla formazione di tre
prodotti. Indicare il composto che non può essere ottenuto con questa reazione.
A
C
2-Metil-2-pentanolo.
2-Metil-1-pentene.
B
D
11
2-Metil-2-metossipentano.
2-Metil-2-pentene.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
8)
Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + Bromoetano →
2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + Bromoetano → 4; 4 + KOH in
H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
9)
A
3-Etil-2-eptanone.
B
3-Metil-2-esanone.
C
3-Metil-2-pentanone.
D
3-Etil-2-pentanone.
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Amminofenolo; (2) m-Bromoanilina.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
10) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
L’equazione cinetica è: velocità = k [Alogenuro alchilico];
L’atomo di idrogeno viene rimosso dal doppio legame.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
11) Indicare la radice del seguente composto.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Eptano.
B
Ottano.
C
Nonano.
D
12) Indicare l’α-glicoside (1) che si forma nella seguente reazione.
D-Glucosio
OH
+ 1-BuOH → 1
OH
O
HO
HO
OBu
O
HO
HO
HO
HO
OBu
HOOBu
OH
A
Decano.
OH
O
HOOH
C
B
O
HO
OH
OBu
OH
D
13) Indicare quale composto è chirale.
Br
H
H
Cl
1
H
Br
H3C
H
2
Cl
H3C
CH3
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
CH3
B
D
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
12
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
14) Indicare se i seguenti idrocarburi sono isomeri.
(1)
(2)
2,3-Dimetilbutano, 4-metilcicloesene;
1,2-Dimetilciclopentene, 3-eptino.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare il composto che si ossida più facilmente.
O
OH
O
OH
H
A
B
C
D
16) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con CH3Cl/AlCl3.
NO2
Br
NH2
OCH3
N
N
N
A
B
H
C
D
17) Attribuire la carica formale agli atomi nella seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
H
C
H
..
F:
:
..
..
O B F :
..
:F :
..
A
C = 0; O = -1; B = 0; F = +1.
B
C = 0; O = +1; B = -1; F = 0.
C
C = +1; O = +1; B = -1; F = -1.
D
C = 0; O = -1; B = +1; F = 0.
18) Indicare quale struttura è un tautomero della guanina.
O
H
1
HN
O
H
N
N
2
N
H
N
H2N
H
N
N
N
H
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Conoscendo i pKa della tirosina (pKa1 = 2.2, pKa2 = 9.1, pKa3 = 10.1), a quale pH,
tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma neutra?
HO
+NH
3
CO2-
A
1.4.
B
5.7.
20) Indicare l’acido carbossilico più forte.
A
CH3CO2H.
B
FCH2CO2H.
C
7.1.
D
10.1.
C
ClCH2CO2H.
D
ICH2CO2H.
13
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
21) Quale affermazione, riguardante il saccarosio, è corretta?
(1)
(2)
Può subire mutarotazione in ambiente acido;
È uno zucchero non riducente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Se si cerca di sintetizzare iodoetano con la seguente procedura:
Etanolo + NaI → Iodoetano + NaOH
la reazione fallisce. Individuare le cause.
A
Perché I– non è un buon nucleofilo.
B
Perché è necessario un alcool secondario.
C
Perché OH– non è un buon gruppo uscente.
D
Perché Na+ è un cattivo controione.
23) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
La formula molecolare dell’alcool e dell’etere più piccolo è la stessa:
CH4O;
Tutte le molecole con legami polari sono polari.
(2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Nelle seguente reazione, l’alogenuro alchilico reagisce con un composto bifunzionale, con due centri nucleofili. Indicare il centro più nucleofilo e il prodotto principale.
O
O+
O
+ CH3I
1
2
+
N
N
N+
H
H
H
A
L’atomo di azoto; 1.
B
L’atomo di ossigeno; 1.
C
L’atomo di azoto; 2.
D
L’atomo di ossigeno 2.
25) Indicare il meccanismo della seguente reazione.
Idrossido di propiltrimetilammonio → Propene + trimetilammina + H2O
A
E1.
B
E2.
C
SN1.
26) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
D
SN2.
1-Metilcicloesene + acido perbenzoico → 1
O
O
OH
H
OH
H
CH3
A
O
CH3
H
OH
OH
CH3
C
B
14
CH3
D
H
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
27) Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + Bromometano → 2;
2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
B
CH3(CH2)4CO2H.
A
CH3(CH2)2CO2H.
C
CH3(CH2)3CO2H.
D
CH3CH2CO2H.
28) Considerando la reazione di alchilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) C6H5COCH3 > C6H5NH2; (2) CH3CO2C6H5 > C6H5CN.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare se il 3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo è un terpene.
A
B
C
D
Sì.
No, perché non rispetta la regola isoprenica.
No, perché è un alcool.
Non è possibile fare previsioni perché non è specificata la configurazione dei
doppi legami.
30) Oltre a glicerolo e due acidi grassi, indicare quale altro composto può essere un
componente dei fosfolipidi.
(1) Acetone; (2) Colina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
sostituzione elettrofila aromatica.
(1) 4-Metossipiridina; (2) Piridina; (3) Pirrolo.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
32) L’analisi di un campione di DNA ha mostrato le seguenti percentuali: adenina, 32%;
guanina, 18%. Prevedere le percentuali delle altre basi.
A
Timina, 50%; citosina, 50%.
B
Timina, 18%; citosina, 32%.
C
Timina, 32%; citosina, 18%.
D
Non è possibile fare previsioni.
33) Indicare come si definiscono i composti che hanno la stessa formula molecolare e
diversa struttura.
A
Isomeri.
B
Isotopi.
C
Allotropi.
34) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
D
Omologhi.
(1) CH2=CHCH+CH3; (2) (CH3)2CH+; (3) CH2=CHCH+CH=CH2.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
35) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
D
1 > 3 > 2.
(1) (CH3)2CH•; (2) CH3CH2CH2•; (3) CH2=CHCH•CH=CH2.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
15
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
12 SETTEMBRE 2012
1)
Indicare quale classe di composti reagisce facilmente con la 2,4-dinitrofenilidrazina.
(1) Alcool; (2) Etere.
2)
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
B
-COCl.
C
-N(CH3)2.
D
-CN.
A
-CONH2.
Considerando la reazione di acilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) 4-Amminopiridina > Toluene; (2) 4-Formilpiridina > Benzaldeide.
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di bromurazione radicalica.
5)
B
C6H5CHBrCH3.
A
CH3CH2CH2Br.
C
(CH3)3CBr.
D
(CH3)2CHBr.
Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
6)
A
N,N-Dietil-2-metilbutanammide.
B
5,5-Dimetilesanammide.
C
N-terz-Butil-N-metiletanammide.
D
2-Etil-N-metilpentanammide.
Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1-Pentene; (2) 1,1-Dicloro-1-butene.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il reagente incognito (RX) che, nella seguente serie di reazioni, porta alla
sintesi dell’alanina.
CH(CO2CH2CH3)2– + RX → RCH(CO2CH2CH3)2; RCH(CO2CH2CH3)2
(idrolisi) → RCH(CO2H)2; RCH(CO2H)2 + Br2 → RCBr(CO2H)2;
RCBr(CO2H)2 (calore) → RCHBrCO2H; RCHBrCO2H + NH3 → D,L-Alanina
8)
A
Bromuro di isobutile.
C
Bromuro di benzile.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
B
D
Bromuro di metile.
Bromuro di sec-butile.
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni assiali sono
12;
Nel cicloesano, i sostituenti equatoriali presentano interazioni sfavorevoli tra loro.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
16
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
9)
Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Asparagina e lisina.
B
Glutammina e serina.
C
Glicina e prolina.
D
Fenilalanina e serina.
10) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Nitrofenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
11) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Le basi stericamente ingombrate favoriscono l’eliminazione rispetto
alla sostituzione;
Si forma un intermedio carbocationico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
12) Mettere i seguenti fenati in ordine di basicità.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
O
1
O
2
3
OCH3
OCH3
A
3 > 1 > 2.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
13) Indicare il tipo di zucchero che si ottiene quando un aldoesoso subisce la degradazione di Ruff.
A
Un aldoeptoso.
C
Un aldopentoso.
14) Indicare quale nome è corretto.
B
D
Un chetoesoso.
Un chetoeptoso.
(1) 5-Metilpentano; (2) cis-2,4-Dimetilciclopentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare il tipo di reagente (1) utile per effettuare la seguente trasformazione.
O
OH
+
A
C
Un ossidante.
Un elettrofilo.
1
B
D
17
Un riducente.
È una reazione che non avviene.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
16) Conoscendo i pKa (CH2(COCH3)2 = 9, CH3COCH2CO2CH2CH3 = 11, CH3COCH2CH3 =
19), indicare dove sono spostati i seguenti equilibri.
(1)
(2)
CH3COCH2CO2CH2CH3 + CH–(COCH3)2 = CH3COCH–CO2CH2CH3 +
CH2(COCH3)2;
CH3COCH2CO2CH2CH3 + CH3COCH–CH3 = CH3COCH–CO2CH2CH3 +
CH3COCH2CH3.
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Destra; 2 = Sinistra.
C
1 = Sinistra; 2 = Destra.
D
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
17) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con l’acqua.
(1) CH3OH; (2) CH3NH2.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
18) Indicare quale reazione è corretta.1
O
1
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
Br
AlCl3
2
CH3Cl
MgBr
Mg
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Prevedere il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Tetraidrofurano2 + H2SO4 → 1
A
CH3CH2CH2CH2OSO3H.
B
Nessuna reazione.
C
HOCH2CH2CH2CH2OSO3H.
D
HOCH2CH2CH2CH2OH.
20) Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
CH2=CHCH=CH2 + Cl2 (1 mole) → (1) CH2ClCHClCH=CH2 + (2)
CHCl=CHCH2CH2Cl
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
21) Indicare quale solvente è polare.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) CH3COCH3; (2) C6H5CH3.
A
C
1
2
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
Ossaciclopentano.
18
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
22) Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia meno
stabile del cis-1-terz-butil-2-metilcicloesano.
A
Il gruppo terz-butile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
B
Il gruppo terz-butile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
C
Entrambi i gruppi sono assiali.
D
Entrambi i gruppi sono equatoriali.
23) Prevedere quale sarà il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.1
Benzene + CH3CH2Cl/AlCl3 → 1; 1 + Br2, in presenza di perossidi → 2; 2
+ (CH3)3CO– K+ → 3
Br
OH
O
K
A
B
C
D
24) Indicare il nome comune della seguente molecola.
H
N
N
N
N
NH2
A
Guanina.
B
Adenina.
C
Timina.
D
25) Indicare quale ammina ha la seguente formula bruta: C7H17N.
Uracile.
A
Sec-Butil terz-butil ammina.
B
Dimetil neopentil ammina.
C
Isobutil isopropil metil ammina.
D
Terz-Butil pentil ammina.
26) Indicare se un atomo di carbonio sp2 può essere un centro chirale.
A
No.
B
Sì, ma solo se i sostituenti sono tutti diversi.
C
Sì, se forma un doppio legame con isomeria trans.
D
Sì, sempre.
27) Indicare quale composto è rappresentato nella forma tautomerica più stabile.
O
O
OH
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-etilbenzoico; (2) Acido p-formilbenzoico.
A
C
1
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
19
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
29) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel D-glucosio, considerando solo la
struttura a catena aperta.
A
1.
B
2.
C
3.
30) Indicare se il seguente composto è una prostaglandina.
D
4.
O- Na+
O
O
OH
OH
A
No, perché ha 20 atomi di carbonio.
B
Sì.
C
No, perché ci sono due anelli.
D
No, perché sono presenti atomi di ossigeno.
31) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
(1) Acido 3-ossoesanoico; (2) Acido 4-ossoesanoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) p-Metossianilina; (3) p-Bromoanilina.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
33) Indicare se i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, sono nel corretto ordine di punto di fusione.
(1) Acido miristico > acido palmitico; (2) Acido linoleico > acido arachidonico.1
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
clorurazione elettrofila aromatica.
(1) 2-Idrossipirrolo; (2) Fenil metil chetone; (3) Pirrolo.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 2 > 1.
C
35) Indicare quale composto si trova nel DNA.
1 > 3 > 2.
D
2 > 1 > 3.
(1) Adenina; (2) Guanina.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nomi IUPAC degli acidi: arachidonico = (Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-icosatetrienoico; linoleico =
(Z,Z)-9,12-ottadecadienoico; miristico = tetradecanoico; palmitico = esadecanoico.
20
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
24 OTTOBRE 2012
1)
Indicare quali strutture sono forme canoniche di risonanza.
O
O
1
O
2
O
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto è un enantiomero di serie R.
(1) L-2-Ammino-3-idrossipropanale; (2) L-2-Amminopropanale.
3)
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare da quante unità isopreniche è formata la violaxantina (formula bruta =
C40H60).
A
7.
B
8.
C
10.
D
6.
Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Fischer.
OH
H 3C
H
Br
H
CH3
CH3
CH3
H
Br
H
OH
H
CH3
H
CH3
OH
CH3
H
B
A
5)
OH
Br
Br
H
CH3
Br
CH3
H
H
CH3
OH
D
C
Sapendo che la costante d’equilibrio della conversione assiale-equatoriale per il
terz-butilcicloesano è K = 4800, valutare K per l’equilibrio assiale-equatoriale del
metilcicloesano.
R
R
6)
A
K < 4800.
B
K = 4800.
C
K > 4800
D
Non è possibile fare previsioni.
Indicare quale composto contiene un buon gruppo uscente.
(1) 1-Bromo-1-pentene; (2) 2-Bromo-1-pentene.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
21
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
7)
Indicare l’amminoacido (4) sintetizzato con la seguente serie di reazioni.
Estere N-ftalimmidomalonico + CH3CH2O– Na+ → 1; 1 + Bromuro di
benzile → 2; 2 + NaOH/H2O → 3; 3 + HCl/H2O/calore → 4
8)
D,L-Isoleucina. B
D,L-Leucina.
C
D,L-Valina.D
D,L-Fenilalanina.
A
Indicare quanti aldosi e chetosi, furanosi e piranosi sono presenti nel saccarosio.
9)
A
1 aldosio, 1 chetosio, 1 furanosio, 1 piranosio.
B
0 aldosi, 2 chetosi, 0 furanosi, 2 piranosi.
C
2 aldosi, 0 chetosi, 0 furanosi, 2 piranosi.
D
0 aldosi, 2 chetosi, 2 furanosi, 0 piranosi.
Indicare quale composto è chirale.
(1) 2-Iodo-4-metilpentano; (2) 3-Bromo-4-metil-1-pentene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare l’amminoacido N-terminale del tetrapeptide Val-Ala-Phe-Leu.1
A
(CH3)2CHCH(NH3+)CO2–.
B
CH3CH(NH3+)CO2–.
+
–
C
CH2(NH3 )CO2 .
D
HSCH2CH(NH3+)CO2–.
11) Il terz-butossido di potassio è un reagente usato nelle reazioni E2. Indicare quale
affermazione è corretta.
(1) È una base forte; (2) È un composto ionico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare il composto che dà prodotti con orientamento orto,para nella reazione con
SO3/H2SO4.
A
Fenolo.
B
Nitrobenzene. C
Piridina.
13) Indicare la proiezione di Haworth del β-D-galattosio.
CH2OH
CH2OH
O
HO
H
H
H
OH
OH
H
A
OH
H
HO
H
HO
HO
H
H
H
H
CH2OH
O
OH
OH
Pirrolo.
CH2OH
O
H
D
H
OH
H
OH
H
B
O
H
OH
C
H
H
HO
H
OH
H
OH
H
OH
D
14) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di bromurazione elettrofila aromatica.
A
Ammide benzoica.
C
Fenolo.
15) Indicare il sale che è la base più forte.
A
C
1
Propanoato di sodio.
2-Formilpropanoato di litio.
B
D
Etossibenzene.
Toluene.
B
D
2-Cianopropanoato di litio.
2-Bromopropanoato di potassio.
Ala = Alanina; Leu = Leucina; Phe = Fenilalanina; Val = Valina.
22
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
16) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido p-idrossibenzoico; (2) Acido benzoico; (3) Acido m-idrossibenzoico.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
17) Indicare la base più forte.
C
3 > 1 > 2.
A
p-Amminobenzaldeide.
B
C
Anilina.
D
18) Assegnare l’ibridazione agli atomi indicati.
1
D
2 > 1 > 3.
p-Metossianilina.
1-Butanammina.
O
2
A
1 = sp3; 2 = sp3.
B
1 = sp3; 2 = sp2.
2
3
C
1 = sp ; 2 = sp .
D
1 = sp2; 2 = sp2.
19) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
o-Nitrofenolo + Br2/FeBr3 → 1
A
3-Bromo-2-nitrofenolo e 5-bromo-2-nitrofenolo.
B
1-Bromo-2-nitrofenolo.
C
2-Bromo-6-nitrofenolo e 4-bromo-2-nitrofenolo.
D
4-Bromo-2-nitrofenolo.
20) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
(1) (CH3)2CH• > CH3CH2CH2•; (2) (CH3)2CH• > CH2=CHCH2•.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
21) Indicare la formula bruta del Colesterolo.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
HO
A
C26H44O.
B
C27H46O.
C
22) Indicare se i seguenti alcani sono isomeri.
C28H48O.
D
C28H46O.
(1) Esano, 2,2-dimetilbutano; (2) Trimetilbutano, eptano.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
23
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
23) Assegnare la notazione al seguente composto.
CH2CH3
CH2CH3
H
Cl
A
Z, cis.
B
E, cis.
C
E, trans.
D
Z, trans.
24) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Idrossibenzonitrile; (2) p-Etossifenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
25) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
4-Ossoesanoato di metile + LiAlH4 → 1
O
O
O
OH
OH
OH
O
A
O
B
H
OH
C
D
26) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Propanone + NH3 → 1
A
CH3CH2CONH2.
B
CH3CH2CH=NH.
C
Nessuna reazione.
D
(CH3)2C=NH.
27) Indicare il composto più reattivo nella reazione di nitrazione elettrofila aromatica.
A
Benzene.
B
Anilina.
C
4-Iodopiridina. D
2-Metilpirrolo.
28) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
4-Metilpentanale.
B
2-Metil-3-pentanone.
C
2-Esanone.
D
3,5-Dimetilesanale.
29) Prevedere quale sarà il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + benzoato di etile → 2
O
O
OEt
OEt
O
O
A
O
O
OEt
OEt
O
B
C
D
30) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
+
A
C
Stessa struttura.
Strutture di risonanza.
CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH2+
B
D
24
O
Isomeri conformazionali.
Isomeri costituzionali.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
31) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1)
(2)
1-Ammino-2-propanolo > 1-Propanammina;
2-Metil-1-propanammina > 3-Ammino-1-propanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Nitrofenolo; (3) p-Etossifenolo.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
2 > 3 > 1.
33) Indicare quale struttura è un tautomero dell’adenina.
N
N
2
N
3 > 2 > 1.
NH2
NH
1
D
N
N
H
H
N
N
N
H
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare quale affermazione sugli eteri è corretta.
(1)
(2)
A parità di atomi di carbonio, il punto di ebollizione di un etere è più
basso di quello di un acido carbossilico;
Gli eteri possono essere donatori di legami idrogeno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare quante differenti basi piridiniche sono presenti nel DNA.
A
0.
B
2.
C
3.
D
4.
23 GENNAIO 2013
1)
2)
Indicare in quale composto sarà minore la percentuale di conformero con il sostituente in posizione assiale.
A
Fluorocicloesano.
B
Terz-Butilcicloesano.
C
Etilcicloesano.
D
Metilcicloesano.
Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Acido acetico; (2) Benzammide.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
25
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
3)
Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
O
O
1
2
HO
4)
OH
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
O
H
1
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H
C
O
P
OCH2CH2NH+3
O-
O
H
H
H
5)
Cl
HO
2
H
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H
C
O
C
O
(CH2)14CH3
C
O
C
(CH2)14CH3
H
H
A
1 = Prostaglandina; 2 = Trigliceride.
B
1 = Fosfolipide; 2 = Trigliceride.
C
1 = Amminoacido; 2 = Steroide.
D
1 = Amminoacido; 2 = Prostaglandina.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Idrossibenzaldeide; (3) Etanolo.
6)
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
C
Indicare quale composto è una base purinica.
2 > 1 > 3.
D
3 > 2 > 1.
(1) Citosina; (2) Guanina.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il conformero dell’S-1-bromo-2-etil-1-fenilbutano che dà eliminazione E2.
H
Et
Br
Et
H
Ph
Br
B
Et
Et
H
H
Ph
Et
Et
Br
A
8)
Et
Et
Ph
H
H
H
Ph
H
Br
C
D
Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
C
Asparagina e fenilalanina.
Glutammina e serina.
B
D
26
Fenilalanina e glicina.
Acido aspartico e lisina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
9)
Indicare quale coppia di formule rappresenta una coppia di enantiomeri.
OH
OH
1
F
H
CH3
H
F
CH3
OCH3
I
2
H
CH
OCH3 3
H
CH3
I
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Mettere i seguenti composti in ordine di punto d’ebollizione crescente.
(1) Acqua; (2) Butano; (3) Butanone.
A
2 < 3 < 1.
B
3 < 1 < 2.
C
3 < 2 < 1.
D
1 < 3 < 2.
11) Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) m-Metossianilina; (2) p-Metossianilina.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
12) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e timina;
Il rapporto molare tra timina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Cicloesilammina + CH3COCl → 1
O
H
NH2
N
NH2
O
NH2
O
A
B
C
O
D
14) Considerando la reazione con Cl2/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Benzaldeide > Metossibenzene; (2) Acetato di fenile > Benzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare l’elettrofilo nella reazione con CH3Cl/AlCl3.
A
NO2–.
B
NO2+.
C
1
NO3–.
D
Na+.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
27
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
16) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Gli alcani possono contenere doppi legami;
Le elettronegatività di C e H sono simili e i legami C-H non hanno
polarità significativa.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare la formula bruta del seguente composto: 2-cloro-4-isobutil-3-metilottano.
B
C13H25Cl.
C
C13H27Cl.
D
A
C12H25Cl.
18) Indicare lo zucchero che non contiene un legame α-1,4-glicosidico.
C14H29Cl.
A
Lattosio.
B
Amilopectina.
C
Amilosio.
D
Maltosio.
19) Indicare il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni.
1 + NH3 → 2; 2 + HCN → 3; 3 + HCl aq./calore → 4; 4 + NaOH aq. →
D,L-Alanina
B
PhCH2CHO.1
A
CH3CHO.
C
CH3CH2CH(CH3)CHO.
D
(CH3)2CHCHO.
20) Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
CH2=CHCH=CH2 + Cl2 (1 mole) → (1) CHCl=CClCH2CH3 + (2) CH2ClCH=CHCH2Cl
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) m-Bromobenzoato
Metilbenzoato di sodio.
di
sodio;
(2)
Benzoato
di
sodio;
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
22) Indicare i tipi di stereoisomeri che possiede il 2,3-dibromopentano.
(3)
p-
2 > 1 > 3.
A
Quattro isomeri otticamente attivi. B
Non è otticamente attivo.
C
Due otticamente attivi.
D
Due otticamente attivi e due meso.
23) Indicare quale intermedio è presente nella seguente reazione.
Acido benzoico + 1-butanolo, in ambiente acido → Benzoato di butile
+ OH
OH
1
A
C
1
OH
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
O
2
B
D
Ph = Fenile.
28
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
24) Indicare quale coppia di reagenti è utile per sintetizzare il terz-butil metil etere.
(1) CH3O– Na+; (2) (CH3)3CO– K+; (3) CH3Br; (4) (CH3)3CBr.
A
1 e 3.
B
2 e 4.
C
1 e 4.
25) Indicare il tipo di monosaccaride rappresentato in figura.
D
2 e 3.
CH2OH
O
H
HO
CH2OH
A
L-Chetopentosio.
C
D-Aldoesosio.
26) Indicare un composto solubile in acqua.
B
D
L-Aldotetrosio.
L-Chetotetrosio.
A
Benzene.
B
2-Butene.
C
1-Butino.
D
Etanale.
27) Ricordando che le ammine sono basiche e le ammidi sono neutre, prevedere il
comportamento del composto in figura.
O
R1
O
R2
N
H
A
B
C
D
Acido.
Neutro.
Basico.
Non è possibile fare previsioni, perché dipende principalmente dai gruppi R1 e
R2.
28) Indicare la struttura identica al dimetilcicloesano evidenziato.
H
H
H
H
A
H
B
C
H
H
H
D Nessuna.
29) Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + Bromoetano →
2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + Bromometano → 4; 4 + KOH in
H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
A
3-Metil-2-pentanone.
B
Metilbutanone.
C
3-Etil-2-esanone.
D
3-Metil-2-eptanone.
30) Indicare a quale tipo di composto appartiene la lecitina.
A
Prostaglandina.
B
Fosfolipide.
C
Trigliceride.
D
Steroide.
31) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
sostituzione elettrofila aromatica.
(1) Benzene; (2) Pirrolo; (3) Toluene.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
29
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
32) Indicare l’alogenuro alchilico meno reattivo in una reazione SN1.
I
I
I
I
B
A
C
D
33) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con CH3COCl/AlCl3.
A
Bromobenzene.
B
Benzene.
C
2-Amminopirrolo.
D
2-Idrossipirrolo.
34) Indicare quali sono i composti mancanti nella seguente serie di reazioni.
1 + H+/H2O → 2; 2 + KMnO4 → 3
A
1 = C6H5CH=CHCH3; 2 = C6H5CHOHCH2CH3; 3 = C6H5COCH2CH3.
B
1 = C6H5CH=CHCH3; 2 = C6H5COCH2CH3; 3 = C6H5CHOHCH2CH3.
C
1 = C6H5CHOHCH2CH3; 2 = C6H5CH=CHCH3; 3 = C6H5COCH2CH3.
D
1 = C6H5COCH2CH3; 2 = C6H5CHOHCH2CH3; 3 = C6H5CH=CHCH3.
35) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
(1) Primario > terziario; (2) Allilico > secondario.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
13 FEBBRAIO 2013
1)
Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) C6H5CH2•; (2) CH3CH2CH2•; (3) CH2=CHCH•CH=CH2.
2)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
Indicare il composto più reattivo nella reazione Br2/FeBr3.
3)
A
Benzene.
B
4-Metilpiridina.
C
Metossibenzene.
D
2-Idrossipirrolo.
Indicare il composto che non è un costituente di un nucleotide.
4)
D
2 > 1 > 3.
A
Uno zucchero.
B
Acido fosforico.
C
Un amminoacido.
D
Una base eterociclica.
Indicare quale composto racemizza in ambiente basico. Suggerimento: considerare
l’equilibrio cheto-enolico.
O
1
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
O
2
H
B
D
30
H
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
H
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
5)
Indicare un’affermazione corretta.
(1) NH3; (2) H2O.
6)
A
1 è più basica e più nucleofila di 2.
B
1 è meno basica e meno nucleofila di 2.
C
1 è più basica e meno nucleofila di 2.
D
1 è meno basica e più nucleofila di 2.
Indicare l’acido più forte.
B
D
Etanolo.
p-Idrossibenzonitrile
7)
A
p-Etossifenolo.
C
Fenolo.
Indicare l’unico nome sbagliato.
B
D
2,5-Dimetilesanale.
4,4-Dimetil-2-pentanone.
8)
A
2,2-Dimetilpentanale.
C
3,3,4-Trimetilbutanale.
Indicare l’acido carbossilico più forte.
9)
BrCH2CO2H.
C
ICH2CO2H.
D
CH3CO2H.
A
CH3CH2CO2H. B
Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
B
-COCl.
C
-NH2.
D
-C(CH3)3.
A
-CH(CH3)2.
10) Indicare il composto più reattivo nella reazione di alogenazione elettrofila aromatica.
A
Benzaldeide.
B
C
Fenolo.
D
11) Indicare quale composto si trova nel DNA.
Benzene.
4-Idrossipiridina.
(1) Chinolina; (2) Citosina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 5, stimare
la percentuale di molecole nella quale il sostituente -OH sia in posizione equatoriale.
OH
OH
A
<1%.
B
41%.
13) Indicare la base più forte.
C
52%.
D
83%.
A
Anilina.
B
p-Metossianilina.
C
p-Nitroanilina.
D
m-Nitroanilina.
14) Indicare quanti centri chirali sono presenti nell’Estrone.
O
HO
A
4.
B
5.
C
31
6.
D
7.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
15) Indicare la sequenza adatta per trasformare il benzene nel composto (1).
O
O
1
NO2
A
i) HNO3/H2SO4; ii) KMnO4; iii) CH3CH2OH/H+; iv) CH3CH2Cl/AlCl3.
B
i) CH3CH2Cl/AlCl3; ii) KMnO4; iii) HNO3/H2SO4; iv) CH3CH2OH/H+.
C
i) CH3CH2OH/H+; ii) HNO3/H2SO4; iii) KMnO4; iv) CH3CH2Cl/AlCl3.
D
i) KMnO4; ii) CH3CH2Cl/AlCl3; iii) CH3CH2OH/H+; iv) HNO3/H2SO4.
16) Indicare la carica formale presente sull’atomo di carbonio della seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
:C
O:
A
-1.
B
0.
C
+1.
D
+2.
17) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
O
1
OH
2
OH
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare il prodotto della reazione del ciclobutene con acido peracetico.
CO2H
O
OH
HO
O
OH
A
B
C
D
1
19) Indicare l’amminoacido C-terminale del tetrapeptide Ser-Asp-Gly-Lys.
A
CH2(NH3+)CO2–.
B
HO2CCH2CH(NH3+)CO2–.
+
+
–
C
H3NCH2CH2CH2CH2CH(NH3 )CO2 . D
HOCH2CH(NH3+)CO2–.
20) Indicare quale, tra i seguenti composti, forma etanale come uno dei due prodotti
principali per reazione con una soluzione acquosa di HCl. Suggerimento: individuare
il gruppo funzionale.
O
H
A
O
O
O
O
B
H
C
D
21) Indicare il composto più reattivo nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts.
A
1
C6H5Br.
B
C6H5Cl.
C
C6H5OCH3.
Asp = Acido aspartico; Gly = Glicina; Lys = Lisina; Ser = Serina.
32
D
C6H5NO2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
22) Indicare quale alchene ha la seguente formula bruta: C7H14.
A
2,3,4-Trimetil-1-pentene.
B
3,5-Dimetil-1-esene.
C
2-Metil-1-eptene.
D
4-Metil-1-esene.
23) Indicare il composto che non presenta isomeria geometrica.
Br
I
CH3
I
F
F
CH3
Br
B
A
C
D
24) Indicare quale ammina ha la seguente formula bruta: C8H19N.
A
Sec-Butil propil ammina.
B
Sec-Butil isopropil ammina.
C
Sec-Butil butil ammina.
D
Isobutil isopropil ammina.
25) Indicare le caratteristiche di solubilità delle vitamine A e E, mostrate in figura.
OH
OH
O
Vitamina A
Vitamina E
A
Entrambe sono molto solubili in acqua.
B
La vitamina A è l’unica molto solubile in acqua.
C
Entrambe sono poco solubili in acqua.
D
La vitamina E è l’unica molto solubile in acqua.
26) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Dipende dal tipo di alogenuro alchilico;
Si forma l’alchene meno sostituito.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare il nome IUPAC del seguente composto.
O
N
H
A
N-Fenilacetammide.
B
N-Benzilacetammide.
C
N-Cicloesilpropanammide.
D
Fenilpropanammide.
28) Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di bromurazione radicalica.
A
C
Bromuro di benzile.
Bromuro di allile.
B
D
33
1-Bromopropano.
3-Bromo-1,4-pentadiene.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
29) Attribuire ad ogni composto il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 9.8,
10.5, 10.8.
(1) Fenolo; (2) m-Metossifenolo; (3) p-Metossifenolo.
A
1 = 10.8; 2 = 9.8; 3 = 10.5.
B
1 = 9.8; 2 = 10.5; 3 = 10.8.
C
1 = 10.5; 2 = 9.8; 3 = 10.8.
D
1 = 10.5; 2 = 10.8; 3 = 9.8.
30) Indicare quanti sono gli stereoisomeri dell’1,3-diidrossipropanone, il precursore dei
chetosi.
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
31) Indicare quale forma canonica contribuisce di più all’ibrido di risonanza.
O-
O
O-
O
1
2
A
1.
B
2.
C
Contribuiscono nello stesso modo.
D
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
32) Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + Bromometano → 2;
2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
A
Acido butanoico.
B
Acido esanoico.
C
Acido pentanoico.
D
Acido propanoico.
33) Indicare il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni.
CH3CH2CH(CH3)CHO + 1 → 2; 2 + HCl aq./calore → 3; 3 + NaOH aq. →
D,L-Isoleucina
A
Estere α-bromomalonico.
B
NH3, poi HCN.
C
Estere acetammidomalonico.
D
NH4+ OH–.
34) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) CH3CH2CH2+; (2) CH2=CHCH+CH=CH2; (3) CH2=CHCH2+.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
35) Sapendo che la rotazione specifica dell’α-D-glucosio è +112.2°, prevedere la rotazione specifica dell’α-L-glucosio.
A
C
+56.1°.
Non si possono fare previsioni.
B
D
34
-112.2°.
+112.2°.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
27 FEBBRAIO 2013
1)
Indicare la relazione tra i due composti.
F
NH2
NH2
2)
3)
F
A
Diastereomeri.
B
Anomeri.
C
Enantiomeri.
D
Stesso composto.
Indicare il composto che dà prodotti orto,para nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
Acido benzoico.
B
Cloruro di benzoile.
C
Fluorobenzene.
D
Nitrobenzene.
Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,1-Diclorociclobutano; (2) 1,1-Dimetilciclopentano.
4)
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
4-Cloropiridina.
B
Iodobenzene.
C
Metossibenzene.
D
Toluene.
Attribuire il nome IUPAC al seguente composto.
OH
6)
A
3,3-Dimetil-1-pentanolo.
B
C
2-Etil-2-metil-4-butanolo.
D
Indicare la formula bruta del 2-metilesano.
7)
A
C7H14.
B
C7H16.
C
C8H16.
Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
H
8)
3-Etil-3-metil-1-butanolo.
3,3-Dimetil-1-esanolo.
D
Cl
CH2CH3
+
+
CH2CH3
H
C7H18.
Cl
A
Stessa struttura.
B
Enantiomeri.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri costituzionali.
Indicare se i seguenti composti carbonilici sono isomeri.
(1)
(2)
A
C
2-Etil-3-pentanone, 2-Esanone;
3,4,4-Trimetilpentanale, 3-Metil-2-pentanone.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
35
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
9)
Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 +
CH3CH2CH2CH2Br → 2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 +
CH3CH2CH2CH2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo →
6
A
(CH3CH2CH2CH2)2CHCOCH3.
B
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH2CH3)COCH3.
C
(CH3)2CHCOCH3.
D
(CH3CH2)2CHCOCH3.
10) Indicare la proiezione di Newman dell’1,1,2,2-tetracloroetano ad energia più alta.
Cl
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H
Cl
Cl
A
Cl
Cl
Cl
Cl
H
B
C
D
11) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
CH3CH2CH=CH2 + HCl → 1
A
2,3-Diclorobutano.
B
1-Clorobutano.
C
2-Clorobutano.
D
Nessuna reazione.
12) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni.
O
1
NaOH aq.
NCH(CO2Et)2
+
HCl aq./a caldo
D,L-Leucina
O
A
(CH3)2CHBr.
B
CH3Br.
C
PhCH2Br.1
D
(CH3)2CHCH2Br.
13) Indicare quale composto non produce un alcool terziario per reazione con CH3MgBr.
O
O
O
H
O
O
A
C
B
14) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
(1) Primario > benzilico; (2) Allilico > primario.
A
C
1
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
Ph = Fenile.
36
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
15) Ricordando che la reazione sarà favorita da un buon gruppo uscente, indicare se la
seguente reazione avverrà da sinistra verso destra o da destra verso sinistra.1
CH3CH2I + CH3O– → CH3CH2OCH3 + I–;
CH3CH2CH2CH2CH2CN + I– → CH3CH2CH2CH2CH2I + CN–.
(1)
(2)
A
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
B
1 = Sinistra; 2 = Destra.
C
1 = Destra; 2 = Sinistra.
D
1 = Destra; 2 = Destra.
16) Indicare quale composto è un enantiomero di serie R.
(1) L-2-Ammino-3-idrossipropanale; (2) Acido L-2,3-diidrossipropanoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
17) Indicare quale ordine di acidità è corretto.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Alcool benzilico > p-Metossifenolo; (2) Fenolo > p-Bromofenolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Il punto isoelettrico dell’arginina è pI = 11.1. Indicare verso quale elettrodo migra
nell’elettroforesi condotta a pH = 11.1.
A
Polo positivo.
B
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
C
Polo negativo.
D
Non migra.
19) Indicare il monosaccaride (1) che forma il seguente acido aldarico.
CO2H
H
1
OH
HO
H
HO
H
H
OH
CO2H
CHO
HO
H
HO
H
H
H
1
CHO
H
OH
HO
OH
H
OH
H
CHO
H
CH2OH
OH
H
O
HO
H
HO
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
A
B
C
D
pKa: HI = -10; HCN = 9.
37
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
20) Il seguente composto è stato sottoposto ad idrolisi sia acida che basica. Indicare il
prodotto principale che si forma, dopo neutralizzazione, con idrolisi acida e idrolisi
basica.
O
O
O
O
idrolisi, poi
neutralizzazione
HO
OH
O
1
O
HO
O
O
OH
O
2
A
1 = Acida; 2 = Acida.
B
1 = Acida; 2 = Basica.
C
1 = Basica; 2 = Acida.
D
1 = Basica; 2 = Basica.
21) Indicare il prodotto che si forma per reazione di un aldosio con NaBH4.
A
Alditolo.
B
Acido aldarico.
C
Acido aldonico.
D
Acido alduronico.
22) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) p-Cloroanilina; (3) p-Metilanilina.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
3 > 2 > 1.
23) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
Le code apolari sono orientate verso il solvente;
Le teste idrofile sono orientate verso il solvente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare il nome corretto del deossiribonucleotide.
A
2'-Deossiguanosina-5'-fosfato.
C
2'-Deossiguanosina-1'-fosfato.
25) Indicare l’acido carbossilico più debole.
B
D
2'-Deossiguanosina-3'-fosfato.
2'-Deossiguanosina-4'-fosfato.
A
Acido benzoico.
B
Acido p-bromobenzoico.
C
Acido p-clorobenzoico.
D
Acido m-bromobenzoico.
26) Attribuire alle ammine indicate il valore di pKa scelto tra i seguenti: 1, 5, 11.1
(1) Anilina; (2) p-Nitroanilina; (3) Metilammina.
A
C
1 = 5; 2 = 11; 3 = 1.
1 = 11; 2 = 1; 3 = 5.
B
D
1
1 = 1; 2 = 11; 3 = 5.
1 = 5; 2 = 1; 3 = 11.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
38
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
27) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
È presente una molecola di colesterolo;
Sono sempre chirali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) Acido acetico; (2) Metanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Considerando la reazione di sostituzione elettrofila aromatica, indicare quale ordine
di reattività è corretto.
(1)
(2)
Fenolo > Piridina;
Benzonitrile > 4-Nitropiridina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) La molecola raffigurata è l’Ecstasy. Indicare i gruppi funzionali.
O
N
H
O
A
Etere e ammide.
B
Acetale e ammide.
C
Acetale e ammina.
D
Etere e ammina.
31) Indicare la formula bruta del seguente composto: 2-bromo-1-cloro-1-iodoeptano.
A
C7H13BrClI.
B
C8H15BrClI.
C
C6H11BrClI.
D
C7H11BrClI.
32) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e timina;
Il rapporto molare tra guanina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
33) Classificare i seguenti reagenti.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) NH3; (2) Br2; (3) –OCH3; (4) CH3MgBr.
A
Sono tutti nucleofili.
B
1 nucleofilo, 3 elettrofilo.
C
2 nucleofili, 2 elettrofili.
D
3 nucleofili, 1 elettrofilo.
34) Indicare i prodotti (1) e (2) della seguente reazione.
C6H5OCH3 + HI (in eccesso) → 1 + 2
A
C
C6H5OH + CH3I.
C6H5I + CH3I.
B
D
39
C6H5OH + CH3OH.
C6H5I + CH3OH.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
35) Il composto (1) è stato preparato per condensazione di Claisen incrociata con acetato di etile. Indicare l’altro reagente.
O
O
O
1
O
O
O
O
OH
A
O
H
B
C
D
22 MAGGIO 2013
1)
Indicare quale solvente è polare.
(1) Benzene; (2) Esano.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la struttura identica al dimetilcicloesano evidenziato.
H
H
H
A
B
H
H
H
H
C
D Nessuna.
H
3)
Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
4)
A
-NH2.
B
-Cl.
Indicare quale composto è chirale.
C
-CH=CH2.
D
-CO2CH3.
(1) CH3CH2CBr2CH2CH3; (2) CHBr2CH2CH2CH2CH3.
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) (CH3)3C•; (2) (CH3)2CH•; (3) CH3CH2CH2•.
6)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di bromurazione radicalica.
A
C
CH3CH2CH2Br.
C6H5CHBrCH3.
B
D
40
CH2=CHCHBrCH=CH2.
(CH3)3CBr.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
7)
Assegnare la notazione al seguente composto.
CH3
H
CH2Cl
CH3
8)
A
Z, cis.
B
E, cis.
C
E, trans.
D
Z, trans.
Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
1,3-Butadiene + Br2 (1 mole) → (1) 1,4-Dibromo-2-butene + (2) 3,4Dibromo-1-butene
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con NaI in acetone.
A
(CH3)3CI.
B
CH3CH2CH2I.
C
CH2=CHI.
D
CH3CHICH3.
10) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Dipende dal tipo di alogenuro alchilico;
Si forma l’alchene meno sostituito.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Metossifenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
12) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
L’ossidazione di alcooli secondari produce acidi carbossilici;
L’ossidazione di alcooli terziari non avviene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
13) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Un legame doppio C-C è formato da due orbitali s;
La formula molecolare dell’alcool e dell’etere più piccolo è la stessa:
CH4O.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
C
2-Etil-3-metilbutanale.
4-Etil-3-esanone.
B
D
41
2,2,3-Trimetilbutanale.
4,5-Dietilesanale.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
15) Indicare quale composto si può ridurre con LiAlH4.
H
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
16) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1)
(2)
O
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
m-Metilbenzoato di sodio > Benzoato di sodio;
p-Metossibenzoato di sodio > p-Formilbenzoato di sodio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
2,3,3-Trietilpentanammide.
B
N,N,2-Trimetilbutanammide.
C
3,4,4-Trimetilpentanammide.
D
3-Metileptanammide.
18) Prevedere quale sarà il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1-Bromopropano →
2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
A
Acido butanoico.
B
Acido esanoico.
C
Acido pentanoico.
D
Acido propanoico.
19) Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.
CH3CH2CHO + Na+ OH– → 1; 1 + C6H5CHO → 2; 2 + HCl, a caldo → 3
O
O
H
H
H
O
A
O
C
B
D
20) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
O
LiAlH4
1
O
O
O
O
O
OH
O
H
OH
OH
A
O
B
OH
C
D
21) Mettere i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione.
(1) N-Etilanilina; (2) sec-Butilammina; (3) Trimetilammina.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
42
1 > 3 > 2.
D
3 > 2 > 1.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
22) Indicare l’acido più forte.
A
CH3C(CH3)2CH2NH3+ Br–.
B
–
+
C
CH2BrCH2CH2NH3 Br .
D
23) Indicare l’ibridazione degli atomi indicati.
CH3CH2CH2NH3+ Br–.
CH3CH2CH2CH2NH3+ Br–.
a
O
A
O = sp3; Ca = sp3.
B
O = sp3; Ca = sp2.
C
O = sp2; Ca = sp3.
D
O = sp2; Ca = sp2.
24) Considerando la reazione di solfonazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine
di reattività è corretto.
(1) Pirrolo > Toluene; (2) 2-Acetilpirrolo > Benzoato di metile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare se le reazioni avvengono secondo il seguente decorso.
CO2H
H
OH
H
OH
H
CO2H
CHO
NaBH4
1
OH
H
OH
H
OH
2
OH
H
CH2OH
HNO3
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CO2H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare quanti aldosi e chetosi, furanosi e piranosi sono presenti nel lattosio.
A
2 aldosi, 0 chetosi, 2 furanosi,
B
0 aldosi, 2 chetosi, 2 furanosi,
C
2 aldosi, 0 chetosi, 0 furanosi,
D
0 aldosi, 2 chetosi, 0 furanosi,
27) Definire il seguente composto.
0
0
2
2
piranosi.
piranosi.
piranosi.
piranosi.
A
Non è un terpene.
B
È un diterpene.
C
È un sesquiterpene.
D
È un monoterpene.
28) Indicare quanti gruppi -CH3 sono presenti nel Cortisolo.
O
HO
OH
OH
O
A
0.
B
2.
C
43
4.
D
8.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
29) Indicare da cosa è composto un nucleoside.
A
Da
B
Da
C
Da
D
Da
30) Indicare
un estere fosforico ed uno zucchero.
una base eterociclica, un gruppo fosfato e un carboidrato.
una base eterociclica ed un carboidrato.
due unità di carboidrato e una base eterociclica.
quale struttura è uno dei possibili tautomeri della citosina.
NH2
H
1
NH2
H
N
2
HO
N
HO
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni.
O
1
+
NCH(CO2Et)2
NaOH aq.
HCl aq./a caldo
D,L-Valina
O
A
CH3Br.
B
CH3CH2CH(CH3)Br.
C
(CH3)2CHCH2Br.
D
(CH3)2CHBr.
32) Conoscendo i pKa dell’acido glutammico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 4.3, pKa3 = 9.8), indicare a quale pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma
monoanionica.1
A
1.
B
3.
C
7.
D
10.
33) Nell’ambito di ciascuna coppia, indicare il composto meno solubile in acqua.
(1) 2-Butene, Etanale; (2) Etilammina, Pirrolo.
A
B
C
D
1
1
1
1
1
=
=
=
=
2-Butene; 2 = Etilammina.
2-Butene; 2 = Pirrolo.
Etanale; 2 = Etilammina.
Etanale; 2 = Pirrolo.
Carica totale: -1.
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Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2011-12
34) Indicare il composto più reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
CH3CO2C6H5.
B
C6H5CO2H.
C
C6H5CHO.
D
C6H5CO2CH3.
35) Prevedere quale sarà il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.2
Benzene + CH3Cl/AlCl3 → 1; 1 + Br2, hν → 2; 2 + NaOH, H2O → 3; 3 +
HCl, H2O → 4
O
O
O
OH
A
2
O
Cl
B
C
H
D
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
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