Chimica Organica
Aldeidi e chetoni
Composti organici che contengono legami doppi C=O e legami
singoli C-H e C-C
O
C
Gruppo Carbonilico
O
O
R C H
R C R'
Un' Aldeide
Un Chetone
R=Alchile, Arile
R=R'=Alchile, Arile
Chimica Organica
Il gruppo carbonilico
Elettroni di valenza del carbonio : 2s2 2p2
con orbitali ibridi sp2 :
Elettroni di valenza dell’ossigeno : 2s2 2p4
con orbitali ibridi sp2 :
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
2pz
2pz
Chimica Organica
Il gruppo carbonilico
O
C
O
C
Elettronegatività: C 2,5
O 3,5
L’atomo di carbonio è un sito elettrofilo, l’atomo di ossigeno un
sito nucleofilico/basico
Chimica Organica
Nomenclatura delle aldeidi
Si individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo
carbonilico e si cambia la desinenza in –ale.
Si numerano i carboni partendo dal gruppo aldeide. Si assegnano numero
e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico
Per le aldeidi che hanno il –CHO legato a un anello si usa la desinenza –carbaldeide.
Chimica Organica
Nomi comuni delle aldeidi
FORMULA
NOME
HCHO
Formaldeide
Metanale
CH3CHO
Acetaldeide
Etanale
CH3CH2CHO
Propionaldeide
Propanale
CH3CH2CH2CHO
Butirraldeide
Butanale
CH3CH2CH2CH2CHO
Valeraldeide
Pentanale
H2C=CHCHO
Acroleina
2-Propenale
PhCHO
Benzaldeide
Benzencarbaldeide
COMUNE
NOME SISTEMATICO
Chimica Organica
Nomenclatura dei chetoni
Si individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo
carbonilico e si cambia la desinenza in –one.
Si numerano i carboni partendo dall’estrmità più vicina al gruppo
carbononilico. Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che
vengano riportati in ordine alfabetico
Chimica Organica
Nomi comuni dei chetoni
Sostituenti carbonilici
Chimica Organica
Preparazione di aldeidi e chetoni
Ossidazione di alcoli primari con ossidanti blandi: aldeidi
Ossidazione di alcoli secondari: chetoni
PCC
OH
CH2Cl 2
O
Chimica Organica
Preparazione di aldeidi e chetoni
Idratazione di alchini
OH
CH3(CH) 3CH
CH3(CH2) 3C CH
O
CH3(CH2)3C CH 3
CH 2
Sostituzione di Friedel-Crafts
O
H3C C
Cl
AlCl3
O
C
CH3
Chimica Organica
Reazioni di aldeidi e chetoni: ossidazione
Un aldeide può essere ancora ossidata ad acido carbossilico, un chetone è già
giunto al massimo stato di ossidazione
Chimica Organica
Reazioni di aldeidi e chetoni: riduzione
O
OH
1) NaBH4
C
R
2) H3O+
R
C
R
H
R
un' aldeide o un chetone
R
O
C
un alcol
[H]
H
aldeide
R
O
C
alcol primario
[H]
R
chetone
OH
C H
R
H
OH
C H
R
R
alcol secondario
Chimica Organica
Reazioni di aldeidi e chetoni: addizione nucleofila
Chimica Organica
Riduzione: addizione di idrogeno
NaBH4: fonte di idruro
Chimica Organica
Idratazione: addizione di acqua
Chetoni
Aldeidi
Chimica Organica
Idratazione: addizione di acqua
Aldeidi
Catalisi
basica
Catalisi
acida
Chimica Organica
Acetali: addizione di alcoli
Chimica Organica
Immine: addizione di ammine
Chimica Organica
Alcoli: addizione di reattivi di Grignard
R
X
δ-
Mg
R Mg X
Etere
Alogenuro Alchilico
Reattivo di Grignard
(alogenuro di alchilmagnesio)
OMgX
O
R
δ+
OH
+
R
δ- δ+
R Mg X
H3O
C
R
R
R
C
R
+ HOMgX
R
R
Chimica Organica
Alcoli: addizione di reattivi di Grignard
1) CH2O
CH2OH
2) H3O+
alcol primario
R
MgBr
1) RCHO
CHOH
2) H3O+
Bromuro di cicloesilmagnesio
alcol secondario
R
COH
1) RR'CO
+
2) H3O
R'
alcol terziario
Chimica Organica
Addizioni a carbonili in natura
Zuccheri
Sintesi di amminoacidi
Chimica Organica
Tautomeria cheto-enolica
Tautomeri:
isomeri costituzionaliin equilibrio tra loro
Gli isomeri differiscono nella localizzazione
di un atomo di idrogeno e di un doppio legame
rispetto ad un eteroatomo (O, S, N)