GLI ZUCCHERI
(DETTI ANCHE CARBOIDRATI O
GLUCIDI)
Michele Kodrič
GLI ZUCCHERI
COMPRENDONO TUTTE QUELLE SOSTANZE CHE
SONO POLIOSSIALDEIDI O POLIOSSICHETONI
OPPURE SOSTANZE CHE, SOTTOPOSTE AD
IDROLISI, POSSONO ESSERE RICONDOTTE A
QUESTE DUE CLASSI.
AI GLUCIDI APPARTENGONO AD ESEMPIO:
GLUCOSIO, FRUTTOSIO, AMIDO, SACCAROSIO,
CELLULOSA, GLICOGENO.
CARATTERISTICHE GENERALI
DEGLI ZUCCHERI:
•I TERMINI PIU’ SEMPLICI PRESENTANO UNA
ELEVATA SOLUBILITA’ IN ACQUA ED HANNO SAPORE
DOLCE, REAGISCONO CON IL REATTIVO DI FEHLING;
•I COMPOSTI DI MAGGIORI DIMENSIONI NON SONO
SOLUBILI IN ACQUA, NON PRESENTANO SAPORE
DOLCE, NON REAGISCONO CON IL REATTIVO DI
FEHLING, INOLTRE MOLTI DI ESSI POSSONO ESSERE
DECOMPOSTI IN MOLECOLE DI ZUCCHERI SEMPLICI.
GLI ZUCCHERI
SONO DETTI ANCHE CARBOIDRATI O IDRATI DI
CARBONIO PERCHE’, OLTRE AL CARBONIO,
PRESENTANO ATOMI DI IDROGENO E DI OSSIGENO IN
RAPPORTO 2:1 . SI SUDDIVIDONO IN :
• OSI,zuccheri che non possono essere suddivisi in
termini più semplici;
• OLOSIDI, scindibili in 2-3-4 unità di osi;
• ETEROSIDI, formati da osi uniti a sostanze di
diversa natura;
• GLUCIDI POLIMERICI, formati da molte unità di
zuccheri semplici.
GLI OSI
SONO DETTI ANCHE ZUCCHERI SEMPLICI.
SE PRESENTANO IL GRUPPO ALDEIDICO
PRENDONO IL PREFISSO ALDO -, SE IL
GRUPPO CHETONICO CHETO -.
IN DIPENDENZA DEL NUMERO DI ATOMI DI
CARBONIO SI DISTINGUONO IN: TRIOSI, TETROSI,
PENTOSI, ESOSI, ECC.
I PIU’ IMPORTANTI SONO IL GLUCOSIO
(ALDOESOSO) ED IL FRUTTOSIO (CHETOESOSO).
IL GLUCOSIO
•E’ IL PIU’ IMPORTANTE E DIFFUSO ZUCCHERO
SEMPLICE, LO SI RISCONTRA NEL SUCCO DI MOLTI FRUTTI
(UVA, CIGLIEGE, ECC.), INOLTRE E’ PRESENTE ALLO STATO
COMBINATO NEGLI ORGANI DI RISERVA COME OLOSIDE
(ES. SACCAROSIO) , ETEROSIDE E ANCHE GLUCIDE
POLIMERICO (ES. AMIDO, CELLULOSA, GLICOGENO).
•E’ UN SOLIDO BIANCO CRISTALLINO, SOLUBILE IN
ACQUA: LE SUE SOLUZIONI DEVIANO A DESTRA IL PIANO
DELLA LUCE POLARIZZATA, MA PRESENTA IL FENOMENO
DELLA “MUTAROTAZIONE”.
LA FORMULA DEL GLUCOSIO
O
//
C -H
l
*CHOH
l
*CHOH
l
*CHOH
l
*CHOH
l
CH2OH
PREVEDE QUATTRO ATOMI DI
CARBONIO ASIMMETRICI, CON
LA POSSIBILITA’ QUINDI DI
24 STEREOISOMERI. IN
EFFETTI TUTTI I 16
ENANTIOMERI SONO STATI
ISOLATI.
ALCUNE PROPRIETA’ DEL
GLUCOSIO NON POSSONO
ESSERE SPIEGATE DA QUESTA
FORMULA, BENSI’ DA UNA
FORMULA CHIUSA (CICLICA)
“PIRANICA”.
IL GLUCOSIO C6H12O6
ECCO 3 DEI 16 STEREOISOMERI DEL GLUCOSIO
IL GLUCOSIO PUÒ VENIRE
DESCRITTO SIA IN FORMA
APERTA CHE IN FORMA CHIUSA.
H
H
OH
H
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
OH
FORMA PIRANICA DEL GLUCOSIO
O
//
C -H
l
H-C-OH
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-OH
l
CH2OH
DALLA FORMA APERTA ALLA CHIUSA
DALLA FORMULA
O
LINEARE APERTA
//
SI PUO’ PASSARE
1 C -H
AD UNA FORMA
CHIUSA:
l
UN LEGAME CON
H-2C-OH
L’OSSIGENO DEL
l
GRUPPO ALDEIDICO
3C-H
HOSI SPEZZA ED
l
ACCETTA UN
IDROGENO DEL
H-4C-OH
OSSIDRILE DEL C 6,
l
COSI’ L’OSSIGENO
H-5C-O H
DI QUESTO SI LEGA
l
DIRETTAMENTE AL
6CH OH
PRIMO CARBONIO.
2
HO- C -H
l
H-C-OH
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-O
l
CH2OH
DALLA FORMA CHIUSA A QUELLA ESAGONALE
(PIRANICA): PER OTTENERE LA FORMA PIRANICA:
HO- C -H
l
H-C-OH
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-O
l
CH2OH
• DISEGNARE SOPRA IL PIANO DELL’ESAGONO
IL CARBONIO 6;
• SEGNARE IN ALTO GLI ATOMI CHE NELLA
FORMULA VERTICALE SI TROVANO A
SINISTRA E IN BASSO QUELLI CHE SI
TROVANO A DESTRA.
H
H
OH
H
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
OH
DALLA FORMA ESAGONALE A QUELLA A SEDIA
H
H
L’IBRIDAZIONE SP3 DEGLI ATOMI DI
CARBONIO FA SÌ CHE LA FORMA DELLA
MOLECOLA NON SIA ESAGONALE PIANA,
BENSÌ PIEGATA A “SEDIA”.
OH
H
O
H
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
HO
OH
HO
H
H
H
O
H
HO
OH
IL GLUCOSIO α
H
H
H
HO
OH
HO
H
H
IL GLUCOSIO
α
H
O
H
HO
OH
NELLA FORMA A SEDIA
IL GLUCOSIO β
H
H
H
OH
O
HO
H
H
HO
HO
OH
H
H
IL GLUCOSIO
β NELLA FORMA A SEDIA
IL GLUCOSIO β
IL GLUCOSIO
β NELLA FORMA A SEDIA
LA MUTAROTAZIONE
E’ UN FENOMENO CHE RIGUARDA IL GLUCOSIO:
QUANDO ESSO VIENE INTRODOTTO IN ACQUA E SI
MISURA SUBITO IL POTERE ROTATORIO DELLA
SOLUZIONE , SI TROVA CHE E’ DI +111,2°. DOPO UN
PO’ ESSO DIMINUISCE, STABILIZZANDOSI SUI
+52,7°. OLTRE AL GLUCOSIO NATURALE (α), ESISTE
ANCHE UN ALTRO GLUCOSIO ( IL β) CHE, SOTTOPOSTO
ALLO STESSO TRATTAMENTO, PASSA DA UN VALORE
INIZIALE DI + 19° A UN VALORE DI EQUILIBRIO
SEMPRE DI + 52,7°.
CIÒ AVVIENE POICHÉ IL GLUCOSIO ESISTE IN DUE
FORME ISOMERE a E b CHE, IN SOLUZIONE ACQUOSA,
IN SEGUITO ALL’APERTURA DELL’ANELLO, POSSONO
APRIRSI E RICHIUDERSI, GENERANDO L’EQUILIBRIO.
LA MUTAROTAZIONE
α
NELL’ACQUA GLI ANELLI SIA DELL’
CHE DEL β
GLUCOSIO POSSONO APRIRSI E POSSONO QUINDI
RICHIUDERSI NELL’ALTRA FORMA.
IL FRUTTOSIO
•DETTO ANCHE ZUCCHERO DELLA FRUTTA PERCHÉ
SI TROVA ALLO STATO LIBERO NELLA FRUTTA.
• E’ UN CHETOESOSO;
•E’ PIU’ DOLCE DEL GLUCOSIO, SOLUBILISSIMO IN
ACQUA.
•PUO’ ESSERE RAPPRESENTATO CON UNA
FORMULA APERTA E DA DUE FORME CICLICHE:
 UNA FURANICA ( ASSUNTA ALLO STATO COMBINATO);
 ED UNA PIRANICA ( ALLO STATO LIBERO).
LA FORMA CHIUSA DEL FRUTTOSIO
C H2OH
l
C=O
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-O H
l
CH2OH
CH2OH
l
H O -C
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-O
l
CH2OH
DALLA FORMA CHIUSA A QUELLA
PENTAGONALE FURANICA
CH2OH
l
H O -C
l
HO-C-H
l
H-C-OH
l
H-C-O
l
CH2OH
H
H
OH
O
H
OH
OH
H
CH3
OH
H
VALGONO LE REGOLE VISTE PER IL GLUCOSIO
I DIOLOSIDI
SONO FORMATI DA DUE UNITA’ DI OSI, I
PIU’ IMPORTANTI SONO: IL MALTOSIO, IL
LATTOSIO ED IL SACCAROSIO.
I DUE ZUCCHERI SEMPLICI POSSONO
ESSERE UNITI TRA LORO IN DUE DIVERSI
MODI:
• PER ELIMINAZIONE DI UNA MOLECOLA
D’ACQUA TRA GLI OSSIDRILI DEL CARBONIO
1 E DEL CARBONIO 4 ( UNIONE 1- 4 );
• PER ELIMINAZIONE DI UNA MOLECOLA
D’ACQUA TRA I DUE ATOMI DI CARBONIO 1
( UNIONE 1-1 ).
UNIONE 1-4
H-1C O H
l
2CHOH
l
3CHOH
l
4CHOH
l
O-5C- H
l
6CH OH
2
1CHOH
l
2CHOH
l
3CHOH
l
4CH OH
l
H-5C-O
l
6CH OH
2
AVVIENE CON ELIMINAZIONE D’ACQUA TRA C 1 E C 4
UNIONE 1-1
H-1C-
OH
l
2CHOH
l
3CHOH
l
4CHOH
l
O-5C- H
l
6CH OH
2
H O-1CH
l
2CHOH
l
3CHOH
l
4CHOH
l
H-5C-O
l
6CH OH
2
AVVIENE CON ELIMINAZIONE D’ACQUA TRA I DUE C 1 .
H
IL MALTOSIO
H
OH
H
O
HO
H
H
HO
H
H
HO
H
OH
H
H
OH
O
HO
H
H
HO
H
HO
H
DUE UNITA’ DI α GLUCOSIO SI UNISCONO
FORMANDO UN PONTE OSSIGENO
ELIMINANDO UNA MOLECOLA D’ACQUA
OH
IL MALTOSIO
H
H
OH
H
O
HO
H
H
HO
H
HO
H
H
H
OH
H
O
O
H
H
HO
HO
H
H
E’ FORMATO DA DUE
UNITA’ DI
α GLUCOSIO ( UNIONE 1-4 )
OH
IL SACCAROSIO
H
H
OH
H
O
HO
H
H
H
OH
O
H
HO
H
H
HO
H
OH
H
C H3
O
OH
H
E’ FORMATO DA UNA UNITA’ DI GLUCOSIO
ED UNA DI FRUTTOSIO
α
I GLUCIDI
POLIMERICI
RICORDIAMO I PIU’ IMPORTANTI:
•L’AMIDO (AMILOSIO E
AMILOPECTINA);
• LA CELLULOSA;
•IL GLICOGENO;
•L’INULINA.
L’AMIDO
LO SI TROVA NEI VEGETALI, DOVE HA
FUNZIONI DI RISERVA (SEMI, TUBERI,
RADICI, FOGLIE, ECC.). DA ESSO, PER
TRATTAMENTO CON ACQUA, SI OTTENGONO
DUE DIVERSE SOSTANZE:
• L’AMILOSIO ( 20% );
• L’AMILOPECTINA ( 80% ).
AMBEDUE QUESTI COMPOSTI, SE TRATTATI
CON ACIDI DILUITI O CON ENZIMI, SI
SCINDONO ULTERIORMENTE, FINO A DARE
UNITA DI
α GLUCOSIO.
L’AMIDO
Le patate sono ricche di amido
Vincent Wan Gogh: I MANGIATORI DI PATATE
H
H
H
H
H
HO
L’AMILOSIO
DELL’AMIDO
OH
O
H
H
HO
H
H
O
H OH
H
H
HO
O
H
HO
H
H
H
OH
H
O
H
H
HO
O
H
H
HO
H
H
H
O
OH
H
H
HO
HO
H
SI PRESENTA CON LUNGHE CATENE FORMATE DA
UNITA’ DI α GLUCOSIO CON UNIONE 1-4.
IL GLICOGENO
E’ DETTO ANCHE “AMIDO ANIMALE”. HA UNA
STRUTTURA SIMILE ALL’AMILOPECTINA.
NELL’UOMO E’ PRESENTE SOPRATTUTTO NEL
FEGATO, DOVE VIENE ACCUMULATO PER
COSTITUIRE RISERVE. LO SI TROVA ANCHE
NEI MUSCOLI.
DURANTE L’ATTIVITA’ FISICA IL GLICOGENO
DEI MUSCOLI VIENE CONSUMATO, PER
ESSERE RIPRISTINATO DURANTE IL
RIPOSO. ALLORA, INFATTI,IL GLICOGENO
EPATICO VIENE SCISSO IN MOLECOLE DI
GLUCOSIO CHE IL SANGUE RIPORTA AI
MUSCOLI
CELLULOSA E DERIVATI
•E’ IL COMPONENTE PRINCIPALE DELLA PARETE
DELLE CELLULE VEGETALI, CON FUNZIONI DI
SOSTEGNO. E’ PRESENTE NEL LEGNO ED IN
MOLTE FIBRE VEGETALI (COTONE, LINO,
CANAPA, IUTA). IN ACQUA NON SI SCIOGLIE,
MA L’ASSORBE RIGONFIANDOSI.
•VIENE UTILIZZATA PER PRODURRE LA CARTA
E , PER ESTERIFICAZIONE, NUMEROSI
PRODOTTI ARTIFICIALI :
–CON L’ACIDO NITRICO:
•FULMICOTONE;
•PIROSSILINA;
•NITROCELLULOSA.
–CON L’ACIDO ACETICO: L’ACETATO DI CELLULOSA
LA CELLULOSA
IL COTONE E’ CELLULOSA AL 99 %
NELL’IMMAGINE: LA RACCOLTA DEL COTONE
LA CELLULOSA E’
UN POLIMERO
NATURALE
( C6H10O5) n
H
H
H
H
O
H
O
H
H
H
HO
H
O
HO
O
H
H
H
OH
O
HO
HO
H
H
OH
H
H
SI PRESENTA CON LUNGHE CATENE FORMATE DA ALMENO 1500 UNITA’ DI
β -GLUCOSIO, SISTEMATE ALTERNATIVAMENTE UNA NORMALE ED UNA
RUOTATA DI 180°, UNITESI ELIMINANDO MOLECOLE D’ACQUA, UNA PER
OGNI UNIONE,
NEL FILMATO VEDIAMO COME VENGONO ELIMINATE LE MOLECOLE
D’ACQUA TRA LE UNITA’ DI BETA GLUCOSIO CHE SI UNISCONO A FORMARE
LA CELLULOSA
I DERIVATI DELLA CELLULOSA
I PIU’ IMPORTANTI DERIVATI DELLA
CELLULOSA SONO:
• LE NITROCELLULOSE;
• L’ACETATO DI CELLULOSA.
QUESTI DERIVATI VENGONO OTTENUTI
ATTRAVERSO REAZIONI DI
ESTERIFICAZIONE TRA GLI OSSIDRILI
ALCOLICI DELLA CELLULOSA E L’ACIDO
NITRICO ( NITROCELLULOSE ) O L’ACIDO
ACETICO ( ACETATO DI CELLULOSA ).
LE NITROCELLULOSE
IN DIPENDENZA DEL NUMERO DI OSSIDRILI
ESTERIFICATI SI PUO’ OTTENERE:
• IL FULMICOTONE, USATO PER ESPLOSIVI;
• LA PIROSSILINA,USATA PER LA CELLULOIDE;
• LA NITROCELLULOSA, QUANDO LA
CELLULOSA E’ SOLO MONO O BINITRATA;
QUESTA SOSTANZA, DISCIOLTA IN
OPPORTUNI SOLVENTI, COME AD ESEMPIO
ACETONE O ACETATO DI AMILE,
RAPPRESENTA IL “VEICOLO” DELLA “VERNICE
ALLA NITRO”, FACILMENTE INFIAMMABILE,
MA LARGAMENTE USATA PER LE
VERNICIATURE A “SPRUZZO” ANCHE PERCHÉ
ASCIUGA RAPIDAMENTE.
LA NITROCELLULOSA
O
H
H
H
N
O
O
V
N
O
H
O
O
H
H
HO
H
O
O
V
H
H
OH
H
O
O
H
O
O
HO
O
H
H
H
H
H
N
O
H
O
HO
V
H
H
OH
H
N
O
V
O
LE UNITA’ DI β -GLUCOSIO SONO TUTTE MONO O
BINITRATE CON L’ACIDO NITRICO HNO3
L’ACETATO DI CELLULOSA
E’ UNA SOSTANZA MENO INFIAMMABILE
DELLE NITROCELLULOSE.
VIENE IMPIEGATO SOPRATTUTTO PER
PRODURRE IL RAYON ALL’ACETATO, OTTIMA
FIBRA ARTIFICIALE ( IMPIEGATA PER
FODERE, INDUMENTI LEGGERI, TUTE
SPORTIVE, ECC.), CHE VIENE FILATA DOPO
ESSERE STATA DISCIOLTA IN ACETONE.
L’ACETATO PRESENTA ALCUNI OSSIDRILI
NON ESTERIFICATI.
L’ACETATO DI CELLULOSA
O
C H3
O
H
H
C H3
H
H
O
O
H
O
H 3C
H
H
O
H
O
H
C H3
O
O
O
O
H
H
O
O
H
H
C H3
O
O
O
H
C H3
O
LE UNITA’ DI β -GLUCOSIO SONO TUTTE
ESTERIFICATE CON L’ACIDO ACETICO
H
FINE