Alcheni
C
C
double bond
the functional group
center of reactivity
106
Emilio Tagliavini
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Un Carbonio ibridizzato sp2
Vista di lato
Vista dall’alto
• Un angolo di legame in un carbonio sp2 è di 120°
• Il carbonio sp2 è un carbonio trigonale planare
Emilio Tagliavini
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107
Il legame p si forma per sovrapposizione laterale di due
orbitali p paralleli
108
Emilio Tagliavini
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Il legame nell’ Etene: Un Doppio Legame
109
Emilio Tagliavini
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Formula Molecolare degli Alcheni
Ciclici:
CnH2n–2
Aciclici:
CnH2n
CH3CH2=CH2
110
Emilio Tagliavini
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Nomenclatura Speciale
111
Emilio Tagliavini
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Struttura degli Alcheni
112
Emilio Tagliavini
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Isomeri
Composti non identici che hanno la stessa formula
molecolare
113
Emilio Tagliavini
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Isomeri degli Alcheni
Z-2-butene
E-2-butene
114
Emilio Tagliavini
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La interconversione degli isomeri E e Z richiede la
rottura del legame p
115
Emilio Tagliavini
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Interconversione Cis-Trans nella
Visione
116
Emilio Tagliavini
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Un alchene è una molecola ricca di elettroni
Un nucleofilo
Esempi di altri Nucleofili
117
Emilio Tagliavini
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Addizione Elettrofila agli Alcheni
Si attacca di solito prima Y+ e poi Z-
118
Emilio Tagliavini
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Addizione di Acidi Alogenidrici
119
Emilio Tagliavini
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Addizione Elettrofila di HBr agli Alcheni
120
Emilio Tagliavini
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Uso delle Frecce Curve
121
Emilio Tagliavini
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Diagramma di Reazione
Il passaggio lento controlla la velocità complessiva
della reazione
Emilio Tagliavini
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122
Che prodotto isomero si forma?
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Emilio Tagliavini
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Carbocatione
più stabile
124
Emilio Tagliavini
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Stabilità dei Carbocationi
125
Emilio Tagliavini
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Le Basi della Stabilità dei Carbocationi
126
Emilio Tagliavini
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Regola di Markovnikov
L’elettrofilo si addiziona al carbonio sp2 che lega più
idrogeni
Il motivo risiede nella diversa stabilità dei carbocationi
127
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128
Emilio Tagliavini
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Addizione di Acqua agli Alcheni
129
Emilio Tagliavini
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Idratazione del Propene
130
Emilio Tagliavini
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Addizione di Alcoli
131
Emilio Tagliavini
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Addizione di Alogeni
132
Emilio Tagliavini
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Sintesi regioselettiva del Bromobutano
133
Emilio Tagliavini
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Generazione dei Radicali
134
Emilio Tagliavini
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Addizione Radicalica agli Alcheni
135
Emilio Tagliavini
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Addizione di Idrogeno agli Alcheni
136
Emilio Tagliavini
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Idrogenazione Catalitica
137
Emilio Tagliavini
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Ossidazione con peracidi
Meccanismo
138
Emilio Tagliavini
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Scissione ossidativa degli alcheni:
ozonolisi
Strutture di risonanza dell’ozono
139
Emilio Tagliavini
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OZONOLISI: Esempi
140
Emilio Tagliavini
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POLIMERI
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Un polimero è una molecola di peso molecolare molto
elevato che deriva dall’unione di unità ripetitive originate
da molecole piccole chiamate monomeri
142
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I “Polimeri di addizione” si ottengono da reazioni a
catena
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Polimeri di addizione
Ci sono tre meccnismi di polimerizzazione a catena:
polimerizzazione radicalica
polimerizzazione cationica
polimerizzazione anionica
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Polimerizzazione Radicalica
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L’addizione di eteni monosostituiti R-CH=CH2 avviene
quasi sempre in modo testa-coda
148
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La polimerizzazione Testa-coda di un etene sostituito
R-CH=CH2 produce un polimero con un sostituente su
un carbonio sì e sul successivo no
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