PIGMENTI ROSSI DA COCCINELLE Usati con mordenti H3C O OH OH H3C HO 2C HO 2C HO OH HO O OH O HO 2C HO 2C OH OH O OH O Acido flavokermesico Acido kermesico Kermes (Kermes vermilio) OH OH HO O OH Acido laccaico A O OH H3C O OH HO 2C O HO HO OH OH HO 2C HO 2C O OH OH O OH Acido carminico Cocinella americana (Dactylopius coccus) Cocinella Armena (Porphyrophora hamelii) Cocinella Polacca (Porphyrophora polonica) NH OH OH HO O OH Acido laccaico B Lacca (Kerria lacca) 98 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 PIGMENTI ROSSI VEGETALI Usati con mordenti ROBBIA pigmenti rossi estratti dalle radici della famiglia delle RUBIACEE O OH O OH OH O OH O Alizarina O OH Purpurina O OH OH R CO 2H OH O R = H, Xantopurpurina R = Me, Rubiadina R = CH2OH, Lucidina R = CO2H, Munjistina O OH Pseudopurpurina L’Alizarina è stata prodotta per sintesi a partire dal 1870 in Germania OH HO O HO O OH HO OH O OH HO OH Brasilina O OH [O] HO OH OH [O] HO OH Brasilenina HO OH Ematoxilina HO OH Emateina Pigmenti del Legno Rosso 99 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 PIGMENTI ROSSI VEGETALI OH OH HO HO OH O O OH O OCH3 HO H3CO O HO OCH3 H3CO OH Santalina A O OCH3 OH Santarubina A OCH3 Biflavonoidi insolubili del legno di Sandalo e di Sciolti in soluzioni acquose basiche e riprecipitati con acidi O O Me O O O Me O OMe Dracorubina Sangue di drago resina rossa da Dracaena ssp. di Socotra Dracorodina 100 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 PIGMENTI ROSSI VEGETALI: SANGUE DI DRAGO O O O Me O O O Me O OMe Dracorubina Dracorodina 101 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 PIGMENTI GIALLI VEGETALI Flavonoli OH HO O OH OH HO HO O O OH OH O Luteolina OH O Apigenina O OH Genisteina Luteola (pianta europea) Ginestrella dei tintori OH OH HO O OH OH HO O OH OH OH O Fisetina O Myricetina Young fustic 102 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 PIGMENTI GIALLI VEGETALI Pigmenti giallo arancio dello Zafferano O gentobiosio OH O O O O gentobiosio O OH Crocetina Crocina Anatto usato da Maya e Aztechi HO 2C CO 2H Bixina Curcuma o Zafferano indiano HO OH MeO OMe O O Curcumina 103 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 ALTRI PIGMENTI VEGETALI O O OH O O O O O MeO N OMe OH Berberina Usato in Giappone e Cina per Tintura di stoffa e carta O O Xylidenina O Prodotto da una muffa del legno. Raro pigmento verde 104 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 INDACO E PORPORA OH HO O OH O OH fermentazione O O [O] O NH O SO2CH 3 N H Precursore incolore della Porpora di Tiro (Murex trunculus e altri molluschi) Br O N H Indirubina N H HO "Leuco indaco" OSO 3 Br N H Isatina H N [O] N H O Indigotina N H Indoxile [O] OH H N O [O] N H N H Indicano (Indigofera ssp.) O OH H N Br N H O Porpora di Tiro 105 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 PIGMENTI NERI E MARRONI TANNINI IDROLIZZABILI O HO 2C OH + Fe +3 HO O OH OH Acido Gallico O OH O OH HO OH O OH OH OH + Fe +3 HO OH HO OH OH HO OH O Junglone Dal guscio delle nocciole TANNINI CONDENSATI + Fe +3 O O Acido Ellagico Dalle gemme di quercia e dal Sommaco Polimeri di Epicatechina Dalla corteccia di quercia 106 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08