Legame nella molecola di
acqua
il legame si forma per
sovrapposizione
di un orbitale sp3 dell’ossigeno con
l’orbitale s dell’idrogeno
Le coppie di
elettroni non condivise
si trovano su
un orbitale sp3
acqua
163
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Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Legame nella molecola di
acqua
164
Emilio Tagliavini
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Strutture di Alcoli ed Eteri
165
Emilio Tagliavini
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Nomenclatura degli Alcoli
1. Determinare l’alcano parente ed aggiungere il suffisso olo
1
2
3
5
4
4
3
2
3
1
CH3CH2CH2CHCH2OH
CH3CHCH2CH3
1
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH
3-butoxy-1-propanol
or
3-butoxypropan-1-ol
CH2CH3
OH
2-butanol
or
butan-2-ol
2
2-ethyl-1-pentanol
or
2-ethylpentan-1-ol
2. Il gruppo funzionale deve avere il numero più basso
1
2
3
4
3
2
1
CH3
5
4 3
2
1
HOCH2CH2CH2Br
ClCH2CH2CHCH3
CH3CCH2CHCH3
3-bromo-1-propanol
OH
4-chloro-2-butanol
CH3 OH
4,4-dimethyl-2-pentanol
166
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La nomenclatura degli Eteri
CH3
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
ethyl methyl ether
diethyl ether
CH3CH2CHOCCH3
CH3
CH3
tert-butyl isobutyl ether
CH3
CH3CHOCHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2O
CH3
sec-butyl isopropyl ether
cyclohexyl isopentyl ether
come sostituenti:
CH3
CH3O
methoxy
CH3CH2O
CH3CH2O
ethoxy
CH3
isopropoxy
CH3CH2CHO
CH3
sec-butoxy
CH3CH2O
CH3
tert-butoxy
167
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Sostituzione nucleofila sugli alcoli
168
Emilio Tagliavini
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Alcoli secondari e terziari subiscono reazione SN1 con
acidi alogenidrici
169
Emilio Tagliavini
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Alcoli primari danno reazione SN2 con acidi alogenidrici
170
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Disidratazione degli alcoli
171
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Preparazione degli eteri :
Addizione di un alcol ad un alchene
Lento
ROH
Un etere
protonato
Veloce
R
Addizione di
un elettrofilo
R
L’alcol rimuove un
protone, rigenerando
il catalizzatore acido
Addizione di
un nucleofilo
ROH
Veloce
ROH2
R
Un etere
172
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Preparazione degli eteri : sostituzione
nocleofila SN2 con ioni alcossido:
Sintesi di Williamson
Un etere
173
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Reazioni degli Eteri
Attivazione tramite protonazione
174
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Epossidi
175
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Reazione tra ione idruro ed epossietano o dietil etere
176
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Reazioni degli epossidi
acido catalizzate
177
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Reazioni degli epossidi con meccanismo SN2
178
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179
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