‘ADOTTA UN ELEMENTO:
un invito alla tavola periodica’
CARBONIO ORGANICO
&
MTBE
CARBONIO ORGANICO
IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
L’eccitazione giustifica la tetravalenza ma non
l’equivalenza dei legami osservata sperimentalmente
ORBITALI ATOMICI
MISTI O IBRIDATI
IBRIDO sp3
GEOMETRIA TETRAEDRICA
ALCANI
LEGAME σ
METANO
IBRIDO sp2
GEOMETRIA PLANARE-TRIANGOLARE
ALCHENI
ETENE
IBRIDO sp
GEOMETRIA LINEARE
ALCHINI
ETINO
FORME ALLOTROPICHE
NANOTUBO
FULLERENE
CARBONIO AMORFO
ORIGINE DEL CARBONIO
PRODOTTO DALLE STELLE
Fase dell’evoluzione stellare
Quando l’idrogeno si è trasformato tutto in elio
GIGANTE ROSSA
Cenni storici
• Scoperto causalmente nelle preistoria
• Lavoisier nel XVIII sec. lo riconosce come
elemento semplice
• Berzelius ne determina il peso atomico
• 1858 Kekulè ne chiarisce la tetravalenza
• Anni 80 del ‘900 vengono scoperti i fullereni
CARBONIO IN NATURA
CICLO DEL CARBONIO
APPLICAZIONI
CARBONIO PURO
• Pigmento nero
• Isotopo C-14 come tracciante
• Fibre di carbonio
• Grafite nei crogioli, elettrodi,
pile, matite, lubrificanti
• Carbonio vegetale come
assorbente e sbiancante
• Diamante come ornamento,
punte perforanti
• Lega con il ferro
(acciaio,ghisa)
• Barre di controllo centrali
nucleari
• Fullereni nelle nanotecnologie
• grafene
COMPOSTI DEL
CARBONIO
• Anidride carbonica nelle
bevande gassate, negli
estintori, raffreddamento
• Ossido di carbonio
• Tetracloruro di carbonio e
disolfuro nei solventi
• Freon
• Idrocarburi: combustibili
fossili, gas, petrolio,
importanti nella
produzione di energia e
per le materie plastiche.
BASE DEI
COMPOSTI ORGANICI
Per le seguenti proprietà:
• Tetravalenza
• Piccole dimensioni
• Desmalusogenia
• Gruppi funzionali
• Forma molti isomeri
MTBE
o
metil-ter-butil-etere
Formula bruta
Formula di struttura
Formula funzionale
CH3-O-C(CH3)3
GRUPPO
ETEREO
CARATTERISTICHE PRINCIPALI:
• Etere alifatico
• A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile dall'odore acre
• Miscibile con altri solventi organici e in piccola quantità in acqua,
• Facilmente infiammabile ed irritante per la pelle.
• Deriva dalla sintesi del metanolo e isobutene.
• Additivo nelle benzine senza piombo
PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE
fisiche
PRPRIETÀ CHIMICHE
è una scarsa base di Lewis
non supporta la formazione di reattivi di Grignard
È instabile verso acidi forti
reagisce pericolosamente con il bromo.
PRODUZIONE
MECCANISMO DI REAZIONE
Cracking catalitico
ALIMENTAZIONE
Isobutene da
Deidrogenazione isobutano
CONDIZIONI OPERATIVE
Fase liquida, catalizzatori acidi,
pressione e temperatura controllata
PROCESSO INDUSTRIALE
UTILIZZI:
>ADDITIVO NELLA BENZINA
• Migliora alcune caratteristiche della benzina
Antidetonante: aumenta il numero di
ottano della benzina
aumenta la volatilità
• migliora la combustione (liberando ossigeno)
DIRETTI
EFFETTI SULL’AMBIENTE
INDIRETTI
>COME SOLVENTE
industriale nei composti
organici apolari
• Minore tendenza a formare perossidi esplosivi
• Alto punto di ebollizione
• Costo basso di produzione
CENNI STORICI
PROBLEMI AMBIENTALI
CONTAMINAZONE
DELLE ACQUE DI
FALDA
Per le seguenti proprietà
• Alta solubilità
• Alto coefficiente di diffusione in falda
• Scarsa degradabilità
Alterazione delle proprietà organolettiche
Limite minimo 10 μg/l
SOLUZIONI PER LA
DECONTAMINAZIONE
TECNOLOGIE PROPOSTE
• Air sparging
• Soil vapour extraction
• Trattamenti termici
Contaminazione
solo nel suolo
• Barriera permeabile reattiva
• Ossidazione avanzata
• Pump & treat
• Adsorbimento
• Biorisanamento
Contaminazione
anche in falda
TOSSICOLOGIA
• Potenziale agente cancerogeno
• Disordini neurologici
• Problemi di respirazione
• Disturbi allergici
• Irritazione alla pelle e agli occhi
REALIZZATO DA
Daniele Corradini
Liceo scientifico Vito Volterra
di Fabriano
GRAZIE PER L’ATTENZIONE!