Daniele Dondi Aromi naturali / artificiali La normativa Europea identifica 3 categorie di aromi: aromi naturali, estratti da prodotti naturali aromi natural-identici, ottenuti per sintesi chimica, ma uguali a prodotti presenti in natura aromi artificiali, ottenuti per sintesi chimica e non presenti in natura Direttiva 88/388/CEE del Consiglio del 22 giugno 1988 Profumo Colore Consistenza Sapore conservanti I SAPORI Percezione retronasale Piccante, freddo, astringente… Perché artificiali? Motivi economici Produzione insufficiente rispetto alla domanda Enorme giro d’affari Gli aromi hanno sempre accompagnato l’uomo nella storia Paesi caldi necessità di conservazione dei cibi Type Number 99 Storia identificazione parallela furans allo sviluppo di pyrazines 79 tecniche analitiche (cromatografiche) ketones 70 pyrroles 67 Estratti, essenze migliaia di composti hydrocarbons 50 phenols 42 esters 29 aldehydes 28 thiazoles 28 oxazoles 27 thiophenes 26 amines + Ncontaining 24 alcohols 20 acids 20 sulfides + Scontaining 16 pyridines 13 not classified 9 lactones 8 Total 655 Aromi artificiali (pochi composti) Aromi naturali (moltissimi composti) Fischiettare melodia vs orchestra Vaniglia Mandorle dolci e amare Prunus dulcis var. dulcis Prunus dulcis var. amara La varietà amara contiene dal 3 al 5% di amigdalina, chiamata anche glicoside cianogenico composto da mandelonitrile e gentobiosio. L’idrolisi enzimatica mediata da β-glucosidasi, libera mandelonitrile (2-idrossi-3-fenilacetonitrile). Un secondo enzima (mandelonitrile lisasi) converte il mandelonitrile a benzaldeide e acido cianidrico Mandorle amare sconsigliato l’utilizzo in USA Meglio naturali o artificiali? Il sapore di fritto Fino a qualche anno fa per insaporire i fritti di patate, veniva aggiunto del sego di bue all’olio di frittura Successivamente, dopo l’intervento di nutrizionisti (1980), si poterono utilizzare per friggere solo oli vegetali. Vennero utilizzati per un certo periodo grassi vegetali parzialmente idrogenati (trans) ora vietati anch’essi. Successivamente vennero identificati i componenti aromatici tipici della frittura… L’aroma di “affumicato” A causa della domanda crescente di questo aroma derivante dal trattamento dei cibi, si decise di ricorrere ad un equivalente sintetico… La reazione di Maillard (1910) La reazione avviene tra aminoacidi (o proteine) e zuccheri riducenti per effetto del calore. Un incubo per i chimici e una panacea per i tecnici alimentari… Variando gli zuccheri e le proteine (puri o in miscela) si possono ottenere migliaia di aromi differenti, più comunemente quelli tipici di pane tostato e carne arrostita ma anche di whisky di malto, birra…. Insomma una tavolozza molto ampia di aromi a portata di mano (e bocca) procession for producing the meat like flavor using for vegetarianism food. Preparation of natural fat flavor Simulation of Beijing roast ducks flavor Artificial crab flavors and production thereof Vanilla flavoring compositions comprising Maillard reaction flavors produced by reactions between amino acids and carbohydrates Use of Maillard reaction to manufacture fish flavoring Evidenziata la presenza di composti potenzialmente pericolosi (cancerogeni) come sottoprodotti di reazione C’è da stupirsi? I virtuosi degli aromi artificiali L'aroma fragola Ecco un esempio di composizione dell'aroma fragola presente all'interno del milkshake di una nota catena di fast food. Composti simili vengono utilizzati per aromatizzare al gusto di fragola sia yogurt che caramelle, gomme da masticare ed altri prodotti. amil-acetato, amil-butirato, amil-valerato, anetolo, anisil-formato, benzilacetato, benzile-isobutirato, acido butirrico, cinnamil-isobutirato, cinnamilvalerato, olio essenziale di cognac, díacetíle, dipropil-chetone, etilacetato, etil-amilchetone, etil-butirato, etil-cinnamato, etil-eptanoato, etileptilato, etil-Iactato, etil-metilfenilglucidato, etil-nitrato, etil-propionato, etilvalerato, eliotropina, idrossifreni-2-butanone (soluzione al 10% in alcol), alfa-ionone, isobutil-antranilato, isobutil-butirato, olio essenziale di limone, maltolo, 4metilacetofenone, metil-antranilato, metil-benzoato ' metilcinnamato, carbonato di metil-eptina, metil-naftilchetone, metilsalicìlato, olio essenziale di menta, olio essenziale dì neroli, nerolina, nerilisobutirato, burro di giaggiolo, alcol fenetilico, etere di rum, gammaundecalattone, vanillina e solvente. (tratto dal libro "Fast Food Nation" di Eric Schlosser) * benzaldeide (mandorla) * frombinone (lampone) * anetolo (anice) * cinnamato di etile (ciliegia) * g-nonalattone (cocco) * 2-metil etil butanoato (frutti rossi) * eugenolo (cannella) * 3-metil-tio-propanolo (patate lesse) * mentolo (balsamico) * disolfuro di diallile (aglio) * diacetile (burro) * disolfuro di allilpropile (cipolla) * L-carvone (menta piperita) * 2-metossi-5-metilpirazina (peperone) * vanillina o etilvanillina (vaniglia) * alcool 2-eptanolo (funghi) * bismetiltiometano (tartufo) * acido valerianico più acido isobutirrico (formaggio) * fetil-2-metilbutirato (mela) * 2-eptanone (gorgonzola) * butanoato di etile (kiwi) * trimetilamina (pesce) * amil-acetato (banana) * metil-2-peridilchetone (pop corn) * fencone (finocchio) * etil-3-idrossibutanoato (meringa) * apiolo (prezzemolo) * dilinalile-acetato (lavanda) * 2-furilmetantiolo (caffè) * feniletanolo (rosa) * ß-damascenone (tè) * a-ionone (viola) * acido fenilacetico (miele) * guaiacolo (affumicato) * g-undecalattone (pesca) * esanale (erba appena tagliata) * allile capronato (ananas) Le miscele di aromi artificiali e naturali Curiosità, ricreare il sapore torta di mele (senza usare mele) In this Activity students investigate flavorings by making artificial "cooked apples" from a mixture of crackers, sugar, cream of tartar, and water, as is done for the filling in recipes for Mock Apple Pie. Students make mixtures with one or two crackers, taste the result, and adjust the amounts of sugar and cream of tartar to improve the flavor and try to match the flavor of cooked apples as nearly as possible. The mixture looks much like applesauce. Students then ask people who are not aware of the nature of the Activity to taste the mixture. Many people will believe that it does contain apples. The Activity can be extended to include pie baking and more taste testing. J. Chem. Educ. 2003 80 408A. Le etichette sulle confezioni alimentari […] Chemical Evolution of Organic Substrates in Primitive Earth under Prebiotic Conditions Daniele Dondi, Daniele Merli, Luca Pretali, Maurizio Fagnoni and Nick Serpone Sito web del Carbon Club Italia http://carbonclub.too.it Email (per informazioni, contatti): D. Dondi [email protected] D. Merli [email protected]