Nomenclatua degli Idrocarburi
Alcani
REGOLE IUPAC
nomenclatura sistematica
I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
colloquiale:
“eye-you-pac”
CARATTERISTICHE
DELLA NOMENCLATURA IUPAC
È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome.
Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimo
nome a un dato composto.
Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è
in grado di disegnare il composto.
STRUTTURA
IUPAC
NOME
Formula di struttura
H
H
C
H
H
CH4
metano
Formula di struttura
H
H
H
C
C
H
H
CH3
CH3
etano
H
Formula di struttura
H
H
C
H
H
iso-butano
H
H
C
C
C
H
H
H
CH3
CH3
CH
CH3
H
Formula di struttura
iso-pentano
H
H
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
Alcani a catena lineare


I nomi dei composti organici dipendono dal n. di atomi di carbonio che
compongono la catena.
I nomi di tutti gli alcani prendono il suffisso ano.
Alcani a catena lineare
CH4
metano
Alcani a catena lineare
CH3
CH3
etano
Alcani a catena lineare
CH3
CH2
propano
CH3
Alcani a catena lineare
CH3
CH2
CH2
butano
CH3
Alcani a catena lineare
C1 metano
CH4
CH4
C2 etano
CH3CH3
C2H6
C3 propano CH3CH2CH3
C3H8
C4 butano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
C5 pentano CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
C6 esano
CH3(CH2)4CH3
C6H14
C7 eptano
CH3(CH2)5CH3
C7H16
C8 ottano
CH3(CH2)6CH3
C8H18
C9 nonano
CH3(CH2)7CH3
C9H20
C10 decano CH3(CH2)8CH3
C10H22
Che nome ha il seguente composto?
CH3
CH2
CH2
pentano
CH2
CH3
Che nome ha il seguente composto?
CH3
CH2
CH2
CH2
eptano
CH2
CH2
CH3
Che nome ha il composto?
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
nonano
CH2
CH3
Alcani a catena ramificata


Gli alcani a catena ramificata presentano dei sostituenti che vanno a
sostituire atomi di idrogeno nella catena lineare.
Questi sostituenti sono detti radicali o gruppi alchilici.
Radicali alchilici
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH3
Alcani a catena ramificata

Per assegnare il nome ad un alcano a catena ramificata bisogna
identificare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga presente
nella molecola.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
Alcani a catena ramificata

Questa viene detta appunto catena principale.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI
SOSTITUENTI
sostituente
C-C
catena principale
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
sostituente
I gruppi legati alla catena principale si
definiscono sostituenti.
Alcani a catena ramificata


Questa catena prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la
compongono .
Per la catena di 5 atomi di carbonio il nome è pentano.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
pentano
Alcani a catena ramificata


Questa catena possiede un radicale.
Il nome di questo radicale è metile.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
pentano
Alcani a catena ramificata


Il nome dei radicali deriva dal nome degli alcani con
lo stesso numero di atomi di carbonio.
Si sostituisce la terminazione ano con ile.
ASSEGNARE IL NOME AI SOSTITUENTI
a) sostituenti che contengono solo C e H
idrocarburo
alcano
=
alc-ano
si cambia
il suffisso
in -ile
sostituente
alch-ile
C1 metile
C2 etile
C3 propile
C4 butile
C5 pentile
C6 esile
C7 eptile
C8 ottile
C9 nonile
C10 decile
………
Alcani a catena ramificata


Il nome del radicale alchilico precede il nome della catena principale.
Si tralascia la e terminale del gruppo alchilico.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
metilpentano
Alcani a catena ramificata


Si numera la catena di carbonio a partire da un’estremità.
I sostituenti dovranno avere il numero più piccolo possibile
No
CH3
1
2
3
4
5
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
5
4
3
2
1
Si
2-metilpentano
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH3
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
1
2) Si numera
CH
CH
2
3
CH2
4
CH3
5
CH3
pentano
1) Si individua la catena principale
3) Nome
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH
CH
CH3
4) Si individuano i gruppi sostituenti

CH2
CH3
Metil
di-metilpentano
Quando vi sono più sostituenti identici, si utilizzano i prefissi di, tri o
tetra per indicare il numero dei gruppi alchilici uguali.
Alcani a catena ramificata
CH3
1
2
CH3
CH
CH
CH2
CH3
3
2
1
CH3
2,3-dimetilpentano
6) Si assegna la posizione ai radicali

Il numero delle cifre posizione deve corrispondere sempre al numero di
radicali.
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
C
CH2
CH3
Catena principale
numerazione
CH3
CH3
CH3
CH
6
5
CH2
C
2
1
CH3
3
CH2
4
CH3
esano
I Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti
dei monosostituiti (un gruppo)
Radicali
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
C
CH3
CH2
CH3
tri-metilesano
Si assegna la posizione ai radicali
CH3
CH3
CH3
CH
6
5
C
CH2
2
1
CH3
3
CH2
4
CH3
2,2,5-trimetilesano
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
Si individua la catena pricipale
CH3
CH3
1
CH3
2
CH2
3
C
CH2
4
CH2
5
CH
6
CH2
7
CH3
CH3
eptano
Si individuano i radicali
etil
CH3
metil
CH3
1
CH3
2
CH2
3
C
CH2
4
CH2
5
CH
6
CH2
7
CH3
CH3
5-etil-3,3-dimetileptano
eptano


Si individua la posizione
Si scrivono i radicali in ordine alfabetico.
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
C
CH3
CH2
CH3
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
C
CH2
CH3
CH3
2,4,4-tri-metilesano
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH3
CH
CH3
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH
CH3
CH3
esano
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH
CH3
CH3
esano

Se la molecola possiede 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie
quella che porta il maggior numero di sostituenti.
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH
CH3
CH3
3-etil-2,5-dimetilesano
RENDERE MASSIMO IL NUMERO
DI SOSTITUENTI
QUANDO SONO POSSIBILI PIÙ CATENE
DELLA STESSA LUNGHEZZA:
SCEGLIERE LA CATENA CON IL
MAGGIOR NUMERO DI SOSTITUENTI
Ciò eviterà l’uso di gruppi speciali a favore
di gruppi più semplici ….
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano

Scrivere la catena principale (pentano)
C
C
C
C
C
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano

Numerare la catena per posizionare i radicali.
1
2
3
4
5
C
C
C
C
C
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano

Si piazzano i radicali nella loro posizione.
CH3
C
C
CH3
C
C
CH3
C
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano

Aggiungere gli atomi di H che mancano.
CH3
CH3 C
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
ALCUNE COSE DA RICORDARE
1 Il nome base usa sempre la catena più lunga
2 Numerare dalla fine più vicina al primo sostituente
3 I gruppi si scrivono in ordine alfabetico
a,b,c…..
4 Nell’alfabetizzazione i multipli sono ignorati dietil = e
5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti
dei monosostituiti (un gruppo)
6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 2,3
7 I numeri sono separati dalle parole da trattini 3-etil
8
L’ultimo sostituente e la radice non sono separati
… metilesano
9
I nomi non iniziano per lettera maiuscola se non
a inizio di frase
ESEMPI
4
3
2
1
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 3 metile
- trovare la catena più lunga
- numerare iniziando dal termine
più vicino alla prima ramificazione
2-metilbutano
C4 butano
Trovare la catena più lunga
di atomi di carbonio contigui
1
2
3
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 3
4
5
3-metilpentano
Trovare la catena più lunga
di atomi di carbonio contigui
4
3
2
1
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
5
6
4-etileptano
7
Iniziare la numerazione dalla fine
più vicina al primo sostituente
7
6
5
CH 2 CH 3
4
3
2
1
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3
CH 3
ordine
alfabetico
4-etil-3-metileptano
Iniziare la numerazione dalla fine
più vicina al primo sostituente
8
7
6
CH3
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3
3-etil-5-metilottano
Usare il prefisso “di-”
per due sostituenti uguali
1
CH 3
2
3
4
CH 3 CH CH CH 3
CH 3
2,3-dimetilbutano
MULTIPLI
DITRITETRAPENTAESAEPTAOTTANONADECA-
Nella
alfabetizzazione
si ignorano
Ogni sostituente deve
avere un numero
CH 3
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 3
1
2
3 4
5
6
CH 3
3,3-dimetilesano
Numerare la catena dal terminus
più vicino al primo sostituente
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
10 9
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3
CH3
2,7,8-trimetildecano
Numerare dal terminus che ha la
“Prima Differenza”
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3
CH3
3,4,8-trimetildecano
Un carbonio maggiormente
sostituito ha la precedenza
CH 3
CH 3
CH 3 CH CH 2 C CH 3
5
4
3
2 1
CH 3
2,2,4-trimetilpentano
Da quale terminus numerare?
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
8
7
6
5
CH3
metil
4
3
2
CH2 CH3
etil
ordine
alfabetico
rosso
3-etil-6-metilottano
1