Capitolo 7
Stereochimica
7.1
Chiralità molecolare:
molecolare:
Enantiomeri
Isomeri
Isomeri
costituzionali
stereoisomeri
Isomeri
Isomeri
costituzionali
enantiomeri
stereoisomeri
diastereomeri
Chiralità
Una molecola è chirale se non è sovrapponibile
alla sua immagine speculare.
speculare.
Una molecola è achirale se è sovrapponibile
alla propria immagine speculare
Il bromoclorofluorometano è chirale
Cl
Br
H
F
Non è
sovrapponibile
alla sua
immagine
speculare.
speculare.
Il bromoclorofluorometano è chirale
Cl
Cl
Br
Br
H
F
H
F
Per rendercene conto,
conto,
ruotiamo il modello di
180° attorno all’asse
verticale
Il bromoclorofluorometano è chirale
Cl
Br
Cl
Br
H
F
H
F
Da un altro punto di vista
Enantiomeri
immagini speculari non sovrapponibili
si chiamano ENANTIOMERI
e
sono enantiomeri l’uno dell’altro
Il clorodifluorometano
è achirale
Il clorodifluorometano
è achirale
Le due
strutture sono
immagini
speculari,
speculari, ma
non sono
enantiomeri
perchè
possono
sovrapporsi
l’uno sull’altro
7.2
Il “Centro Stereogenico”
Stereogenico”
Il Centro Stereogenico
E’ un atomo di carbonio con
4 sostituenti diversi
w
x
C
z
y
chiamato anche:
anche:
centro chirale
centro asimmetrico
stereocentro
Chiralità e Centri Stereogenici
Una molecola con uno stereocentro è chirale
Il Bromocloro
fluorometano
metano è un esempio
Bromoclorofluoro
H
Cl
C
F
Br
Chiralità e Centri Stereogenici
Una molecola con uno stereocentro è chirale
il 2-butanolo è un altro esempio
H
CH3
C
OH
CH2CH3
Esempi di molecole con uno stereocentro
CH3
CH3CH2CH2
C
CH2CH2CH2CH3
CH2CH3
un alcano chirale
Esempi di molecole con uno stereocentro
OH
Linalolo, un alcolo chirale di origine naturale
Esempi di molecole con uno stereocentro
H2C
CHCH3
O
1,21,2-Epossipropane: un centro stereogenico
può far parte di un ciclo
sono legati allo stereocentro:
stereocentro:
—H
—CH3
—OCH2
—CH2O
Esempi di molecole con uno stereocentro
limonene:
centro stereogenico
incluso nell’anello
CH3
H
C
CH3
CH2
sono legati al centro
stereogenico:
stereogenico:
—H
—CH2CH2
—CH2CH=
—C=
Esempi di molecole con uno stereocentro
H
D
C
CH3
T
Risulta chirale per sostituzione isotopica
Una molecola con un solo centro stereogenico
DEVE essere chirale
Tuttavia,
Tuttavia, una molecola con due o più centri
stereogenici può essere o può non essere
chirale
7.3
Simmetria nelle strutture achirali
Requisiti di simemtria per strutture achirali
Ogni molecola con un piano o
un centro di simmetria deve essere achirale.
achirale.
Piano di Simmetria
Una piano di simmetria biseca una molecola
in due metà speculari.
speculari. Il Clorodifluorometano
ha un piano di simmetria.
simmetria.
Piano di Simmetria
Una piano di simmetria biseca una molecola
in due metà speculari.
speculari. Il Clorodifluorometano
ha un piano di simmetria.
simmetria.
Piano di Simmetria
Un piano di simmetria biseca una molecola
in due metà speculari.
speculari. L’ 11-BromoBromo-1Cloro1Cloro-2-Fluoroetene
ha un piano di simmetria.
simmetria.
Piano di Simmetria
Una piano di simmetria biseca una molecola
in due metà speculari. L’ 11-BromoBromo-1Cloro1Cloro-2-Fluoroetene
ha un piano di simmetria.
Centro di Simmetria
Un punto in un centro di
una molecola è un centro di
simmetria se una linea
che va da esso verso
un elemento,
elemento,
prolungata in egual misura
nella direzione opposta,
opposta,
incontra un elemento
identico
Centro di Simmetria
Un punto in un centro di
una molecola è un centro di
simmetria se una linea
che va da esso verso
un elemento,
elemento,
prolungata in egual misura
nella direzione opposta,
opposta,
incontra un elemento
identico