ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Copyright © Editore Mannarino Franco Contrada S. Chiara, 4 25122 Brescia http://www.editoremannarinonew.it Prima edizione Novembre 2013 aggiornamenti: 2015 2016 2017 2018 2019 1 2 3 4 5 6 2020 7 2021 2022 8 9 Il Libro edizione digitale "Laboratorio di chimica II volume dalla nomenclatura all'organica" ISBN: 978-88-96708-16-3 Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino è stata curata da: Franco Mannarino - Progetto grafico: Franco Mannarino - Rilettura del testo: Franco Mannarino, Bruno Gribaudi, Mauro Corradi - Illustrazioni © : Franco Mannarino - Videoimpaginazione: Fabrizio Caruso Hanno collaborato: il prof. Bruno Gribaudi docente di chimica per le esperienze sulla densità dei gas, la legge di Graham, densità e concentrazione di soluzioni, velocità di reazione, acidità del latte. Il prof. Carmelo Pescatore docente di chimica per le esperienze sulla Pila Daniell, durezza dell’acqua, idrolisi, titolazione potenziometrica, trasformazioni chimiche. Gianpiero Albano per la rielaborazione grafica. Ringraziamenti: alla professoressa Alessandra Mombelli, alla professoressa Maria Teresa Campagna e al prof. Ezio Mammoliti per la revisione e l’integrazione di alcuni argomenti; agli alunni delle classi prime e seconde dell’Istituto superiore “C. Marzoli”, sezione ITIS di Palazzolo sull’Oglio Brescia, e dell’I.T.I.S “Cossali “ di Orzinuovi, Brescia per alcune riprese fotografiche Questo libro rappresenta una prima esperienza sia per l’editore che per l’autore, considerato che la realizzazione di un testo richiede particolare attenzione nei controlli ed è molto difficile evitare completamente errori e imprecisioni, l’editore ringrazia sin da ora chi vorrà segnalarli Per la segnalazione o suggerimenti (nuove esperienze da inserire) scrivere a: [email protected] L ‘editore è a disposizione degli aventi diritto con i quali non è stato possibile comunicare per eventuali omissioni o inesattezze nella citazione della fonte dei brani o delle illustrazioni riprodotte nel presente volume Sito Web http://www.editoremannarinonew.it [email protected] I diritti di traduzione e riproduzione, totali o parziali anche ad uso interno o didattico con qualsiasi mezzo sono riservati per tutti i paesi è vietata la riproduzione e la diffusione dei contenuti digitali. Il file a risoluzione standard non è stampabile e non si possono copiare parti dei contenuti può essere utilizzato solo a titolo personale fino alla data della scadenza. ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino 2014 LABORATORIO DI CHIMICA II VOLUME DALLA NOMENCLATURA ALL'ORGANICA (stampa mista con espansione online) Franco Mannarino Un laboratorio di chimica ricco di riferimenti teorici e di tanti accorgimenti Dalla nomenclatura alle esperienze di chimica organica http://www.editoremannarinonew.it/laboratorio-di-chimica-editore-mannarino.html EDITORE MANNARINO ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html PER L’INSEGNANTE Il secondo volume di "Laboratorio di chimica" è un libro adatto a tutti gli istituti di scuole superiori dove è prevista l’attività di laboratorio di chimica. Gli argomenti sono trattati in modo approfondito di volta in volta vengono evidenziati anche i dettagli che consentono la completa comprensione dell'argomento trattato. Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Il libro digitale si suddivide in capitoli e in questo secondo volume sono 11 capitoli. Gli argo-menti trattati vanno dalla nomenclatura alle esperienze di chimica organica. Al termine di alcuni capitoli vengono proposti esercizi per verificare l'apprendimento. ESPERIENZE : le esperienze di laboratorio di questo secondo volume iniziano trattando la parte che riguarda la nomenclatura e le reazioni chimiche. La parte che riguarda la nomenclatura è un capitolo nuovo, ricco di tante prove di laboratorio dove gli studenti hanno la possibilità di verificare la formazione dei composti partendo dal metallo o dal non metallo per finire alla formazione del sale. Si prosegue con l'importante capitolo sulle soluzioni, dove è ampiamente trattata la parte sul calcolo delle concentrazioni e in particolare si fanno riferimenti importanti alla molalità. L'elaborazione è trattata tenendo conto dell'analisi dimensionale e infine si trattano tutte le proprietà colligative con nuovi esperimenti verificati più volte. Il supporto online relativo a questa parte sarà in continuo aggiornamento in modo da proporre allo studente sempre nuovi quesiti. I tre capitoli successivi trattano la termodinamica, l'equilibrio chimico e la velocità di reazione migliorati nella grafica e in alcuni approfondimenti importanti nella verifica sperimentale della legge di Hess. Per il capitolo successivo, pH e indicatori, sono state proposte esperienze nuove che possono catturare l'interesse dello studente. Il capitolo successivo, idrolisi e tamponi, è stato ampliato con nuove esperienze e riferimenti teorici. Trattate le basi, inizia un capitolo importante: le titolazioni e i primi passi per affrontare l'analisi volumetrica. In questo capitolo è stata introdotta una novità fondamentale: tutti i calcoli riguardanti alle più importanti determinazioni volumetriche sono risolti "secondo l'elaborazione tradizionale". Viste le esigenze degli atenei per i corsi di chimica, tutte le elaborazioni sono risolte con la stechiometria di reazione e le moli, ed è stata eliminata l'elaborazione con gli equivalenti. Il mio parere è che gli studenti, abituandosi a risolvere i calcoli delle titolazioni considerando la stechiometria di reazione, abbiano la possibilità di capire l'argomento in modo approfondito e inoltre eseguono continuamente un "allenamento" sul ragionamento logico in quanto essenziale nella risoluzione dei quesiti di stechiometria. Il IX cap. tratta le procedure di alcune analisi di prodotti alimentari: acqua, vino, latte e olio Infine si hanno degli approfondimenti sul Kps e alcune esperienze di chimica organica: si segnala l'estrazione e la purificazione dell'acido citrico (verificata e messa a punto con più prove). Il testo può essere utilizzato per gli anni successivi anche per la semplice consultazione. Si consiglia, quindi, di mantenere il testo nelle liste dei libri degli anni successivi. II ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino L'espansione online consente al docente di far svolgere allo studente approfondimenti ed esercizi riferiti a specifiche pagine del libro. Per accedere alla parte digitale basta collegarsi al sito internet ed entrare nell'apposita pagina dedicata al laboratorio di chimica. Questa espansione online, oltre a contenere esercizi e approfondimenti, ha una specifica sezione dedicata agli esperimenti da fare a casa; così gli studenti più appassionati avranno la possibilità di accrescere il proprio interesse per la chimica. ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html PER LO STUDENTE Questo libro, ricco di esperimenti, ti aiuterà nello studio dei concetti fondamentali del corso di chimica e nell'acquisizione della manualità nei vari procedimenti di laboratorio. Potrai così affrontare i primi passi nelle analisi chimiche. Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Risulta importante registrare sempre e con molta attenzione tutti i dati sperimentali nel quaderno di laboratorio soprattutto quando si eseguono analisi. Un importante supporto è dato dalla parte digitale online (espansione online). In questa sezione si possono consultare approfondimenti e svolgere esercizi interattivi, esercizi non interattivi, esercizi guidati. Di particolare interesse risulta essere la parte dedicata agli esperimenti da fare a casa. Questa parte sperimentale del laboratorio chimico può dare un buon contributo sia per la comprensione di argomenti teorici di chimica che nell'acquisizione di competenza specifica nell'eseguire una analisi chimica. È necessario eseguire le procedure pratiche in modo rigoroso, seguendo volta per volta le indicazioni del manuale e del proprio docente. Meravigliosi cristalli di un sale doppio ottenuti dopo tante prove III ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Il laboratorio è indispensabile per comprendere gli argomenti teorici di chimica e per acquisire la manualità necessaria per affrontare le varie procedure sperimentali, non solo quelle di carattere puramente dimostrativo o qualitativo ma anche procedimenti analitici più complessi che incontrerai negli anni successivi se sei iscritto ad un indirizzo chimico. Si consiglia di affrontare le attività di laboratorio con impegno, con la stretta osservanza delle regole dettate dall’insegnante e con la giusta curiosità che bisogna avere per la parte pratica delle discipline scientifiche. Le esperienze di laboratorio proposte sono tante, tutte elaborate per punti, con tante immagini e con gli accorgimenti necessari per ottenere risultati sperimentali accurati. ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html INDICE ARGOMENTO Pag ARGOMENTO CAPITOLO V LA VELOCITA' DI REAZIONE I metalli: formazione degli ossidi basici - La formazione dell'ossido rameico - La formazione dell'ossido rameoso - La formazione dell'ossido di magnesio I non metalli formazione delle anidridi (ossidi ac) - La formazione dell'anidride carbonica Alcuni ossidi basici e ossidi acidi Gli idrossidi: esperienza, formazione dell'idrossido ferrico, ferroso, rameico, rameoso di alluminio e di manganese 1 La preparazione dell'idrossido rameico La preparazione dell'idrossido ferrico (a cura dello studente) Gli acidi, ossiacidi e idracidi I sali La preparazione del sal nitro La preparazione del solfato di potassio (a cura dello studente) La ricerca degli anioni: cloruri, ioduri, bromuri, carbonati, solfati e acetati. Preparazione della soluzione degli anioni Identificazione dei singoli anioni: Cloruri, ioduri, bromuri, nitrati, nitriti, ossalati, borati, solfuri, tartarati, solfati, acetati ammonio e fosfati Analisi incognita di cationi e anioni 6 7 La superficie di contatto Fattori che influenzano la velocità di reazione: la concentrazione, la temperatura e l'utilizzo di un catalizzatore (permanganato ossalato) Variazione della velocità di reazione a diverse concentrazioni di tiosolfato più acido cloridrico 2 3 4 5 La costante di equilibrio dell'acqua Il concetto di pH La misura del pH Gli indicatori Calcolo di pH acido forte - base forte e acido debole - base debole Esercizi Scala cromatica di pH Indicatori da estratti vegetali 11 Idrolisi acida e basica (acetato, ammonio) Idrolisi di sali comuni Preparazione di soluzioni tampone a pH 10 e a pH 4 Alcune soluzioni tampone CAPITOLO II LE SOLUZIONI Passaggi fra le concentrazioni Le diluizioni Alcuni esempi di calcolo delle diluizioni Preparazione di soluzioni a concentrazione: m/V, M, m/m, e diluizione Determinazione del valore della densità di soluzioni a concentrazione diversa Solubilità e temperatura Innalzamento ebullioscopico Abbassamento crioscopico La pressione osmotica Esercizi: verifica dell'apprendimento 16 14 17 18 20 22 23 24 25 26 27 29 IV CAPITOLO L'EQUILIBRIO CHIMICO Introduzione e la costante di equilibrio Il principio di Le Chatelier 42 43 44 45 46 47 49 50 52 CAPITOLO VIII ANALISI VOLUMETRICA: LE TITOLAZIONI CAPITOLO III LA TERMODINAMICA Reazioni esotermiche ed endotermiche Verifica della legge di Hess 40 41 CAPITOLO VII IDROLISI E SOLUZIONI TAMPONE 12 13 39 CAPITOLO VI pH E INDICATORI 8 9 10 Soluzioni e concentrazioni definizione di: percentuale in massa, percentuale massa/volume, molarità, molalità, normalità, frazione molare, ppm, ppb, pphm e ppt Esempi di calcolo delle concentrazioni 35 36 Introduzione Analisi e valutazione dell'errore 53 54 La titolazione Titolazione potenziometrica acido forte -base forte Curva e calcolo del pH 55 57 58 Titolazione di NaOH con HCl Standardizzazione di HCl con carbonato sodico per pesata Standardizzazione di NaOH con ftalato acido di potassio per pesata Analisi incognita 60 62 Titolazione acido debole - base forte. Determinazione del contenuto di acido acetico nell'aceto commerciale Determinazione dell'acidità dell'olio Determinazione dell'acidità del latte Determinazione dell'acidità del succo di limone Determinazione della durezza totale e permanente dell'acqua Introduzione alla permanganometria 66 Preparazione di KMnO4 circa 0,02 M Standardizzazione di KMnO4 con ossalato per pesata Standardizzazione di KMnO4 con soluzione di ossalato 33 34 64 65 68 71 73 75 78 80 IV ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino CAPITOLO I LA NOMENCLATURA, I COMPOSTI E LE REAZIONI Pag ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html INDICE Pag Determinazione del ferro in un minerale Determinazione della % di Fe contenuta nel sale di Mohr Determinazione del titolo di un campione di acqua ossigenata Complessometria Preparazione dell'EDTA 0,01 M Determinazione dello zinco 80 81 Determinazione separata del contenuto di calcio e magnesio Argentometria Preparazione di AgNO3 circa 0,1 M Standardizzazione di AgNO3 0,1 M 84 ARGOMENTO Olio Numero di iodio Grado termosolforico Indice di Kreiss. Rancidità 82 83 Reazioni di ossido-riduzione: ferro con solfato rameico, ferro con acido cloridrico, permanganato ossalato e ioduro con acqua ossigenata più acido solforico Zinco metallico e rame ionico con calcoli stechiometrici Elettrochimica La pila Daniell La pila al limone La pila all'aceto L'elettrolisi dello ioduro di potassio Titolazione conduttimetrica 85 IX ANALISI DI PRODOTTI ALIMENTARI 86 Estratto secco Ceneri Alcalinità delle ceneri Limite di gessatura Limite di salatura Anidride solforosa Anidride solforosa totale Anidride solforosa libera Sostanze coloranti Coloranti sintetici rossi basici Coloranti nei vini bianchi Annacquamento Sostanze azotate Zuccheri riducenti Latte Prelievo del campione Peso specifico Sostanza grassa Residuo secco Scrematura e annacquamento combinati Sostanze azotate totali Conservanti Sostanze antisettiche Acido borico e borato di sodio Acqua ossigenata Sostanze opacizzanti Lattosio Indice crioscopico 91 92 108 110 111 CAPITOLO X REAZIONI DI OSSIDO RIDUZIONE Reazioni di ossido-riduzione metalli in soluzione Acqua Determinazione del residuo fisso a 180°C Vino pH Acidità totale Acidità volatile Acidità fissa Grado alcolico Pag 88 Approfondimento Il prodotto di solubilità 89 112 114 116 118 120 121 122 123 CAPITOLO XI ESPERIENZE DI CHIMICA ORGANICA Introduzione Ricerca del carbonio e dell'idrogeno Sapone naturale con olio e potassa Sapone naturale aromatizzato a freddo Estrazione, purificazione e cristallizzazione dell'acido citrico contenuto nel limone 93 94 95 Tabelle Preparazione dei principali reattivi nel laboratorio di chimica Valori di Kps Valori di Ka e Kb Sostanze incompatibili 96 97 99 100 124 125 126 127 128 132 134 136 137 ESPANSIONE ONLINE Esercizi interattivi online e integrazioni http://http://www.editoremannarinonew.it - Esperimenti da fare a casa - Sicurezza - Le soluzioni concentrazione e diluizione - Termodinamica - Velocità di reazione - Equilibrio chimico - pH e indicatori - Le titolazioni - Idrolisi - Soluzioni tampone - Reazioni redox - La pila Daniell http://http://www.editoremannarinonew.it Guida sulla sicurezza nei laboratori chimici 40 pagine pdf da scaricare gratuitamente 101 103 104 105 106 V ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino ARGOMENTO ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html L'ESPANSIONE ONLINE ESPANSIONE ONLINE Esercizi interattivi e integrazioni http://www.editoremannarinonew.it/laborat orio-di-chimica-editore-mannarino.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Esercizi da risolvere, esercizi guidati e ulteriori spiegazioni Esercizi interattivi divisi per argomenti L'espansione online è di facile accesso: basta collegarsi al sito internet www.editoremannarinonew.it e poi entrare nella sezione del laboratorio di chimica. Affinché gli studenti possano sempre eseguire nuove esercitazioni le pagine relative agli esercizi interattivi saranno costantemente aggiornati. BIBLIOGRAFIA Testi antichi: - Trattato di analisi chimica generale ed applicata di Luigi Gabba Dr. F.C. Milano 1880-1881 Urlico Hoepli. - Lezioni elementari di chimica generale ed agraria di Giuseppe Lotrionte Tipografia del seminario Padova 1901. - Lezioni di chimica farmaceutica organica Prof. G. Plancher 1926-27 G.U.F. di Bologna Gestione Dispense (manoscritto). - Trattato di chimica analitica a cura di W.D.Treadwell. V ed. italiana sulla 14a-16a ed. tedesca aggiarnata dal Prof. Dr. Ing. Gino Bozza. Milano 1939 Casa Editrice Dottor Francesco Vallardi. - Eccipienti e veicoli nella tecnica farmaceutica di Giulio Bacco Studio editoriale degli istituti universitari Roma 1954. Testi recenti: - Le basi della chimica di C. Rubino, I. Venzaghi e R. Cozzi. Zanichelli. - Chimica analitica quantitativa E. Stocchi Atlas. - Introduzione alla chimica analitica di D.A. Skoog e D.M. West Piccin editore. - Analisi e sintesi in chimica organica generale e biologica di Antonio De Giorgio e E. Stocchi Morano Editore. - Chimica generale di P. Corradini casa editrice ambrosiana Milano. VI ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Esperimenti da fare a casa Cap. I La nomenclatura, i composti e le reazioni Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino Per acquisire bene i nomi dei composti bisogna studiare in modo approfondito la tavola periodica, conoscere gli stati di ossidazione dei metalli e dei non metalli ed esercitarsi sulla configurazione elettronica degli elementi evidenziando gli elettroni di valenza. I METALLI FORMAZIONE DEGLI OSSIDI (BASICI) Quando un metallo reagisce con l’ossigeno forma, un composto binario chiamato ossido. Utilizzando il rame come esempio possiamo anche mettere in evidenza le regole della nomenclatura tradizionale. LA FORMAZIONE DELL’OSSIDO RAMEICO CuO Materiale e strumenti: una capsula di porcellana, una pinza a becco, una bacchettina, un treppiede con triangolino refrattario. Sostanze e reattivi: rame in polvere. Valutazione dei rischi: particolare attenzione si riserva all’utilizzo del Bunsen e al rispetto delle norme dettate dall’insegnante. Al fine di evitare possibili ustioni per contatto con oggetti caldi utilizzare apposite pinze. Evitare l’inalazione e la dispersione delle polveri di rame e ossido di rame: le sostanze sono nocive. Procedimento operativo: prelevare un po' di rame in polvere, depositarlo in una capsula piccola e utilizzando un treppiede con un triangolino refrattario riscaldarlo sul Bunsen per 10-15 min. La fiamma deve essere regolata con la funzione ossidante, bisogna mescolare con una bacchettina e la capsula va tenuta ferma con una pinza. Cu + ½ O2 rame Cu ossigeno CuO ossido di rame CuO Osservazioni e conclusioni: ricordando i numeri di ossidazione del rame (+1 e +2), notiamo che in questo composto (CuO) il rame ha numero di ossidazione +2. Secondo la nomenclatura tradizionale il nome del composto risulta essere ossido rameico ; la desinenza ico si utilizza per il numero di ossidazione più alto. Nomenclatura Iupac: monossido di rame. Nomenclatura Stock: ossido di rame II. Recupero delle sostanze: l’ossido di rame è un ottimo reattivo e serve per molte esperienze di laboratorio, si raccoglie e si conserva come reattivo in dotazione per il laboratorio. 1-Antoine Lavoisier, intorno al 1787, diede per primo una sistemazione alla nomenclatura chimica rendendola simile alla moderna. 2-Alfred Stock (Danzica, 16 luglio 1876 – Aken, 12 agosto 1946) è stato un chimico tedesco. Gli ossidi - Pag 1 ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html Libro digitale Laboratorio di chimica II Vol dalla nomenclatura all'organica © Editore Mannarino LA NOMENCLATURA, I COMPOSTI E LE REAZIONI In questa parte del manuale cercheremo di imparare il nome dei composti utilizzando delle reazioni chimiche. Vi sono diverse nomenclature: quella tradizionale1, la più usata per i composti inorganici, trae origine dalla distinzione degli elementi in metalli e in non metalli e risulta molto importante conoscere il numero di ossidazione dell’elemento; quella IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry Unione Internazionale di Chimica Pura ed Applicata), utilizzata soprattutto per i composti organici ma anche per i composti inorganici. È quella più razionale e mette in evidenza il numero di atomi; quella Stock2. Usata dal 1940 al 1971, mette in evidenza le valenze degli elementi senza evidenziarne il numero di atomi. I cap. La nomenclatura i composti e le reazioni ACCEDI ALL'ESPANSIONE ONLINE http://www.editoremannarinonew.it/espansione-online.html