Chimica organica
percorso di recupero e ripasso
Alcani, isomeria
Una panoramica
I più semplici composti organici sono gli
idrocarburi formati da carbonio e idrogeno
Idrocarburi
Alcani
Alcani
Cicloalcani
Cicloalcani
Alcheni
Saturi
Insaturi Aperti Ciclici
X
X
X
X
X
X
Alchini
X
X
Aromatici
X
Di e polieni
X
X
X
Esercizi
Cerca di riconoscere i diversi tipi di
idrocarburi
Non è un idrocarburo
È un idrocarburo:
un alchene
insaturo
aperto
È un idrocarburo:
un cicloalcano
saturo
ciclico
È un idrocarburo:
un alcano
saturo
aperto
Cl
F
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
È un idrocarburo:
un cicloalchene
insaturo
ciclico
H 2C
H
H
Non è un idrocarburo
C
H
C
H
H
C
H
CH3
H
C
H
H
C
H
OH
H
Alcani
La formula generale degli alcani è
CnH2n+2
Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp3
La geometria di tutti gli atomi di carbonio è
tetraedrica (angoli di 109,5°)
La molecola è formata esclusivamente da
legami di tipo 
L’alcano più semplice ha 1 atomo di carbonio
e 4 atomi di idrogeno (CH4)
Il suo nome è metano
Strutture di
Lewis H
CH4
C
H
H
H
H
(etano)
Formula condensata
CH3 CH3
C 3H 8
(propano)
Formula condensata
CH3 CH2 CH3
H
C4H10
(butano)
(metano)
C2H6
CnH2n+2
H
H
H
H C C H
H H
H
H
H
H C
H
C
C
H
H
Formula condensata
H
CH3 CH2 CH2 CH3
La serie omologa
La serie degli alcani rappresenta una serie omologa
Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si
allunga)
Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f.,
p.e., solubilità)
Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono
Pentano (C5H12 CH3-CH2- CH2- CH2- CH3)
Esano (C6H14 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH3)
Eptano (C7H16 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH3)
Ottano (C8H18
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH2 CH3)
Cicloalcani
La formula generale dei cicloalcani è
CnH2n
Dove n =3, 4, ecc.
Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3
Tutti i legami sono di tipo 
Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici
(109,5°)
H
H
CH2
C
C3H6
H
C
C
H
H
H
H2C
CH2
60°
La serie
Gli angoli di legame aumentano come
aumentano gli atomi di carbonio
Quando diventano 6 gli angoli sono quelli
tipici tetraedrici
ciclobutano
H2C
CH2
H2C
CH2
ciclopentano
cicloesano
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
H 2C
CH2
H 2C
CH2
CH2
L’isomeria di catena
Provate a costruire la molecola del C4H10
Costruite altre molecole (sempre con 4 atomi
di carbonio) modificando lo scheletro degli
atomi di carbonio
Tutti gli atomi di carbonio rossi
sono atomi primari
Gli atomi azzurri sono
secondari
L’atomo verde è terziario
Verifica se gli atomi di
idrogeno corrispondono nelle
due strutture
Gli isomeri
La molecola lineare si chiama nbutano
Ha p.e.=-0,6 °C
H3C – CH – CH3
|
La molecola ramificata si può chiamare
CH3
iso-butano o 2-metilpropano
Ha p.e.=-10 °C
Gli isomeri hanno stessa formula bruta
ma diversa struttura
Sono composti diversi
H3C – CH2 – CH2 – CH3
Il pentano
C5H12
Nel pentano ci sono tre possibili
combinazioni dello scheletro (3 isomeri
di catena)
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n-pentano
p.e.=-36,1 °C
CH3
|
2,2-dimetilpropano H C – CH – CH
3
3
p.e.=-9,5 °C
|
CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
|
CH3
2-metilbutano
p.e.=-28 °C
Carbonio
quaternario
Esercizi
Disegna i 5 isomeri dell’esano
Isomeria nei cicloalcani
Anche nei cicloalcani si può osservare il
fenomeno di isomeria di posizione
Per esempio nei derivati ramificati del
ciclobutano
Hanno stessa formula bruta ma diversa
struttura
1,1-dimetilciclobutano
1,2-dimetilciclobutano
CH3
CH3
1,3-dimetilciclobutano
CH3
CH3
CH3
H3C
Isomeria cis-trans
È denominata anche isomeria
configurazionale
È presentata dai cicloalcani che hanno
più di un sostituente
CH3
CH3
CH3
isomero cis
CH3
isomero trans
Esercizi
Scrivi la definizione di isomeria
configurazionale
Disegna tutti gli isomeri del
dimetilciclopentano
Quale delle seguenti strutture presenta
isomeria cis-trans?
CH3
CH3
no
si
CH3
si
CH3
CH3
Nomenclatura
La nomenclatura delle sostanze organiche è
regolata dalla IUPAC
I primi 4 alcani hanno nomi di fantasia
Gli altri hanno nomi regolari (che derivano dal
numero di atomi di carbonio nella molecola)
Il nome deve essere seguito dal suffisso -ano
Pentano
Esano
Eptano
Ottano
Nonano
Decano
ciclopentile
Gruppi alchilici
Per gli idrocarburi ramificati bisogna saper dare
un nome a particolari frammenti di strutture
organiche
Questi frammenti sono i gruppi alchilici
Tali raggruppamenti si ottengono eliminando un
atomo di idrogeno da una molecola e lasciando
libero un legame
Il nome del gruppo alchilico si ottiene
sostituendo -ano con -ile
CH4 metano
CH3-
metile
C2H4 etano
CH3-CH2- etile
Gruppi ramificati
H2
C
H3C
H3C
H2
C
H2
C
propile
CH
CH3
isopropile
H2
H2
C
C
n-butile
CH3
H2
H3C
CH
C
sec-butile
CH3
ter-butile
H3C
C
CH3
CH3
Cerchiamo di dare
un nome
all’idrocarburo
disegnato sotto
Un esempio
CH3
CH2CH3
|
|
CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3
|
|
CH3
1.
Si deve trovare la catena di atomi di carbonio più lunga
tra tutte quelle possibili ed assegnare il nome del
corrispondente idrocarburo
5 CH3 6 CH2CH3
3, 4, 5, 6
7
|
|
1
2
3
7
6
5
4
2, 3, 4, 5
CH3CH2CH – CH – CH –2 CH - CH3
3
7
6
1
| 54 4
|
CH3
2.
CH3
7 CH3
Si deve valutare da dove numerare in base alla
combinazione di numeri più bassa
Esempio (continua)
3.
Il composto quindi è un eptano (7 atomi di carbonio)
CH
CH33
CH2CH3
||
|
3- etil-2,4,5-tri-metileptano
CH3CH2CH – CH – CH –
CH - CH3
2
4
3
7
6
1
|5
|
CH3
CH3
4. Si3devono aggiungere
al nome di base i nomi dei
3
gruppi che costituiscono le ramificazioni:
Metile (metil)
Etile (etil)
5.
I gruppi devono essere ordinati in ordine alfabetico
(etile, metile); devono essere preceduti dal numero
dell’atomo di carbonio e si deve indicare quanti
sono i gruppi
Esercizio
Assegnare il nome al seguente composto:
CH3 - CH - CH3
|5
1
2
3
4
6
7
8
9
CH3 - CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 - CH2 – CH2 – CH3
|
C3H7
C’è un gruppo propilico in posizione 4
C’è un gruppo iso-propilico in posizione 5
5-isopropil- 4-propil nonano