Chimica organica IL PERCORSO CONCETTUALE IL CARBONIO NEI COMPOSTI ORGANICI DEFINIZIONE DI GRUPPO FUNZIONALE ESERCITAZIONI SULLA NOMENCLATURA E SUL RICONOSCIMENTO DEI COMPOSTI ORGANICI LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI RAGGRUPPAMENTI DELLE CLASSI SULLA BASE DELLA REATTIVITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALI IL CARBONIO NEI COMPOSTI ORGANICI catene più o meno lunghe Per le sue caratteristiche tende alla concatenazione sp sp2 sp3 Può ibridare C C, C I punti sulle catene carboniose in cui sono presenti lineari, ramificate o chiuse i più stabili e frequenti legami dei composti organici H C C C X C X (X=atomo o gruppo elettronegativo) (X=atomo o gruppo elettronegativo) le catene di C e H presentano scarsa reattività perché il legame è polarizzabile perché il gruppo C-X è polare presentano alta e specifica reattività perché il gruppo C-X è polare e polarizzabile DEFINIZIONE DI GRUPPO FUNZIONALE Il gruppo funzionale di un composto organico è quell’atomo o quel raggruppamento atomico la cui presenza in una catena carboniosa determina le proprietà fisiche e chimiche del composto Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Tutti gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo diverso dall’idrogeno o con un gruppo di atomi. Ecco cosa può ETEROATOMO costituire un gruppo funzionale OMOATOMO legami singoli legami doppi legami sia singoli che doppi legami doppi legami tripli RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI MODELLI MOLECOLARI FORMULE BRUTE O GREZZE ES.: CH4(metano) , CH3COOH (acido acetico) H DI STRUTTURA ESTESE ES.: H C H (metano) H GRAFICA MOLECOLARE DI STRUTTURA ABBREVIATE ES.: CH3─CH2─CH3 (propano) SEMPLIFICAZIONE: DI STRUTTURA TRIDIMENSIONALI (pentano) SCHEMA GENERALE DI NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI SECONDO IL SISTEMA I.U.PA.C. prefisso secondario prefisso primario tutti i gruppi che non compaiono nelle sactole precedenti OH OR F Cl Br I C=O NH2 NO2 R idrossi alcossi fluoro cloro bromo iodio osso ammino nitro alchil indica un composto ciclico ciclo radice indica il numero di C della catena più lunga 1C 2C 3C 4C 5C 6C met et prop but pent es suffisso primario suffisso secondario indica il grado di saturazione della catena catena satura doppio legame tripplo legame ano ene ino indica il gruppo funzionale alcol chetone aldeide acido olo one ale ico radicale alchilico ile gruppo acilico oile 10C dec PER INDICARE INEQUIVOCABILMENTE UN COMPOSTO LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI IDROCARBURI ALCANI A CATENA LINEARE A CATENA RAMIFICATA CICLICI NON AROMATICI ALCHENI ALCHINI AROMATICI COMPOSTI BINARI, TERNARI, ECC. CARATTERISTICHE GRADO DI SATURAZIONE PRESENZA DEL GRUPPO FUNZIONALE E SUA REATTIVITRÀ CATENE LINEARI NOMENCLATURA A CATENA RAMIFICATA CH3 1 CH3─CH ─CH2─CH3 4 3 2 1-etil-3-metilbutano CICLICI CH2 CH3 GRUPPI ALCHILICI C ALCANI C CARATTERISTICHE È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ALCHENICO (o ETINILE) ALCHENI ALCHINI NOMENCLATURA C C È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ALCHINICO (o ETINILENE) IDROCARBURI AROMATICI CARATTERISTICHE NOMENCLATURA BENZENE: CONCETTO DI AROMATICITÀ REATTIVITÀ INTERMEDIA TRA SATURI E INSATURI ANELLO AROMATICO come gruppo funzionale GRUPPO ARILICO Ar X ALCOLI, FENOLI ED ETERI CARATTERISTICHE ALCOLI OH È il gruppo funzionale dei due composti: GRUPPO OSSIDRILICO R X FENOLI Ar X ETERI R OR È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ETEREO X NOMENCLATURA ALOGENURI CARATTERISTICHE ALOGENURI ALCHILICI R X NOMENCLATURA ALOGENURI ARILICI Ar X X; X=Alg=[F, Cl, Br, I] L’ALOGENO è il gruppo funzionale della classe COMPOSTI CARBONILICI O C ALDEIDI H Quello ALDEIDICO è il gruppo funzionale della classe R X Ar X CARATTERISTICHE NOMENCLATURA CHETONI C O Quello CARBONILICO è il gruppo funzionale della classe R X RI R Ar X Ar X Ar ACIDI CARBOSSILICI O R X, Ar X CARATTERISTICHE C OH NOMENCLATURA Quello CARBOSSILICO è il gruppo funzionale della classe DERIVATI DEGLI ACIDI PER SOSTITUZIONE DELL’OSSIDRILE CON ALTRI NUCLEOFILI SI HANNO I DERIVATI DEGLI ACIDI Nucleofili Derivati OR, Alg, OCOR, NH2 ANIDRIDI ESTERI ALOGENURI ACILICI AMMIDI STESSE REAZIONI METANOLO COLESTEROLO OH REAZIONI DIVERSE PROPANONE ISOPROPANOLO REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI REAZIONI DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ELETTROFILA LE REAZIONI IN CHIMICA ORGANICA REAZIONI DI ADDIZIONE NUCLEOFILA ELETTROFILA REAZIONI DI ELIMINAZIONE C C C C ADDIZIONE ELETTROFILA SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA SOSTITUZIONE NUCLEOFILA R Alg ELIMINAZIONE SOSTITUZIONE NUCLEOFILA OH ELIMINAZIONE O C C O ADDIZIONE NUCLEOFILA H O SOSTITUZIONE NUCLEOFILA C OH