Chimica Organica
Chimica del carbonio
Proprietà generali dei composti
organici
Energia dei legami covalenti semplici tra
atomi di una stessa specie
C
C
345 kJ mole-1
O
O
147 kJ mole-1
N
N
164 kJ mole-1
Si
Si
223 kJ mole-1
Il carbonio ha la proprietà peculiare
di dare legami covalenti con se
stesso, per formare composti stabili
a temperatura ambiente.
Il carbonio è anche capace di dare
legami stabili con altri elementi:
idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo,
alogeni, fosforo ed altri.
IDROCARBURI, H e C
Idrocarburi Saturi
Alcani, CnH(2n+2)
Idrocarburi Insaturi
Alcheni e Alchini
H
H C H
Metano
H
H C
C H
Etano
C
C
H
H
H C
C
C H
H
H
H
H
H
H
Etene
H2C
H2C
H
H
H
H
Idrocarburi Ciclici
H2
C
C
H2
CH2
CH2
Cicloesano
Propene
Idrocarburi Aromatici
H
H
H
H C
C
C H
H
H
H
Propano
H
H
H C
C
C C H
H
H
H H
Butene
HC
HC
H C
H
H
H H
H C
C
C C H
H
H
H H
C H
Etino, acetilene
H
C
C
H
CH
CH
Benzene
Butano
Catene carboniose con H e C
CH 4
H3C
Metano
Le catene carboniose vanno numerate
Per identificare univocamente la posizione dei sostituenti
Etano
CH3
7
H3C
H3C
H3C
H3C
H3C
H2
C
C
H2
C
H2
C
H2
H2
C
H2
C
H3C
CH3
C
H2
C
H2
CH3
H2
C
6
5
C
H2
H
C
4
3
C
H
H2
C
2
Butano
Pentano
C
H2
H3C
H2
C
7
1
CH3
C
H2
C
CH3
3-metil Esano
3-etil Esano
CH3
Esano
4
CH3
H2
H2
C H C
C
C
CH3
H2
CH2
H3C
1
3
5
6
3-Eptene
Propano
CH3
H2
C
H2
C
2
Legami chimici più comuni
Orientamento degli orbitali atomici
Ibridazione SP3
Ibridazione SP2
Gruppi chimici comuni nelle molecole organiche
Alcoli
Eteri
Ammine
Ammidi
Acidi carbossilici
Tioalcoli o mercaptani
La forma delle molecole organiche
etanolo
anfetamina
Ossido di azoto
Etere etilico
cloroformio
glicerolo
Ac. acetilsalicilico
Nomenclatura
Gruppo
nome
famiglia
abbr.
-OH
ossidrile
alcol
-olo
>C=O
carbonile
chetone
-one
-CHO
“
aldeide
-ale
-COOH
carbossile
acido
-oico
-NH2
amminico
ammina
-ammina
-CONH2
ammidico
ammide
-ammide
-COOR
estere
esteri
-oato di R
Composti aromatici
Benzene
Composti aromatici
Naftalene
Antracene
H
N
HC
O
HC
CH
C C
H H
C C
H H
Pirrolo
HC
HC
H
C
N
Furano
N
CH
CH
Piridina
CH
HC
H
C
N
CH
CH
N
N
N
Pirimidina
N
Purina
Struttura tridimensionale
delle molecole
Isomeria
• Isomeria di struttura:
stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati
• Isomeria di posizione:
stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della
molecola
• Isomeria di funzione:
stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale
• Stereoisomeria:
stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio,
atomi asimmetrici
• Isomeria di struttura:
stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati
Isomeria di catena
CH3
CH3
H
H
H2
1
3 2
5 2
7
2
6
H3C
C 4 C
C 8
C
C
C
CH3
H2
H2
H2
H
H
2
6 2
4 2
C 3 C 5 C 7
1
H3C H C
C
CH3
H2
H2
H2
6
2
4
C H C 5 CH3
1
H3C H 3C
C
H2
CH3
ottano
2-metileptano
2,3-dimetilesano
CH3
H2
C H C 5
1
H3C H 3 C
CH3
2
4
CH2
H3C
3-etil,2-metilpentano
Isomeria CIS-TRANS
H3C
H
C
CH
CH 3
Cis-2-butene
H3C
H
C
C
H
CH3
Trans-2-butene
H2
C H OH
H 2C
C
H2
C H OH
H 2C
C
H2
C H OH
H 2C
C
H 2C
H 2C
H 2C
C
C H OH
H2
cis-1,2-cicloesandiolo
C
C H OH
H2
C
C H OH
H2
Trans-1,2-cicloesandiolo
• Isomeria di posizione:
stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della
molecola
H2
H3C H C
C
CH3
H3C
C
H2
H2
C
butano
OH
H3C
Butan-2-olo
C
H
H
C
CH3
H2
H3C H C
C
CH3
Cl
2-butene
2-clorobutano
CH3
OH
H2C
C
H2
H2
C
CH3
Butan-1-olo
H2C
C
H
H2
C
Cl
CH3
1-butene
H2C
C
H2
H2
C
CH3
1-clorobutano
• Isomeria di funzione:
stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale
H3C
H2
C
H3C
OH
O
C
H2C
CH3
H
C
CH2
H3C
OH
Acetone
Dimetilchetone
H3C
CH3
Etere dimetilico
Etanolo
H3C
O
C
H2
C
O
OH
Acido butanoico
CH
O
1-propen-3-olo
H2
C
H2
C
Propanale
H3C
4
3
C
O
H2
C
2
1
C
O
OH
Acido 3-chetobutanoico
(Acido b-chetobutanoico)
H3C
g
b
C
O
H2
C
a
C
O
OH
• Stereoisomeria:
stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio,
atomi asimmetrici
Stereochimica delle
molecole organiche
Quando c’è un atomo asimmetrico
rappresentazione tridimensionale
OH
C*
H3C
H
H
C
H
C*
C H3
H3C
CH
C2H5 CH3
H
2-butanolo
2S
OH
OH
Stereoisomeri
H
C
C H3
H
2R
Legame nel piano
Legame sopra il piano
Ordine in senso antiorario, S
OH
CH
CH3
C2H5
Ordine in senso orario, R
Legame sotto il piano
Quando ci sono due atomi asimmetrici
OH
C
H3C
H
2S
OH
H
C
Cl
3S
C H3
H
C
H3C
C
H
3-cloro,2-butanolo
C H3
Cl
2R
3R
Stereoisomeri = 2n
OH
C
H3C
H
2S
OH
H
C
C H3
C
H3C
H
Cl
3R
2R
H
C
Cl
3S
C H3
Quando ci sono due atomi asimmetrici
e un centro di simmetria
OH
C
H3C
H
S
OH
H
C H3
C
OH
S
C
H3C
C
H3C
H
S
R
2,3-didrossibutano
OH
OH
H
C
OH
C H3
C
Stessa
molecola
H3C
H
R
R
Mesomeri
H
H
C
OH
S
H
C
OH
R
C H3
C H3
Rappresentazione di Fisher degli isomeri
I legami rappresentati in verticale sono intesi immersi dentro il piano,
I legami rappresentati in orizzontale sono intesi emergere dal piano
COONH3+ CH
CH3
L-alanina
CHO
HC OH
CH 2OH
D-gliceraldeide
Proprietà ottiche degli stereoisomeri
Attività ottica: proprietà
di ruotare il piano
della luce polarizzata
Sorgente
di luce
Filtro
polarizzatore
La luce non
polarizzata oscilla
in tutti i piani
Potere ottico rotatorio specifico:
Tubo porta campione
contente la sostanza
otticamente attiva
La luce polarizzata
oscilla in un
solo piano
Angolo di
rotazione
Analizzatore
Luce
polarizzata
ruotata
a t  a 
cl
c  concentrazione
l  lunghezza
Isomeria conformazionale
• Conformazioni: le diverse disposizioni degli atomi nello
spazio, derivanti dalla rotazione dei legami semplici
• Conformeri: gli stereoisomeri differenti tra loro per la
diversa conformazione delle molecole
Sfasata
eclissata
energia potenziale (kJ/mole)
Proiezioni di Newman dell’etano
12,0
0
60
angolo di rotazione
120
energia potenziale (kJ/mole)
Conformazioni
Energia potenziale delle
conformazioni del butano
18,9
13,4
0°
60°
120°
180°
240°
angolo di rotazione
300°
360°
Conformazioni del cicloesano
• Sedia
• Barca
mezza-sedia
mezza-sedia
barca
sedia
sedia
Composti di coordinazione
I metalli di transizione possono coordinare doppietti di elettroni non condivisi
di altre sostanze, detti leganti, per dare i composti di coordinazione
CoCl3  Co3+ + 3ClCo3+ + 4NH3
Co3+ + 5NH3
ibridazioni di tipo sp3d (5 leganti)
e sp3d2 (6 leganti)
[Co(NH3)4]3+
[Co(NH3)5] 3+
COOH
HOOC
N
N
HOOC
Co3+ + 6NH3
COOH
[Co(NH3)6] 3+
costante di formazione
[ [Co(NH3)6] 3+ ]
Kf=
[
Co3+ ]
[ NH3
]6
COOH
Fe
costante di instabilità
Ki=
COOH
[ Co3+ ] [ NH3 ]6
[ [Co(NH3)6] 3+ ]
EME
Fe, porfirina