Chimica Organica II
Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni
Quali sono il nucleofilo e l’elettrofilo? Quali legami si sono rotti e
formati? Come si sono mossi gli elettroni?
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Ione bromonio
Reazione di tipo SN2 (attacco di un nucleofilo ad un orbiale σ* con rottura di un
legame σ e formazione simultanea di un altro legame
Chimica Organica II
Ione bromonio
Lo ione bromonio reagisce a sua volta secondo una reazione SN2
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Epossidazione
Ossigeno elettrofilico
Chimica Organica II
Epossidazione
Chimica Organica II
Stereospecificità dell’epossidazione
Chimica Organica II
Effetto dei sostituenti dell’alchene
Gli alcheni più sostituiti sono nucleofili
migliori
Chimica Organica II
Addizione di HX
H attacca sempre il carbonio meno sostituito, così si forma il carbocatione più stabile
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Addizione di HX
Chimica Organica II
Isomerizzazione degli alcheni
Chimica Organica II
Addizione di HX a dieni coniugati
Chimica Organica II
Addizione di bromo a dieni
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Regioselettività dell’addizione di Br2
Il prodotto che si ottiene è sempre lo stesso
Il metanolo ha attaccato il carbonio più sostituito, al contrario del meccanismo SN2
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Regioselettività dell’addizione di Br2
Accumulo di carica
positiva stabilizzata
dai gruppi alchilici
Legame più lungo
e più debole
Chimica Organica II
Aloidrine ed epossidi dagli alcheni
bromidrina
epossido
Chimica Organica II
Regioselettività dell’apertura di epossidi
In assenza di acido, il
meccanismo è SN2, viene
attaccato l’atomo di C meno
sostituito
In presenza di acido, l’epossido protonato si comporta come lo ione bromonio, con attacco
all’atomo di carbonio più sostituito
Chimica Organica II
Regioselettività dell’apertura di epossidi
Chimica Organica II
Regioselettività dell’apertura dello ione bromonio
Solo questo
Nulla
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Addizione di accqua al doppio legame
L’uso di sali di mercurio e sodio boridruro consente l’idratazione degli alchini
Chimica Organica II
Riepilogo