ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - 6 CREDITI
23 OTTOBRE 2013 - COMPITO A
1)
Indicare se i seguenti composti carbossilici sono isomeri.
(1)
(2)
2)
Propanoato di terz-butile, propanoato di etile;
Formiato di esile, esanoato di metile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale, tra le seguenti reazioni, ha un intermedio carbocationico.
(1) 2-Pentene + H2/Pt; (2) 2-Iodo-2-metilpropano + H2O.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
Br2/FeBr3.
(1) Nitrobenzene; (2) 4-Acetilpiridina; (3) Benzene.
4)
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 0.7, stimare
la percentuale di molecole nella quale il sostituente -CN sia in posizione equatoriale.
CN
CN
5)
A
< 10%.
B
40%.
C
60%.
D
> 90%.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
Cl2/AlCl3.
(1) Bromobenzene; (2) 2-Bromopirrolo; (3) Pirrolo.
6)
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
D
2 > 3 > 1.
Butanone + NH2OH → 1
7)
A
Nessuna reazione.
B
CH3CH2CH2CH2OH.
C
CH3CH2CH2CONHOH.
D
CH3CH2C(CH3)=NOH.
Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto
d’ebollizione corretto.
(1) Acido pentanoico > etanale; (2) Butano > etanale.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare l’acido più forte.
A
C
CH2CH2.
H2O.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
B
D
CH3COCH3.
CH3COCH2COCH3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
9)
Indicare il tautomero del fenolo.
OH
OH
O
OH
O
A
B
C
D
10) Indicare la posizione del m-amminofenolo nella quale sarà più probabile l’attacco
nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts.
NH2
IV
I
III
OH
II
A
IV.
B
I, II, III, IV. C
I, II, III.
D
I, II, IV.
11) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Dipende dalla concentrazione dell’alogenuro alchilico;
Dipende dalla forza della base.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente reazione.
O
OH
+
1
A
NaBH4.
B
KMnO4.
C
13) Indicare se i seguenti composti sono isomeri.
(1)
(2)
H2O.
D
K2Cr2O7.
2,4-Dimetil-2-pentanolo, 3-etil-3-pentanolo;
Etil neopentil etere, etil isopentil etere.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
(1) Acido butandioico; (2) Acido cis-butendioico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
15) Indicare l’acido carbossilico più debole.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Acido p-acetilbenzoico.
B
Acido benzoico.
C
Acido p-bromobenzoico.
D
Acido p-nitrobenzoico.
16) Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) Benzilico > primario; (2) Secondario > primario.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
2
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
17) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) (CH3)3C•; (2) CH3CH2CH2•; (3) CH2=CHCH•CH=CH2.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
18) Indicare quale composto è un enantiomero di serie S.
D
1 > 3 > 2.
CO2H
CHO
H
1
OH
H
F
2
CH3
CH2OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile; (3) p-Etossifenolo.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
2 > 3 > 1.
D
3 > 2 > 1.
20) Prevedere se sarà possibile preparare il composto (1) per condensazione di Claisen.
O
1
O
O
A
No.
B
Sì, impiegando propanoato di etile.
C
Sì, impiegando butanoato di etile.
D
Sì, impiegando 2-metilpropanoato di etile.
21) Indicare l’acido più debole.
A
CH3CH(OCH3)CH2NH3+ Br–.
C
CH3CHClCH2NH3+ Br–.
22) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
CH3CHBrCH2CH2NH3+ Br–.
CH3CH(CH3)CH2NH3+ Br–.
Tutti gli alcheni cis possono essere definiti alcheni E;
Tutti gli alcheni trans possono essere definiti alcheni Z.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di bromurazione radicalica.
A
1-Bromopropano.
B
Bromuro di allile.
C
2-Bromopropano.
D
Bromuro di terz-butile.
24) Indicare quanti stereoisomeri ha il seguente composto.
CH3CHOHCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A
4.
B
2.
C
8.
D
25) Indicare il composto più reattivo nella reazione con CH3Cl/AlCl3.
A
C6H5CHO.
B
C6H5CN.
C
3
C6H5Br.
D
16.
C6H5OH.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
26) Indicare la forma meno stabile del trans-1-terz-butil-3-metilcicloesano.
H
H
H
CH3
C(CH3)3 CH
3
C(CH3)3 H
A
B
(CH3)3C
H
H
(CH3)3C
CH3
C
CH3
H
H
D
27) Prevedere quali saranno gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare l’acido indicato.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → Acido 2-butilesanoico
A
R1Br = R2Br = CH3CH2CH2CH2Br.
B
R1Br = CH3CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
C
R1Br = CH3CH2CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
D
R1Br = R2Br = CH3Br.
28) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) p-Cloroanilina; (3) p-Nitroanilina.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
3 > 2 > 1.
29) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
Le code apolari sono orientate verso il solvente;
Le teste idrofile sono orientate verso l’interno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quale affermazione sui monosaccaridi è corretta.
(1)
(2)
Uno zucchero di serie D è l’enantiomero di tutti gli zuccheri di serie
L;
Gli alditoli sono carboidrati ossidati.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare quale affermazione, riguardante il saccarosio, è corretta.
(1) È composto da due aldosi; (2) È insolubile in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
C
Alanina e valina.
Glicina e fenilalanina.
B
D
4
Leucina e acido glutammico.
Asparagina e treonina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
33) Indicare quale, tra gli atomi di azoto indicati da una freccia, è unito al carbonio 1'
dello zucchero in un nucleoside.
NH2
1
2
N
HO
N
3
A
Sia 2 che 3.
B
1.
C
2.
34) Indicare l’α-amminoacido che ha tre atomi di ossigeno.
D
3.
A
Tirosina.
B
Alanina.
C
Cisteina.
D
35) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri dell’uracile.
Valina.
O
OH
H
1
HO
H
N
2
N
N
HO
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
36) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel Colesterolo.
HO
A
6.
B
5.
C
5
8.
D
7.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
23 OTTOBRE 2013 - COMPITO B
1)
Indicare la sequenza adatta per trasformare il benzene nel composto (1).1
CN
1
Cl
CH3
A
2)
i) CH3Cl/AlCl3; ii) Cl2/AlCl3; iii) HNO3/H2SO4; iv) Fe/HCl; v) NaNO2/HCl;
CuCN.
B
i) HNO3/H2SO4; ii) CH3Cl/AlCl3; iii) Fe/HCl; iv) NaNO2/HCl; v) CuCN;
Cl2/AlCl3.
C
i) CH3Cl/AlCl3; ii) HNO3/H2SO4; iii) Cl2/AlCl3; iv) Fe/HCl; v) NaNO2/HCl;
CuCN.
D
i) Cl2/AlCl3; ii) HNO3/H2SO4; iii) CH3Cl/AlCl3; iv) Fe/HCl; v) NaNO2/HCl;
CuCN.
Indicare quanti, tra i seguenti composti, hanno momento dipolare.
vi)
vi)
vi)
vi)
Etene, 1,1-Dicloroetene, Triclorometano, Tetrafluorometano.
3)
A
0.
B
1.
C
2.
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
D
3.
1-Esino + Cl2 (in eccesso) → 1
4)
A
2,2-Dicloroesano.
C
1,2-Dicloro-1-esene.
Indicare quale composto è chirale.
H
1
5)
I
2
Cl
Br
H
CH3
H
Br
I
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
A
C
1
1,2-Dicloroesano.
1,1,2,2-Tetracloroesano.
CH3
Cl
H
B
D
L’ordine di reattività per gli alogenuri alchilici è: terziario > secondario > primario;
L’atomo di idrogeno viene rimosso da una base.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
6
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
6)
Indicare la conformazione a sedia più stabile dell’1,2,4-trimetilcicloesano, rappresentato in una conformazione a barca.
H
CH3
CH3
H
CH3
H
7)
A
Due dei metili sono assiali.
B
Due dei metili sono equatoriali.
C
Tutti i metili sono assiali.
D
Tutti i metili sono equatoriali.
Indicare un possibile prodotto (1) della seguente reazione.
Aldeide benzoica + NH3 → 1
8)
A
2-Amminobenzaldeide.
C
Ammide benzoica.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
9)
B
D
3-Amminobenzaldeide.
Nessuno dei tre.
L’ossidazione di alcooli secondari produce aldeidi;
L’ossidazione di alcooli terziari produce acidi carbossilici.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare se il gruppo funzionale principale dei seguenti composti è il chetone.
O
O
N
1
H
2
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Assumendo che l’anello esatomico sia nella conformazione più stabile, specificare se
il gruppo indicato dalla freccia è assiale o equatoriale.
1
2
A
1 = Assiale; 2 = Assiale.
B
1 = Assiale; 2 = Equatoriale.
C
1 = Equatoriale; 2 = Assiale.
D
1 = Equatoriale; 2 = Equatoriale.
11) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di alogenazione elettrofila aromatica.
A
Fenolo.
B
Benzaldeide.
C
Benzene.
D
2-Metilpirrolo.
12) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
3-Esanone.
C
Esanale.
13) Indicare la base più forte.
A
I–.
B
PH3.
B
D
3-Metilesanale.
2,4-Dimetilesanale.
C
NH2–.
7
D
SH–.
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14) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
A
-CHO.
B
-Cl.
C
-CO2H.
D
-COCH3.
15) Attribuire ad ogni acido il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 9.8, 10.5,
15.5.
(1) Fenolo; (2) m-Bromofenolo; (3) Etanolo.
A
1 = 10.5; 2 = 9.8; 3 = 15.5.
B
1 = 9.8; 2 = 15.5; 3 = 10.5.
C
1 = 15.5; 2 = 9.8; 3 = 10.5.
D
1 = 9.8; 2 = 10.5; 3 = 15.5.
16) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
O
1
O
HO
O
2
OH
O
O
S
3
OH
OH
A
1 > 3 > 2.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 2 > 1.
D
2 > 1 > 3.
17) Indicare quale composto è rappresentato nella forma tautomerica più stabile.
O
O
OH
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
18) Indicare il cis-3-eptene.
A
B
D
B
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
C
D
19) Indicare la formula bruta del trans-1,2-dimetilciclopentano.
A
C7H14.
B
C8H16.
C
C7H16.
D
C8H18.
20) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-clorobenzoico; (2) Acido p-nitrobenzoico.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
21) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con SO3/H2SO4.
A
2-Acetilpirrolo.
B
2-Amminopirrolo.
C
4-Iodopiridina.
D
Pirrolo.
22) Descrivere la geometria attorno all’atomo di ossigeno nell’etere metilico.
A
Lineare.
B
Piegata.
C
Tetraedrica.
D
Trigonale planare.
23) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Benzoato di sodio; (2) p-Metilbenzoato di sodio; (3) 3,4-Dimetilbenzoato di sodio.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
8
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
24) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Il nome paraffina riflette la modesta reattività degli alcani;
Le elettronegatività di C e H sono simili e i legami C-H non hanno
polarità significativa.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Attribuire la carica formale agli atomi nella seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
..
:O
2
..
:O
..
H
N
C
H
H
A
C = +1; N = +1; O1 = 0; O2 = -1. B
C = 0; N = +1; O1 = 0; O2 = -1.
C
C = -1; N = +1; O1 = -1; O2 = -1. D
C = 0; N = 0; O1 = 0; O2 = 0.
26) Considerando la reazione con HNO3/H2SO4, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Fenolo > Nitrobenzene; (2) Clorobenzene > Anilina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare in quale tipo di orbitale sono presenti gli elettroni di non legame della trimetilammina.
A
sp.
B
sp2.
C
sp3.
28) Indicare se le seguenti ammine sono isomere.
(1)
(2)
D
π.
Isopropil pentil ammina, sec-butil isobutil ammina;
Sec-Butil terz-butil ammina, butil metil propil ammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare quale affermazione, riguardante il seguente disaccaride, è corretta.
OH
HO
HO
CH2OH
O
H
H
O
HO
O
HO
OH
CH2OH
H
(1) È uno zucchero riducente; (2) È uno zucchero adatto alla nutrizione umana.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
9
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
30) Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
O
H
1
2
H
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H
C
O
C
(CH2)14CH3
H
A
1 = Monosaccaride; 2 = Nucleotide.
B
1 = Amminoacido; 2 = Steroide.
C
1 = Trigliceride; 2 = Fosfolipide.
D
1 = Terpene; 2 = Trigliceride.
31) Indicare quale composto è una base purinica.
(1) Asparagina; (2) Tirosina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare l’affermazione, riguardante la Violaxantina (formula bruta = C40H60), corretta.
A
È un terpene con tutte giunzioni “testa-coda”.
B
È un terpene con tutte giunzioni “testa-testa”.
C
Non è un terpene.
D
È un terpene con giunzioni sia “testa-coda” che “coda-coda”.
33) Indicare quante differenti basi pirimidiniche sono presenti negli acidi nucleici.
A
2.
B
3.
C
4.
D
5.
34) Conoscendo i pKa dell’istidina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 6.1, pKa3 = 9.2), indicare una
struttura non ragionevole.
N
CO2-
N
+NH
3
N
NH2
CO-2
N
-
H
A
H
+N
+NH
3
N
CO-2
N
CO-2
N
H
B
+NH
3
H
C
D
35) Un peptide dà i seguenti frammenti dopo idrolisi parziale. Proporre una possibile
struttura per il peptide.
Asp-Arg-Gly, Pro-Phe, Ile-His-Pro, Gly-Tyr-Ile, Arg-Gly-Tyr.
A
Gly-Tyr-Ile-Pro-His-Arg-Phe-Asp.
B
Arg-Gly-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-Asp.
C
Pro-Phe-Asp-Arg-Gly-Tyr-Ile-His.
D
Asp-Arg-Gly-Tyr-Ile-His-Pro-Phe.
36) Indicare il carboidrato che dà un acido aldarico meso per trattamento con HNO3.
A
D-Fruttosio.
B
D-Glucosio.
C
10
D-Mannosio.
D
D-Xilosio.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
22 GENNAIO 2014 - COMPITO A
1)
2)
Indicare il prodotto principale nella clorurazione radicalica del metano condotta in
largo eccesso di metano.
B
CH2Cl2.
C
CHCl3.
A
CH3Cl.
Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
D
CCl4.
(1) 1,3-Dimetilciclobutano; (2) 1,2-Dietilciclopentano.
3)
4)
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
C6H5CHO.
B
C6H5OH.
C
C6H5CH3.
D
CH3CONH(C6H5).
Indicare quanti sono gli epossidi isomeri di formula C4H8O, non considerando gli
enantiomeri come molecole diverse.1
A
2.
B
6.
C
3.
D
4.
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.2
(1) p-Nitroanilina; (2) p-Amminofenolo.
6)
7)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare la formula bruta che può corrispondere a quella di un alchene ciclico.
Suggerimento: scrivere la struttura di un alchene non ciclico e contare gli atomi.
A
C6H12.
B
C5H8.
C
C7H14.
D
C8H18.
Considerando la reazione di sostituzione elettrofila aromatica, indicare quale ordine
di reattività è corretto.
(1) Benzene > Pirrolo; (2) 2-Idrossipirrolo > Fenil metil chetone.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare la formula
propilundecano.
A
C17H33I.
B
bruta
del
C17H35I.
B
1 = Sì; 2 = No.
D
1 = No; 2 = No.
seguente composto: 2-iodo-3-isopropil-3C
1
C18H37I.
D
C16H33I.
Epossido = ossaciclopropano.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
2
11
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
9)
Indicare la base più forte, giustificando i motivi della scelta.
O-
1
O-
2
A
B
C
D
1, perché ha meno protoni da cedere in una reazione acido-base.
1, perché per effetto induttivo la carica sull’atomo di ossigeno è maggiore.
2, perché per effetto induttivo la carica sull’atomo di ossigeno è maggiore.
2, perché non può distribuire la carica negativa per effetto coniugativo su
tutta la struttura.
10) Il composto (1) è stato preparato per condensazione di Claisen incrociata con acetato di etile. Indicare l’altro reagente.
O
O
O
1
A
Benzoato di etile.
B
Acido benzoico.
C
Benzaldeide.
D
Fenil metil chetone.
11) Indicare l’ordine di reattività in una reazione SN2 per i seguenti alogenuri.
(1) CH3CH2CH2CH2I; (2) (CH3)3CI; (3) CH3CH2CHICH3.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
12) Individuare, in ciascuna coppia, il composto con il punto di ebollizione maggiore.
1
2
3
4
A
1 > 2; 3 > 4.
B
2 > 1; 4 > 3.
C
1 > 2; 4 > 3.
D
2 > 1; 3 > 4.
13) Individuare la relazione tra i seguenti composti.
H
H
CH3
F
Br
F
Br
H
HO
H
CH3
OH
A
Diastereomeri.
B
Enantiomeri.
C
Anomeri.
D
Stesso composto.
14) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Etilfenolo; (3) p-Idrossibenzaldeide.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
15) Indicare quale reazione è tipica dei composti carbonilici.
A
C
Sostituzione nucleofila alifatica.
Eliminazione bimolecolare.
B
D
12
D
2 > 1 > 3.
Sostituzione nucleofila aromatica.
Addizione nucleofila.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
16) Indicare in cosa differiscono i seguenti stereoisomeri.
Cl
Cl
H
H
O
O
A
Hanno un diverso punto di fusione.
B
Hanno diversa solubilità in acetone.
C
Ruotano il piano della luce polarizzata in versi opposti.
D
Hanno un diverso punto di ebollizione.
17) Indicare la proiezione di Fischer che corrisponde alla seguente struttura a cavalletto.
N(CH3)2
H3C
Br
Br
(CH3)2N
Br
H
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
H
CH3
Br
H
H
Br
H
CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
H
N(CH3)2
A
B
N(CH3)2
N(CH3)2
C
D
18) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1) p-Bromoanilina > Anilina; (2) p-Cloroanilina > p-Metossianilina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.
CH3CHO + Na+ OH– → 1; 1 + CH3CHO → 2; 2 + HCl, a caldo → 3
O
H
O
H
H
O
H
O
A
C
B
D
20) Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto
ad alta temperatura.
1,3-Butadiene + HCl → 1
A
3-Cloro-1-butene.
C
4-Cloro-1-butene.
21) Indicare l’acido carbossilico più forte.
B
D
1-Cloro-2-butene.
1,4-Dicloro-2-butene.
A
Acido benzoico.
C
Acido p-etilbenzoico.
22) Indicare quale solvente è polare.
B
D
Acido p-cianobenzoico.
Acido p-idrossibenzoico.
(1) Acetonitrile; (2) Tetracloruro di carbonio.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
13
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
23) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
O
OH
1
2
OH
O
HO
OH
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
3-Etilpentanale.
B
4-Metilpentanale.
C
3-Etil-2-metilpentanale.
D
3-Metil-2-pentanone.
25) Indicare la struttura che non contribuisce alla descrizione della molecola del nitrometano.
H
H
ON+
H
O
A
H
H
H
N+
H
O-
H
H
+N
H
O
O-
OB
C
H
H
++ ON
O
D
26) Completare la seguente affermazione: i composti eterociclici saturi contengono...
A
Tanta acqua quanta ne assorbono. B
Nessun doppio legame.
C
Solo doppi legami.
D
Solo atomi sp2.
27) Indicare la posizione della N-fenilbenzammide nella quale sarà più probabile
l’attacco nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
D
O
B
A
N
C
H
28) Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
CCl3CO2H + CHCl2CO2– Na+ = CCl3CO2– Na+ + CHCl2CO2H
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
29) Conoscendo il punto isoelettrico dei seguenti aminoacidi, prevedere verso quale
polo migreranno con un’elettroforesi condotta a pH = 10.0. pI = Glu: 3.2; Phe: 5.5;
Lys: 10.0.1
A
B
C
D
1
Glu
Glu
Glu
Glu
=
=
=
=
Negativo; Phe = Non migra; Lys = Non migra.
Negativo; Phe = Positivo; Lys = Non migra.
Positivo; Phe = Positivo; Lys = Non migra.
Non migra; Phe = Positivo; Lys = Positivo.
Glu = Acido glutammico; Lys = Lisina; Phe = Fenilalanina.
14
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
30) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Sono presenti lunghe catene solubili in acqua;
Sono presenti gruppi funzionali carichi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
31) Indicare quale composto si trova nell’RNA.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Chinolina; (2) Guanidina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Conoscendo i pKa dell’arginina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 9.0, pKa3 = 13.2), indicare a
quale pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma dianionica.1
NH
CO2-
N
H2N
+NH
3
H
A
1.
B
8.
C
14.
D
33) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri dell’adenina.
Nessuno.
H
H
1
HN
H
N
N
2
N
N
HN
N
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare la giunzione tra gli anelli A-B e tra gli anelli B-C nel colestanolo.
H
H
HO
A
C
1
A-B = cis; B-C = cis.
A-B = trans; B-C = cis.
H
H
B
D
Carica totale: -2.
15
A-B = cis; B-C = trans.
A-B = trans; B-C = trans.
N
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
35) Indicare il tipo di monosaccaride rappresentato in figura.
CH2OH
O
H
HO
CH2OH
A
L-Chetopentosio.
B
L-Aldotetrosio.
C
D-Aldoesosio.
D
L-Chetotetrosio.
36) Indicare quale affermazione sui monosaccaridi è corretta.
(1) Possono essere poliidrossialdeidi; (2) Possono essere poliidrossichetoni.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
22 GENNAIO 2014 - COMPITO B
1)
2)
Indicare la base più debole.
A
p-Nitroanilina.
B
p-Metossianilina.
C
Anilina.
D
p-Propilanilina.
Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-formilbenzoico; (2) Acido p-metossibenzoico.
3)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
Indicare se i seguenti eteri ciclici sono chirali.
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
O
O
1
4)
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
O
NO2
N
H
B
A
5)
C
Indicare quale nome è corretto.
(1) 4,4-Dimetilbutanale; (2) 2-Etil-4-metilpentanale.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
16
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
6)
Indicare la sequenza di priorità necessaria per assegnare la configurazione assoluta
alla seguente molecola.
CH3
H
CH2CH3
CO2H
7)
A
-CH3 > -CH2CH3 > -CO2H > -H.
B
-CO2H > -CH3 > -CH2CH3 > -H.
C
-CO2H > -CH2CH3 > -CH3 > -H.
D
-CH3 > -CH2CH3 > -CO2H > -H.
Considerando la reazione di alchilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) Acetofenone > Metossibenzene; (2) Acetato di fenile > Triclorometilbenzene.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare i reagenti necessari per preparare l’acido 2,4-dinitrobenzoico dal benzene.
CO2H
NO2
NO2
9)
A
i) CO2; ii) HNO3/H2SO4; iii) LiAlH4.
B
i) CH3Cl/AlCl3; ii) KMnO4; iii) NaNO2/HCl.
C
i) HNO3/H2SO4; ii) CO2; iii) PCl5.
D
i) CH3Cl/AlCl3; ii) HNO3/H2SO4; iii) KMnO4.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Gli alcani possono contenere tripli legami;
Le elettronegatività di C e H sono molto diverse, H è il polo negativo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
•
CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH2•
A
Stessa struttura.
B
Non sono isomeri.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri costituzionali.
11) Considerando la reazione di clorurazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine
di reattività è corretto.
(1) Benzene > 2-Amminopirrolo; (2) Benzammide > Pirrolo.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
17
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
12) Indicare se i seguenti idrocarburi sono isomeri.
(1)
(2)
2-Metil-1-esene, metilciclopentano;
4,4-Dimetilciclopentene, 2-etil-1-butene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare quante, tra le seguenti strutture, sono chirali.
O
NH2
H
Cl
Cl
H
Cl
A
1.
B
2.
C
3.
D
Tutte.
14) Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 0.7, stimare
la percentuale di molecole nella quale il sostituente -F sia in posizione assiale.
F
F
A
< 1%.
B
40%.
C
70%.
15) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
D
> 90%.
(1) (CH3)3C+; (2) (CH3)2CH+; (3) CH3CH2CH2+.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
16) Indicare un alcool primario chirale.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
A
3-Metil-2-butanolo.
B
2-Metil-2-butanolo.
C
3-Metil-1-butanolo.
D
2-Metil-1-butanolo.
17) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con l’acqua.
(1) C6H6; (2) CH3CH2Br.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
18) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1)
(2)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
CH3CH2CH2NH2 > CH3CHClCH2NH2;
CH3CH(OCH3)CH2NH2 > CH3CH(CH3)CH2NH2.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) In figura è riportata una conformazione a sedia dell’1,4-dimetilcicloesano. Indicare
l’affermazione corretta.
A
B
C
D
È
È
È
È
l’isomero
l’isomero
l’isomero
l’isomero
cis, nella conformazione più stabile.
trans, nella conformazione più stabile.
trans, nella conformazione meno stabile.
cis; i due conformeri cis hanno la stessa stabilità.
18
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
20) Indicare il composto che non è un derivato degli acidi carbossilici.
O
O
O
O
Cl
O
O
O
A
B
C
D
21) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
O
1
HO
O
O
OH
2
O
S
OH
3
HO
OH
O
A
1 > 3 > 2.
B
1 > 2 > 3.
22) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
C
3 > 2 > 1.
D
2 > 1 > 3.
L’acido 3-ossoesanoico decarbossila facilmente;
L’acido 4-ossoesanoico decarbossila difficilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare quale molecola ha un momento dipolare.
(1) Etene; (2) trans-1,2-Dicloroetene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare il prodotto principale in ciascuna delle seguenti reazioni.
(1) CH3CH2CH2CH2CH2Br + OH– →; (2) (CH3CH2)3CBr + OH– →.
A
1 = 1-Pentanolo; 2 = 3-Etil-2-pentene.
B
1 = 1-Pentene; 2 = 3-Etil-3-pentanolo.
C
1 = 1-Pentanolo; 2 = 3-Etil-3-pentanolo.
D
1 = 1-Pentene; 2 = 3-Etil-2-pentene.
25) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Si forma l’alchene meno sostituito;
Si forma un intermedio radicalico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Metilfenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
19
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
27) Indicare il reagente (1) che forma 3-metil-2-butanolo per riduzione con LiAlH4.
1
LiAlH4
OH
O
O
O
H
O
O
A
C
B
D
28) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
C6H5CH(CO2CH2CH3)2 + HCl, a caldo → 1
A
Toluene.
B
Fenolo.
C
Acido fenilacetico.
D
Acido benzoico.
29) Indicare quanti sono i centri chirali del tetrapeptide Ala-Cys-Ile-Gly.1
A
1.
B
4.
C
5.
D
6.
30) Inserire i vocaboli mancanti. La seguente struttura rappresenta un
(2)
di serie (3) .
OH
(1)
e un
OH
O
HO
OH
OH
A
1 = aldosio, 2 = piranosio, 3 = α.
B
1 = chetosio, 2 = furanosio, 3 = β.
C
1 = chetosio, 2 = furanosio, 3 = α.
D
1 = aldosio, 2 = piranosio, 3 = β.
31) Prevedere quanti legami idrogeno si formeranno tra la coppia citosina-timina nella
doppia elica del DNA.
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
32) Indicare l’affermazione, riguardante il seguente disaccaride, corretta.
OH
HO
HO
HO
O
O
OH
(1)
(2)
A
C
1
OH
O
OH
È molto stabile in soluzione acquosa acida;
È formato da unità monosaccaridiche di D-glucosio e D-ribosio.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Ala = Alanina; Cys = Cisteina; Gly = Glicina; Ile = Isoleucina.
20
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
33) Indicare se il seguente composto è una prostaglandina.
OH
OH
O
OH
O
A
No, perché ha 20 atomi di carbonio.
B
No, perché è un acido carbossilico.
C
Sì.
D
No, perché l’anello è ciclopentanico.
34) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra citosina e guanina;
Il rapporto molare tra citosina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare la formula bruta dell’acido aspartico.
B
C2H5NO2.
C
C3H7NO2.
D
C6H14N2O2.
A
C4H7NO4.
36) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
A
C
I gruppi carbossilici sono orientati verso l’interno;
Le catene idrocarburiche sono orientate verso il solvente.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
12 FEBBRAIO 2014 - COMPITO A
1)
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Amminofenolo; (2) m-Metilanilina.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
1
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
21
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
2)
Ricordando che la reazione sarà favorita da un buon gruppo uscente, indicare se la
seguente reazione avverrà da sinistra verso destra o da destra verso sinistra.1
(1)
(2)
3)
Iodociclopentano + NH2– → Ciclopentilammina + I–;
Etil metil etere + I– → Iodoetano + CH3O–.
A
1 = Verso destra; 2 = Verso destra.
B
1 = Verso destra; 2 = Verso sinistra.
C
1 = Verso sinistra; 2 = Verso destra.
D
1 = Verso sinistra; 2 = Verso sinistra.
Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) p-Nitroanilina; (3) Piperidina2 .
4)
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 3 > 1.
D
3 > 2 > 1.
Indicare la sequenza migliore per ottenere dal benzene il p-clorotoluene, giustificando la risposta.
Si deve prima introdurre il gruppo -Cl e dopo il gruppo -CH3, perché Cl è
o,p-orientante.
B
Si deve prima introdurre il gruppo -CH3 e dopo il gruppo -Cl, perché CH3 è
o,p-orientante.
C
Si deve prima introdurre il gruppo -Cl e dopo il gruppo -CH3, perché Cl è attivante.
D
Si deve prima introdurre il gruppo -CH3 e dopo il gruppo -Cl, perché CH3 è
attivante.
Indicare il composto che si ossida più facilmente.
A
5)
6)
7)
8)
A
Butanale.
B
2-Pentanolo.
C
3-Metil-3-pentanolo.
D
2-Pentanone.
Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto a
bassa temperatura.
CH2=CHCH=CH2 + HBr → 1
A
3-Bromo-1-butene.
B
1-Bromo-2-butene.
C
4-Bromo-1-butene.
D
1,4-Dibromo-2-butene.
Indicare il composto più reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
Benzene.
B
Bromobenzene.
C
Clorobenzene.
D
Toluene.
Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + benzoato di etile → 2
O
O
OEt
O
A
1
2
OEt
O
O
O
OEt
OEt
O
B
C
pKa: HI = -10; CH3OH = 16.
Nome IUPAC della piperidina = azacicloesano.
22
O
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
9)
Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1)
(2)
È coinvolta la partecipazione di uno ione enolato;
Si forma un nuovo legame C-C.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Prevedere in quale forma si troveranno i seguenti composti in una soluzione a pH =
7.
(1)
(2)
CH3CO2H = CH3CO2– + H+ (pKa = 4.8);
CH3CH2OH = CH3CH2O– + H+ (pKa = 15.9).
A
1 = Neutra; 2 = Neutra.
C
1 = Anionica; 2 = Neutra.
11) Indicare quale nome è corretto.
B
D
1 = Neutra; 2 = Anionica.
1 = Anionica; 2 = Anionica.
(1) cis-1,5-Dimetilciclopentano; (2) cis-2,3-Dimetilciclopentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
12) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Gli enantiomeri hanno lo stesso punto di fusione;
La costante di velocità di una reazione tra un enantiomero con un
composto achirale può essere diversa da quella dell’altro enantiomero.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
13) Indicare l’ibridazione degli atomi evidenziati.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
a
S
A
S = sp3; Ca = sp3.
C
S = sp2; Ca = sp3.
14) Indicare l’acido carbossilico più debole.
B
D
S = sp3; Ca = sp2.
S = sp2; Ca = sp2.
A
Acido benzoico.
B
Acido m-formilbenzoico.
C
Acido p-formilbenzoico.
D
Acido p-nitrobenzoico.
15) Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,2-Dietilciclopropano; (2) 1,2-Dietilcicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
16) Indicare la formula
propilnonano.
A
C15H29F.
B
bruta
del
C15H31F.
B
1 = Sì; 2 = No.
D
1 = No; 2 = No.
seguente composto: 2-fluoro-3-isopropil-3C
23
C16H33F.
D
C14H29F.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
17) Il pKa del barbitale, un sedativo commercializzato come Veronal, è 7.4. Indicare il
centro acido della molecola.
A
B
O
H
N
H
N
O
O
C
D
18) Indicare la proiezione di Fischer che corrisponde alla seguente struttura a cavalletto.
CH3
OH
H3C
HO
Br
H
CH3
CH3
H
H
Br
CH3
Br
H
Br
CH3
H
CH3
Br
H
H
H
CH3
CH3
H
CH3
H
OH
OH
OH
A
B
C
D
19) Indicare il secondo passaggio della reazione di disidratazione di un alcool con
H2SO4.
A
L’uscita di OH–, con formazione del carbocatione.
B
L’uscita di H+, con formazione dell’alcossido.
C
La perdita di H2O, con formazione del carbocatione.
D
La protonazione dell’ossidrile, con formazione di uno ione ossonio.
20) Indicare quale etere ha la seguente formula bruta: C7H12O.
A
Ciclobutil ciclopropil etere.
B
Isobutil propil etere.
C
Ciclopropil isobutil etere.
D
Sec-Butil etil etere.
21) Indicare quale metodo è utile per preparare un’aldeide.
(1)
(2)
Ossidazione di un alcool secondario con acido cromico;
Ossidazione di un alcool primario con acido cromico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.
OH
O
CrO3
a caldo
1
OH
O
O
O
O
OH
OH
A
O
O
O
OH
B
C
24
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
23) Indicare quale composto è un enantiomero di serie D.
CH2OH
HO
1
CH2OH
H
H
2
CO2H
NH2
CO2H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Attribuire la carica formale agli atomi evidenziati nelle seguenti molecole.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
H
..
O
2
H
H
H
..
C
H
H
A
1: O = +1; 2: C = +1.
B
1: O = -1; 2: C = -1.
C
1: O = -1; 2: C = +1.
D
1: O = +1; 2: C = -1.
25) Indicare lo scheletro che non rappresenta un idrocarburo lineare.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
A
C
C
B
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
D
26) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
solfonazione elettrofila aromatica.
(1) 2-Metilpirrolo; (2) Fenolo; (3) Benzene.
A
2 > 3 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
27) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
D
2 > 1 > 3.
(1) Fenolo; (2) p-Etilfenolo; (3) p-Idrossibenzonitrile.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
28) Indicare il tipo di composto che per reazione con KMnO4 forma un acido carbossilico
e CO2.
A
Un alchene terminale.
B
Un alchino disostituito.
C
Un alchene trisostituito.
D
Un alchene tetrasostituito.
29) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Leucina e prolina.
B
Isoleucina e acido glutammico.
C
Alanina e asparagina.
D
Glutammina e tirosina.
30) Una molecola di trigliceride è formata da glicerolo e acido grasso. Indicare in
quale proporzione.
A
C
Tre gliceroli, un acido grasso.
Due gliceroli, due acidi grassi.
B
D
25
Due gliceroli, un acido grasso.
Un glicerolo, tre acidi grassi.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
31) Indicare uno zucchero che ha 3 stereocentri, considerando solo la struttura a catena aperta.
A
D-Mannosio.
B
D-Glucosio.
C
D-Ribosio.
D
D-Gliceraldeide.
32) Indicare l’amminoacido non naturale otticamente inattivo.
CO2H
NH2
NH2
CO2H
CO2H
NH2
CO2H
B
A
NH2
NH2
CO2H
C
D
33) Indicare quale composto si trova nell’RNA.
(1) Alanina; (2) Chinolina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare la proiezione di Haworth del β-D-galattosio.
CH2OH
CH2OH
O
HO
H
H
O
H
H
OH
OH
H
A
CH2OH
OH
H
HO
O
H
OH
HO
OH
HO
H
H
H
H
CH2OH
H
H
OH
H
B
O
OH
H
OH
C
H
H
HO
H
OH
H
OH
OH
D
35) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
È presente una molecola di colesterolo;
Sono presenti lunghe catene solubili in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
36) Assegnare il nome al seguente composto.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
NH2
N
HO
O
O
P
OH
O
N
N
N
OH
A
C
2'-Deossiadenosina-5'-fosfato.
2'-Deossiguanosina-5'-fosfato.
B
D
26
2'-Deossicitidina-5'-fosfato.
2'-Deossitimidina-5'-fosfato.
H
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
12 FEBBRAIO 2014 - COMPITO B
1)
Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) (CH3)2CH•; (2) CH3CH2CH2•; (3) (CH3)3C•.
2)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
Indicare la molecola che produce un composto chirale dopo trattamento con H2/Pt.
A
3)
C
D
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
4)
B
La metilammina e la metanammina sono isomeri costituzionali;
Un’ammina primaria contiene un legame N-H, un’ammina secondaria contiene due legami N-H, un’ammina terziaria contiene tre legami N-H.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.1 ,2
Benzene + CH3CH2Cl/AlCl3 → 1; 1 + Br2, in presenza di perossidi → 2; 2
+ (CH3)3CO– K+ → 3
Br
OH
O
K
A
5)
B
C
D
Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
CCl3CO2H + CH3CO2– Na+ = CCl3CO2– Na+ + CH3CO2H
6)
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
O
H
H
CH3
A
B
C
D
1
2
+ HBr
1
CH3
Una bromidrina meso.
Una miscela di bromidrine diastereomere.
Un solo enantiomero di una bromidrina.
Una miscela racemica di bromidrine.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
I perossidi sono iniziatori radicalici.
27
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
7)
Indicare il prodotto principale della reazione di eliminazione secondo Saytzeff
per ciascuno dei seguenti composti.
(1) trans-1-Cloro-4-metilcicloesano; (2) 1-Iodo-1-metilcicloesano.
I
8)
II
III
IV
A
1 = III; 2 = I.
B
1 = III; 2 = II.
C
1 = IV; 2 = I.
D
1 = IV; 2 = II.
Indicare in quale composto sarà maggiore la percentuale di conformero con il sostituente in posizione assiale.
(1) sec-Butilcicloesano; (2) Etilcicloesano.
9)
A
1.
B
2.
C
È molto simile nei due casi.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità maggiore.
A
-CO2H.
B
-CO2CH3.
10) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
C
-SH.
D
-CN.
La formula molecolare dell’alcool e dell’etere con il peso molecolare
più basso è la stessa: CH4O;
Per confrontare la forza relativa di due acidi si possono paragonare
i valori di pKa: l’acido più forte ha il pKa più piccolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) Primario > benzilico; (2) Allilico > primario.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
12) Prevedere in quale
4-metilcicloesanone.
direzione
sarà
B
1 = Sì; 2 = No.
D
1 = No; 2 = No.
spostato l’equilibrio cheto-enolico
del
A
Le due forme sono presenti approssimativamente nella stessa concentrazione.
B
Il 4-metilcicloesanone non presenta equilibrio cheto-enolico.
C
Verso la forma enolica.
D
Verso la forma chetonica.
13) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido m-metilbenzoico; (2) Acido benzoico; (3) Acido m-bromobenzoico.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
14) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con CH3Cl/AlCl3.
A
C
4-Amminopiridina.
4-Nitropiridina.
B
D
28
2-Cloropirrolo.
Piridina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
15) Indicare quanti atomi ibridati sp2 si trovano nella molecola di Aspartame.
O
NH2
H
N
HO
O
O
O
A
6.
B
12.
C
9.
D
15.
16) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
4,5-Dimetil-2-esanone.
B
3,3-Dimetil-2-butanone.
C
3-Esanone.
D
2-Esanone.
17) Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 +
CH3CH2CH2CH2Br → 2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3CH2Br
→ 4; 4 + KOH in H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
B
(CH3CH2CH2CH2)2CHCOCH3.
A
CH3CH2CH(CH3)COCH3.
C
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)COCH3.
D
CH3CH2CH2CH(CH3)COCH3.
18) Indicare quali sono i nomi dei seguenti composti bifunzionali.
O
1
H
NH2
2
HO
NH2
A
1 = 4-Amminobutanale; 2 = 4-Idrossi-1-butanammina.
B
1 = 4-Amminobutanale; 2 = 4-Ammino-1-butanolo.
C
1 = 3-Formil-1-propanammina; 2 = 4-Ammino-1-butanolo.
D
1 = 3-Formil-1-propanammina; 2 = 4-Idrossi-1-butanammina.
19) Indicare la posizione del m-amminofenolo nella quale sarà più probabile l’attacco
nella reazione con SO3/H2SO4.
NH2
IV
I
III
OH
II
A
IV.
B
I, II, III.
C
I, II, IV.
D
I, III, IV.
20) Indicare quanti isomeri costituzionali si formano per monoclorurazione radicalica
del ciclopentano.
A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
21) Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto
d’ebollizione corretto.
(1) Acetone > butano; (2) Acido pentanoico > etanolo.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
29
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
22) Indicare il composto che si ossida più facilmente.
A
3-Metil-3-pentanolo.
C
1-Butanolo.
23) Indicare la relazione tra i due composti.
H
H
1-Metossipropano.
2-Pentanone.
H
Me
Me
I
B
D
I
Me
I
I
Me
H
A
Diastereomeri.
B
Anomeri.
C
Enantiomeri.
D
Stesso composto.
24) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione. NB: oltre al solvente,
non è prevista la presenza di altri composti.
NH2
+ CH3COCl
1
A
N-Fenilacetammide.
B
o-Acetilanilina.
C
m-Acetilanilina.
D
p-Acetilanilina.
25) Considerando la reazione di bromurazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1)
(2)
4-Idrossipiridina > 4-Nitropiridina;
4-Cloropiridina > Acido benzoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
26) Indicare l’acido più forte.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
p-Clorofenolo.
B
Etanolo.
C
Fenolo.
D
p-Metossifenolo.
27) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
F
1
2
F
F
F
A
Stessa struttura.
B
Stereoisomeri.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri strutturali.
28) Indicare se i composti sono stati messi nell’ordine di nucleofilicità.
(1) PH2– > H2S ; (2) I– > Cl–.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Nella titolazione di un amminoacido neutro, indicare a cosa corrisponde il valore di
pH misurato all’aggiunta di 1.5 equivalenti di base.
A
C
pKa1.
Al punto isoelettrico.
B
D
30
pKa2.
Non è un valore caratteristico.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
30) Indicare la formula bruta del Metandrostenolone.
OH
O
A
C20H30O2.
B
C21H30O2.
C
C20H28O2.
D
C21H32O2.
31) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della citosina.
NH
H
1
HO
NH
H
N
2
N
O
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare in quale atomo di carbonio il D-mannosio è un epimero del D-glucosio.
A
2-C.
C
4-C.
33) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
3-C.
Non è l’epimero.
Le proteine sono formate da catene di α-amminoacidi uniti da legami peptidici;
Il legame peptico è un legame estereo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare quale affermazione, riguardante il saccarosio, è corretta.
(1) È composto da un aldosio e da un chetosio; (2) È solubile in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare quale, tra gli atomi di azoto dell’adenina indicati da una freccia, è unito allo
zucchero in un nucleoside.
D
B
H
N
N
N
N
A
C
NH2
31
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
36) Definire il seguente composto.
A
C
È un diterpene.
Non è un terpene.
B
D
È un monoterpene.
È un sesquiterpene.
26 FEBBRAIO 2014 - COMPITO A
1)
Indicare quale ordine di acidità è corretto.
(1)
(2)
2)
Bromuro di p-bromoanilinio > Bromuro di p-metilanilinio;
Bromuro di anilinio > Bromuro di m-bromoanilinio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale composto è chirale.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) 1-Iodo-3-metilpentano; (2) 2-Bromo-3-metilpentano.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la proiezione di Newman che corrisponde alla seguente proiezione di Fischer.
CH3
HO
H
Br
H
CH3
Br
CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
Br
H
CH3
H 3C
OH
A
4)
CH3
Br
OH
H 3C
H
OH
H
Br
OH
CH3
H
B
C
D
Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Bromuro di butilmagnesio + metanale → 1; 1 + H+/H2O → 2
5)
A
Acido pentanoico.
B
Pentanale.
C
Pentano.
D
1-Pentanolo.
Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) p-HCO(C6H4)CO2H; (2) p-CH3CO(C6H4)CO2H.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
32
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
6)
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
O
H
O
NaBH4
1
O
H
A
O
H
OH
B
C
OH
D
7)
Indicare il composto più reattivo nella reazione con CH3COCl/AlCl3.
8)
A
Benzene.
B
Etossibenzene.
C
Iodobenzene.
D
Piridina.
Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) CH3NH2; (2) (CH3)3N.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
2-Etilpentanale.
B
3,3-Dimetil-2-esanone.
C
3-Esanone.
D
3-Metilpentanale.
10) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1) È una reazione irreversibile; (2) Può avvenire sui chetoni.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) trans-1,4-Dimetilcicloesano; (2) trans-1,3-Dimetilcicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
12) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
La costante di velocità di una reazione tra un diastereomero con un
composto chirale è sempre identica a quella dell’altro diastereomero;
Il prodotto che si ottiene dalla reazione tra l’enantiomero R (1-R)
con un composto chirale (2) è uguale a quello che si ottiene dalla
reazione tra l’enantiomero S (1-S) con lo stesso composto chirale
1.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
33
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
13) Prevedere se sarà più facile effettuare la reazione (1) o la reazione (2).
(1) CH3CO2COCH3 → CH3CO2CH3; (2) CH3CONH2 → CH3CO2COCH3.
A
1.
B
2.
C
Entrambe sono reazioni facili.
D
Entrambe sono reazioni non facili.
14) Indicare il prodotto principale della reazione che avviene trattando il bromobenzene con HNO3 + H2SO4.
Br
Br
Br
Br
NO2
SO3H
SO3H
NO2
A
B
C
D
15) Conoscendo i pKa (acetato di etile = 22, acetilacetone = 9, acetone = 20, etene =
44), indicare dove sono spostati i seguenti equilibri acido-base.
(1)
(2)
CH2=CH2 + CH3COCH2– = CH2=CH– + CH3COCH3;
CH3CO2CH2CH3 + CH3COCH–COCH3 Na+ = –CH2CO2CH2CH3 Na+ +
CH3COCH2COCH3.
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
C
1 = Destra; 2 = Sinistra.
D
16) Indicare il nome del seguente cicloalcano.
1 = Sinistra; 2 = Destra.
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
CH3
CH3
A
cis-1,2-Dimetilciclopentano.
B
trans-1,3-Dimetilciclopentano.
C
trans-1,2-Dimetilciclopentano.
D
cis-1,3-Dimetilciclopentano.
17) Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
1,3-Butadiene + Cl2 (1 mole) → (1) 1,2-Dicloro-1-butene + (2) 1,3Dicloro-1-butene
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
18) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Un legame doppio C-C è formato da due orbitali σ;
Il fluoro, che nella tabella periodica degli elementi si trova in alto a
destra, è l’elemento più elettronegativo; l’idrogeno, che nella tabella periodica degli elementi si trova in alto a sinistra, è l’elemento
meno elettronegativo.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
34
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
19) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
O
1
HO
O
O
2
OH
3
OH
HO
OH
O
A
1 > 3 > 2.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 2 > 1.
D
2 > 1 > 3.
20) Indicare la formula bruta del seguente composto: 2-fluoro-1-iodo-3-propilnonano.
B
C12H24FI.
C
C13H26FI.
D
C11H22FI.
A
C12H22FI.
21) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di acilazione di Friedel-Crafts.
O
Cl
N
H
A
B
I
N
H
C
D
22) Indicare quale affermazione sull’etere etilico è corretta.
(1) È isomero dell’alcool butilico; (2) È poco utilizzato come solvente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
23) Mettere i seguenti fenoli in ordine di acidità.
OH
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
OH
2
3
Cl
O
A
3 > 1 > 2.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
24) Indicare dall’estrazione di quale idrogeno si forma il radicale più stabile.
A
H
H
C
D
H
B
H
25) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Nitrofenolo; (2) p-Etossifenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
26) Considerando la reazione di alogenazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Metossibenzene > Nitrobenzene; (2) Anilina > Triclorometilbenzene.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
35
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
27) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1) CH3CHBrCH2NH2 > CH3CBr2CH2NH2; (2) CH3CH2CH2NH2 > CH3CH(CH3)CH2NH2.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente reazione.
O
N
+
NH2
1
A
NH3 (2 moli). B
NH3, poi H2O. C
NH2NH2.
D
CH3NH2.
29) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-GGTGTCAGCT-3'.
A
3'-AAAAATGATA-5'.
B
3'-TTGTGACTAG-5'.
C
3'-TCGACTGTGG-5'.
D
3'-CCACAGTCGA-5'.
30) Indicare quale affermazione, riguardante gli acidi grassi naturali, è corretta.
(1)
(2)
Hanno un numero pari di atomi di carbonio;
Se insaturi, i doppi legami sono trans.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
CH2OH
O
1
H
H
HO
OH
A
1=
B
1=
C
1=
D
1=
32) Mettere i
ne.
CH2OH
NH
2
OH
H 2N
-
CO2
N
+
NH3
H
H
Trigliceride; 2 = Terpene.
Monosaccaride; 2 = Amminoacido.
Amminoacido; 2 = Fosfolipide.
Nucleotide; 2 = Monosaccaride.
seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, in ordine di punto di fusio(1) Acido stearico; (2) Acido oleico; (3) Acido linoleico.1
A
1
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
Nomi IUPAC degli acidi: linoleico
ottadecenoico; stearico = ottadecanoico.
=
C
3 > 2 > 1.
D
1 > 2 > 3.
(Z,Z)-9,12-ottadecadienoico;
36
oleico
=
(Z)-9-
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
33) Da quali composti, presenti negli acidi nucleici, si forma l’acido urico, attraverso reazioni di deamminazione e di ossidazione.
O
H
O
H
N
N
O
N
N
H
H
A
Guanina e timina.
B
Adenina e uracile.
C
Adenina e guanina.
D
Adenina e timina.
34) Indicare il tipo di zucchero che si ottiene quando un aldoesoso subisce la degradazione di Ruff.
A
Un aldoeptoso.
B
Un chetoesoso.
C
Un aldopentoso.
D
Un chetoeptoso.
35) Indicare la definizione di punto isoelettrico di un amminoacido.
A
B
C
D
Il pH dove il gruppo carbossilico è protonato.
Il pH dove la molecola ha carica totale zero.
Il pH dove il gruppo amminico è protonato.
Il pH al quale la molecola presenta la massima mobilità se sottoposta a un
campo elettrico.
36) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
L’unico legame presente tra gli amminoacidi nelle proteine è quello
ammidico;
Tutti gli α-amminoacidi naturali sono otticamente attivi e hanno
configurazione L.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
26 FEBBRAIO 2014 - COMPITO B
1)
Sapendo che il pKa dell’etanammina è 10.8, assegnare ai seguenti composti un valore di pKa inferiore o superiore a 10.8.1
(1) p-Cloroanilina; (2) m-Cloroanilina.
2)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare la molecola che produce un composto chirale dopo trattamento con H2/Pt.
A
B
C
1
D
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
37
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
3)
Spiegare perché il prodotto (1) della seguente reazione non ruota il piano della luce
polarizzata.
Butanone + LiAlH4 → 2-Butanolo (1)
4)
5)
A
Il composto 1 è otticamente non attivo.
B
Il composto 1 non è chirale.
C
Il composto 1 è presente come racemo.
D
Il composto 1 è meso
Indicare il rapporto dei prodotti della reazione di monobromurazione del propano
([1-bromopropano]/[2-bromopropano]), assumendo che tutti gli idrogeni siano
sostituiti con la stessa velocità.
A
3/2.
B
2/1.
C
3/1.
D
1/2.
Considerando la reazione di alchilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) Fenil metil chetone > Pirrolo; (2) Benzene > Pirrolo.
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
(1) Acido 1,1-cicloesandicarbossilico; (2) Acido 1,2-cicloesandicarbossilico.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
8)
9)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’atomo di azoto nell’ammoniaca e nelle ammine è ibridato sp3;
L’ammoniaca e le ammine sono basi più deboli dell’H2O e degli alcooli.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia meno
stabile del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
A
Il gruppo terz-butile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
B
Il gruppo terz-butile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
C
Entrambi i gruppi sono assiali.
D
Entrambi i gruppi sono equatoriali.
Individuare tutti i prodotti attesi nella seguente reazione.
2-Iodo-2-metilbutano + CH3OH → (1) 2-Metil-2-metossibutano + (2)
3-Metil-1-butene + (3) 2-Metil-2-butene + (4) 2-Metil-1-butene
A
1.
B
1 e 3.
C
38
Tutti.
D
1, 3 e 4.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
10) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione SN2, è corretta.
(1)
(2)
La reazione dipende dalla concentrazione del nucleofilo;
Se l’atomo di carbonio del substrato è chirale, si ha inversione e
completa racemizzazione.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,1-Dimetilciclobutano; (2) 1,1-Dietilciclopentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare l’orientamento osservato nella reazione di nitrazione elettrofila aromatica
dei seguenti composti.
(1) CH3CO2C6H5; (2) C6H5COCl.
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
13) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
clorurazione elettrofila aromatica.
(1) 2-Idrossipirrolo; (2) 4-Cloropiridina; (3) Pirrolo.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
14) Indicare quale composto è un enantiomero di serie L.
D
2 > 3 > 1.
CH2OH
1
HO
CO2H
2
H
CO2H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
15) Indicare l’acido più forte.
OH
B
D
OH
CH3
F
H
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
OH
Cl
CO2H
Cl
A
CBr3
B
C
D
16) Indicare cosa avviene in un processo di inizio di una reazione radicalica.
A
B
C
D
Si
Si
Si
Si
formano
formano
formano
formano
specie
specie
specie
specie
non radicaliche da molecole radicaliche.
radicaliche da molecole radicaliche.
radicaliche da molecole non radicaliche.
non radicaliche da molecole non radicaliche.
39
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
17) Attribuire la carica formale agli atomi della seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
H
C
H
..
Cl
.. : : ..
O Al
Cl :
..
: Cl :
..
A
C = -1; O = -1; Al = -1; Cl = -1.
C
C = +1; O = -1; Al = +1; Cl = 0.
18) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
C = 0; O = +1; Al = -1; Cl = 0.
C = 0; O = +1; Al = +1; Cl = +1.
Gli alcooli sono deprotonati da basi forti;
I tioli si ossidano facilmente, formando legami -S-S-.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
2-Etil-3-esanone.
B
4-Metilesanale.
C
2,4-Dimetilpentanale.
D
2,3,3-Trimetilbutanale.
20) Indicare quale coppia di formule rappresenta una coppia di enantiomeri.
OH
OH
1
F
I
CH3
I
CH3
OCH3
NH2
2
F
H
H
CH
OCH3 3
NH2
CH3
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare la forma canonica di risonanza che contribuisce di più alla descrizione della
struttura reale.
H
- NH
H
NH
H
CH3
H
H
A
CH3
H
+ NH
-
+
CH3
H
H
H
B
H
H
C
A
Acido p-acetilbenzoico.
B
Acido benzoico.
C
Acido p-bromobenzoico.
D
Acido p-nitrobenzoico.
23) Indicare il composto più reattivo nella reazione con Cl2/AlCl3.
Acido benzoico.
Bromobenzene.
B
D
40
Benzonitrile.
Toluene.
-
H
22) Indicare l’acido carbossilico più debole.
A
C
+NH
H
D
CH3
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
24) Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + butanoato di etile
→ 2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
O
O
O
O
A
B
C
D
25) Indicare il cis-3-esene.
A
B
C
D
26) Indicare se i seguenti composti sono isomeri.
(1)
(2)
Terz-butil propil etere, etil isobutil etere;
2,2-Dimetil-1-butanolo, sec-butil isopropil etere.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
2-Isopropilpentanammide.
B
2,3,4-Trimetilpentanammide.
C
2,4-Dimetilesanammide.
D
3-Etilpentanammide.
28) Indicare l’alogenuro alchilico R1Br necessario per sintetizzare l’acido 4.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → Acido pentanoico, 4
A
Bromometano.
B
Bromoetano.
C
1-Bromopropano.
D
1-Bromobutano.
29) Conoscendo il punto isoelettrico dei seguenti aminoacidi, prevedere verso quale
polo migreranno con un’elettroforesi condotta a pH = 5.5. pI = Asp: 3.0; Arg:
10.8; Phe: 5.5.1
A
Asp = Negativo; Arg = Non migra; Phe = Non migra.
B
Asp = Positivo; Arg = Negativo; Phe = Non migra.
C
Asp = Negativo; Arg = Negativo; Phe = Non migra.
D
Asp = Non migra; Arg = Positivo; Phe = Positivo.
30) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) Esadecano; (2) 1-Esadecanolo.
A
C
1
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Arg = Arginina; Asp = Acido aspartico; Phe = Fenilalanina.
41
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
31) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Sono presenti lunghe catene insolubili in acqua;
Sono presenti due acidi grassi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare quale composto è una base pirimidinica.
(1) Guanina; (2) Prolina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare quanti dipeptidi diversi possono essere sintetizzati utilizzando tre amminoacidi.
A
6.
B
9.
C
12.
D
15.
34) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel D-glucosio, considerando solo la
struttura a catena aperta.
A
1.
B
2.
C
35) Indicare quale composto si trova nel DNA.
3.
D
4.
(1) Alanina; (2) Citosina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
36) Indicare il carboidrato che non dà un acido aldarico meso per trattamento con
HNO3.
A
D-Galattosio.
B
D-Glucosio.
C
D-Ribosio.
D
D-Xilosio.
21 MAGGIO 2014
1)
Indicare il prodotto principale (5) della seguente serie di reazioni.1
Benzene + HNO3/H2SO4 → 1; 1 + Fe/HCl → 2; 2 + Br2/FeBr3, in eccesso2 →
3; 3 + NaNO2/HCl → 4; 4 + H2O → 5
NH2
Br
Br
Br
OH
Br
Br
NO2
Br
Br
Br
NO2
2)
2
Br
Br
Br
B
C
D
Indicare la base più forte.
A
C
1
Br
A
CH3CHClCO2– Na+.
CH3CH2CO2– Na+.
B
D
CH3CHFCO2– Na+.
CH3CHBrCO2– Na+.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
Si può avere polibromurazione.
42
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
3)
4)
Indicare quale reazione non porta alla sintesi di un etere.
A
CH3CH2O– + CH3I.
B
CH3CH2O– + CH3CH2I.
–
C
CH3CH2O + CH3CHICH3.
D
CH3CH2O– + (CH3)3CI.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione SN2
con la metilammina.
(1) (CH3)3CI; (2) (CH3)2CHI; (3) CH3CH2CH2I.
5)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
3 > 2 > 1.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con CH3COCl/AlCl3.
6)
A
2-Metilpirrolo.
C
2-Bromopirrolo.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
7)
8)
B
D
Nitrobenzene.
Toluene.
La formula molecolare dell’alcool e dell’etere più piccolo è la stessa:
CH4O;
La formula molecolare dell’aldeide e del chetone più piccolo è la
stessa: C3H6O.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto che si forma più velocemente in una reazione di clorurazione
radicalica.
A
CH3CH2CH2Cl.
B
C6H5CH=CHCH=CHCH2Cl.
C
C6H5CHClCH3.
D
(CH3)3CCl.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Etossifenolo; (3) p-Idrossibenzaldeide.
9)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
Indicare quale composto presenta un angolo C-C-H > 120°.
D
2 > 1 > 3.
A
Acido acetico. B
Acetaldeide.
C
Acetato di etile. D
Propino.
10) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
A
-SH.
B
-C≡CH.
11) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
C
-CONH2.
D
-COCH3.
Un composto di formula bruta C3H9NO può essere sia un’ammide
che un amminoalcool;
Un’ammina primaria contiene un legame N-H, un’ammina secondaria contiene due legami N-H, un’ammina terziaria contiene tre legami N-H.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
43
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
12) Indicare quale composto è rappresentato nella forma tautomerica più stabile.
O
H
1
H
2
O
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare la formula bruta del seguente composto: 4-etil-1-iodo-4-isobutileptano.
A
C14H29I.
B
C12H25I.
14) Indicare quale solvente è polare.
C
C13H25I.
D
C13H27I.
(1) Acetone; (2) Acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido m-metilbenzoico; (2) Acido 3,4-dimetilbenzoico; (3) Acido benzoico.
A
2 > 3 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
3 > 1 > 2.
D
16) Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.
2 > 1 > 3.
Propanale + Na+ OH– → 1; 1 + benzaldeide → 2; 2 + HCl, a caldo → 3
O
O
H
A
O
H
O
H
B
C
H
D
17) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
La conversione reagenti-prodotti è diretta, senza la formazione di
intermedi;
Le basi stericamente ingombrate favoriscono l’eliminazione rispetto
alla sostituzione.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) cis-1,3-Dimetilcicloesano; (2) trans-1,4-Dimetilcicloesano.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
44
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
19) Indicare lo scheletro che non rappresenta un idrocarburo lineare.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
A
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
B
C
C
C
C
C
D
20) Indicare la sequenza migliore con reazioni con CH3COCl/AlCl3 per ottenere dal benzene il p-bromonitrobenzene.
A
Si deve prima nitrare e dopo bromurare.
B
Si deve prima bromurare e dopo nitrare.
C
L’ordine è indifferente.
D
Le due reazioni vanno fatte contemporaneamente.
21) Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Benzaldeide; (2) Fenil metil chetone.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
22) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Un triplo legame C≡C è formato da un orbitale σ e due orbitali π;
Il fluoro, che nella tabella periodica degli elementi è l’elemento in
alto a destra, è quello più elettronegativo; l’idrogeno, che nella tabella periodica degli elementi è l’elemento in alto a sinistra, è quello
meno elettronegativo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
O
1
OH
HO
OH
2
Cl
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare quale composto ciclico ha carboni chirali.
CH3
CH3
1
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
2
B
D
45
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
25) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
Me
H
I
H
Et
Me
Me
Me
Et
H
H
I
Et
I
Me
H
Me
H
A
I
Me
Et
H
Me
H
H
C
B
Me
Et
I
H
Me
D
26) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) CH3CH2CH2+; (2) CH2=CHCH+CH3;(3) (CH3)2CH+.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
27) Considerando la reazione di alogenazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) 4-Bromopiridina > Bromobenzene; (2) 4-Metossipiridina > Anilina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
28) Indicare quale nome è corretto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) 3-Butanolo; (2) 1-Metil-1-idrossiciclopentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Sapendo che il punto di fusione dell’acido oleico è 16°C, prevedere il punto di fusione dell’isomero trans.
A
L’acido oleico è l’isomero trans.
B
È inferiore.
C
L’acido oleico è saturo.
D
È superiore.
30) Considerando tutti gli aldopentosi di serie L, indicare il monosaccaride che, oltre ad
A, dà un alditolo otticamente attivo per reazione con NaBH4.
CHO
H
OH
H
OH
H
HO
CH2OH
A
A
1.
H
HO
H
HO
CHO
CHO
B
2.
H
CHO
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1
2
3
C
46
3.
D
Nessuno.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
31) Individuare i composti si ottengono se si effettua un’idrolisi completa dell’Olestra.
CH2OCOR
H
RCOO
Olestra
O
H
OCOR
H
H
H
RCOO
O
CH2OCOR
O
H
H
RCOO
OCOR
CH2OCOR
H
A
Due molecole di glucosio e HCl.
B
Fruttosio, glucosio ed acidi carbossilici.
C
Saccarosio, glucosio ed acidi carbossilici.
D
Fruttosio, glucosio e HCl.
32) Impiegando la sintesi di Merrifield, indicare quale precauzione sperimentale va
adottata se si vuole sintetizzare il tripeptide Phe-Gly-Ala.1
(1)
(2)
Si deve proteggere il gruppo amminico di Phe;
Si deve proteggere il gruppo carbossilico di Ala.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-ACCCCAGCGG-3'.
A
3'-GGCGACCCCA-5'.
B
3'-TGGGGTCGCC-5'.
C
3'-GTTTTGATAA-5'.
D
3'-CAAAACTATT-5'.
34) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della guanina.
O
H
1
HN
O
H
N
N
2
N
H
N
N
N
H2N
H
N
H
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare l’α-amminoacido che ha tre atomi di ossigeno.
A
Tirosina.
B
Alanina.
C
Cisteina.
D
Valina.
36) Indicare quale definizione, riguardante i lipidi, è corretta.
(1)
(2)
A
C
1
Possono contenere atomi diversi da carbonio e idrogeno;
Tutti i lipidi sono aromatici.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Sintesi di Merrifield = sintesi in fase solida. Ala = Alanina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
47
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
21 MAGGIO 2014 - COMPITO B
1)
Indicare la forma meno stabile del cis-1-terz-butil-2-metilcicloesano.
CH3
H
A
3)
(CH3)3C
CH3
C(CH3)3
H
B
H
(CH3)3C
H
H
C
CH3
D
Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto
ad alta temperatura.
CH2=CHCH=CH2 + HBr → 1
A
3-Bromo-1-butene.
B
1-Bromo-2-butene.
C
4-Bromo-1-butene.
D
1,4-Dibromo-2-butene.
Il terz-butossido di potassio è un reagente usato nelle reazioni E2. Indicare quale
affermazione è corretta.
(1)
(2)
4)
CH3
H
H
C(CH3)3
2)
H
È una base forte;
Il peso molecolare è inferiore a quello del propossido di potassio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare il chetone 6.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo → 5; 5
+ HCl, a caldo → 3-Etil-2-esanone, 6
5)
A
R1Br = CH3CH2CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
B
R1Br = CH3CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
C
R1Br = R2Br = CH3CH2CH2CH2Br.
D
R1Br = CH3CH2Br; R2Br = CH3Br.
Indicare un intermedio dell’idrolisi basica dell’acetato di metile.
O
+
O
OH
-C
-O
OH
O
HO +OH2
O
O
H
A
6)
B
C
D
Sapendo che il pKa dell’etanolo è 15.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 15.5.
(1) p-Bromofenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
48
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
7)
Nell’ambito di ciascuna coppia, indicare il composto meno solubile in acqua.
(1) CH3CHO, CH3CH2OCH2CH3; (2) CH3CH2C≡CH, CH3CH2OH.
8)
A
1 = CH3CHO; 2 = CH3CH2C≡CH.
B
1 = CH3CHO; 2 = CH3CH2OH.
C
1 = CH3CH2OCH2CH3; 2 = CH3CH2C≡CH.
D
1 = CH3CH2OCH2CH3; 2 = CH3CH2OH.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
9)
I diastereomeri hanno sempre la stessa solubilità in acetone;
Gli enantiomeri hanno sempre la stessa solubilità in benzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il carbonio acido del propanoato di metile.
CH3CH2CO2CH3
A
CH3CH2CO2CH3.
C
CH3CH2CO2CH3.
10) Indicare la relazione tra i due composti.
B
D
CH3CH2CO2CH3.
CH3CH2CO2CH3.
Cl
OH
OH
Cl
A
Diastereomeri.
B
Anomeri.
C
Enantiomeri.
D
Stesso composto.
11) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
(R)-3-Metil-1-pentene + H2/Pt → 1
A
(R)-3-Metilpentano.
B
(S)-3-Metilpentano.
C
Una miscela racemica di (R)- e (S)-3-metilpentano.
D
3-Metilpentano.
12) Indicare il composto più reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
A
Bromobenzene.
C
4-Metossipiridina.
13) Indicare quale nome è corretto.
B
D
4-Bromopiridina.
Etil fenil etere.
(1) trans-2,2-Dimetilciclopentano; (2) 2,4-Dimetilpentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) CH3OH; (2) (CH3)3N.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
49
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
15) Indicare la base più forte.
A
2-Cloro-1-propanammina.
B
1-Propanammina.
C
2-Metossi-1-propanammina.
D
3-Bromo-1-propanammina.
16) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo cis.
(1)
(2)
1,2-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali;
1,4-Dietilcicloesano, con un sostituente assiale e uno equatoriale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
17) Indicare se i seguenti epossidi sono chirali.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
1
H
O
H
CH3
2
CH3
H
H
CH3
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
18) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) p-Nitroanilina > Etanammina; (2) Anilina > p-Nitroanilina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) CH2=CHCH•CH=CH2; (2) CH2=CHCH2•; (3) CH3CH2CH2•.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
20) Indicare quale composto contiene un buon gruppo uscente.
D
1 > 3 > 2.
(1) 1-Bromo-1-pentene; (2) 1-Bromopentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Considerando la reazione di acilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) Metossibenzene > Nitrobenzene; (2) Anilina > Triclorometilbenzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
22) Indicare l’ibridazione degli atomi evidenziati.
N
A
C
N = sp3; Ca = sp3.
N = sp2; Ca = sp3.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
a
B
D
50
N = sp3; Ca = sp2.
N = sp2; Ca = sp2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
23) Considerando che [O] è un blando agente ossidante, indicare il reagente (1) della
seguente reazione.
1 + [O] → CH3CH2COCH3
A
Acido propanoico.
B
1-Propanolo.
C
2-Butanolo.
D
Etere etilico.
24) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
A
Ammide benzoica.
B
Anilina.
C
Benzene.
D
Toluene.
25) Indicare il reagente migliore (1) per la seguente trasformazione.
Alcool terz-butilico + 1 → Cloruro di terz-butile
A
SOCl2.
B
HCl.
C
NaCl.
D
Cl2.
26) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-metossibenzoico; (2) Acido p-formilbenzoico.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
27) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Un composto di formula bruta C3H6O può essere sia un’aldeide che
un chetone;
L’etilene e l’acetilene sono isomeri costituzionali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
1
O
OH
2
OH
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
29) Indicare quale composto è un terpene.
B
D
1
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
2
B
D
51
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
30) Indicare l’α-glicoside (1) che si forma nella seguente reazione.
D-Glucosio
OH
OH
O
HO
HO
+ 1-BuOH → 1
OBu
O
HO
HO
HOOBu
O
HO
HO
OBu
OH
A
OH
HOOH
C
B
O
HO
OH
OBu
OH
D
31) Indicare quante differenti basi eterocicliche sono presenti nel DNA.
A
3.
B
4.
C
5.
D
6.
32) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e citosina;
Il rapporto molare tra timina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Conoscendo il punto isoelettrico dei seguenti aminoacidi, prevedere verso quale
polo migreranno con un’elettroforesi condotta a pH = 3.2. pI = Glu: 3.2; Arg: 10.8;
Lys: 10.0.1
A
Glu = Negativo; Arg = Non migra; Lys = Non migra.
B
Glu = Negativo; Arg = Positivo; Lys = Non migra.
C
Glu = Non migra; Arg = Positivo; Lys = Positivo.
D
Glu = Non migra; Arg = Negativo; Lys = Negativo.
34) Identificare i carboni anomerici nel maltosio.
OH
4' 5' O
HO
1'
HO
4
2' HO
3'
O
HO
OH
5
3
O
1 OH
2 OH
A
C-4, C-1'.
B
C-1, C-1'.
C
C-4, C-4'.
35) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel Testosterone.
D
C-1, C-5'.
D
5.
OH
O
A
1
7.
B
6.
C
8.
Arg = Arginina; Glu = Acido glutammico; Lys = Lisina.
52
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
36) Conoscendo i pKa della cisteina (pKa1 = 1.9, pKa2 = 8.4, pKa3 = 10.3), indicare come si può calcolare il punto isoelettrico.
CO2-
HS
+NH
3
A
C
5.2 = (1.9 + 8.4)/2.
6.1 = (1.9 + 10.3)/2.
B
D
53
9.4 = (8.4 + 10.3)/2.
6.9 = (1.9 + 8.4 + 10.3)/3.