ESERCIZI ESTIVI chimica organica biochimica 4°F TE ANNO
2014-2015
ALDEIDI E CHETONI
Esercizio 1
Indicare il reattivo di Grignard ed il composto carbonilico necessari per ottenere il pentanolo.
Esercizio 2
Usando un opportuno reattivo di Grignard e l’opportuna aldeide o chetone preparare:il 3 ottanolo, il
metilcicloesanolo.
Esercizio 3
Scrivere le reazioni dei seguenti composti con il bromuro di metilmagnesio indicando cosa si forma:
formaldeide, acetofenone.
Esercizio 4
Disegna le formule dei seguenti composti.
a) propanale
b) 2-metil-butanale
c) 3-etil-pentanale
d) 3-esanone
e) 2,2-dimetil-4-ottanone
f) 3-etil-5-decanone
Esercizio 5
Scrivere le reazioni per la formazione di emiacetali in soluzione acquosa di:
a) 5-idrossipentanale; b) 2,4-diidrossipentanale.
Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo per la formazione di acetali con metanolo, a partire dagli
emiacetali precedenti.
Esercizio 6
n relazione all’esercizio 9 scrivere reazione prodotti che si formano se faccio reagire i due reagenti
dell’esercizio 9 con reattivo di Benedict. Bilancia la reazione.
Esercizio 7
Scrivere la reazione con meccanismo di reazione del benzene con cloruro di butanoile. Cosa si forma ?
Esercizio 8
Il 4-idrossibutanale esiste in soluzione essenzialmente in forma ciclica. a) Che tipo di composto
è? b) Scrivere l'equilibrio tra la forma aperta e la forma ciclica. c) Scrivere il meccanismo relativo
alla ciclizzazione.
1
Esercizio 9
Scrivere le formule dei seguenti composti:
a) 3,5,7-trimetil-6-etil-2-decanone b) 3,4,6-trimetil-5-etil-nonanale
Esercizio 10
Scrivere la formula e il nome del prodotto che si ottiene dalla riduzione di Clemmensen del 2-metil-4-(2
propil)-3-esanone
Esercizio 11
Scrivere una probabile sintesi del 2,4-dimetil-3-pentanolo, avendo a disposizione il propene e il 2-metil
propanale.
Esercizio 12
Scrivere la reazione di Cannizzaro del 2 metil 2 etil pentanale. Scrivere anche i nomi dei prodottI
Esercizio 13
Scrivere l’equilibrio chetoenolico del 3-metilfenolo, della ciclopentancarbaldeide, del 3bromopentanone
Esercizio 14
Scrivere la reazione di Cannizzaro del 2-propil-2-etilpentanale. Scrivere anche i nomi dei prodotti.
Esercizio 15
In presenza di base forte (OH-) alcune aldeidi possono dare reazione denominata condensazione
aldolica. Scrivere tutte le possibili reazioni di condensazione aldolica avendo a disposizione i seguenti
composti. pentanale, benzaldeide.
Esercizio 16
La molecola di 3-bromo-4-idrossi-4-metileasanale può compiere una reazione emiacetalica interna. Fai
vedere il meccanismo.
2
AMMINE
Esercizio 1
Indica tra l’anilina e la etilammina quale delle due ha la pKa più grande.
Scrivi la reazione bilanciata della dissociazione acida e motiva le tue indicazioni.
Esercizio 2
Scrivere la reazione tra metilammina e cloruro di metile indicando come avviene il meccanismo della
reazione.
Esercizio 3
Come si modifica la solubilità in acqua delle ammine in seguito alla reazione con un acido forte? Fai un
esempio per spiegare.
Esercizio 4
Quale affermazione è falsa?
a) Le ammine sono basi deboli.
b) CH3NH2 è un’ammina primaria.
c) Le ammine contengono sia l’azoto sia l’ossigeno.
d) In un’ammina terziaria i tre gruppi alchilici
possono essere diversi.
Esercizio 5
Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti:
- Difenilammina
- Metilpropilammina
- 3-bromo-5-cloro-anilina
- 3-metilamminobutanolo
Esercizio 6
Stabilire l’ordine crescente delle temperature di ebollizione per i seguenti composti:
metilbutilammina, esanolo, 2-metilesano
Esercizio 7
Scrivere la reazione bilanciata di formazione dell’etilmetilammina a partire dall’ammoniaca.
Esercizio 8
Indica tra l’anilina e la trietilammina quale delle due ha la pKa più grande. Scrivi la reazione bilanciata
della dissociazione acida e motiva le tue indicazioni.
Esercizio 9
Scrivere le formule di risonanza dell’anilina.
3
Esercizio 10
Scrivi la reazione tra p-toluidina e acido cloridrico
4
ACIDI CARBOSSILICI
Esercizio 1
Rappresentare la formula chimica dei seguenti acidi carbossilici:
Acido dicloro-acetico
Acido 3-butenoico
Acido metil-etil-acetico
Acido 2-fluro-3-propil-eptanoico
Acido 4-idrossi-2-pentanoico
Esercizio 2
L'ottenimento di acidi carbossilici per ossidazione è più semplice a partire da idrocarburi saturi o da
idrocarburi insaturi ? Se realizzassimo l'ossidazione del 2-pentene quali sono gli ossidanti consigliati e
che acidi carbossilici otterremmo ? (scrivere la formula chimica degli acidi carbossilici che si ottengono).
Esercizio 3
rappresentare le strutture mesomeriche dell'anione carbossile.
Esercizio 4
Dare la nomenclatura corretta dei seguenti acidi:
CH3-CH2-CH=CH-COOH
HCOO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
CH2Cl-CH2-CHCl-COOH
CF3-COOH
CH3-CHCH3-CH2-COOH
Esercizio 5
Rappresentare la formula chimica dei seguenti composti organici:
benzoato di propile
acido orto-idrossibenzoico
acetato di butile
Dare la nomenclatura corretta dei seguenti acidi:
CH2Cl-CH=CH-COOH
CH3-CH2-CHCl-COOCH3
Esercizio 6
Rappresentare la reazione di esterificazione di Fischer tra l'alcool propilico e l'acido 2-bromo-propanoico
con i meccanismi di reazione. Dare il nome all'estere che si forma.
Esercizio 7
5
Scrivere le formule chimiche dei seguenti composti organici
1,3-diclorociloesano
acido –2-idrossipentanoico
paranitrotoluene
Esercizio 8
Mostra il prodotto che si ottiene per trattamento del γ-butirrolattone con ammoniaca. Descrivi la reazione
coinvolta e disegna il suo meccanismo.
Esercizio 9
Confronta gli acidi tribromoacetico, acido acetico e acido 2,2-dietilpropanoico. Ponili in ordine di acidità dal più
forte al più debole e dai una spiegazione agli effetti riscontrati.
Esercizio 10
Scrivere i prodotti (specificandone il nome) che si ottengono quando l'anidride butanoica viene fatta
reagire con ciascuno dei seguenti composti: a) ammoniaca (eccesso); b) acqua; c); d )pentanolo;
Esercizio 11
Scrivere i prodotti (specificandone il nome) che si ottengono quando il butanoato di etile viene
fatto reagire con ciascuno dei seguenti composti: a) acqua, H+; b) acqua e OH-;
Esercizio 12
Scrivere i prodotti di esterificazione di: acido acetico con 2-propanolo.
Esercizio 13
Scrivere la reazione di esterificazione acido catalizzata che porta al benzoato di propile con meccanismo di
reazione.
Esercizio 14
Scrivere le reazioni che permettono di ottenere il 3-etil-3-pentanolo, a partire dal propanoato di
metile.
Completare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organici che si ottengono: a) cloruro
di pentanoile + ammoniaca; b) anidride propionica + metanolo; c) acido butanoico + cloruro di tionile
(SOCl2); d) butanoato di isopropile + acqua, in ambiente acido; e) acido butanoico + etanolo, in ambiente
acido;
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ISOMERIA
ESERCIZIO 1
Rappresenta tutti gli isomeri possibili del dimetilciclobutano
ESERCIZIO 2
Rappresenta tutti gli stereoisomeri possibili del 2,3,4-tridrossibutanale
ESERCIZIO 3
Disegnare tutti i possibili stereoisomeri dei seguenti composti ed attribuire la stereochimica dei loro
centri stero genici
1. 2,3-butandiolo
2. 3-bromo-2-butanolo,
3. 2,3-pentandiolo
ESERCIZIO 4
Dire quale dei seguenti composti è chirale
a) 2-cloro-2-metilpentano
b) 3-cloro-2-metilpentano
c) 4-cloro-2-metilpentano
d) 1-cloro-2-bromobutano
ESERCIZIO 5
Stabilire configurazioni R e S di eventuali enantiomeri ottenuti dalle molecole dell’esercizio 4
ESERCIZIO 6
Cos’è il potere rotatorio specifico ?
ESERCIZIO 7
Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere
le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri
delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la
configurazione, secondo la notazione R,S:
a) 1-cloropropano
b) 1-bromo-1-cloropropano
c) bromocloroiodometano
d) 2-cloro-2-metilpropano
e) 2-cloro-2-metilbutano
f) 3-cloropentano
ESERCIZIO 8
Scrivere le formule dei seguenti composti ed indicare gli enantiomeri R e S se esistono
a) C6H5CH(CH3)NH2
b) C6H5CHOHCOOH acido mandelico
7
c) CH3CH(NH2)COOH alanina
ESERCIZIO 9
Scrivere le formule dei seguenti composti e stabilire tutti i possibili stereoisomeri specificando
enantiomeri, composti meso, diastereomeri
a) 1,2,3,4-tetrabromobutano
b) 2-bromo-3-clorobutano
c) 1-cloro-2-metilbutano
d) 1,3-dicloro-2-metilbutano
ESERCIZIO 10
Scrivere le formule di struttura del .
a) (Z)-1-bromo-1-cloro-2-metilpentene
b) (E)-1,3-pentadiene
ESERCIZIO 11
Rappresentare la proiezione di Fischer dell’acido (S)-lattico, sapendo che è un -idrossiacido con tre
atomi di C.
ESERCIZIO 12
Rappresentare formula di struttura cis-trans del C5H9Br
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CARBOIDRATI
ESERCIZIO 1
Rappresenta le proiezioni di Fischer del D-mannosio e del L-mannosio. A partire dal D-mannosio
evidenziare come si arriva alla struttura ciclica.
ESERCIZIO12
-D-
-D-glucosio.
ESERCIZIO 3
Per ossidazione del galattosio indicare che prodotti si possono formare disegnando le relative formule di
struttura.
ESERCIZIO 4
Reattivo di Fehling, reattivo di Tollens, reattivo di Benedict. Cosa sono, da che reattivi chimici sono
costituiti e a che cosa servono. Se applico una analisi chimica al saccarosio, al lattosio, al maltosio, al
fruttosio, con tali reattivi, che cosa osservo ?
ESERCIZIO 5
Idrolisi del saccarosio : come posso condurla in laboratorio. Che cosa osservo ? Indicare anche come è il
potere rotatorio specifico.
ESERCIZIO 6
Indicare i componenti del cellobiosio, la reazione di formazione dello stesso a partire dai monosaccaridi
ESERCIZIO 7
Che cos’è il fenomeno della mutarotazione ?
ESERCIZIO 8
Nomina tre disaccaridi a te noti descrivendoli con le formule di struttura e indicandone le caratteristiche
fondamentali
ESERCIZIO 8
Partendo dalla proiezione di Fischer del glucosio e del fruttosio trasformarli in emiacetali e quindi nella
struttura finale del noto disaccaride che si forma per reazione tra i due.
ESERCIZIO 9
Struttura del glicogeno. Importanza biochimica del processo di glicogenolisi.
ESERCIZIO 10
9
Il Dformule di Haworth relative
-
-furanosica; scrivere le
ESERCIZIO 11
Quale dei due anomeri del D-glucosio è presente in maggior percentuale in natura e perché ?
ESERCIZIO 12
Descrivi una reazione redox del D-mannosio con reattivo di Fehling e bilanciala indicando le specie
chimiche che si formano e dando il nome alla medesime.
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AMMINOACIDI
ESERCIZIO 1
Elenco e formula degli 8 amminoacidi essenziali. Perché sono ritenuti essenziali?
ESERCIZIO 2
Rappresenta la struttura dei seguenti amminoacidi :
- Acido aspartico a pH = 9,0
- Glutammina a pH = 2,0
- Lisina a pH = 7,0
ESERCIZIO 3
Descrivi 3 caratteristiche fondamentali di un legame peptidico riportando un esempio a tua scelta.
ESERCIZIO 4
Rappresenta la struttura dei seguenti tripeptidi :
- Met-Gly-Val
- Cys-Asn-Lys
ESERCIZIO 5
Descrivi quali dei seguenti amminoacidi sono polari e quali non polari:
Metionina, lisina, acido glutammico, cisteina, fenilanina.
ESERCIZIO 6
Assumendo una proteina con pKa1 = 3,0 e pKa2 = 10,0, quale sarà il punto isoelettrico? Come si
comporta la proteina a livello di solubilità al punto isoelettrico ?
ESERCIZIO 7
Tra gli amminoacidi essenziali quali sono quelli polari ?
ESERCIZIO 8
Usando i simboli a tre lettere scrivere tutte le sequenze possibili di amminoacidi per formare tripeptidi
partendo da leucina, treonina, tirosina. Rappresenta poi la formula molecolare di uno dei tripeptidi a tua
scelta.
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