CARBOIDRATI
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I carboidrati o zuccheri o glucidi sono un gruppo molto vasto di sostanze
organiche costituite da atomi di carbonio, idrogeno ed ossigeno.
Hanno grande importanza biologica poiché rappresentano:
9 principale fonte di energia per gli esseri viventi
9 elementi strutturali e di supporto
9 componenti degli acidi nucleici
Derivati aldeidici o chetonici di alcoli polivalenti
(poliidrossialdeidi e poliidrossichetoni)
Formula bruta generale:
Cn(H2O)n
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1
MONOSACCARIDI (o zuccheri semplici): carboidrati che non possono
essere ulteriormente idrolizzati a composti più semplici
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Es. Glucosio, ribosio, fruttosio
OLIGOSACCARIDI: contengono almeno due unità (non più di alcune) di
monosaccaride; es. disaccaride, trisaccaride, ecc.
Es. Saccarosio, maltosio, lattosio
POLISACCARIDI: contengono numerose unità di monosaccaride (fino
a migliaia) di solito identiche.
Es. Glicogeno, amido, cellulosa
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MONOSACCARIDI
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I monosaccaridi sono i monomeri con cui sono costituiti i carboidrati
più complessi. Il suffisso –oso indica che la molecola è un
carboidrato.
Numero varabile di
atomi di C di cui è
costituito
Triosi (3 atomi di C)
Tetrosi (4 atomi di C)
Pentosi (5 atomi di C)
Esosi (6 atomi di C)
Sono polialcoli (più gruppi ossidrili
presenti) e un gruppo carbonile
Aldosi
(poli-idrossialdeidi)
Chetosi
(poli-idrossichetoni)
Gruppo
aldeidico
Gruppo
chetonico
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MONOSACCARIDI
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I più importanti monosaccaridi nell’alimentazione umana sono:
Glucosio ⇒ il più diffuso in natura, costituisce la forma in
cui devono essere trasformati gli altri zuccheri per poter
essere utilizzati dall’organismo umano.
Fruttosio ⇒ contenuto nella frutta e nel miele.
Galattosio ⇒ si trova combinato con il glucosio a formare il
lattosio, lo zucchero del latte.
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Monosaccaridi: I TRIOSI
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Esistono due triosi e sono i più semplici carboidrati
Gliceraldeide
Diidrossiacetone
Serie di ALDOSI
Serie di CHETOSI
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La gliceraldeide ha un atomo di carbonio asimmetrico, ed esistono due
enantiomeri
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CHO
H
C
OH
CH2OH
D
Gliceraldeide
CHO
HO
C
H
CH2OH
L
Gliceraldeide
Zuccheri della serie D:
il gruppo OH del carbonio asimmetrico più in
basso è a destra
Zuccheri della serie L:
il gruppo OH del carbonio asimmetrico più in
basso è a sinistra
In natura i monosaccaridi sono presenti nella forma D
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Serie dei D-Aldosi
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7
Tratto D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2E, Ed. Zanichellli
Serie dei D-chetosi
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Tr<tto da D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2E, Ed. Zanichellli
Glucosio e Fruttosio
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Monosaccaridi con la stessa formula bruta C6H12O6 che differiscono per la
funzione carbonilica (esistono 16 monosaccaridi isomeri con questa formula
bruta).
aldo-esoso
cheto-esoso
CHO
CH2 OH
H
C
OH
C
O
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2 OH
CH2 OH
D-fruttosio
D-glucosio
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Glucosio
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Il glucosio è il più importante dei monosaccaridi.
E’ normalmente presente nel sangue e nei liquidi interstiziali. La
GLICEMIA è un indice che lo misura. Questo zucchero non deve essere
digerito e quindi può essere somministrato per via endovenosa a pazienti
che non sono in grado di assumerne per via orale.
aldo-esoso
CHO
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
9 Il glucosio è presente nelle urine di pazienti affetti
da diabete mellito, la presenza nelle urine è detta
GLICOSURIA.
CH2 OH
D-glucosio
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Ribosio
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Il 2-desossi-D-ribosio è uno zucchero importante poiché entra nella
costituzione delle molecole di acido desossiribonucleico (le basi del DNA) e
viene prodotto dalle cellule a partire dal D-ribosio
CHO
CHO
H
C
OH
H
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2 OH
D-ribosio
CH2 OH
2-desossi D-ribosio
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Ci sono diversi modi per rappresentare il glucosio ( e gli altri zuccheri)
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Le formule delle molecole di carboidrati possono essere scritte in forma
lineare come visto; nelle soluzioni acquose però molti monosaccaridi sono
presenti sotto forma di molecole cicliche originate dalla reazione
intramolecolare tra il gruppo aldeidico o chetonico e uno dei gruppi –OH della
molecola producendo un composto detto semiacetale.
CHO
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
OH
H
C
H
C
OH
forma semiacetalica
O
CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH
forma aperta
rappresentazione
convenzionale di
Fisher
H
O
H
forma semiacetalica H
OH
rappresentazione
convenzionale di
OH
OH
Haworth
H OH
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Tratto da D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2E, Ed. Zanichellli
Ogni molecola ciclizzando forma due nuovi isomeri detti ANOMERI indicati come α e
β. L’esistenza delle due forme è un particolare di grande importanza biologica.
Solo il D-glucosio può essere utilizzato dagli esseri viventi e la sua utilizzazione è
molto diversa se si tratta dell’α o β.
costituente dell’amido e del glicogeno e
rappresenta
il
“combustile”
più
importante da cui gli organismi superiori
traggono l’energia
costituente della cellulosa e non può
essere
utilizzato
dagli
organismi
superiori
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α-D-glucosio
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β-D-glucosio
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OSSIDAZIONE:
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Monosaccaridi
acidi aldonici, uronici, aldarici (zuccheri acidi)
CO OH
H
C
OH
HO
C
H
CHO
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
Sul C1
CH2OH
D glucosio
CH2OH
Blanda
ossidazione
Sul C6
CH O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
COOH
Acido D gluconico
Energica
ossidazione
COOH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
COOH
Acido D glucuronico
ACIDO D
GLUCARICO
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ESTERI degli ZUCCHERI
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Si formano per reazione tra un acido e un alcool; nel caso degli zuccheri
la reazione è tra un acido e uno dei gruppi alcolici presenti sulla molecola
CHO
H
OH
O
C H 2O
P
C
OH
OH
Gliceraldeide 3 fosfato
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DISACCARIDI
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ƒ Sono formati dalla combinazione di due molecole di monosaccaride.
ƒ I più comuni sono saccarosio, lattosio e maltosio, tutti isomeri con
formula bruta C12H22O11.
ƒ Il saccarosio è formato da una molecola di glucosio e una di fruttosio,
è il più comune zucchero usato come dolcificante per gli alimenti.
I monosaccaridi sono presenti in soluzione come strutture cicliche dette
emiacetali, la combinazione di un emiacetale (monosaccaride) con un gruppo
alcolico di un altro monosaccaride porta alla formazione di un acetale ⇒
LEGAME GLICOSIDICO
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DISACCARIDI: Lattosio
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Legame glicosidico tra una molecola di β-D-galattosio ed una di α o β-D-glucosio
Nel saccarosio il legame glicosidico è di tipo β-1,4, ovvero avviene tra il C 1
della molecola di glucosio e il C 2 della molecola di fruttosio
OH
6
6
5
HO
H
4
OH
H
3
H
1
H
2
OH
H
β-D-Glucosio
5
H
O OH
+
4
H
OH
HO
3
H
OH
OH
OH
O OH
2
OH
H
1
H
H
β-D-Galattosio
O
HO
OH
H
H
H
1
O
H
4
O OH
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
Lattosio
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DISACCARIDI: Saccarosio
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Legame glicosidico tra una molecola di α-D-glucosio ed una di β-Dfruttosio
Nel saccarosio il legame glicosidico è di tipo α-1,2, ovvero avviene tra il
C 1 della molecola di glucosio e il C 4 della molecola di fruttosio.
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POLISACCARIDI
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I polisaccaridi sono polimeri di monosaccaridi. La loro idrolisi
completa produce molte molecole di monosaccaridi. Alcuni dei più
comuni sono amido, cellulosa e glicogeno.
ƒ I più importanti per l’alimentazione umana sono polimeri di molecole
di glucosio.
ƒ Polisaccaridi
contenenti
un
unico
tipo
di
zucchero
sono
omopolisaccaridi mentre quelli contenenti tipi diversi di polisaccaridi
sono eteropolisaccaridi.
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POLISACCARIDI: Amido,
Glicogeno e Cellulosa
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9 AMIDO: è il polisaccaride più abbondante in natura ed è presente quasi
esclusivamente nelle cellule vegetali. E’ un omopolisaccaride costituito da
unità di glucosio legate tra loro. Ne esistono due forme: l’amilosio con
legami α (lineare) e l’amilopectina (ramificato).
9 GLICOGENO: è il polisaccaride più abbondante nelle cellule animali, è
abbastanza simile all’amilopectina ma più ramificato; costituito solo da
glucosio ed estremamente compatto. Nei mammiferi è presente nel fegato e
nel muscolo.
9 CELLULOSA: è presente nei vegetali verdi ed è composta da unità di
glucosio legate fra loro con legami β idrolizzabili con l’enzima cellulasi che
l’uomo non possiede.
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CELLULOSA
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