N. Rainone ©left (2014)
GRUPPI FUNZIONALI
5 –Eteri
Istituto di Istruzione Superiore
‘’Enrico Fermi’’
Montesarchio (Benevento)
ETERI
Gli eteri sono composti organici
aventi formula bruta CnH(2n + 2)O, in
cui l'atomo di ossigeno ha legati a sé
due gruppi alchilici o arilici.
ETERI
Formalmente sono derivati dell’acqua in cui
entrambi gli atomi di idrogeno risultano sostituiti
da gruppi contenenti atomi di carbonio, con
l’atomo di ossigeno ibridato sp3 con le due coppie
di elettroni non condivisi che occupano due dei
suoi orbitali ibridi.
ETERI
Gli eteri sono composti a molecola
polare. Ciò è dovuto alla
geometria angolata del legame
R—O—R causata dall'ibridazione
sp3 dell'atomo di ossigeno:
ETERI
Se i due gruppi R sono uguali si parla di eteri simmetrici, se i
due gruppi R sono diversi si parla di eteri asimmetrici.
CH3OCH3
CH3OCH2CH3
Etere dimetilico
Etere etilmetilico
(etere simmetrico)
(etere asimmetrico)
ETERI
Nomenclatura tradizionale degli eteri
Per la nomenclatura tradizionale degli eteri i nomi dei due gruppi
alchilici o arilici legati all'ossigeno vanno elencati in ordine
alfabetico e a questi si fa seguire la parola etere.
Dimetil-etere
Metil-ter-butil-etere
Diisopropil-etere
ETERI
Nomenclatura tradizionale degli eteri
Come per molti compisti organici alcuni eteri vengono spesso
denominati con nomi comuni: ad esempio il dietiletere è detto
semplicemente etere e il fenilmetiletere C6H5OCH3 è detto anisolo
in quanto isolato nella pianta di anice.
ETERI
Nomenclatura IUPAC degli eteri
Nella nomenclatura IUPAC gli eteri
vengono invece denominati come
alcossi-derivati del residuo a catena
più lunga.
ETERI
Nomenclatura IUPAC degli eteri
•Identificare la catena carboniosa più lunga ed utilizzarla come nome di base.
•Nominare la catena più corta aggiungendo il suffisso –ossi.
•Numerare col numero più basso il legame etereo sulla catena più lunga.
•Utilizzare le regole IUPAC per i sostituenti
Priorità per il nome di base:
- Tra due catene di atomi di carbonio prevale la più lunga
- Tra due anelli di atomi di carbonio prevale il più ampio
- Tra una catena ed un anello prevale sempre l’anello indipendentemente dalla dimensione di entrambi
ETERI
Nomenclatura IUPAC degli eteri
ETERI
Nomenclatura IUPAC degli eteri
CH3OCH2CH3
metossietano
CH3OCH2CH2CH3
metossipropano
C6H5OCH3
Metossibenzene
ETERI
Nomenclatura IUPAC degli eteri
O
CH3
CH3
OH
O
H3C
H
C
CH3
O
O
CH3
CH3
O
1,3,5-trimetossibenzene
trans-2-metossicicloesanolo
C
H2
C
H
C
H2
CH3
CH3
2-etossi-4-metilpentano
CH3
O
CH3
H3C
O CH3
H3C
1,1 metossimetilcicloesano
H3C
O
O
CH3
Propossibenzene
CH3
2-metossipropano
CH3
2-etossiottano
ETERI
Nomenclatura IUPAC degli eteri
1-etossi-3-metilbutano
dietossipentano
2-metossi-2-metilbutano
2-etossibutano
2-metossi-3-metilbutano
2-etossi-2-metilpropano
ETERI
Nomenclatura IUPAC degli eteri
fenossibenzene
pentossibenzene
1-butossibutano
1,2-dimetossietano
ETERI
Nomenclatura IUPAC degli eteri
2,5,8-triossononano
2,5,8,11-tetraossododecano
ETERI
Nomenclatura degli eteri: variazioni sul tema
CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-C(CH3)2-O-CH3
etere dietilico
etere etilico
dietiletere
etossietano
etere metil-t-butilico
t-butil-metiletere
metil-ter-butiletere
2-metossi-2-metilpropano
ETERI
ETERI
Hanno momento dipolare e perciò punti di ebollizione più alti dei
rispettivi alcani.
ETERI
Eteri ciclici
Gli eteri ciclici sono composti
ciclici in cui l'ossigeno fa parte
dell'anello. Il più semplice tra
tutti è l'ossirano detto
anche ossido di etilene:
ETERI
Eteri ciclici
L'ossirano e tutti i suoi
derivati sono comunemente
detti epossidi (o ossirani).
Si tratta di composti
particolarmente reattivi a
causa della tensione
angolare dell'anello.
ETERI
Eteri ciclici
La nomenclatura degli eteri ciclici prevede l'utilizzo del termine ossseguito da un suffisso che indica il numero totale di atomi dell'anello
(atomo di ossigeno compreso).
I suffissi da utilizzare sono riassunti nella seguente tabella:
ETERI
Eteri ciclici
ETERI
Tioeteri
I tioeteri sono una classe di sostanze organiche di formula generica R-S-R'.
Il nome deriva dal fatto che formalmente sono eteri il cui atomo di ossigeno
è stato sostituito da uno di zolfo (tio-).
Il numero di ossidazione dello zolfo è pari a -2 e per questo vengono
chiamati anche solfuri.
ETERI
Tioeteri
CH3-S-CH3
dimetilsolfuro
ciclopentil-metil-solfuro
1-propil-2-propilsolfuro
ETERI
Metodi di preparazione degli eteri
Gli eteri possono essere ottenuti dalla disidratazione di alcoli.
ETERI
Metodi di preparazione degli eteri
Gli eteri possono essere ottenuti per reazione tra uno ione alcossido
(RO-, ottenuto per trattamento di un alcol con una base B-) e un
alogenuro alchilico (R-X). Tale reazione è nota con il nome di sintesi di
Williamson.
ETERI
Reazioni degli eteri
Gli eteri sono generalmente composti con una bassa reattività. Per
questo motivo e per la loro capacità di sciogliere sostanze apolari,
vengono spesso utilizzati come solventi in molte reazioni organiche.
La scissione acido-catalizzata è la reazione più comune degli eteri. Essa
porta alla formazione di un alogenuro alchilico (RX) e di un alcol (R'OH).
ETERI
FINE
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