GLI ETERI
Sono composti in cui 2 raggruppamenti di atomi di C sono legati tra loro mediante un
ponte costituito da un atomo di O:
R O
R
Gli eteri sono composti di formula generale R-O-R, dove R può essere un gruppo
alchilico od arilico. Formalmente possono essere considerati derivati dall’acqua
per sostituzione di tutti e due gli atomi di idrogeno con gruppi organici. L’atomo
di ossigeno è ibridato sp3 e possiede due coppie di elettroni non condivisi in
altrettanti orbitali ibridi sp3.
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Eteri di interesse
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
dietil etere (solvente, anestetico)
-tocoferolo (Vitamina E)
solvente
Gli eteri sono composti poco reattivi e per questo vengono spesso utilizzati come
solventi per reazioni.
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Proprietà fisiche
Gli eteri sono composti dotati di una debole polarità, ed hanno punti di
ebollizione paragonabili a quelli degli alcani di analogo peso molecolare, questo
perchè non possono instaurare legami idrogeno tra le loro molecole.
Tuttavia, gli eteri a basso peso molecolare presentano una discreta solubilità in
acqua grazie alla possibilità di instaurare legami idrogeno in qualità di accettori:
NOMENCLATURA
Gli eteri hanno due residui R legati ad un ossigeno:
R può essere alchilico (C sp3), vinilico, arilico (C sp2).
In considerazione dei raggruppamenti che sono presenti ai due lati
dell’atomo di O che fa da ponte, possiamo suddividere tutti gli eteri in due
grandi gruppi:
 Simmetrici: i raggruppamenti ai due lati dell’atomo di O sono uguali
 Disimmetrici: i raggruppamenti ai due lati dell’atomo di O sono diversi
Per gli eteri si utilizza la nomenclatura tradizionale, ossia il nome viene
costruito facendo seguire la parola etere ai nomi dei due residui alchilici.
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Esempi:
CH3 – O – CH3
dimetil etere
2oxa-propano
etil metil etere
2oxa-butano
dietil etere
di-isopropil etere
3oxa-pentano
2,4-dimetil-3oxa-pentano
Nota:
Una nomenclatura più corretta è quella che utilizza il suffisso “oxa” che indica la
posizione dell’atomo di O , e si considera l’O come un carbonio.
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