CHIMICA ORGANICA
-IBRIDAZIONE
-ISOMERIA
-NOMENCLATURA
1
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Concetti Introduttivi
Principio di Indeterminazione di Heisenberg: Non
è possibile conoscere simultaneamente la
posizione, la direzione del moto, e la velocità di
un elettrone
Orbitale: Funzione caratterizzata da tre numeri
quantici (n, l, m) che definisce un’area in cui in
ogni punto si ha il 90% di possibilità di trovare un
elettrone. Ogni orbitale può essere occupato solo
da due elettroni
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I
Configurazioni
elettroniche degli
elementi
coinvolti
IV
V
VI
1H
6C
1s1
1s
↑
•
H
7N
2p
1s22s22p2
↑ ↑
2s
↑↓
2s
↑↓
2s
↑↓
1s
↑↓
1s
↑↓
1s
↑↓
•
•C•
•
1s22s22p3
2p ↑ ↑ ↑
8O
–
•N•
•
1s22s22p4
2p ↑↓ ↑ ↑
–
•O‫׀‬
•
Tipi di Legame
Covalente
Legame σ: Gli orbitali dei due atomi si
sovrappongono lungo l’asse internucleare
Legame π: Gli orbitali dei due atomi si
sovrappongono parallelamente all’asse
internucleare. In questo caso, la sovrapposizione
è minore, quindi è un legame meno energetico
rispetto al σ
5
6
L’ibridazione
Per formare legami, alcuni atomi possono rimescolare
gli orbitali atomici puri dello stato fondamentale (s, p,
d, f) per dare luogo ad un egual numero di orbitali
atomici ibridi.
Tale processo è appunto l’IBRIDAZIONE.
UTILITA’
- serve a raggiungere una maggior stabilità
energetica
- permette la formazione di più legami
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IBRIDAZIONE sp3
2p2 ↑
↑
2p2
↑
sp3 ↑
2s2 ↑↓
↑
↑
2s2 ↑↓
↑
↑
10
IBRIDAZIONE sp2
↑
2p2
2p2
↑
pz
↑
sp2 ↑
2s2
↑
↑↓
↑
↑
2s2 ↑↓
N.B. I tre orbitali ibridi sp2 si dispongono in modo
planare a in forma di triangolo. L’orbitale p residuo si
dispone perpendicolarmente ad esso. Ciò permette la
formazione di un doppio legame (π)
12
13
IBRIDAZIONE sp
2p2
2p2
↑
2s2 ↑↓
↑
↑
↑
pY pz
sp
↑
↑
2s2 ↑↓
15
16
17
In chimica organica
RIDUZIONE
OSSIDAZIONE
Formazione legami C–H
Perdita legami C–O
Formazione legami C–O
Perdita legami C–H
ISOMERIA
Si definiscono isomeri composti aventi medesima formula
molecolare, ma diversa disposizione degli atomi
20
20
ISOMERIA DI CATENA
ISOMERIA DI
POSIZIONE
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ISOMERIA DI FUNZIONE
Glucosio e Fruttosio: C6H12O6
CONFORMAZIONALE
ETANO: C2H6
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DIASTEREOISOMERI
25
ENANTIOMERI
26
27
27
ESERCIZIO 1
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CHOH-CH2-CH3
28
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-BUTANOLO
CH3-CHOH-CH2-CH3 2-BUTANOLO
SONO ISOMERI
DI…POSIZIONE!!!!!!!!!!!!!
29
ESERCIZIO 2
30
ENANTIOMERI!!!!!!!
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REGOLE DI
NOMENCLATURA
1)
Contare il numero degli atomi di carbonio della
catena più lunga
2)
Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti
3)
Numerare la catena individuata in modo che il
gruppo più importante occupi la posizione di
numero più basso
4)
Il suffisso indica la classe di composti a cui la
molecola appartiene (gruppo a priorità più alta)
Prefissi della
catena carboniosa
1)
MET-
2)
ET-
3)
PROP-
4)
BUT-
5)
PENT-
6)
ESA-
7)
EPT
8)
OCT-
9)
NON-
10)
DEC-
Ordine di importanza
dei gruppi funzionali
•
•
•
•
•
•
•
•
ACIDO CARBOSSILICO
ALDEIDE
CHETONE
ALCOL
ALCHINI
ALCHENI
ALCANI
RADICALI ALCHILICI
Suffissi gruppi funzionali:
Alcol : - olo
Ammina : - ammina
Aldeide : - ale
Chetone : - one
Ac. Carbossilico : - oico (preceduto da “acido”)
Tiolo : - tiolo
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Prefissi gruppi funzionali:
Alcol : idrossiAldeidi/Chetoni : osso Ammine : Ammino –
Tioli : Mercapto -
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Nominare la catena più
lunga
C
C
C
C
C
C
ESANO
C
C
C
C
C
C
C
OH
PENTAN...
C
Individuare gruppi
funzionali e sostituenti
C
C
C
C
C
C
C
C
C
DIMETIL ESANO
C
C
C
C
OH
C
METIL PENTANOLO
Numerare
correttamente la catena
5
C
4
C
C
C
6
5
3
C
2
C
1
C
C
2, 4 DIMETIL ESANO
1
C
2
C
3
C
C
OH
C
C
4
2, METIL 3 PENTANOLO
Esercizi
CH3 – CH – CH2 – C  C – CH3
CH3
5 METIL 2 ESINO
O
C
C
C
C
OH
ACIDO BUTANOICO
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2
CH – CH3
CH3
2 METIL, 4 ETIL ESANO