Lezioni di
biochimica
2
Lezione 1
Acqua,
carboidrati, lipidi,
amminoacidi
3
© Zanichelli editore, 2014
La molecola della vita: l'acqua
• L'acqua è la più importante molecola presente sulla
Terra.
• Costituisce il 70-90% del peso di tutte le cellule
viventi e l'ambiente acquoso è quello dove avvengono
la maggior parte delle reazioni metaboliche.
• Le proprietà chimiche dell'acqua, quindi, sono
essenziali per la funzione di tutte le molecole
biologiche.
© Zanichelli editore, 2014
4
Configurazione elettronica
dell'acqua
Nella molecola d'acqua,
ciascun atomo di idrogeno
condivide una coppia di
elettroni con l'ossigeno.
© Zanichelli editore, 2014
5
La molecola d'acqua è polarizzata
L'atomo di ossigeno è fortemente elettronegativo e
nella molecola d’acqua crea parziale carica positiva
(d+) sugli idrogeni, mentre l'atomo di ossigeno centrale
acquista una parziale carica negativa (d-). Si dice che
la molecola d'acqua è un dipolo elettrico.
© Zanichelli editore, 2014
6
Le molecole d'acqua interagiscono
tra di loro
• Tra le molecole d’acqua si formano interazioni
elettrostatiche fra le cariche d- di ogni ossigeno e le
cariche d+ degli degli idrogeni.
• Ciascuna molecola può interagire con altre quattro
molecole d'acqua. Questa interazione è detta legame
a idrogeno.
© Zanichelli editore, 2014
7
Importanza dei legami a idrogeno
• Il legame a idrogeno è più debole di un legame
covalente e quindi può essere spezzato facilmente.
• I legami a idrogeno hanno importantissimi ruoli nel
determinare la struttura e la funzione delle proteine
e degli acidi nucleici: per esempio stabilizzano le
interazioni tra enzima e substrato o la struttura di una
proteina o la doppia elica del DNA.
© Zanichelli editore, 2014
8
L'acqua è un solvente a pH neutro
• L'acqua è il solvente universale dei sistemi
biologici.
• Scioglie facilmente sia i composti ionici (come il
sale cloruro di sodio) sia i composti polari come
zuccheri, alcoli, aldeidi e chetoni.
• Due molecole d'acqua tendono a reagire formando
ione idronio (H3O+) e ione ossidrile (OH-). Questo
equilibrio determina il pH dell'acqua che a 25°C è 7
(pH neutro).
© Zanichelli editore, 2014
9
I carboidrati
• I carboidrati (o saccaridi o glucidi) hanno formula
bruta (CH2O)n, dove n è maggiore di 3.
• Esistono sia in forma semplice (monosaccaridi) che
come polimeri (oligo- e poli-saccaridi) formati
dall'unione di più monosaccaridi.
• Sono la principale fonte di energia per gli organismi.
Il monosaccaride più importante in questo senso (e
anche il più abbondante) è il glucosio, da cui derivano
polisaccaridi come l’amido e la cellulosa.
© Zanichelli editore, 2014
10
I monosaccaridi
Gli otto monosaccaridi essenziali per l’uomo
© Zanichelli editore, 2014
11
Isomeria ottica D- e Ldei saccaridi (I)
• I monosaccaridi contengono un centro chirale e
questo fa sì che esistano due stereoisomeri.
• Prendendo la gliceraldeide come riferimento, è
possibile assegnare la configurazione D- o L- a tutti
gli altri monosaccaridi, guardando la posizione del
gruppo –OH rispetto al carbonio stereogenico.
© Zanichelli editore, 2014
12
Isomeria ottica D- e Ldei saccaridi (II)
Proiezioni di Fischer dei due stereoisomeri della gliceraldeide.
L’asterisco indica il carbonio stereogenico.
© Zanichelli editore, 2014
13
Isomeria ottica D- e Ldei saccaridi (III)
I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente
in forma D-.
Quattro
monosaccaridi di
configurazione D-.
L’asterisco indica
il carbonio
stereogenico.
© Zanichelli editore, 2014
14
Forma ciclica dei monosaccaridi
I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma
ciclica e per rappresentarli si utilizzano le formule di
Haworth. La forma ciclica dà luogo a due anomeri, 
e , a seconda che l’ossidrile legato al C1 sia in
posizione trans o cis rispetto al gruppo —CH2OH.
© Zanichelli editore, 2014
15
I disaccaridi
• Un disaccaride è formato da due monosaccaridi
legati tra di loro da un legame glicosidico in cui un
ossigeno fa da ponte tra i due anelli.
• Disaccaridi molto diffusi in natura sono il
maltosio, il cellobioso, il lattosio e il saccarosio.
© Zanichelli editore, 2014
16
Il maltosio
Il maltosio è un disaccaride prodotto della
degradazione dell'amido. È composto da due
molecole di glucosio legate da un legame glicosidico
che unisce il C1 di una molecola al C4 di un’altra
molecola (14). Entrambi i monomeri sono anomeri .
© Zanichelli editore, 2014
17
Il cellobioso
Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto
della degradazione della cellulosa. Le due molecole
sono unite dallo stesso legame glicosidico del
maltosio, ma cambia l’orientazione poiché i monomeri
sono anomeri di tipo .
© Zanichelli editore, 2014
18
Il lattosio
Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra
galattosio e glucosio con legame glicosidico. Anche in
questo gli anomeri sono di tipo . Il lattosio si trova
unicamente nel latte.
© Zanichelli editore, 2014
19
Il saccarosio
Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio.
È un disaccaride particolare in quanto il legame
glicosidico coinvolge entrambi i carboni anomerici: C2
del fruttosio () e C1 del glucosio (). Il saccarosio è lo
zucchero di canna e di barbabietola.
© Zanichelli editore, 2014
20
I polisaccaridi
• In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di
polisaccaridi, lunghi polimeri formati dall'unione di
centinaia o migliaia di unità monosaccaridiche.
• Si dicono omopolisaccaridi quelli formati da un
unico tipo di monosaccaride ed eteropolisaccaridi
quelli formati da monosaccaridi di tipo diverso.
• I polisaccaridi più importanti biologicamente sono
classificabili come polisaccaridi di deposito (es.
amido, glicogeno) e strutturali (es. cellulosa).
© Zanichelli editore, 2014
21
Amido
L'amido è un omopolisaccaride del glucosio che
esiste in due forme: una lineare (-amilosio) e una
ramificata (amilopectina) in cui catene lineari sono
collegate tra di loro con legami di tipo  1 6. L'amido
è il principale polisaccaride di deposito nelle piante.
© Zanichelli editore, 2014
22
Glicogeno
Il glicogeno è un omopolisaccaride del glucosio.
Ha una struttura altamente ramificata in cui le catene
lineari  1 4 si ramificano con legame di tipo  1 6
ogni 8-12 residui. Il glicogeno è il principale
polisaccaride di deposito nelle cellule animali.
Rappresenta fino al 10% del peso del fegato e l'1-2%
del peso del muscolo scheletrico.
© Zanichelli editore, 2014
23
Cellulosa
La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con
una struttura è lineare del tutto analoga a quella del
-amilosio, ma con la differenza che la configurazione
anomerica del legame glicosidico è di tipo . La
cellulosa è il polisaccaride più abbondante in
natura e costituisce il principale componente
strutturale del mondo vegetale.
© Zanichelli editore, 2014
24
I lipidi (I)
I lipidi sono complesse molecole organiche insolubili
in acqua che svolgono importanti funzioni:
• riserva energetica;
• ruolo strutturale delle membrane cellulari;
• ruoli funzionali (ormoni, vitamine).
Si distinguono lipidi complessi che contengono acidi
grassi e lipidi semplici che ne sono privi.
© Zanichelli editore, 2014
25
I lipidi (II)
I lipidi complessi sono detti saponificabili, in quanto
gli acidi grassi presenti possono dare idrolisi in
ambiente basico e generare i saponi (sali di acidi
grassi).
© Zanichelli editore, 2014
26
Gli acidi grassi (I)
• Gli acidi grassi sono costituiti da lunghe catene
idrocarburiche terminanti con un gruppo
carbossilico:
CH3(-CH2-)n-COOH.
• Si dicono saturi se gli atomi di carbonio sono
collegati da legami singoli e insaturi se sono
presenti uno o più doppi legami.
© Zanichelli editore, 2014
27
Gli acidi grassi (II)
Gli acidi grassi saturi più comuni sono l'acido
palmitico (16 atomi di carbonio) e l'acido stearico
(18 atomi di carbonio). L'acido insaturo più comune è
l'acido oleico (18 atomi di carbonio e un doppio
legame tra C9 e C10).
© Zanichelli editore, 2014
28
I lipidi complessi (I)
I lipidi complessi contengono acidi grassi e
comprendono i trigliceridi, i fosfogliceridi e le cere.
• I trigliceridi sono esteri degli acidi grassi e del
glicerolo, in cui tutti e tre i gruppi —OH del glicerolo
sono esterificati.
• I fosfogliceridi sono esteri del glicerolo, in cui due
—OH sono esterificati da acidi grassi, mentre al terzo
è legato un gruppo fosforico, a sua volta legato ad un
gruppo X spesso di natura ionica (ad es.
l'amminoacido serina o un alcol come il glicerolo).
Questa estremità è detta testa polare.
© Zanichelli editore, 2014
29
I lipidi complessi (II)
• Le cere sono esteri solidi di acidi grassi complessi
con alcoli a lunga catena.
Alcuni tipi comuni di lipidi di riserva e di membrana.
© Zanichelli editore, 2014
30
Trigliceridi e fosfolipidi
I trigliceridi sono i principali componenti dei lipidi di
deposito delle cellule animali. I fosfolipidi (o
fosfogliceridi) sono i principali componenti delle
membrane cellulari, in cui due strati di fosfolipidi si
affacciano l'uno verso l'altro con le code idrofobiche,
esponendo le teste polari verso l'ambiente acquoso
extracellulare e quello citoplasmatico.
© Zanichelli editore, 2014
31
Lipidi semplici: i terpeni
I lipidi semplici non contengono acidi grassi e sono
quindi insaponificabili. Esistono due classi principali
di lipidi semplici, i terpeni e gli steroidi.
• I terpeni sono costituiti da multiple unità di isoprene
e possono essere ciclici e lineari. Tra i terpeni più
comuni vi sono oli essenziali profumati come la
canfora o il mentolo, le vitamine A, E, K e il carotene.
Struttura
dell’isoprene, unità di
base dei terpeni
© Zanichelli editore, 2014
32
Lipidi semplici: gli steroidi
Gli steroidi hanno come nucleo un idrocarburo
tetraciclico, il ciclopentanoperidroferantrene,
formato da 3 anelli a 6 atomi di carbonio e uno a 5,
fusi insieme. La sintesi degli steroidi nella cellula parte
dal terpene squalene, da cui derivano il lanosterolo e
il colesterolo. Dal colesterolo derivano poi altre
biomolecole essenziali come gli acidi biliari e gli
ormoni sessuali (androgeni e estrogeni) e il
progesterone.
Struttura del
ciclopentanoperidroferantrene
© Zanichelli editore, 2014
33
Lipidi semplici: esempi
Colesterolo
Vitamina A (tutto-trans retinolo)
© Zanichelli editore, 2014
34
Gli amminoacidi (I)
• Gli amminoacidi sono molecole
formate da un gruppo amminico
(—NH2) e un gruppo
carbossilico (—COOH) legati ad
un carbonio centrale detto
carbonio .
• Al C sono legati un idrogeno e
un gruppo R, detto anche catena
laterale o gruppo funzionale,
caratteristico di ogni amminoacido
e che ne determina le proprietà
chimico-fisiche.
© Zanichelli editore, 2014
Struttura generale
di un amminoacido
35
Gli amminoacidi (II)
Sebbene possano esistere entrambi gli isomeri ottici De L-, in natura tutti gli amminoacidi sono L- (ad
eccezione di alcuni amminoacidi liberi non proteici,
presenti nella parete batterica).
© Zanichelli editore, 2014
36
Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi (I)
Dalla formula generale degli amminoacidi
si nota immediatamente che i gruppi –NH2 e –COOH
possono ionizzarsi in risposta a variazioni di pH del
mezzo acquoso.
© Zanichelli editore, 2014
37
Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi (II)
Il gruppo —NH2 può accettare un protone, mentre il
gruppo —COOH può cederlo: questa caratteristica
rende gli amminoacidi degli anfoliti (o zwitterioni),
cioè ioni dipolari in grado di comportarsi sia come
acidi sia come basi.
© Zanichelli editore, 2014
38
Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (I)
Le proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi sono
determinate dai loro gruppi R.
Esistono 20 amminoacidi comuni e alcuni
amminoacidi rari che costituiscono le unità base delle
proteine. Inoltre esistono oltre 150 amminoacidi non
proteici, presenti soprattutto nelle piante e nei
funghi.
© Zanichelli editore, 2014
39
Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (II)
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
© Zanichelli editore, 2014
40
Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (III)
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
© Zanichelli editore, 2014
41
Amminoacidi essenziali
L'organismo è in grado di sintetizzare da sé molti
amminoacidi, ma non tutti. Esistono infatti 8
amminoacidi detti essenziali, perché devono
essere introdotti con la dieta. Essi sono:
• fenilalanina;
• isoleucina;
• lisina;
• leucina;
• metionina;
• treonina;
• triptofano;
• valina.
© Zanichelli editore, 2014
il latte è uno degli
alimenti che
contengono tutti gli
amminoacidi essenziali.
42