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8. Il mondo del
carbonio
8.1 Esiste un’enorme
varietà di composti
organici
Composti organici • 1
Un composto organico è un
qualsiasi composto del carbonio
che, almeno in origine, viene
sintetizzato da un essere vivente.
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4
Composti organici • 2
•
L’aggettivo organico ha radici
storiche: gli scienziati inizialmente
pensavano che i composti “organici”
avessero una “forza vitale” intrinseca.
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5
Composti organici • 3
•
La teoria vitalistica fu abbandonata a
partire dal 1828, quando l’urea, un
componente dell’urina, fu sintetizzata
a partire da sostanze del mondo
minerale.
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Composti organici • 4
•
Esempi di composti organici sono
proteine, carboidrati, grassi, DNA,
enzimi, ormoni.
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Composti organici • 5
•
La grande varietà di composti organici
è dovuta alle caratteristiche chimiche
del carbonio, in particolare:
–
la possibilità di formare lunghe catene di
atomi di carbonio attraverso legami singoli,
doppi o tripli;
–
la possibilità di formare legami covalenti con
tutti i non metalli e quasi tutti i metalli.
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8
Composti organici • 6
La presenza di quattro elettroni nello strato di valenza
determina la possibilità di formare lunghissime catene di
atomi di carbonio tramite la condivisione di una, due o tre
coppie di elettroni:
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8.2 Gli idrocarburi
saturi: alcani e
cicloalcani
Idrocarburi • 1
Gli idrocarburi sono
composti binari formati
soltanto da carbonio e
idrogeno.
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Idrocarburi • 2
•
Gli idrocarburi sono presenti in gran
quantità nei giacimenti petroliferi,
che sono una fonte primaria, non
rinnovabile, di sostanze combustibili
e di materia prima per la produzione
di materiali plastici.
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Idrocarburi • 3
•
Gli idrocarburi alifatici sono
molecole formate da catene lineari,
aperte o chiuse, o ramificate (ad es.
alcani e cicloalcani).
•
Gli idrocarburi aromatici hanno una
struttura ciclica con proprietà del tutto
specifiche.
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Idrocarburi • 4
•
Tra gli idrocarburi alifatici troviamo
gli idrocarburi saturi (alcani e
cicloalcani), costituiti da catene di
atomi C uniti solo da legami semplici.
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Alcani • 1
Il più semplice degli alcani
è il metano, CH4.
I quattro atomi di idrogeno
circondano l’atomo di
carbonio: la struttura è
perfettamente tetraedrica
con angoli di legame di
109,5°.
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Alcani • 2
I due idrocarburi
sucessivi sono
l’etano, C2H6, e il
propano, C3H8.
Propano ed etano
si differenziano per
la presenza di un
gruppo —CH2—
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Alcani • 3
La catena del butano contiene
un gruppo —CH2— in più
rispetto a quella del propano
A partire dall’etano, la struttura
dell’alcano successivo si ricava
aggiungendo un gruppo CH2—
all’interno della catena. Gli alcani
sono una serie omologa.
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Alcani • 4
•
Una serie omologa è una serie di
composti in cui ciascun termine
differisce dal successivo di una unità
costante
•
La formula generale degli alcani è
CnH2n+2, dove n è un numero intero
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Alcani • 5
Le formule condensate permettono una rappresentazione
schematica. In rosso è evidenziato il gruppo che differenzia
una catena rispetto a quella che la precede
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Alcani • 6
Formule ancora più semplificate rappresentano soltanto lo
scheletro carbonioso della molecola.
Ogni vertice rappresenta un atomo C, ogni segmento un
legame C–C, mentre gli atomi H sono sottintesi.
L’angolo di legame C–C–C è di 109,5°.
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Cicloalcani • 1
A partire dal propano,la catena di atomi di carbonio, si può
chiudere, formando il corrispondente cicloalcano. La
formula generale dei cicloalcani è CnH2n.
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Cicloalcani • 2
I cicloalcani si rappresentano in modo schematico con i
corrispondenti poligoni regolari. Ciascun vertice del
poligono corrisponde a un gruppo CH2.
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Cicloalcani • 3
•
I cicloalcani non sono planari
(eccetto il ciclopropano): la loro
struttura non è rigida e può fluttuare
senza rompersi.
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Cicloalcani • 4
•
La struttura del cicloesano è
particolarmente importante in
biochimica.
•
La molecola di cicloesano può
assumere diverse conformazioni, le più
stabili sono quelle a sedia e a barca.
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Cicloalcani • 5
Le più importanti conformazioni del cicloesano
conformazione a sedia
(più stabile)
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conformazione a barca
(meno stabile)
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Cicloalcani • 6
•
Si possono definire due diverse
posizioni per gli atomi H: quella assiale
(il legame C-H è parallelo all’asse della
molecola, in rosso nella figura) e quella
equatoriale.
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Cicloalcani • 7
•
La conformazione più stabile per il
cicloesano è quella a sedia con 6 atomi
H in posizione assiale e 6 in posizione
equatoriale: in questa conformazione
gli atomi H sono più possibile
lontani tra loro.
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8.3 Gli isomeri: stessa
formula bruta per
molecole diverse
Isomeria
Gli isomeri sono composti che
hanno la stessa formula bruta ma
che differiscono per il modo in cui
gli atomi sono legati tra loro o in cui
sono disposti nello spazio.
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Isomeri di struttura • 1
•
Negli isomeri di struttura, gli stessi
atomi sono legati in modo diverso.
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Isomeri di struttura • 2
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Isomeri di struttura • 3
Negli alcani, all’aumentare
del numero di atomi di
carbonio, aumenta il
numero di possibili isomeri
di struttura, detti isomeri
di catena.
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Isomeri di struttura • 4
Se le molecole contengono
a)
atomi diversi da C e H,
possono esserci altri tipi di
isomeria di struttura.
Ad esempio a) e b) sono
b)
isomeri di posizione,
mentre c) è un isomero di
gruppo funzionale.
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c)
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Stereoisomeria • 1
•
Negli stereoisomeri, la differenza tra
un isomero e l’altro è solo nella diversa
orientazione degli atomi nello spazio.
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Stereoisomeria • 2
•
Un caso di stereoisomeria molto
importante per le molecole biologiche è
l’isomeria ottica.
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Stereoisomeria • 3
Tutti gli oggetti che non hanno un
piano di simmetria (mani, viti,
conchiglie) sono detti chirali, ovvero
distinguibili dalla loro immagine
speculare (il termine greco khéir
significa “mano”).
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Stereoisomeria • 4
•
Anche una molecola è chirale se non
ha piani di simmetria.
•
Una molecola chirale non può essere
sovrapposta alla sua immagine
speculare, comunque la si ruoti nello
spazio.
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Stereoisomeria • 5
Le due diverse
molecole di acido
lattico sono
isomeri ottici e
costituiscono una
coppia di
enantiomeri.
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Stereoisomeria • 6
•
Le proprietà chimiche e fisiche degli
enantiomeri coincidono tutte eccetto
l’attività ottica cioè fanno ruotare di
angoli opposti la direzione di
polarizzazione di un fascio di luce
polarizzata che vi passa attraverso.
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8.4 Gli idrocarburi
insaturi: alcheni e
alchini
Idrocarburi insaturi • 1
Gli idrocarburi che hanno un doppio o un triplo legame
carbonio-carbonio sono chiamati rispettivamente alcheni e
alchini. Gli atomi coinvolti nel legame multiplo non sono
legati ad altri quattro atomi (come negli alcani), ma soltanto
a tre negli alcheni e a due negli alchini.
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Idrocarburi insaturi • 2
Alcheni e alchini sono detti
idrocarburi insaturi perché
possiedono atomi di
carbonio che non hanno
“saturato” la propria
capacità di legame.
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42
Idrocarburi insaturi • 3
•
L’unità
è planare, gli angoli
H–C=C sono di circa 120°.
•
L’unità
è lineare, gli angoli
di legame H–C≡C sono di 180°.
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Idrocarburi insaturi • 4
Il primo idrocarburo della serie degli alcheni è l’etene o
etilene. La formula generale degli alcheni è CnH2n.
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Idrocarburi insaturi • 5
Il primo idrocarburo della serie degli alchini è l’etino o
acetilene. La formula generale degli alchini è CnH2n-2.
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45
8.5 Gli idrocarburi
aromatici hanno una
particolare struttura
elettronica
Idrocarburi aromatici • 1
•
Il termine aromatico per questa classe
di idrocarburi è dovuto al caratteristico
odore dei primi composti studiati.
•
Oggi per aromaticità si intende una
relativa stabilità dovuta a una
particolare struttura elettronica.
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Idrocarburi aromatici • 2
Il principale idrocarburo aromatico è il benzene, C6H6.
Esso ha tre doppi legami che si fondono insieme ad anello
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Idrocarburi aromatici • 3
La delocalizzazione dei legami
conferisce ai composti aromatici
una caratteristica stabilità.
Gli idrocarburi aromatici sono
benzene
spstanze di accertata tossicità
verso gli esseri viventi.
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8.6 I gruppi funzionali
sono caratteristici
insiemi di atomi
Gruppi funzionali • 1
Un gruppo funzionale è un
atomo o un gruppo di atomi
capace di conferire una
particolare reattività alla
molecola di cui fa parte.
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Gruppi funzionali • 2
Classe
Formula
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Gruppo funzionale
Esempio
Nome
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Gruppi funzionali • 3
Classe
Formula
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Gruppo funzionale
Esempio
Nome
53
8.7 I polimeri sono
macromolecole
Polimeri • 1
•
I composti organici naturali sono stati
usati nell’industria chimica come veri e
propri mattoni per la costruzione di
polimeri o macromolcole.
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55
Polimeri • 2
Il termine polimero indica una
molecola di massa molecolare
elevata, costituita da un insieme di
gruppi chimici legati tra loro da
legami covalenti.
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Polimeri • 3
•
I polimeri si ottengono da molecole a
basso peso molecolare, i monomeri,
che presentano uno o più gruppi
funzionali in grado di reagire tra loro.
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Polimeri • 4
•
I polimeri di sintesi, ottenuti ad esempio
da monomeri estratti dal petrolio, sono
numerosissimi e costituiscono parte
rilevante di indumenti, veicoli, mobili,
abitazioni...
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58
Polimeri • 5
•
I polimeri si possono distinguere in
polimeri di addizione e polimeri di
condensazione, a seconda del loro
meccanismo di sintesi.
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Polimeri di addizione • 1
•
Per formare i polimeri di addizione si
deve rompere il doppio legame C=C, e
i monomeri si uniscono con legami
semplici.
•
Il processo viene facilitato e accelerato
dalla presenza di catalizzatori.
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Polimeri di addizione • 2
Il polietilene, di cui sono fatti i tappi di plastica e la
pellicola da cucina, è un esempio di polimero di addizione.
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Polimeri di condensazione • 1
•
I polimeri di condensazione si formano
dalla reazione di due diversi gruppi
funzionali con eliminazione di una
molecola di piccole dimensioni come
H2O, H2 o HCl.
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Polimeri di condensazione • 1
Il PET, o polietilentereftalato, è un esempio di polimero di
condensazione. Si può ottenere in laboratorio facendo
reagire l’acido tereftalico con il glicole etilenico:
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Polimeri di condensazione • 2
La reazione è un’esterificazione. Alle estremità del
prodotto restano un gruppo acido e un gruppo alcolico che
possono reagire rispettivamente con un’altra molecola di
glicole e un’altra molecola di acido (la catena si allunga).
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Polimeri di condensazione • 3
Il PET viene usato comunemente nella produzione delle
bottiglie in plastica.
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