INORGANICI vs ORGANICI
COMPOSTI INORGANICI
Esistenti già prima degli organismi viventi
Max 1 atomo di Carbonio nella molecola
NaCl
CO2
HCO3 CaCO3
COMPOSTI ORGANICI
Esistenti con gli organismi viventi
Più atomi di Carbonio nella molecola
Alcune eccezioni: sono organici
CH4 (metano); CH3OH (metanolo)
CH2O (formaldeide) H-COOH (acido formico)
CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DEL CARBONIO
Allo stato fondamentale
C
6
6 p+  6 e-
Numero atomico
Configurazione
1s2 2s2 2p2
Completo
1s2
2s2
Completo
4 enel livello più esterno
Incompleti
2p2
Vuoto
ORBITALI IBRIDI
1s2
2s2
2p2
Fusione di tutti e 4
4 orbitali ibridi sp3
2sp3
Carbonio può formare 4 legami uguali!!!
ORBITALI IBRIDI
1s2
2s
2p
Fusione di s con soli due p
3 orbitali ibridi sp2
2sp2
Così il Carbonio può formare
2 legami semplici e uno doppio!
2p
ORBITALI IBRIDI
1s2
2s
2p
Fusione di s con un solo p
2 orbitali ibridi sp
2sp
Così il Carbonio può formare
1 legame semplice e uno triplo!
2p
Idrocarburi alifatici saturi
ALCANI
Alifatico termine derivato dal greco “aleifar” (unguento).
Idrocarburi con catene lunghe, infatti, hanno caratteristiche
tipiche di olii e grassi.
Attualmente con il termine vengono indicati gli idrocarburi a
catena aperta (lineare o ramificata)
TOGLIENDO UN ATOMO DI
IDROGENO H RADICALE
(o sostituente).
METANO
CH4
Saturotermine
indicante per il C tutti e 4 i
legami semplici.
Metile
–CH3
Qualsiasi altro gruppo di atomi
Il nome cambia: si sostituisce –ano con -ile
SE DUE GRUPPI METILE SI UNISCONO…
+
TOGLIENDO UN ATOMO DI IDROGENO
Etile
-C2H5
Radicale (o sostituente)
Etano C2H6
Met-  1 C
Et-  2 C
ETILE
+
METILE
+
TOGLIENDO UN ATOMO DI IDROGENO
Propano C3H8
Propile -C3H7
Prop-  3 C
PROPILE + METILE  BUTANO C4H10
Pentano C5H12
Esano C6H14
Eptano C7H16
Ottano C8H18
…
…
But-  4 C
Nomenclatura IUPAC (razionale) delle catene lineari
1) Contare i C  prefisso (met-, et-, prop-, but-, pent-, es-, ett-, ott-,
enn-, dec-, undec-….)
2) Aggiungere la desinenza -ano
FORMULA GREZZA GENERALE DEGLI IDROCARBURI ALIFATICI
CnH2n+2
Dal nome alla formula IUPAC
PENTANO
1.
Pent-  5 C
Costruire lo scheletro di atomi di Carbonio
2. Saturare ogni C con gli atomi di H
Formula condensata
oppure
Formula geometrica piana
ISOMERI
COMPOSTI CHE HANNO UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA
proprietà chimiche e fisiche leggermente differenti
Metano, etano e propano esistono in un’unica formula (sia grezza, sia di struttura)
 non hanno isomeri, ma dal butano in poi…
C4H10
Stessa formula grezza
C4H10
Sostituente o
Radicale
Catena lineare
n-butano
(n= normal)
Catena
principale
Catena ramificata
iso-butano
ISOMERI E FORMULE
CONDENSATE
n-butano
iso-butano
Nomenclatura IUPAC (razionale) - Regole
1.
Individuare la catena principale (quella più lunga)
2.
Ricavare il nome corrispondente  Eptano
3.
numerare (anche solo mentalmente) gli atomi di C partendo
dall’estremità che ha il primo sostituente (radicale) più vicino.
Continua…
Individuare i sostituenti (radicali) e le relative posizioni, anteponendo al
nome di ognuno di, tri, tetra, penta ecc in caso ce ne fossero di uguali :

Ci sono 2 gruppi metile (-CH3) in posizione 2 e 4
2,4 dimetil …

C’è un gruppo etile (-C2H5) in posizione 4
4 etil …

Comporre il nome seguendo l’ordine alfabetico dei radicali, separondoli
da un trattino, e aggiungere alla fine il nome della catena principale.
4 etil- 2,4 dimetil- eptano
1. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
a
b
c
d
2. Assegnare il nome IUPAC (attenzione alla catena principale e alla relativa
numerazione dei carboni)
b.
a.
c.
d.
3. Assegnare il nome IUPAC
e.
f.
g.
j.
m.
h.
i.
l.
k.
n.
o.
Strutture più complesse
4 propil-eptano
4 (propan-2-il)-eptano
Nome alternativo: 4 –sec-propile-eptano
Nomenclatura dei radicali
Prendono nome come gli alcani sostituendo la desinenza -ano con –ile. In generale,
quindi, si parla di radicali (o semplicemente gruppi) alchili (o alchilici).
Le caratteristiche delle sostanze organiche cambiano anche in base alla posizione dell’H
mancante (o sostituito).
Entrambi questi radicali sono propili, ma non hanno lo
stesso comportamento chimico.
1. Il primo viene indicato come propile primario, o npropile.
2. Il secondo viene indicato come propile secondario
(abbreviato: sec-propile) o iso-propile.
Butile primario (n-butile)
Regola generale:
Se il carbonio legato alla catena
Butile secondario (sec-butile) principale (X) è legato
1. Ad un altro solo C  primario
2. Ad altri 2 C  secondario
3. Ad altri 3 C  terziario
Butile terziario (terz-butile)
Alcani ciclici o cicloalcani o nafteni
Si tratta di idrocarburi saturi (ogni carbonio ha 4 legami semplici) la cui catena non è aperta, ma
chiusa a formare strutture indicate come «cicliche». Vengono rappresentate con formule di
struttura piana poligonale, in realtà si tratta di forme molecolare tridimensionali complesse. Il
nome segue le regole degli alcani lineari con l’aggiunta del termine finale «ciclico» o del
prefisso «Ciclo»
ciclopropano
o
propano ciclico
ciclobutano
o
butano cicl.
ciclopentano
o
butano cicl.
La formula generale grezza è 
cicloesano
o
esano cicl.
CnH2n
- Nel caso della presenza di un radicale: la nomenclatura segue
le stesse regole viste per gli alcani lineari. La numerazione dei
carboni comincia da quello presentante il radicale.
- Nel caso di più radicali: si comincia da quello avente l’iniziale
più bassa (in ordine alfabetico) e si prosegue (in senso orario o
antiorario) verso l’altro radicale più vicino e così via (in modo
che ai carboni presentanti i radicali sia assegnata la
numerazione più bassa possibile).
Metile
Etile
2
1
In molti casi è preferibile «trattare» i gruppi ciclici come radicali e non come catene principali:
il nome risulta più semplice.
1
1
2,2 dicicloesil-propano
2
1
È più semplice di:
1,1 prop-2,2 diil-dicicloesano
Indica che il gruppo prop è radicale
di due catene principali