Chimica organica e laboratorio
Chimica organica
Classi terze
Docente: Luciano Canu
Anno Scolastico 2002/2003
Prerequisi
ti
conoscere i concetti di atomo, ione e molecola
conoscere la struttura dell'atomo
conoscere la tavola periodica
conoscere i metalli e i non-metalli e le loro caratteristiche
conoscere la notazione di Lewis ed il concetto di elettroni di
valenza
conoscere la regola dell’ottetto
conoscere l’energia di ionizzazione e l’affinità elettronica
conoscere le famiglie chimiche e aver compreso il concetto di
somiglianza chimica
conoscere il concetto di elettronegatività
saper interpretare le proprietà delle sostanze in relazione al tipo
di legami chimici presenti
2
Obiettivi
Definizione di chimica organica
Formazione degli orbitali molecolari
L'atomo di carbonio e il concetto di
ibridazione
Legami covalenti doppi e tripli
Forze intermolecolari
3
Origine del nome
Prima del 1828 si pensava che tutte le
sostanze organiche potessero essere
sintetizzate solo da organismi viventi
In questa data venne ottenuta l’urea
(composto organico) in laboratorio
Oggi la chimica organica studia tutte le
sostanze che contengono carbonio
(tranne alcune eccezioni)
4
Le eccezioni
Anidride carbonica (CO2)
Acido carbonico (H2CO3)
Ossido di carbonio (CO)
Tutti i carbonati e bicarbonati
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Notazione di Lewis
La teoria di Lewis spiega la formazione di
legami tra atomi in termini di doppietti e
singoletti
La geometria di alcune molecole semplici è
spiegata in termini di numero di doppietti e
loro repulsione
Ma non tutti i fatti sperimentali si possono
spiegare in modo semplice in questo modo
6
Alcune strutture
H2O
(acqua)
atomo
centrale
atomo
centrale
CO2
(anidride carbonica)
O
O
HH
C
HH
O
H
H C
H
C
H
H
H
H
O
O
CH3CH2OH
(etanolo)
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I legami dativi
Strutture di Lewis con legami dativi
Deve essere presente un atomo con un doppietto
disponibile
Un altro atomo deve avere un orbitale libero
H
acqua
idronio
O
H
H+
Ione H+
H
H+
N
H
doppiett
o
H
ammonio
ammoniaca
8
Geometria degli O. ibridi
Tipo di orbitale
ibrido
sp3
sp2
sp
Geometria
tetraedrica
trigonale planare
lineare
Angolo
109°
120°
180°
9
I legami multipli
Ci sono molecole la cui struttura si può
spiegare solo con la formazione di
legami multipli
Azoto molecolare
Etilene
N
N
H
H
N
N
C
H
C
H
N N
10
Due domande
I legami doppi e tripli tra due atomi sono
tutti uguali?
Due atomi possono formare più di un
legame ?
N N
11
Le risposte
i legami doppi e tripli non
presentano caratteristiche
“doppie” o “triple” dei legami
semplici
s
Lunghezza, forza, energia
p
sp3
s
Due atomi che si legano
riescono ad orientare in
modalità  solo un orbitale
ciascuno
s
sp 2
sp 2
p
12
C2 H4
Etilene
Nell’etilene i due atomi di carbonio hanno
un’ibridazione sp2
6 orbitali atomici ibridati sp2 (3 per ogni atomo di
carbonio
2 orbitali atomici di tipo p (1 per ogni atomo di
carbonio
Sovrapposizione

sp2
C
sp2
sp2
2
spC
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
Csp2 C
sp2
sp2
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Gli idrogeni
C2 H4
4 orbitali atomici sp2 (2 per ogni atomo di carbonio)
sono disponibili per una sovrapposizione  con gli
orbitali atomici s di 4 atomi di idrogeno
sH
sH
sH
sH
sp2
120 °
Scheletro 
La molecola è
planare
C
sp2
sH
sH
sp2
sp2
sp2
C
120 °
sp2
sH
sH
14
C2 H4
Gli orbitali p
Rimangono ancora 2 orbitali atomici di tipo p
(ciascuno su un atomo di carbonio)
Sono perpendicolari al piano della molecola
Sovrapposizion
e
sH
sH
p
p
sH
sp2
C2
sp
sp2
sH
sp2
sp2
s2
2C spH
sp
sH
C2
sp
sp2
C spsH2
sp2
H
sp2
sH
Punto di
Sovrapposizion
e
osservazione
H
C
C
H
H
Orbitale
molecolare

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C2 H2
Acetilene
Nell’acetilene i due atomi di carbonio hanno
un’ibridazione sp
4 orbitali atomici ibridati sp (2 per ogni atomo di
carbonio
4 orbitali atomici di tipo p (2 per ogni atomo di
carbonio
La molecola è lineare
H

C



C

H
16
Esempi
H2CO aldeide formica, disegna la struttura di Lewis completa
H
C
H
1. Quale sarà l’ibridazione
dell’atomo di carbonio?
O
3 legami di tipo 
quindi sp2
3 atomi periferici si
dispongono attorno ad
un atomo centrale con
una geometria trigonale
planare
2. Quale sarà la
geometria della
molecola?
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Varianti alla notazione di Lewis
He
He
Ar
Ar
Kr
Kr
Xe
Xe
Rn
Rn
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La regola dell’ottetto
Ogni atomo tende, in generale, a
conseguire la configurazione elettronica
esterna a otto elettroni (due nel caso
dell’elio)
Per fare ciò deve formare dei legami con
altri atomi
L’elemento tende a somigliare al gas nobile
più vicino
19
Esercizi
20