Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010
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Valitutti, Tifi, Gentile
Esploriamo la
chimica
Seconda edizione di Chimica: molecole in
movimento
Capitolo 20 Dai gruppi funzionali ai
polimeri
1. I gruppi funzionali
2. Alcoli, fenoli ed eteri
3. Aldeidi e chetoni
4. Acidi carbossilici e loro derivati
5. Ammine
6. I polimeri di sintesi
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1. I gruppi funzionali
Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi
capace di conferire una particolare reattività alla molecola
di cui fa parte.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un
idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il
gruppo funzionale.
La formula generale degli alcoli è R—OH.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a
seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile
sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di
carbonio.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol deriva
da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si
aggiunge la desinenza -olo.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli
prendono il nome di dioli e trioli.
Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il
nome (fenoli).
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che
lega due gruppi alchilici.
Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine
alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola,
a cui segue il nome etere.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno
punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli
eteri.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del
numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di
metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla
formazione di legami a idrogeno.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono
circa un milione di volte di più acidi perché lo ione
fenossido (ArO–) è molto più stabile dello ione alcossido
(RO–).
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
La reazione di disidratazione degli alcoli appartiene alla
categoria delle reazioni di eliminazione: dalla molecola
di alcol vengono eliminati un H e un gruppo OH.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Il carbonio è tanto più ossidato quanti più legami forma
con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno
(ossidazione del carbonio).
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli primari sono ossidati prima ad aldeidi e poi ad
acidi carbossilici; gli alcoli secondari sono invece ossidati
a chetoni.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli primari sono ossidati prima ad aldeidi e poi ad
acidi carbossilici.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Il metanolo (CH3OH) è una sostanza altamente tossica:
30 mL provocano la morte di un essere umano adulto.
È un importante intermedio dell’industria chimica, inoltre
viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle
celle a combustibile.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
L’etanolo (CH3CH2OH) è il costituente di tutte le
bevande alcoliche. Si ottiene per fermentazione degli
zuccheri da parte di microorganismi.
Viene adoperato come combustibile al posto della
benzina e trova impiego nell’industria dei solventi, dei
profumi e dei cosmetici.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come
liquido anticongelante grazie all’alto punto di ebollizione e
alla totale solubilità in acqua.
Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi
composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le
bottiglie «di plastica».
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo.
Trova impiego nell’industria dei cosmetici e delle vernici.
Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un
potente esplosivo che viene impiegato anche, in
soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell’angina
pectoris.
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2. Alcoli, fenoli ed eteri
I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e
azione disinfettante.
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3. Aldeidi e chetoni
Le aldeidi hanno gruppo funzionale —CHO.
I chetoni hanno gruppo funzionale —CO—.
Sono detti anche composti carbonilici.
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3. Aldeidi e chetoni
La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano
corrispondente a cui si aggiunge
• il suffisso -ale per le aldeidi;
• il suffisso -one per i chetoni.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo
funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede
l’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano
corrispondente.
Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente
tutt’ora in uso.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a
idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di
ebollizione abbastanza alti.
In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e
propionico.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti
dei fenoli e degli alcoli.
Reagiscono con basi forti formando dei sali.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati,
si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla
presenza del gruppo acilico —RCO.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido
carbossilico e alcol ad alta temperatura.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i
grassi e gli oli.
Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol
entrambi a lunga catena.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono
esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a
lunga catena sia saturi sia insaturi.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di
NaOH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina.
I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi
grassi a lunga catena.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica
detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il
gruppo –COO– detto testa, che è idrofilo.
A contatto con un tessuto sporco, le code apolari
disperdono le molecole di grasso in acqua.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza
dell’acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e
magnesio.
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto
diffuse in natura (per esempio nelle proteine).
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4. Acidi carbossilici e loro derivati
La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione
del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente
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5. Ammine
Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per
sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con
altrettanti gruppi alchilici.
Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.
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5. Ammine
La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino
i nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la
desinenza -ammina.
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5. Ammine
Le ammine primarie e secondarie formano legami a
idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di
ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale
massa molecolare.
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5. Ammine
Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in
acqua.
Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del
doppietto elettronico libero dell’azoto.
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6. I polimeri di sintesi
I polimeri sono molecole ad alta massa molecolare
costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro
da legami covalenti.
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6. I polimeri di sintesi
Le unità costituenti i polimeri sono i monomeri
(molecole a basso peso molecolare).
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6. I polimeri di sintesi
I polimeri di addizione derivano molecole di alcheni
che, in presenza di opportuni catalizzatori, si uniscono
tramite reazioni che coinvolgono i doppi legami.
L’esempio più semplice è il polietilene.
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6. I polimeri di sintesi
I polimeri di condensazione derivano dalla reazione
tra due diversi gruppi funzionali che eliminano molecole
di H2O, H2 o HCl.
Ne sono un esempio il PET e il nylon.
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