Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010
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Valitutti, Tifi, Gentile
Esploriamo la
chimica
Seconda edizione di Chimica: molecole in
movimento
Capitolo 19 Dal carbonio agli
idrocarburi
1. I composti organici
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
3. L’isomeria
4. La nomenclatura degli idrocarburi
saturi
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Capitolo 19 Dal carbonio agli
idrocarburi
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e
alchini
7. Gli idrocarburi aromatici
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1. I composti organici
Per composto organico si intende un qualsiasi
composto del carbonio.
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1. I composti organici
I composti organici contengono soprattutto atomi di
carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi
presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo.
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1. I composti organici
I composti organici possono formare lunghe catene
grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro
legami.
A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una,
due o tre, si possono formare:
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da
atomi di carbonio e idrogeno.
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la
nomenclatura tradizionale, in
• alifatici quando sono costituiti da catene lineari o
ramificate;
• aromatici quando presentano una particolare struttura
ciclica.
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi saturi sono costituiti da catene di atomi di
carbonio uniti soltanto da un legame semplice.
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Il metano (CH4) è l’esemplificazione dell’ibridazione sp3
degli atomi di carbonio degli idrocarburi saturi; la
molecola di metano presenta quindi geometria
tetraedrica con angoli di legame di 109,5°.
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Una serie omologa è una serie di composti in cui
ciascun termine differisce dal successivo di un’unità
costante. Per gli idrocarburi, l’unità è il gruppo —CH2—.
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta
CnH2n+2.
La forma di rappresentazione più semplice utilizza le
formule condensate.
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
A ciascuna delle posiibili formule che può assumere una
molecola, a causa della rotazione intorno al legame
semplice C—C, si attribuisce il nome di conforme.
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal
propano, possono chiudere la catena di atomi di
carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno.
La formula generale dei cicloalcani è CnH2n.
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2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico
è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a
sedia (più stabile) e a barca (meno stabile).
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3. L’isomeria
Si dicono isomeri i composti che hanno medesima
formula bruta, ma che differiscono per
• il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di
struttura);
• la disposizione spaziale (stereoisomeri).
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3. L’isomeria
All’aumentare del numero di
atomi di carbonio, aumenta
il numero dei possibili
isomeri.
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3. L’isomeria
L’isomeria di posizione si ha quando una molecola
presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e
idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi
della catena carboniosa
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3. L’isomeria
La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli
atomi nello spazio.
L’isomeria geometrica è connessa alla presenza di
doppi legami nella molecola.
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3. L’isomeria
Si dicono chirali tutti gli
oggetti distinguibili dalla
loro immagine speculare,
ovvero non sovrapponibili a
essa. Le tue mani sono un
esempio di oggetti chirali.
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3. L’isomeria
L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o
stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri.
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3. L’isomeria
Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e
fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica.
Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo,
ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata
(sono cioè antipodi ottici).
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3. L’isomeria
Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo
e non è otticamente attivo.
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4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
La nomenclatura degli
Atomi di
carbonio
prefisso
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met-
-ano.
2
et-
I primi quattro termini
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
es-
alcani prevede la desinenza
presentano nomi particolari
poi, a partire, dalla catena a
5 atomi di carbonio, il
prefisso è numerico.
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4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome
della catena.
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4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
I carboni di una catena si identificano in primari,
secondari, terziari o quaternari a seconda che siano
legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di
carbonio.
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4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di
carbonio in modo che i radicali sostituiti abbiano il
numero più piccolo possibile.
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5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
I composti appartenenti alla stessa serie omologa
presentano
• proprietà chimiche simili;
• proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso
molecolare e dalla forma della molecola.
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5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della
massa molecolare.
Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a
quelli delle catene ramificate (le forze di London sono
più deboli).
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5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
I punti di fusione sono superiori per le catene ramificate
rispetto a quelle lineari.
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5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da
solventi per le sostanze apolari, come per esempio i
grassi.
Alcani e cicloalcani sono insolubili in acqua perché non
riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolodipolo.
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5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani non sono particolarmente reattivi;
tuttavia, in specifiche condizioni, vengono usati come
combustibili perché danno reazioni di combustione con
l’ossigeno.
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5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono
con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione
in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni.
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6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno
un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2,
geometria planare e angoli di legame di 120°.
Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo
legame nella molecola, ibridazione sp, geometria
lineare e angoli di legame di 180°.
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6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
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6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
La formula generale degli alcheni è CnH2n
La formula generale degli alchini è CnH2n-2
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6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli
alcani, con il suffisso –ene.
La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani,
con il suffisso –ino.
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6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Per attribuire il nome ad alcheni e alchini, gli atomi di
carbonio della catena vanno numerati in modo da
indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami
e degli eventuali radicali presenti.
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6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del
piano rispetto al doppio legame, l’isomero si dice cis;
se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si
dice trans.
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6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri.
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6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Le reazioni di addizione sono tipiche di alcheni e alchini.
Nelle reazioni di addizione due atomi o due gruppi di
atomi si legano a due atomi di carbonio uniti da un
legame doppio o triplo si rompe.
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7. Gli idrocarburi aromatici
Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene,
C6H6.
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7. Gli idrocarburi aromatici
Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza
di due forme limite che differiscono per la posizione dei
doppi legami.
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7. Gli idrocarburi aromatici
La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi
tradizionali.
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7. Gli idrocarburi aromatici
Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri
che prendono i prefissi
• orto- se sono legati a carboni adiacenti;
• meta- se legati ai carboni 1 e 3;
• para- se sono legati a carboni opposti.
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7. Gli idrocarburi aromatici
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7. Gli idrocarburi aromatici
Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici
sono di sostituzione elettrofila aromatica.
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