CAPITOLO V.3.
TECNICHE INNOVATIVE DI ANALISI RAPIDA DELLE
NUOVE SOSTANZE “CANNABINOIDI DI SINTESI”
V.3.1. Tecniche innovative di analisi rapida delle nuove sostanze “Cannabinoidi
di sintesi”
V.3.1.1 Introduzione
V.3.1.2 Obiettivi del progetto Smart Finder
V.3.1.3 Metodologia
V.3.1.4. Risultati
I. V.3.1.5. Conclusioni
V.3.2. Determinazione di cannabinoidi naturali e sintetici in matrice cheratinica.
Validazione del metodo e applicazione a casi reali
V.3.2.1 Riassunto
V.3.2.2 Introduzione
V.3.2.3 Preparazione del Campione ed analisi Strumentale
V.3.2.4 Applicazione del Metodo su Campioni Reali
V.3.TECNICHE INNOVATIVE DI ANALISI RAPIDA DELLE NUOVE SOSTANZE
“CANNABINOIDI DI SINTESI”
V.3.1. Tecniche innovative di analisi rapida delle nuove
sostanze “Cannabinoidi di sintesi”
V.3.1.1 Introduzione
Recentemente nell’Unione Europea e negli USA è stato registrato un aumento
della disponibilità di prodotti venduti come “legal or herbal hights” (composti
psicoattivi non inclusi nelle tabelle delle sostanze sottoposte a controllo). Questa
nuova classe di prodotti estremamente eterogenea, nota col termine di “Smart
Drugs”, include preparazioni differenti, come the, miscele erbacee, incensi e
profumatori ambientali, bevande energetiche e integratori alimentari, dotate di una
potente attività psicoattiva.
Droghe sintetiche:
un nuovo trend di
consumo
Negli ultimi anni sono stati riportati numerosi casi di intossicazione acuta e alcuni
decessi attribuiti all’uso di queste sostanze [1-7]. La maggior parte delle diagnosi
è tuttavia basata solo sui dati anamnestici, mancando la possibilità di analizzare le
“Smart Drugs” (SD) in campioni biologici o essendo l’analisi troppo complessa
per una ampia diffusione sul territorio. L’identificazione di queste molecole è
particolarmente difficile a causa della estrema varietà e novità dei principi attivi,
nonché della loro breve permanenza sul mercato e delle scarse informazioni
disponibili in letteratura. Per lo stesso motivo, la potenziale associazione tra uso di
“Smart Drugs” e incidenti stradali o sul lavoro è ancora completamente
sconosciuta.
Intossicazione acuta
e decessi per uso di
sostanze sintetiche
A tale eterogenea classe di composti si riferiscono le cosiddette “Spice”, miscele
erbacee commercializzate come “incensi” o “profumatori ambientali”, che
risultano contenere analoghi sintetici dei cannabinoidi, composti che in molti
paesi non sono ancora stati classificati come sostanze illecite o poste sotto
controllo. Numerosi casi di intossicazione provocate dal consumo di “Spice” sono
stati riportati, in quanto questi principi attivi sono stati chimicamente studiati per
aumentare la potenza farmacologica del delta-9-tetraidrocannabinolo (principio
attivo della Cannabis), incrementando così il rischio di overdose. Tra i numerosi
prodotti “Spice” disponibili, i più diffusi sono il JWH-018 [3], HU-210 [4],
CP47,497 [5], JWH-073, JWH-398 e JWH-250 [6].
Oltre agli “Spice”, sono stati sintetizzati e distribuiti sul mercato analoghi
modificati delle feniletilamine (che presentano un’alta analogia strutturale con
amfetamine e mescaline), delle triptamine (analoghi del composto allucinogeno
psilocina) e delle fenilpiperazine. Inoltre, molti prodotti erbacei possono essere
inclusi tra le SD, in particolare quelli usati tradizionalmente in altre culture per i
loro effetti psicotropi, i cui principi attivi, anche se noti, non sono ben
caratterizzati nè inseriti tra le sostanze illecite. Tra questi prodotti erbacei
ricordiamo Areca catechu, Ipomoea Violacea, Mitragyna speciosa, Hawaiian baby
woodros e Voacanga Africana.
L’azione del Sistema Nazionale di Allerta Precoce (NEWS) ha permesso di
accertare in Italia la diffusione di un numero importante di tali molecole, riassunto
di seguito:
Il Sistema
Nazionale di Allerta
Precoce (NEWS)
Cannabinoidi sintetici
JWH-018, JWH-073, JWH-250, JWH-081, JWH-122, JWH-200, JWH-019,
JWH-203, CP 47,497 (C8), JWH-210, WIN48098/ Pravadoline, WIN55212-2
mesilato, JWH-018 + JWH-073, JWH-073 metil derivato, JWH-200+JWH-081,
Cannabinoidi
sintetici segnalati
dal N.E.W.S.
475
RELAZIONE AL PARLAMENTO SULLE TOSSICODIPENDENZE
TECNICHE INNOVATIVE DI ANALISI RAPIDA DELLE NUOVE
SOSTANZE “CANNABINOIDI DI SINTESI”
JWH-081+AM-694, JWH-081+JWH-250, JWH-073+JWH-073 metil derivato,
JWH-018 + CP 47,497 (C8), JWH-250 + JWH-122, JWH-081 + JWH-073 + AM694, JWH-081 + JWH-073, JWH-081 + JWH-019 + AM-694, JWH-073 + JWH122 + JWH-018 + 1-butil-3-(1-(4-metil)naftoil)indolo (metilnaftoil omologo del
JWH-073), Omologo C4 dell’RCS-4 + Isomero orto dell’RCS-4 + JWH-073 +
JWH-018, AM-679/AM-694 (-F); JWH-210 + AM-2201 + JWH-022.
Catinoni sintetici
Pyrovalerone, Pentedrone (β-etil-metcatinone; α-metilaminovalerofenone),
Metilone (methylone; MDMCAT; MDMC; bk-MDMA; beta keto-MDMA), αPVP; 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone o α-Pyrrolidinopentiophenone 3FMC (3-Fluorometcatinone), Butilone, 4-metiletcatinone (4-MEC), Bufedrone (2methylamino-1-phenylbutan-1-one), N-etilcatinone, Mefedrone (4-MMC),
Flephedrone (4-FMC; 4-fluoromethcathinone), MDPV
Catinoni sintetici
segnalati dal
N.E.W.S.
Altre molecole
Propossifene, destropropoxyphene, Metorfano/Destrometorfano, Dipipanone, 4fluoro-amfetamina (4-FA), Metamfetamina, Benzoin isopropil etere (BIE),
Pseudoefedrina, Colofonia in hashish, OMMA (orto-metossimetamfetamina),
Buflomedil, Diltiazem, Etafedrina, GHB, Mitragyna Speciosa (Kratom),
Levamisole/Tetramisolo, Ketamina, mCPP, Diazepam, Tropicamide, Ayahuasca,
Metossietamina.
Altre molecole
individuate nelle
sostanze segnalate
dal N.E.W.S.
V.3.1.2 Obiettivi del progetto Smart Finder
Il progetto Smart Finder si propone di fornire strumenti e metodologie analitiche
da applicarsi in laboratori di Tossicologia clinica e forense per affrontare il
problema ad oggi insoluto della identificazione e determinazione delle “Smart
Drugs” nei campioni biologici.
Nuove metodologie
analitiche per
l’identificazione
delle Smart Drugs
In realtà, nonostante alcuni tentativi del tutto sperimentali, ad oggi la diagnosi di
intossicazione o comunque di uso di questi composti è impossibile con le
tecnologie correntemente in uso in ambiente clinico e di tossicologia forense.
Questo da un lato rende aleatoria la diagnosi clinica ed ogni valutazione
epidemiologica sulla diffusione delle Smart Drugs, dall’altro rende inefficace la
formazione della prova giudiziaria.
In particolare, il presente studio di fattibilità mira a testare l’analisi dei capelli
come mezzo idoneo allo studio della diffusione delle Smart Drugs nella
popolazione.
L’analisi dei capelli
come modalità di
studio della
diffusione delle
Smart Drugs
V.3.1.3 Metodologia
Inizialmente, sono state testate alcune procedure di estrazione delle Smart Drugs
dalla matrice pilifera, utilizzando sia diverse modalità di digestione del campione
(in ambiente acido o basico) che di estrazione (fase solida SPE, fase liquida LLE,
estrazione mediante sonicazione in metanolo). La procedura che offre la migliore
resa di estrazione prevede una preventiva digestione della matrice pilifera in
ambiente basico, seguita da una estrazione in fase liquida.
Una volta ottimizzata la procedura, sono stati testati campioni di capelli e/o peli
pubici di soggetti potenzialmente utilizzatori di Smart Drugs per:
1. analoghi sintetici dei cannabinoidi: n=121
2. catinoni sintetici: n=163
476
Procedure di
estrazione delle
Smart Drugs
La ricerca proposta si basa sull'integrazione di strumenti diagnostici di screening
per “Smart Drugs” in campioni biologici basati sulla spettrometria di massa ad
alta risoluzione (LC-QTOF MS), e di metodologie di conferma basate su sistemi
di cromatografia accoppiata alla spettrometria di massa a triplo quadrupolo
(GC/LC-QQQ MS).
V.3.1.4. Risultati
Cannabinoidi sintetici
L’indagine preliminare su campioni di capelli di 121 soggetti potenzialmente
consumatori di “Smart Drugs” (provenienti da soggetti sottoposti ad analisi
tossicologiche per la verifica dell’idoneità alla patente di guida), mediante i
metodi di screening e conferma descritti, ha permesso di riscontrare la presenza di
sei campioni “positivi”, contenenti cannabinoidi sintetici della classe dei JWH in
concentrazioni da 3 a 1.280 pg/mg, come descritto in Tabella I. La percentuale di
positivi per JWH è dunque del 5% circa.
Ricerca di consumo
di cannabinoidi
sintetici su un
campione di 121
soggetti
I composti riscontrati erano JWH-081, JWH-122, JWH-250, JWH-018 e JWH073. La figura seguente riporta, a titolo di esempio, il tracciato cromatografico (A)
ottenuto mediante LC-QTOF MS di un campione di capello contenente il
cannabinoide sintetico JWH-081 e lo spettro di massa corrispondente (B).
Figura V.3.1: Tracciato cromatografico (A) ottenuto mediante LC-QTOF MS di un campione di capello
contenente il cannabinoide sintetico JWH-081 e lo spettro di massa corrispondente (B)
Fonte: Dipartimento di Sanita’ pubblica e medicina di comunita’ sezione di medicina legale - Facolta’ di Medicina e Chirurgia Universita' degli studi di Verona
477
RELAZIONE AL PARLAMENTO SULLE TOSSICODIPENDENZE
TECNICHE INNOVATIVE DI ANALISI RAPIDA DELLE NUOVE
SOSTANZE “CANNABINOIDI DI SINTESI”
Tabella V.3.1: Tabella riassuntiva dei risultati relativi ai cannabinoidi sintetici. Campioni di
capello e/o pelo pubico raccolti nell’area di Verona, Vicenza e Bolzano.
Identificativo
campione
14
16
29
60
60
60
74
104
Tipologia SD
Concentrazione SD (ng/mg)
JWH 081
JWH 122
JWH 081
JWH 250
JWH 073
JWH 018
JWH 081
JWH-018
1.28
0.125
0.016
0.003
0.017
0.006
0.024
0.011
Fonte: Dipartimento di Sanita’ pubblica e medicina di comunita’ sezione di medicina legale - Facolta’ di
Medicina e Chirurgia - Universita' degli studi di Verona
Catinoni sintetici
163 campioni di capelli di soggetti potenzialmente consumatori di “Smart Drugs”
(provenienti da soggetti sottoposti ad analisi tossicologiche per la verifica
dell’idoneità alla patente di guida) sono stati sottoposti ad analisi di screening
mediante LC-QTOF MS, ricercando l’eventuale positività su un pannello di circa
50 sostanze segnalate al NEWS nel periodo 2009-2012.
Ricerca di consumo
di catinoni sintetici
su un campione di
163 soggetti
Le analisi hanno permesso di identificare, oltre ai campioni contenenti
cannabinoidi sintetici già menzionati, anche altri 23 soggetti presunti positivi per
catinoni. Non essendo al momento attuale disponibili né gli standard di
riferimento né dati di letteratura, non è stato possibile confermare tali positività. In
particolare, sulla base delle analisi eseguite, le strutture identificate nei campioni
in esame possono essere ricondotte ad alcuni dei catinoni la cui presenza in Italia
è stata segnalata attraverso il NEWS: 3,4-DMMC, β-etil-metcatinone
(Pentedrone),
4-metiletcatinone
(4-MEC),
4-Metilbufedrone,
4-EMC,
Isopentedrone, N-etilbufedrone. Si fa presente che per il 4-metiletcatinone, in
particolare, sono stati riportate segnalazioni di sequestri e un caso di
intossicazione acuta riconducibile alla sua assunzione.
Figura V.3.2: Spettro di massa QTOF MS corrispondente ai composti di tipo catinonico identificati nei campioni
analizzati
Fonte: Dipartimento di Sanita’ pubblica e medicina di comunita’ sezione di medicina legale - Facolta’ di Medicina e Chirurgia Universita' degli studi di Verona
478
Purtroppo l’assenza di standard di riferimento e di dati di letteratura internazionale
circa queste molecole non permette di confermare quali-quantitativamente il
segnale HRMS riscontrato. Non appena gli standard commerciali saranno
disponibili, tali riscontri preliminari saranno sottoposti a verifica con tecnica
alternativa.
V.3.1.5. Conclusioni
Il presente lavoro ha potuto dimostrare la fattibilità dell’analisi dei capelli per
studiare la diffusione delle “Smart Drugs” nella popolazione a rischio. In
particolare, si è potuto dimostrare la presenza di reali consumatori di “Smart
Drugs” nell’area tra Verona, Vicenza e Bolzano. Stimando in termini di 2-3% i
campioni positivi per THC nella popolazione a rischio della medesima area
geografica, si possono estrapolare valutazioni piuttosto preoccupanti sul grado di
diffusione di queste nuove droghe nella popolazione generale. Ovviamente studi
più estesi saranno richiesti per accertare le reali dimensioni del fenomeno su scala
nazionale ed Europea.
Presenza di reali
consumatori di
“Smart Drugs”
nell’area tra
Verona, Vicenza e
Bolzano
Testo a cura di
Tagliaro1 F., Burgarella1 C., Seri1 C.
V.3.2. Determinazione di cannabinoidi naturali e sintetici in matrice
cheratinica. Validazione del metodo e applicazione a casi reali
V.3.2.1 Riassunto
Scopo del lavoro è stato lo sviluppo e la validazione di un metodo analitico in
UHPLC-MS/MS per la determinazione di cannabinoidi naturali e sintetici in
matrice cheratinica. Le molecole investigate sono state il Δ9-tetraidrocannabinolo
(THC), cannabidiolo (CBD), cannabinolo (CBN), JWH-018, JWH-073, JWH-200,
JWH-250 e HU-210, che rappresentano le sostanze a maggiore diffusione sul
territorio nazionale nell’anno 2010. Il metodo è stato applicato su 179 campioni
reali (152 capelli, 27 pelo pubico) precedentemente analizzati per la ricerca di
sostanze stupefacenti, e risultati positivi al THC (principio attivo della Cannabis).
Su un totale di 179, 14 campioni sono risultati positivi ad almeno un cannabinoide
sintetico. Tutti i campioni positivi provenivano da soggetti maschi (età media 30
anni, range 18-48). La molecola ritrovata più frequentemente è stata il JWH-018
(9 casi), seguito da JWH-073 e JWH-250 (8 casi). In nessun campione è stata
riscontrata la presenza di JWH-200 e HU-210. I campioni positivi sono stati
prelevati nel periodo febbraio-dicembre 2010, laddove, già nel giugno 2010, il
JWH-018 e il JWH-073 erano stati inseriti nella Tabella I, contenente
l’indicazione delle sostanze stupefacenti e psicotrope di cui al decreto del
Presidente della Repubblica 9 ottobre 1990, n. 309 e successive modificazioni ed
integrazioni.
Essendo questi i primi dati a comparire nella letteratura internazionale
relativamente alla presenza di cannabinodi sintetici nella matrice cheratinica, al
momento non è possibile correlare le concentrazioni ritrovate e il consumo attivo
o passivo di tali prodotti. Ciononostante, questi dati confermano con assoluta
1
Dipartimento di Sanita’ pubblica e medicina di comunita’ sezione di medicina legale Facolta’ di Medicina e Chirurgia - Universita' degli studi di Verona
479
RELAZIONE AL PARLAMENTO SULLE TOSSICODIPENDENZE
TECNICHE INNOVATIVE DI ANALISI RAPIDA DELLE NUOVE
SOSTANZE “CANNABINOIDI DI SINTESI”
certezza la diffusione dei cannabinoidi sintetici sul territorio nazionale già dal
2010.
Ulteriori studi sono necessari per approfondire il consumo in altre popolazioni
selezionate, per estendere il pannello di molecole ricercate e per valutare le
variazioni del fenomeno in anni diversi.
V.3.2.2 Introduzione
Negli ultimi anni nuove droghe sintetiche che simulano l’effetto psicotropico del
THC sono state immesse nel mercato sotto forma di profumatori d’ambiente o
incensi. Queste molecole vengono comunemente chiamate “Cannabinoidi
sintetici” e il capostipite di queste, il JWH-018, nel 2008 è stato il primo
componente psicoattivo identificato in prodotti vegetali destinati alla
profumazione di ambienti (Spice). Recentemente nuovi cannabinoidi sintetici
quali il JWH-073, JWH-019, JWH-250, JWH-398, JWH-015, JWH-122, JWH200 e l’AM-694 sono comparsi sul mercato di diversi Paesi europei. Di
conseguenza, a fronte di un possibile utilizzo come droga ricreazionale, i
laboratori di tossicologia si sono adoperati nello sviluppo di metodiche analitiche
capaci di rivelare la presenza di tali sostanze (o loro metaboliti) in matrici
convenzionali quali sangue e urine. Differentemente da quanto fatto da altri
laboratori, il nostro lavoro si è basato sullo sviluppo e la validazione di un metodo
analitico di cromatografia liquida ad ultra-elevate prestazioni (UHPLC-MS/MS)
per la determinazione di cannabinoidi naturali e sintetici nella matrice cheratinica,
ai fini di evidenziare il consumo lungo periodi più estesi di tempo (per esempio 36 mesi). Oltre ai cannabinoidi naturali Δ9-tetraidrocannabinolo (THC),
cannabidiolo (CBD) e cannabinolo (CBN) sono stati ricercati i cannabinoidi
sintetici JWH-018, JWH-073, JWH-200, JWH-250 e HU-210 (Figura 1).
L’insieme di queste sostanze ricalcava con buona approssimazione la diffusione
riscontrata sul territorio nazionale nell’anno 2010. Il metodo è stato applicato su
179 campioni reali (152 capelli, 27 pelo pubico), precedentemente già analizzati
per la ricerca di sostanze stupefacenti e risultati positivi al THC (principio attivo
della Cannabis).
Figura V.3.3: Formule di struttura delle molecole studiate
480
Importanza dello
sviluppo di nuove
metodiche
analitiche
Motivi dello studio
sui campioni di
capelli
V.3.2.3 Preparazione del Campione ed analisi Strumentale
La preparazione dei campioni ha previsto preliminarmente un doppio lavaggio
della matrice cheratinica con 2 mL di diclorometano. Una volta rimosso il
solvente, i capelli sono stati tagliati in segmenti di 1-2 mm e sottoposti alla
procedura estrattiva. A 50 mg di campione sono stati addizionati 5 µL di standard
interno (JWH-018-d9, conc. finale 100 pg/mg) e 3 mL di una soluzione di
idrossido di sodio 1N. Dopo riscaldamento a 95°C per 10 minuti, i campioni sono
stati estratti con una miscela n-esano/etilacetato 9:1. La fase organica èstata
trasferita in nuove provette ed evaporata fino a secchezza a 70°C con l’ausilio di
un flusso di azoto. Il residuo secco è stato dissolto in 50 µL di metanolo e una
aliquota di 1 µL è stata analizzata nel sistema UHPLC-MS/MS. Le analisi sono
state eseguite mediante un cromatografo liquido Shimadzu LC-30A accoppiato ad
uno spettrometro di massa ABSCIEX API 5500. Per la separazione degli analiti è
stata utilizzata una colonna a fase inversa Agilent (mod. Zorbax XDB-C18) della
lunghezza di 30 mm e dal diametro interno di 2.1 mm. Gli eluenti utilizzati per
l’analisi cromatografica sono acqua/acido formico 5mM e acetonitrile.
Applicando un flusso di 0.8 mL/min, la corsa cromatografica viene completata in
7.5 minuti. Il riconoscimento delle sostanze è stato eseguito mediante tecnica di
spettrometria di massa tandem. Grazie all’utilizzo di un rivelatore a triplo
quadrupolo, è stato possibile seguire i cammini di frammentazione caratteristici di
ogni molecola (modalità di acquisizione in Selected Reaction Monitoring)
garantendo la corretta identificazione di quest’ultime. Il metodo sviluppato è stato
sottoposto ad un rigido protocollo di validazione al fine di valutarne le prestazioni
e l’affidabilità. I risultati ottenuti hanno dimostrato l’elevata sensibilità del
metodo, prerequisito fondamentale nell’analisi di sostanze in tracce,
congiuntamente a ottimi livelli di precisione e accuratezza.
Il metodo
strumentale di
analisi
V.3.2.4 Applicazione del Metodo su Campioni Reali
Il metodo sviluppato è stato applicato su 179 campioni reali (152 capelli, 27 pelo
pubico) prelevati nell’anno 2010 a soggetti consumatori di preparati derivati della
cannabis. I campioni di capello considerati in questo studio sono stati scelti in
maniera casuale tra soggetti cui era stata ritirata la patente per guida sotto l’effetto
di sostanze psicotrope e soggetti con precedenti storie d’abuso di droghe in cura
presso i Ser.T. Soltanto 6 cm di capello più prossimi al cuoio capelluto sono stati
sottoposti ad analisi. Diversamente, campioni di capello e pelo pubico di
lunghezza inferiore ai 6 cm sono stati analizzati interamente. I risultati delle
analisi (Tabella 1) hanno rivelato la positività ad almeno un cannabinoide sintetico
in 14 dei 179 campioni processati (7.82%). I campioni risultati positivi sono
riconducibili a soggetti di sesso maschile con un’età compresa tra i 18 e i 48 anni
(età media 30 anni). Le concentrazioni medie di THC, CBD e CBN riscontrate
sono risultate rispettivamente di 129.5, 300.3 e 66.2 pg/mg. Per quanto riguarda il
THC, le concentrazioni variavano fra il valore di cut-off (50 pg/mg) e 553 pg/mg.
Relativamente alla presenza di cannabinoidi sintetici, la molecola più
frequentemente ritrovata è il JWH-018. Questa sostanza è stata riscontrata in
concentrazione media di 28.1 pg/mg in 9 dei 14 campioni positivi (range 0.6070.5 pg/mg). La presenza dei cannabinoidi sintetici JWH-073 e JWH-250 è stata
invece riscontrata in 8 campioni. Le concentrazioni medie misurate per queste
sostanze sono state pari rispettivamente a 116.9 e 179.6 pg/mg, con valori minimi
e massimi di 0.50-413.3 pg/mg per il JWH-073 e 1.50-729.4 per il JWH-250.
Tutti i campioni sono invece risultati negativi alla presenza dei cannabinoidi
JWH-200 e HU-210. Nel complesso, 7 campioni sono risultati positivi ad un
cannabinoide sintetico, mentre positività multiple sono state rilevate nei restanti 7
campioni. In 6 dei 14 campioni positivi, la concentrazione di almeno un
I risultati delle
analisi
481
RELAZIONE AL PARLAMENTO SULLE TOSSICODIPENDENZE
TECNICHE INNOVATIVE DI ANALISI RAPIDA DELLE NUOVE
SOSTANZE “CANNABINOIDI DI SINTESI”
cannabinoide sintetico è risultata superiore ai 50 pg/mg. Sebbene il valore di cutoff di 50 pg/mg sia internazionalmente accettato per l’analisi del THC nel capello,
ad oggi non ci sono sufficienti dati in letteratura che possano indicare
l’applicazione di tale limite anche nella ricerca di cannabinoidi sintetici. Ulteriori
studi dovrebbero essere condotti su queste nuove molecole al fine di discriminare
l’uso cronico da quello occasionale o dalla contaminazione esterna, soprattutto in
campioni risultati positivi a concentrazioni inferiori i 50 pg/mg.
Prospettive di
lavoro futuro
Tabella V.3.2: Dettaglio dei campioni risultati positivi a cannabinoidi sintetici
n.Caso
Età
Sesso
Tipo di
matrice
THC
(pg/mg)
CBD
(pg/mg)
CBN
(pg/mg)
JWH018
(pg/mg)
JWH073
(pg/mg)
JWH250
(pg/mg)
1
29
Maschio
Capello
73
42
64
70,5
413,3
-
2
29
Maschio
Pelo
pubico
68
57
67
1,5
-
-
3
18
Maschio
Capello
553
1.217
137
38,3
-
-
4
n/d
Maschio
Capello
70
55
36
-
1,3
208,8
5
22
Maschio
Capello
57
12
39
70,4
37,0
729,4
6
22
Maschio
Capello
57
222
60
-
-
1,5
7
48
Maschio
Capello
54
25
31
44,9
409,3
262,0
8
43
Maschio
Capello
50
24
36
0,8
0,5
-
9
20
Maschio
Capello
69
85
62
-
-
67,4
10
26
Maschio
Pelo
pubico
60
88
60
-
1,7
-
11
32
Maschio
Capello
115
460
51
10,9
66,7
138,6
12
44
Maschio
Capello
59
38
31
0,6
-
-
13
37
Maschio
Capello
417
1.862
205
14,8
5,2
2,9
14
20
Maschio
Capello
112
17
47
-
-
26.0
Fonte: A. Salomone et al.,Journal of Mass Spectrometry, 2012, 47, 604-610.
Testo a cura di
A. Salomone2, E. Gerace2, F. D’Urso21, D. Di Corcia2, M. Vincenti2,3
2
Centro Regionale Antidoping “A. Bertinaria”, Regione Gonzole 10, 10043 Orbassano (TO)
Dipartimento di Chimica Analitica, Università degli Studi di Torino, via P. Giuria 5, 10125 Torino
Pubblicato sul Journal of Mass Spectrometry, 2012, 47, 604-610.
3
482