Chimica Organica – Ammine-­‐Alcoli-­‐Tioli 1) Avendo a disposizione 5 atomi di carbonio, un atomo di ossigeno e tutti gli idrogeni necessari a saturare le valenze del carbonio e dell’ossigeno a. Disegnare 1 alcol terziario, 2 alcoli secondari e 3 alcoli primari non ciclici. b. Disegnare 5 alcoli ciclici. c. Assegnare i nomi IUPAC agli alcoli disegnati nei precedenti punti. 2) Avendo a disposizione 5 atomi di carbonio, un atomo di azoto e tutti gli idrogeni necessari a saturare le valenze del carbonio e dell’azoto a. Disegnare 1 ammina terziaria, 2 ammine secondarie e 3 ammine primarie non cicliche. b. Disegnare 5 ammine cicliche. c. Assegnare i nomi IUPAC alle ammine disegnate nei precedenti punti. 3) Avendo a disposizione 5 atomi di carbonio, un atomo di zolfo e tutti gli idrogeni necessari a saturare le valenze del carbonio e dello zolfo a. Disegnare 1 tiolo terziario, 2 tioli secondari e 3 tioli primari non ciclici. b. Disegnare 5 tioli ciclici. c. Assegnare i nomi IUPAC ai tioli disegnati nei precedenti punti. 4) Assegnare il nome IUPAC alle seguenti ammine: 5) Assegnare il nome IUPAC alle seguenti molecole: 6) Quale stereoisomero si ottiene dalla seguente reazione? Soluzione 6a: Si tratta di una reazione SN1, in quanto il reagente è un alcol secondario. La reazione procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico. Lo ione bromuro può legarsi al carbocatione (carbonio con ibridazione sp2 con orbitale p non ibridizzato vuoto perpendicolare al piano individuato di tre orbitali sp2) su entrambe le facce, quindi si ottengono entrambi gli stereoisomeri, R e S. 7) Qual è il prodotto principale nelle seguenti reazioni? 8) Disegnare il prodotto principale ottenuto quando ciascuno dei seguenti alcoli è riscaldato in presenza di H2SO4 (suggerimento: considerare la reazione di disidratazione e la formazione dell’alchene più stabile): 9) Disegnare il prodotto principale ottenuto dal riscaldamento di ciascuno degli eteri con un equivalente di acido iodidrico: Soluzione 9a: La reazione avviene attraverso un meccanismo SN2, in quanto nessuno dei due carbocationi possibili è abbastanza stabile (uno sarebbe vinilico e l’altro primario). Lo ione ioduro attacca il carbonio del gruppo etilico perché il carbonio vinilico, l’altra alternativa, non può subire l’attacco SN2. Quindi i prodotti principali sono l’etil ioduro e un enolo che riarrangia, per tautomeria, in aldeide. 10) Disegnare le strutture di risonanza per i seguenti radicali: Soluzione 4: Soluzione 5: