Dipartimento di Chimica
Università di Modena e Reggio Emilia
Progetto Lauree Scientifiche
SINTESI DEL NYLON 6,6
Cos’è il nylon ?
Il nylon è una famiglia di polimeri sintetici (poliammidi), il cui capostipite - il nylon 6,6 - fu
sintetizzato per la prima volta il 28 febbraio 1935 da Wallace Carothers alla Du Pont di
Wilmington, Delaware (USA).
I nylon sono usati soprattutto come fibre tessili e per
produrre piccoli manufatti (polimero termoplastico). Il
primo prodotto commerciale realizzato in nylon fu
uno spazzolino da denti con le setole in nylon, ma il
primo vero successo del nylon è legato al suo
impiego per farne calze da donna, nel 1940. Durante
la Seconda Guerra Mondiale, il nylon venne
ampiamente impiegato per realizzare le calotte e le
funi dei paracadute.
Dal punto di vista chimico i nylon sono poliammidi, poiché contengono il caratteristico
gruppo ammidico (che congiunge i monomeri da cui vengono sintetizzati), analogo a
quello che lega gli amminoacidi nelle proteine.
Poiché i gruppi ammidici sono molto polari, le
poliammidi sono caratterizzate da numerosi legami
a idrogeno intra- e inter-molecolari che danno
origine ad intense forze di coesione le quali, insieme
alla regolarità delle catene, fanno sì che i nylon
siano spesso cristallini e formino delle fibre
caratterizzate da:
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•
ottima resistenza all'usura;
•
elevato recupero elastico;
•
facilità di tintura;
•
buona solidità al colore;
•
facilità di manutenzione.
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Nonostante ciò va segnalato la sensibilità ai candeggianti e agli acidi minerali e la poca
resistenza alle alte temperature (>100°C).
I nylon sono sintetizzati mediante una reazione di polimerizzazione per condensazione.
Il Nylon 6,6: (formula bruta C12H22N2O2) è il prodotto della polimerizzazione per
condensazione di esametilendiammina e acido adipico; è il nylon per antonomasia ed è il
più diffuso.
I numeri che seguono il nome indicano rispettivamente il numero di atomi di carbonio
provenienti rispettivamente dal diacido e dalla diammina. Esistono quindi il nylon 6,7, il
nylon 8,10 ecc.
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Il Nylon 6: è il prodotto della polimerizzazione per condensazione del caprolattame.
In questo caso, il numero singolo che segue il nome indica che la catena deriva dalla
polimerizzazione di una molecola bifunzionale contenente un gruppo carbossilico ed uno
amminico.
I nylon più diffusi industrialmente sono i nylon 6,6, nylon 6, nylon 11 e nylon 12. Il nylon 11
è ottenuto dall'acido ricinoleico, contenuto nell'olio di ricino. Una classe particolare di
nylon, detti poliaramidi, è ottenuta da diammine aromatiche e acidi aromatici. I più
conosciuti sono il Nomex ed il Kevlar.
Il Nomex deriva dalla policondensazione dell'acido isoftalico e della m-fenilendiammina.
Presenta una grossa capacità antifiamma e viene usato per la realizzazione di tute
ignifughe.
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Il Kevlar deriva dalla policondensazione dell'acido tereftalico e della p-fenilendiammina.
La sua caratteristica principale è la grossa resistenza alle trazioni e agli urti. Viene usato in
svariati campi, dalle corde per gli alpinisti ai giubbotti antiproiettile.
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PARTE SPERIMENTALE
Il Nylon66 deriva dalla reazione tra esametilendiammina libera e adipoilcloruro.
1
3
2
H2N
5
4
6
NH2
O
NH
1
Cl
1
-
O
3
2
5
4
O
3
2
5
4
Cl
6
O
6
NH
2
1
4
3
6
5
NH
-
n
O
Materiale occorrente:
sostanze:
esametilendiammina
KOH
H2O
adipoilcloruro
cicloesano
Attrezzatura: pipette graduate per i prelievi
bilancia
1 becher da 150 mL e 1 becher da 100 mL
bacchette di vetro
uncino di rame o di acciaio
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gruppo:_______________________________________
data:__________
Procedimento
Si preparano separatamente due soluzioni dei due reagenti, che chiameremo A e B.
Soluzione A: nel becher da 150 mL si pesano 0.9 g di esametilendiammina e 0.9 g
di KOH, quindi si aggiungono 40 mL di acqua distillata.
mesametilendiammina = _____________________________
mKOH = ______________________________________
Soluzione B: nel becher da 100 mL si diluisce 1 mL di adipoilcloruro con 20 mL di
cicloesano.
Vadipoilcloruro = _____________________________
Vcicloesano = _____________________________
Con l’aiuto di una bacchetta di vetro si versa la soluzione B sulla soluzione A evitando che
si mescolino.
Cosa osservi?____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
All’interfase tra le due soluzioni avviene la reazione, visibile grazie alla formazione di un
velo opaco di polimero. Il polimero può essere estratto dall’interfase “agganciandolo” con
un uncino e tirando velocemente verso l’alto; in questo modo la reazione procederà
ulteriormente formando nuovo prodotto.
Si ottiene così un filo di nylon che può essere avvolto su un rocchetto o steso ad
asciugare; le proprietà meccaniche del filo così ottenuto risultano piuttosto scarse, quindi
si consiglia di maneggiarlo con delicatezza.
Cosa osservi?____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
Al contrario i sistemi industriali prevedono un’asciugatura veloce e la compattazione del
filo, che ne permettono l’uso in campo tessile.
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