Acidi Nucleici DNA e RNA
Vengono utilizzati per immagazzinare (DNA) e trasmettere (RNA) informazioni genetiche
Nucleosidi: eterocicli aromatici legati al carbonio anomerico
del ribosio (RNA) o 1
1--desossi
desossi--ribosio (DNA)
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1
Eterocicli:: basi azotate
Eterocicli
3’-azido
3’azido--3’
3’--desossi timidina
(primo farmaco per l’HIV)
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1
Nucleotidi: derivati dei nucleosidi fosforilati in posizione 5’
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Basi eterocicliche: derivati della purina e pirimidina
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4
2
Reattività derivati purinici (reazioni di addizione)
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Sintesi di derivati purinici
L’adenosina
L’
adenosina può essere preparate da ammoniaca e acido cianidrico
(formazione nell’ambiente prebiotico terrestre?)
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3
Tautomeri di idrossi eterocicli
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Tautomeri dei derivati purinici e pirimidinici
Forma enolica (lactim
lactim)) forma chetonica (lactam
(lactam))
La forma lactam è quella che Watson aveva ipotizzato e che consente
l’accoppiamento delle basi
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4
Sintesi dei nucleosidi
Non si possono utilizzare forti acidi protici a causa della fragilità degli
eterocicli.. Si usa quindi un acido di Lewis (SnCl4)
eterocicli
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Sintesi dei nucleosidi
Poi si idrolizza il silil etere liberando l’OH del fenolo
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Sintesi dei Nucleotidi
La formazione del fosfati è alla base della biosintesi
dei nucleotidi e del degli acidi nucleici
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Sintesi dei Nucleotidi
Reazione analoga alla esterificazione di un acido carbossilico (alcol +
anidride). Formale reazione dell’acido fosforico con un alcol
Nelle reazioni biochimiche l’ATP è la fonte di gruppi fosfato.
Formalmente è una bisbis-anidride
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Sintesi dei Nucleotidi - fosforilazione
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Sintesi dei Nucleotidi
PRPP genera la specie carbocationica eliminando un
pirofosfato e reagendo poi con dei nucleofili all’azoto (orato
per i nucleotidi pirimidinici e ammoniaca per le purine
purine))
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Bio--sintesi dei Nucleotidi
Bio
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Acidi Nucleici – Struttura primaria
Le sequenze si scrivono partendo dal
sostituente 5’ al 3’, analogamente a
quanto avviene con i peptidi (N
(Ntermine a C-termine
termine).
). L
L’RNA di
L’RNA
differenzia dal DNA per la presenza
dell’Uracile (U
(U) o della Timina (T
(T)
GCAAT
GCAA
TAGCAA
AGCAAT
TCGGA
CGGAT
TCAGG (DNA)
CCGAU
CCGA
UAGCAA
AGCAAUU
UUAGGAC
AGGACU
UAGA (RNA)
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Acidi Nucleici – Biosintesi enzimatica
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Acidi Nucleici – Biosintesi
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Acidi Nucleici – Biosintesi
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DNA–
DNA
– Doppia Elica
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DNA–
DNA
– Legami idrogeno tra le basi complementari
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Due basi che si possono trovare nell’RNA sono la pseudouridina e
la 1
1--metil inosina.
Mostrare coma la pseudouridina può formare legami idrogeno
con l’
l’adenosina
adenosina
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