ISTITUTO ISTRUZIONE SUPERIORE “S. BOSCARDIN”
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Anno scol. 2014/2015
DOCENTE: Castelli Pietro Carlo Giuseppe
DISCIPLINA: Chimica Organica
CLASSE: 3° E Ist. Tecn. Sanit.
ORE SETT: 3 (1 + 2)
LIBRI DI TESTO ADOTTATI: De Maria “Percorsi di chimica organica” ed. Zanichelli
PROGRAMMA SVOLTO
Rif. TESTO
5. I composti aromatici
6. Stereoisomeria e
alogenuri alchlici
Cap. 5
4. Idrocarburi insaturi.
Cap. 3
3. Idrocarburi saturi.
Cap.3
2. Chimica del
carbonio.
Cap.1
La chimica del carbonio. Ripasso di concetto di orbitale. Orbitali
atomici. Configurazione elettronica del Carbono.
Ibridazione degli orbitali.
Legame chimico e teoria dell’orbitale molecolare: Orbitali molecolari σ
e σ*(applicazione per le molecole H2 e He2). Orbitali molecolari di tipo
π.
Cap.2
ARGOMENTI
1. Orbitali atomici e
orbitali molecolari.
Introduzione alla chimica organica.
Ibridazione sp3, sp2, sp.
Le strutture organiche, i legami semplici e i legami multipli. L’isomeria.
Formule di struttura.
Laboratorio: Sicurezza in laboratorio. Saggio di riconoscimento per le
sostanze organiche. Modellini per molecole organiche e loro utilizzo.
Struttura, proprietà fisiche e nomenclatura di alcani e ciclo alcani.
Strutture conformazionali. Isomeri cis e trans nei ciclo alcani.
Reazioni di alogenazione e di ossidazione.
Struttura, proprietà fisiche e nomenclatura di alcheni e alchini.
Isomeria cis e trans negli alcheni.
Addizione elettrofila di alogeni, acqua e acidi alogenidrici e solforico e
meccanismo di addizione elettrofila.. Regola di Markovnikov.
Regioisomeria e reazioni regiospecifiche.
Idrogenazione dei composti insaturi.
Addizione elettrofila ai dieni coniugati.
Ossidazione degli alcheni con permanganato di potassio.
Laboratorio: Saggi di riconoscimento degli alcheni (con Br2 e MnO4-).
Il benzene e le sue caratteristiche. Aromaticità. Nomenclatura dei
composti aromatici. Sostituzione elettrofila aromatica e meccanismo di
reazione. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e
acilazione.
Effetti del sostituente nelle sostituzioni elettrofile aromatiche.
Idrocarburi aromatici policiclici (benzo[α]pirene come sostanza
cancerogena prodotta dal fumo delle sigarette)
Chiralità ed enantiomeria.
Regole di sequenza per specificare la configurazione. Enantiomeri,
isomeri R- ed S-Diastereomeri. Forme meso.
Attività ottica.
Laboratorio: modellini per molecole organiche per rappresentare gli
stereoisomeri e le loro regole geometriche.
Cap. 6
10. Composti
carbonilici
Cap. 9
11. Acidi carbossilici e
derivati.
Cap. 10
9. Eteri ed epossidi
Cap. 7
8. Alcoli e fenoli.
Cap. 8
7. Alogenuri alchilici
La sostituzione nucleofila. Il meccanismio SN1. Carbocationi primari,
secondari e terziari e relativa stabilità. Meccanismo SN2. Lo stato di
transizione e l’inversione di configurazione.
Reazioni di eliminazione: Meccanismo E1 ed E2 e regola di Zaitsev..
Deidroaloganazione per la sintesi degli alcheni.
Laboratorio: sintesi del bromuro di n-butile.
Struttura, proprietà fisiche e nomenclatura degli alcoli e dei fenoli.
Acidità di alcoli e fenoli. Reazioni degli alcoli con gli acidi forti.
Disidratazione degli alcoli come sintesi degli alcheni*. Reazioni degli
alcoli con acidi alogenidrici. Ossidazione degli alcoli e dei fenoli.
Nitrazione e bromurazione dei fenoli.
Nomenclatura degli eteri. Proprietà degli eteri. I reattivi di Grignard.
Sintesi degli eteri da Sostituzione Nucleofila tra alcoli, Sintesi di
Williamson.
Nomenclatura, proprietà e reazioni degli epossidi.
Struttura, proprietà e nomenclatura di aldeidi e chetoni. Sintesi di aldeidi
e chetoni (ossidazione degli alcoli e idratazione degli alchini). Reazioni:
addizione nucleofila, formazione di emiacetali ed acetali, addizione di
reattivi di grignard per la sintesi degli alcoli*, addizione di acido
cianidrico, addizione di ammine. Riduzione e ossidazione dei composti
carbonilici. Acidità degli idrogeni in α. Condensazione aldolica.
Struttura, proprietà e nomenclatura degli acidi carbossilici. Sintesi
(ossidazione di alcoli primari e aldeidi, ossidazone di catene laterali di
composti aromatici, reazione dei reattivi di Grignard con CO2, idrolisi
dei nitrili. Derivati degli acidi carbossilici (sintesi e reazioni): esteri,
alogenuri acilici e anidridi e ammidi.