Gli alcani sono idrocarburi saturi.
• saturi (solo legami semplici)
• idrocarburi (solo C e H)
• CnH2n+2
Esano
C6H14
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Diagramma di flusso degli idrocarburi
Idrocarburi
Saturi
Insaturi
Alcani
Aciclici
Catena lineare
Ciclici
Catena ramificata
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1
Classificazione degli alcani
Gli alcani si dividono in catena lineare e catena
ramificata.
Gli alcani a catena lineare contengono una
catena continua di atomi di carbonio.
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
Gli alcani a catena ramificata contengono
una catena continua con gruppi sostituenti.
H
H C H
H
H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
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Nomi, Formule, & Strutture
Regole di Nomenclatura
• Alcani a catena continua sono nominati in base al
numero di atomi di carbonio presenti nella
molecola.
• Vengono usati prefissi comuni (e.g., pent = 5, ex =
6, ept = 7, oct = 8,…).
• Il nome degli alcani termina con il suffisso “ano”
Esempio: L’alcano che contiene 6 atomi di
carbonio è l’ esano.
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2
Nomi, Formule, & Strutture
Formule di strutture e formule brute.
Octano = C8H18 (bruta)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (struttura)
* Le formule di struttura possono essere scritte in altri modi *
CH3(CH2)6CH3
CH3
CH2CH2CH2
CH2CH2CH2
CH3
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Nomi, Formule, & Strutture
Formule di struttura e linea-angolo.
Le formule di struttura rappresentano tutti gli atomi
di C e H e tutti I legami semplici.
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
Le
strutture
linea-angolo
usano
linee
per
rappresentare lo scheletro di atomi di C. Gli atomi di
H somo sottointesi.
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3
Alcani 1 - 4
H
Metano
CH4
H C H
H
H H
Etano
C2H6
H C C H
H H
H H H
Propano
C3H8
H C C C H
H H H
H H H H
Butano
C4H10
H C C C C H
H H H H
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Alcani 5 - 8
Pentano
Esano
C5H12
C6H14
Eptano
C7H16
Ottano
C8H18
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4
Alcani 9 - 12
Nonano
C9H20
Decano
C10H22
Undecano
C11H24
Dodecano
C12H26
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Isomeri
Gli isomeri sono molecole con la stessa
formula bruta e diversa formula di
struttura.
• Ci sono vari tipi di isomeri.
• Gli isomeri costituzionali hanno gli atomi
connessi in modo diverso.
• Gli isomeri costituzionali sono anche detti
isomeri strutturali.
• Gli alcani devono possedere almeno 4 atomi
di C per dare luogo a isomeri.
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5
Isomeri costituzionali
C4H10
C5H12
C6H14
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Gruppi alchilici
Gruppi alchilici…..
• Sono alcani che hanno perso un atomo di
H.
• Vengono nominati sostituendo il suffisso
“ano” con il suffisso “ile”.
• Sono i sostituenti negli alcani a catena
ramificata.
CH3
CH3CHCH2CH3
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6
Gruppi alchilici lineari
Metile -CH3
Etile
-CH2CH3
Propile
-CH2CH2CH3
Butile
-CH2CH2CH2CH3
Pentile
-CH2CH2CH2CH2CH3
Esile
-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Eptile
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Ottile
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonile
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Decil
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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Gruppi alchilici ramificati
CH2CH2CH3
propile
CH2CH2CH2CH3
butile
CH3
CH2CHCH3
CH3CHCH3
isopropile
CH3CHCH2CH3
sec-butile
CH3
CCH3
CH3
isobutile
tert-butile
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7
Catena lineare & Sostituenti
Nel dare il nome agli alcani, si deve
individuare la catena primaria e i sostituenti.
La catena primaria è la catena continua
più lunga nella molecola.
CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH 2CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
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Catena Primaria & Sostituenti
I sostituenti sono i gruppi alchilici legati
alla catena primaria.
CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH 2CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
6-carboni nella catena
primaria
7-carboni nella catena
primaria
2 gruppi metilici
1 etile & 1 metile
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Alcani a catena ramificata…
Il nome degli alcani a catena ramificata ha 3 parti..
Nome del
Nome della
+
sostituente
catena base
• Il Numero indica dove sono i sostituenti sulla
catena base.
Numero
+
• Il Nome del Sostituente identifica il sostituente. I
prefissi vengono usati per indicare quanti di ogni
tipo sono presenti sulla catena base (di-, tri-, etc.).
• Il Nome della catena base indica quanti atomi di
carbonio sono presenti sulla catena base ed
identifica la classe del composto. (es., alcano).
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Alcani a catena ramificata
Regole di nomenclatura
• Identifica la catena base.
numero di sostituenti
Quella con il massimo
• Numera la catena. Si parte dall’estremità più vicina
alla prima ramificazione. Se ci sono due ramificazioni
equidistanti dalle estremità, parti dall’estremità più
vicina alla seconda ramificazione.
• Numera I sostituenti. Ogni sostituente ha il proprio
numero.
• Scrivi il nome. Separa i numeri con le virgole e le
parole con le parentesi. Elenca I gruppi alchilici
alfabeticamente. Usa I prefissi (e.g., di-, tri-, etc.) se
necessario.
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Alcani a catena ramificata
CH3
4 3 2 1
CH3CHCH3
1 2 3
2-metilpropano
CH 3
2-metilbutano
CH3
CH 3CH 2CHCH2CHCH3
6 5 4 3 2 1
2,4-dimetilesano
1 2 3 4
5 6 7
4-etil-3-metileptano
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Alcani a catena ramificata
Ulteriori punti da ricordare...
1
Non sempre la catena base è quella
orizzontale.
CH3CH2
CH3CHCH2CHCH3
CH2CH3
2,4-dietilpentano
3,5-dimetileptano
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10
Alcani a catena ramificata
Ulteriori punti da ricordare...
2
A parità di atomi di C la catena base deve
avere il massimo numero di sostituenti.
CH3CHCH3
CH3CH2CHCH2CH3
3-isopropilpentano
3-etil-2-metilpentano
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Alcani a catena ramificata
Ulteriori punti da ricordare
3
Il corretto ordine alfabetico dei gruppi
alchilici è: butile, sec-butile, tert-butile,
etile, isobutile, isopropile, metile, e propile.
CH 3CHCH3
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH3CCH3
CH3
4-isopropil-5-tert-butilnonane
5-tert-butil-4-isopropylnonano
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Alcani a catena ramificata
Da ricordare…….
4
I prefissi di-, tri-, etc. vanno ignorati quando
si ordinano alfabeticamente I sostituenti.
CH3
CH2CH3
CH3CHCHCHCH2CH2CH3
CH 3
2,3-dimetil-4-etileptane
4-etil-2,3-dimetileptane
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Alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici sono alcani
che contengono uno o più alogeni.
• Gli alogenuri alchilici vengono nominati
come gli alcani ramificati.
• I gruppi alchilici e gli alogeni hanno la
stessa priorità.
• Se ci sono sostituenti ad ugual distanza
dalle estremità, si comincia a numerare
dall’estremità più vicina al sostituente
prioritario.
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Dai il nome a questi alogenuri
alchilici
F
Br
CH3CHCH2CH2CH3
2-bromopentano
Cl
3-cloro-2-fluoropentano
I
Br
Cl
CH3CHCH2CH2CHCH3
2-bromo-5-iodoesano
Br Br
2,2-dibromo-5-cloroesano
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Dai il nome a questi alogenuri
alchilici
F
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
5-fluoro-2-metileptano
F
F
4-etil-3,5-difluorooctano
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Cicloalcani
I cicloalcani sono alcani che contengono
un anello di atomi di C.
CnH2n
H H
H
H
C
H C
C H
H C
C H
C
H
H
H H
Cicloesano
C6H12
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Il nome dei cicloalcani
Regole di Nomenclatura
• Identificare la catena base. Conta il numero di C
nell’anello, quindi aggiungim il prefisso “ciclo” al
nome dell’alcano corrispondente
• Numera l’anello. Se ci sono due o più sostituenti,
numera l’anello in modo che la somma dei numeri di
posizione sia la più bassa possibile.
Ordina I
sostituenti in ordine alfabetico.
• Numera I sostituenti.
numero.
• Scrivi il nome.
alcani.
Ogni sostituente ha il suo
Usa le stesse regole valide per gli
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14
Dai il nome a questi cicloalcani..
metilcyclopentano
esilciclononano
1-etil-2-metilciclopentano
1,3-dimetilcicloesano
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Name These Cycloalkanes
1-isobutil-4metilcycloesano
1,4-dimetil-2propilciclopentano
3-etil-1,1dimetilciclobutano
4-butil-1-etiyl-1,3dimetilcicloeptano
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