G. Valitutti A.Tifi A.Gentile
Le idee della chimica
Seconda edizione
Copyright © 2009 Zanichelli editore
Capitolo 25
Le basi della biochimica
1. I carboidrati
2. I lipidi
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici
6. La chimica degli acidi nucleici
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
I carboidrati o glucidi sono la sorgente primaria
di energia per gli organismi viventi.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
I carboidrati possono essere:
• semplici (monosaccaridi);
• complessi (polisaccaridi).
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici;
oltre ai gruppi —OH, presentano un altro gruppo
funzionale per cui si classificano in:
Aldosi
chetosi
gruppo aldeidico —CHO
Copyright ©2009 Zanichelli editore
gruppo chetonico —C=O
Le idee della chimica
1. I carboidrati
A seconda del numero di atomi di carbonio da cui
sono composti, i monosaccaridi si classificano in
triosi, tetrosi, pentosi, esosi.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
Le molecole dei monosaccaridi presentano
stereocentri e quindi sono otticamente attive:
per esempio la gliceraldeide prende il nome di
L- o D- gliceraldeide a seconda il gruppo —OH
si trovi a sinistra oppure a destra del carbonio.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
L’assegnazione della lettera si effettua a partire
dalle formule di Fisher.
La configurazione degli zuccheri si ricava per
confronto con la gliceraldeide.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
Nei monosaccaridi tendono ad avere luogo
reazioni di addizione nucleofila tra il
gruppo —OH di uno dei carboni terminali e il
gruppo aldeidico o chetonico.
Per questo motivo si trovano più che altro in
forma ciclica (formule di Haworth).
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
I due isomeri di posizione che si vengono a
formare rispetto al C-1 dell’anello prendono il
nome di anomeri α e β.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
I monosaccaridi presentano anelli a cinque
(furanosi) oppure a sei (piranosi) atomi di
carbonio.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
Il glucosio è un piranoso:
Il fruttosio è un furanoso:
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
Quando due monosaccaridi si uniscono per
reazione dell’—OH anomerico di un
monosaccaride con l’ —OH alcolico dell’altro
monosaccaride si ha la formazione di un
disaccaride con liberazione di una molecola
d’acqua.
Il legame che si forma prende il nome di legame
O-glicosidico.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
I principali disaccaridi sono:
• saccarosio (glucosio + fruttosio)
• maltosio (glucosio + glucosio)
• lattosio (galattosio + glucosio).
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi;
presentano alta massa molecolare e sono formati,
in media, da 100 unità monomeriche.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
Ecco i polisaccaridi più noti del glucosio:
• l’amido, riserva energetica delle piante, è un
polimero formato da amilosio, catena pressoché
lineare di α-glucosio, e amilopectina a catena
ramificata.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
• il glicogeno, riserva energetica degli organismi
animali, ha una struttura molto ramificata ed è
costituito da più di 100 000 unità di glucosio.
• la cellulosa, costituente principale del mondo
vegetale, è formata da lunghissime catene
lineari di β-D-glucosio, con massa molecolare
media di 500 000 u.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
L’amido e la cellulosa differiscono per il tipo di
legame glicosidico che formano fra le molecole di
glucosio; è per questo che l’organismo umano
riesce a digerire l’amido, ma non la cellulosa.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
1. I carboidrati
I polisaccaridi:
• hanno funzione di sostegno;
• hanno funzione di riserva energetica;
• si aggregano alle proteine della superficie
cellulare formando le glicoproteine.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
2. I lipidi
I lipidi rappresentano, insieme ai carboidrati, una
sorgente di energia per gli organismi animali.
I lipidi sono i costituenti di tutti i tipi di membrane
e, come ormoni, vitamine e sali biliari, risultano
indispensabili alla vita.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
2. I lipidi
A seconda del loro stato di aggregazione a
temperatura ambiente, i lipidi vengono classificati
in:
• grassi (solidi a temperatura ambiente);
• oli (liquidi a temperatura ambiente).
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
2. I lipidi
I lipidi sono esteri della glicerina e prendono il
nome di trigliceridi.
I trigliceridi si formano per reazione fra la
glicerina e tre molecole di acidi grassi a catena
satura e insatura.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
2. I lipidi
I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono esteri
dell’acido fosforico, H3PO4.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
2. I lipidi
I fosfogliceridi hanno struttura simile a quella di
un grasso, tuttavia la terza catena idrocarburica
èsostituita da un gruppo fosfato a sua volta legato
da un gruppo polare.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
2. I lipidi
Le membrane cellulari hanno come componenti
principali i fosfogliceridi.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
Le proteine sono catene formate dalle numerose
combinazioni degli amminoacidi.
Si distinguono in:
• peptidi formati da pochi amminoacidi;
• polipeptidi che contengono fino a
50 000 amminoacidi;
• proteine che contengono fino a 80 000
amminoacidi.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
Gli amminoacidi presentano nella stessa molecola i
gruppi funzionali —COOH e —NH2 a cui è legata
una catena di atomi di carbonio caratteristica.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
Gli amminoacidi possono comportarsi come basi,
poiché il gruppo —NH2 è in grado di accettare un
protone, ma anche come acidi, in quanto il gruppo
—COOH può cedere un protone.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
Le proteine o polipeptidi sono formate da
catene di amminoacidi legati fra loro da un legame
peptidico —CONH— che si forma quando il gruppo
amminico di una amminoacido lega il gruppo
carbossilico di un altro amminoacido.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura di una proteina dipende dal numero,
dal tipo e dalla disposizione degli amminoacidi
che la formano.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
Le proteine presentano struttura primaria,
secondaria, terziaria e quaternaria.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura primaria
delle proteine definisce
la sequenza degli
aminoacidi e determina
la forma e la
funzionalità della
proteina.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura secondaria riguarda la
configurazione tridimensionale della proteina;
può essere elicoidale oppure a foglio ripiegato,
ed è dovuta alla presenza di legami a idrogeno
tra gli atomi di una stessa catena.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura terziaria è dovuta al ripiegamento
della struttura secondaria in seguito a interazioni
di natura elettrostatica: in questo modo la catena
proteica assume la propria forma.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura quaternaria è presente solo nelle
proteine complesse formate da più catene
proteiche (sub-unità) legate fra loro grazie a
deboli legami elettrostatici, come per esempio
l’emoglobina.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La forma delle proteine è strettamente correlata
alla funzione biologica che deve svolgere.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
• Le proteine fibrose sono insolubili in acqua
e sono caratterizzate dalla presenza di ponti
disolfuro che uniscono le catene attribuendo
loro una struttura molto robusta.
• Le proteine globulari sono solubili in acqua
e hanno forma quasi sferica.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
Se una proteina passa da una conformazione
ordinata a una disordinata, con perdita o
diminuzione dell’attività biologica, si dice che ha
subito denaturazione.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici
Gli enzimi sono particolari proteine che svolgono
il ruolo di catalizzatori nelle reazioni metaboliche.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici
La caratteristica principale degli enzimi è la loro
specificità.
Un particolare enzima si lega a un determinato
substrato formando il complesso enzimasubstrato dal quale poi si stacca il prodotto di
reazione.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Gli acidi nucleici sono:
• il DNA o acido desossiribonucleico;
• l’RNA o acido ribonucleico.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Gli acidi nucleici sono formati da sub-unità dette
nucleotidi.
I nucleotidi sono costituiti da:
• una base azotata;
• uno zucchero pentoso;
• un gruppo fosfato.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Le basi azotate si suddividono in basi puriniche
e basi pirimidiniche.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Adenina, guanina, citosina e timina sono le basi
azotate del DNA.
Adenina, guanina, citosina e uracile sono le basi
azotate dell’RNA.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
L’RNA si presenta
come un filamento
singolo.
Il DNA ha struttura a
doppio filamento in
cui le due catene
sono legate fra loro
da legami a idrogeno
fra l’adenina e la
timina, e tra la
citosina e la guanina.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
La doppia elica del DNA contiene le informazioni
ereditarie, che vengono trasmesse da una
generazione all’altra.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Fasi della duplicazione del DNA
1. Enzimi specifici rompono in vari punti del DNA
i legami a idrogeno.
2. La doppia elica si svolge e i filamenti si
separano.
3. Su ogni filamento, per azione di altri enzimi
specifici, viene ricostruita la sequenza
nucleotidica complementare.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Al termine del processo, da una doppia elica
se ne ottengono due identiche le quali si
distribuiscono tra le due cellule figlie
(duplicazione semiconservativa).
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Il DNA contiene le informazioni in codice per la
sintesi delle proteine: a ogni tripletta di basi
corrisponde un particolare amminoacido.
Un gene è il tratto di DNA che codifica per una
proteina.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Le proteine vengono costruite attraverso i processi
di:
• trascrizione del DNA (nel nucleo);
• traduzione dell’RNA (nel citoplasma tramite i
ribosomi).
In questi processi entrano in gioco tre tipi di RNA:
mRNA, rRNA, tRNA.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
I tre tipi di RNA:
1. RNA messaggero (mRNA) trascrive il codice
genetico e trasporta l’informazione fino ai
ribosomi.
2. RNA ribosiomiale (rRNA) è il principale
costituente dei ribosomi.
3. RNA transfer (tRNA) è il più piccolo e
trasporta gli amminoacidi durante la sintesi
proteica.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Nella traduzione del messaggio genetico il mRNA
determina, attraverso la sequenza di triplette
dette codoni, l’ordine con cui gli amminoacidi
formano la proteina.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Il tRNA traduce il messaggio contenuto nel mRNA
perché possiede un anticodone (tripletta
complementare a quella del codone) e trasporta
uno specifico amminoacido.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica
6. La chimica degli acidi nucleici
Quindi sulla catena del mRNA, gli anticodoni del
tRNA si accoppiano con i codoni complementari,
legando gli amminoacidi vicini fra loro con un
legame ammidico.
Copyright ©2009 Zanichelli editore
Le idee della chimica