La chimica organica Tutte queste sostanze contengono molecole organiche formate principalmente da carbonio, idrogeno e ossigeno. la cellulosa della carta la cera delle candele lo zucchero il sapone la benzina e la plastica La chimica organica Il carbonio ha valenza 4: gli mancano cioè 4 elettroni per completare l’ottetto esterno. Ogni atomo di carbonio perciò può legarsi con quattro altri atomi (tra cui altri atomi di carbonio) e in questo modo dare origine a molecole molto complesse. Gli idrocarburi propano butano metano metano etano pentano Gli idrocarburi sono formati da catene di atomi di carbonio. esano In natura gli idrocarburi si trovano mescolati nel petrolio. Monomeri e polimeri Se si uniscono tra loro tante molecole dell’idrocarburo etilene (o etene), si forma il polietilene, una plastica molto resistente. monomero polimero Le molecole tutte uguali che si uniscono sono chiamate monomeri, mentre la lunga molecola risultante è chiamata polimero. Le sostanze idrofobe e idrofile L’olio è idrofobo, cioè rifiuta di mescolarsi con l’acqua (l’olio nell’acqua non forma una soluzione, bensì una emulsione). Il vino invece è idrofilo, cioè si mescola facilmente con l’acqua. Gli alcoli metanolo etanolo glicerolo Anche gli alcoli sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno. Tutte le molecole degli alcoli hanno gruppi alcolici OH (evidenziati nella figura) che sono legati agli atomi di carbonio. Idrocarburi I combustibili di interesse tecnico e di comune impiego sono i combustibili fossili gassosi e liquidi costituiti da Idrocarburi (composti di idrogeno e carbonio) e tracce di elementi/composti inorganici (zolfo, azoto, ossigeno, metalli, ecc). Gli idrocarburi si distinguono in alifatici e aromatici. Gli idrocarburi alifatici si distinguono a loro volta in: o idrocarburi saturi, alcani o paraffine, sono idrocarburi con legami semplici a catena aperta o ciclica (cicloalcani) o idrocarburi insaturi sono idrocarburi in cui alcuni dei legami C-C sono doppi legami (alcheni) e tripli legami (alchini). FORMULE GENERALI Alcano R-CH2-CH2-R CnH2n+2 Alchene R-CH=CH-R CnH2n Alchino R-C C-R CnH2n-2 Combustibili Gassosi I combustibili gassosi fossili sono essenzialmente costituiti da idrocarburi paraffinici da 1 (metano) fino a 4 atomi di carbonio (butano). Gas naturale: metano (CH4), tracce di etano (C2H6), propano (C3H8). GPL: propano (C3H8) e butano(C4H10) tracce di etano (C2H6). IDROCARBURI IN ITALIA… Nei giacimenti di Villafortuna-Trecate, gli idrocarburi si trovano in rocce carbonatiche mesozoiche fratturate a causa di deformazioni alpine sepolte sotto la Pianura Padana, con uno dei giacimenti di idrocarburi liquidi più profondo al mondo (6.200 m). ALCANI CHE CI TRASPORTANO … Quasi tutti gli alcani possono essere utilizzati come combustibili liquidi o gassosi. Gli idrocarburi bruciano all’aria dando anidride carbonica e acqua e sviluppando una notevole quantità di calore, che è il principale prodotto di questa reazione ossidativa. La reazione di combustione in presenza dell’ossigeno dell’aria non è spontanea a temperatura ambiente, ma deve essere innescata, ad esempio con una fiamma. Nella reazione, ogni atomo di carbonio si trasforma in diossido di carbonio e l’idrogeno si unisce all’ossigeno per formare acqua. CARBONIO: FONTE DI VITA Gli zuccheri o carboidrati Gli zuccheri o carboidrati sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno. Negli organismi servono come riserve energetiche e strutture di sostegno. Possono essere: • monosaccaridi come il fruttosio e il glucosio • disaccaridi come il saccarosio • polisaccaridi come l’amido e la cellulosa. MONOSACCARIDI CARBOIDRATI>SEMPLICI>MONOSACCARIDI>GLUCOSIO ENANTIOMERI MONOSACCARIDE ALDOSO CARBOIDRATI>SEMPLICI>MONOSACCARIDI>FRUTTOSIO •Zucchero semplice monosaccaride simile al glucosio, e che si differenzia principalmente da quest'ultimo poiché di tipo chetoso anziché aldoso; combinato poi chimicamente con quest'ultimo, forma il più noto disaccaride saccarosio. CARBOIDRATI>SEMPLICI>MONOSACCARIDI>GALATTOSIO •Aldoso destrogiro del glucosio, uguale a esso nella composizione e nella struttura; l'unica differenza fra i due esosi, è nella posizione dell'-OH sul C-4. DISACCARIDI CARBOIDRATI>SEMPLICI>DISACCARIDI>SACCAROSIO COSTITUENTI: Una molecola di α-D-glucosio e una di β-D-fruttosio unite con legame 1,2-glicosidico. FONTI: Canna da zucchero e barbabietola da zucchero. CARBOIDRATI>SEMPLICI>DISACCARIDI>LATTOSIO COSTITUENTI: Una molecola β-D-glucosio e una di β-D-galattosio unite con legame 1,4-glicosidico. FONTI: Latte e derivati FOCUS INTOLLERANZA AL LATTOSIO Non si tratta di un'allergia, che viene al contrario scatenata, nei soggetti predisposti, dalle proteine contenute nel latte, ma di una difficoltà, più o meno accentuata, nella digestione del lattosio, causata dalla mancata persistenza, in età adulta, dell'enzima lattasi. CARBOIDRATI>SEMPLICI>DISACCARIDI>MALTOSIO COSTITUENTI: Due molecole di α-D-glucosio unite con legame 1,4-glicosidico. FONTI: Digestione dell’amido, cereali e malto in germinazione. POLISACCARIDI CARBOIDRATI>COMPLESSI>POLISACCARIDI>AMIDO>AMILOSIO •Funzione di riserva energetica. CARBOIDRATI>COMPLESSI>POLISACCARIDI>AMIDO>AMILOPECTINA •Funzione di riserva energetica. •Costituisce il restante 80-85% dell’amido. •Legami: 1,4-glicosidici. •Ramificazioni: ogni 25-30 unità di glucosio, legami 1,6-glicosidici. •Insolubile. CARBOIDRATI>COMPLESSI>POLISACCARIDI>GLICOGENO •E’ l’analogo dell’amido nel mondo animale (RISERVA ENERGETICA). •Omopolimero di α-D-glucosio molto più ramificato dell’amilopectina (Ramificazioni ogni 10-12 unità di glucosio, può raggiungere una massa molecolare di oltre 5 milioni di dalton). •Si trova nel citoplasma delle cellule del fegato e del muscolo •Solubile CARBOIDRATI>COMPLESSI>POLISACCARIDI>CELLULOSA Funzione di struttura (VEGETALE) Insolubile Omopolimero costituito da numerose unità monosaccaridiche di β-D-glucosio unite con legami 1,4-glicosidici. Legami idrogeno Si formano fibre molto resistenti alla trazione che forniscono sostegno alla struttura della pianta. CARBOIDRATI>COMPLESSI>POLISACCARIDI>CHITINA Funzione di struttura (ANIMALE) Omopolisaccaride costituito da unità di N-acetil-β-D- glucosammina unite con legami 1,4-glicosidici. Catene non ramificate che formano robusti fasci che conferiscono resistenza alla struttura.