Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani
Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano
desinenza –ano.
I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano,
propano,butano pentano etc.
metano
CH4
etano
CH3-CH3
Propano CH3-CH2-CH3
butano
CH3-CH2-CH2-CH3
Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice,
ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile,
propile, butile, pentile etc.
alchile
metile
metilene
etile
propile
butile
pentile
R- (generico)
CH3-CH2CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende
il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che
costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine
dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato)
2-metilbutano
CH3 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso
possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico
1
4-etil-2-metileptano
2
3
4
5
6
7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH2 - CH3
Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio
legame carbonio-carbonio e quindi non saturi.
Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di
atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene:
Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH2=CH2
I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono:
Propene, o propilene: CH2=CH–CH3
Butene, o butilene:
CH2=CH–CH2–CH3
I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la
stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto:
etenile
CH2=CH-
1-propenile
CH3-CH=CH-
vinile
allile
2-propenile
CH2=CH-CH2ecc.
Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile
e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad
esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri):
Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.
L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici.
Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula grezza
(e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche chimiche
e/o fisiche
.
Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per
l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa
formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause
1 - Isomeria di catena
n-butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Isobutano (2-metilpropano)
CH3 – CH – CH3
|
CH3
2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame)
1-propanolo
CH3 – CH2 – CH2
|
OH
1-butene
CH2 = CH – CH2 – CH3
2-propanolo
CH3 – CH – CH3
|
OH
2-butene
CH3 – CH = CH – CH3
3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale)
Etanolo
CH3 – CH2
|
OH
Etere dimetilico
CH3 – O – CH3
Riassumendo
Isomeri
di
catena
Isomeri
di
posizione
Isomeri
di
gruppo funzionale
Diversa
concatenazione degli
atomi di carbonio
Diversa posizione del
medesimo gruppo
funzionale
Diverso gruppo
funzionale
Stereoisomeria
La stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami
tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale
e presentano pertanto diversa formula spaziale.
In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere
convertiti l’uno nell’altro si può distinguere
L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al
legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli
atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di tale
rotazione.
L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri
possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici e
scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio.
Isomeria geometrica (o cis-trans)
L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva
dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che
impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame
Carbonio-Carbonio.
Trans-2-butene
Cis-2-butene
Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al
doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti.
La forma definita isobutene non è un isomero
geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non può
esistere se uno dei due atomi impegnati nel doppio
legame è legato a due gruppi uguali. (in realtà
andrebbe definito 2-metil propene
):
Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio
Gruppo
Funzionale
Nome
Esempio
Nome IUPAC
Nome
Comune
Alchene
H2C=CH2
Etene
Etilene
Alchino
HC@CH
Etino
Acetilene
Arene
C6H6
Benzene
Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al
Carbonio con un Legame Singolo
Gruppo
Funzionale
Nome
Esempio
Nome IUPAC
Nome Comune
Alogenuro
H3C-I
Iodometano
Ioduro di metile
Alcol
CH3CH2OH
Etanolo
Alcol Etilico
Etere
CH3CH2OCH2CH3
Dietil etere
Etere
Ammina
H3C-NH2
Amminometano
Metilammina
Nitro Composto
H3C-NO2
Nitrometano
Tiolo
H3C-SH
Metantiolo
Solfuro
H3C-S-CH3
Dimetil solfuro
Metil mercaptano
Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo
Legato al Carbonio con Legami Multipli
Gruppo
Funzionale
Nome
Esempio
Nome
IUPAC
Nome Comune
Nitrile
H3C-CN
Etanonitrile
Acetonitrile
Aldeide
H3CCHO
Etanale
Aldeide acetica
Chetone
H3CCOCH3
Propanone
Acetone
Acido
carbossilico
H3CCO2H
Acido
Etanoico
Acido acetico
Estere
H3CCO2CH2CH3
Etil etanoato
Acetato di etile
Cloruro
acilico
H3CCOCl
Etanoil
cloruro
Cloruro di acetile
Ammide
H3CCON(CH3)2
N,NDimetiletana
mmide
N,NDimetilacetammi
de
Anidride
acilica
(H3CCO)2O
Anidride
Etanoica
Anidride acetica
DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI
CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA C4H10O
Struttura di Kekulé
Struttura Condensata
Struttura lineare
Classificazione Schematica degli Idrocarburi
Nomenclatura degli Alcani Lineari
Formula
Molecolare
Formula di
Struttura
Isomeri
Nome
Formula
Molecolare
Formula di
Struttura
Isomeri
metano
CH4
CH4
1
esano
C6H14
CH3(CH2)4CH3
5
etano
C2H6
CH3CH3
1
eptano
C7H16
CH3(CH2)5CH3
9
propano
C3H8
CH3CH2CH3
1
ottano
C8H18
CH3(CH2)6CH3
18
butano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
2
nonano
C9H20
CH3(CH2)7CH3
35
pentano
C5H12
CH3(CH2)3CH3
3
decano
C10H22
CH3(CH2)8CH3
75
Nome
i.
ii.
iii.
iv.
Le formule e le strutture di questi alcani aumentano uniformemente di un CH2 .
Una variazione uniforme di questo genere in una serie di composti è chiamata omologa.
Tutte queste formule soddisfano la regola CnH2n+2 . Questo è anche il più alto possible rapporto H/C per idrocarburi.
Poichè il rapporto H/C in questi composti è il massimo, li chiameremo saturi (con idrogeno).
Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp3
C:1s2 2s2 2p2
GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO
Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani
Ramificati
Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio.
Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena.
Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo
sostituente.
Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato
numero e nome.
Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra,
etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai
fini dell'elencazione in ordine alfabetico.
Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il
maggior numero di sostituenti.
I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO
B 2-metilpentano C 3-metilpentano
D 2,2-dimetilbutano E 2,3-dimetilbutano
Conformazioni Limite nell' Etano
Nome del
Conformero
Struttura a Cunei
Struttura a Cavalletto
Proiezione di
Newman
Repulsioni
nell'Etano
Energia Potenziale dell’Etano in Funzione
dell’Angolo Diedro