Lo schema mostra le due varianti generali della reazione di
addizione nucleofila, ad aldeidi e chetoni, in funzione del nucleofilo
.._
.. H
..
..
O
..
..
O
H
C
..
O
..
..
aldeide
o
chetone
H
C
H
Nu
+Nu
H
Nu
Tenete presente che alcune reazioni di addizione
nucleofila avvengono in modo reversibile alcune
avvengono senza catalisi, ma molte altre
necessitano di acidi o basi per avvenire
Nu
.. H
.._
..
R'
Nu _ H
C
R
R'
Nu
C
R
+
Nu
_
O
O
..
H
C
..
Il
meccanismo
superiore
porta ad un
alcol
quello
inferiore ad
un prodotto
con un
doppio
legame C=N
- H2O
C
R
R'
Meccanismo
..
OMgX
C
C
+ OMgX
+
La reazione di Grignard
 




R'MgX
O  MgX
O
C

R
+ H
C
H
R
O
H
H
R'
O

(XMgOH)OH 

MgX +
C
R




R'MgX
C
R
R'
.. 
O


H
O

O
H
MgX
C
R
H
R'
O

H
(XMgOH)OH 

MgX +
C
R
H
R'
H
LiAlH4 e NaBH4 si comportano in prima approssimazione come se
fossero dei donatori di idruro (:H) in una reazione di addizione
L’aggiunta di acqua o acido acquoso diluito protona l’alcossido
intermedio producendo l’alcol desiderato
Meccanismo della riduzione del gruppo carbonilico attraverso
l’addizione nucleofila di uno “ione idruro” generato
da LiAlH4 o NaBH4
Addizione nucleofila di ammine:
formazione di immine ed enammine
Le immine (o basi di Schiff) è una molecola contenente
un doppio legame carbonio-azoto R2C=NR
Sono intermedi importanti in molti processi metabolici
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