RIASSUNTO
STRUTTURE DI ALCANI
Negli alcani tutti i legami sono s
Il carbonio è ibridato sp3
H
H-C-H
H
METANO
ETANO
109o
112o
tetraedrico
PROPANO
repulsione
sterica
DECANO
LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !
CONFORMAZIONE
ROTAZIONE LIBERA
H
H
C
H
GLI ATOMI LEGATI CON UN
LEGAME SEMPLICE SONO
LIBERI DI RUOTARE
INTORNO AL LEGAME
H
C
H
H
IL CARBONIO E I TRE
IDROGENI A SINISTRA
POSSONO RUOTARE RISPETTO
AL CARBONIO E I TRE
IDROGENI A DESTRA
CIOE’ – LE DUE
ESTREMITA’ DEL
LEGAME POSSONO
RUOTARE UNA
RISPETTO ALL’ALTRA
fisso
ruota
CONFORMAZIONI
Diversa disposizione degli atomi nello spazio
in seguito a rotazione intorno a legami
semplici.
Le CONFORMAZIONI sono disposizioni
diverse della stessa molecola
Il modo in cui gli atomi sono connessi
non cambia.
CONFORMAZIONI DELL’ETANO
CONFORMAZIONI DELL’ETANO
(EXTREMES)
ECLISSATA
H H
C C
H
H
H
SFALSATA
H
H
H
C C
H
H
H
H
CONFORMAZIONI DELL’ETANO
H H
C
C
H
H
H
H
eclissata
H
H
H
C C
H
sfalsata
H
H
Due conformazioni dell’etano
PROIEZIONI DI NEWMAN
ECLISSATA
SFALSATA
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
PROIEZIONI DI NEWMAN
H
Osservi lungo il
Legame C_C.
LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA
Molte altre conformazioni
Tra una e l’ altra
ESTREMI
12.1 kJ/mol
E
N
E
R
G
Y
3 Kcal/mol
eclissata
0 kJ/mol
sfalsata
0 Kcal/mol
La conformazione sfalsata ha un’energia minore.
TENSIONE TORSIONALE
LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHE
DETERMINA L’ENERGIA PIU ALTA
ECLISSATA
H
:
C
d
H
:
C
DISTANZA MINORE
REPULSIONE MAGGIORE
SFALSATA
H
:
C
a
D
C
.
H
.
DISTANZA MAGGIORE
REPULSIONE MINORE
(D > d)
TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DI
TORSIONE PER L’ETANO
eclissata
etc ……….
3.0 Kcal
12.1 KJ
Energia
Potenziale
ETANO
sfalsata
0o
60o
120o
180o
Angolo diedro
240o
300o
360o
PROPANO
.
CH3-CH2-CH3
C1 - C2
E
N
E
R
G
Y
PROPANO
HCH3
eclissata
3.4 Kcal/mol
(14.2 KJ/mol)
H
CH3
sfalsata
0 Kcal/mol
Come per l’etano,
La conformazione sfalsata ha un’energia minore
Curva dell’ Energia Potenziale simile all’etano
BUTANO
CH2CH3
H
BUTANO
C1 - C2
.
CH3
1
H
H
CH2 CH2
2
3
CH3
4
Puoi osservare lungo il legame C1 - C2.
La curva dell’ Ep è simile a etano e propano
H
H
CH3
CH3
BUTANO
H
H
.
CH3
1
CH2 CH2
2
3
H
H
CH3
4
Osservi lungo il legame C2 - C3
Newman projection on board
PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIORE
DI CONFORMAZIONI
Per il butano, a differenza di etano e propano,
Quando osserviamo lungo il legame C2-C3 non tutte le
Conformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti.
Ogni conformazione ha un nome.
CONFORMAZIONI DEL BUTANO
CH3
SYN (0o)
H
H
H
GAUCHE
ANTI (180o)
CH3
(60o)
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
H
CH3
GAUCHE (300o)
CH3
CH3
H
H
ECLISSATA (120o)
CH3
ECLISSATA (240o)
CH3
(C2-C3)
CH3
H
H
H
H
CONFORMAZIONI DEL BUTANO
SYN
CH3CH3
H
H
H
H
CH3H CH
3
GAUCHE
H
CH3H
ANTI
H
H H
CH3
H
H
CH3
H
ECLISSATA CH3
H
CH3
H
CH3H
GAUCHE
H
H
H
ECLISSATA
H
CH3
H
CH3
H H
H
ENERGIE RELATIVE
~6
ALTA
CH3
syn
H
(
Kcal
mol
H
H
CH3
H
CH
H 3
H
E
N
E
R
G
Y
3.4
eclissata
H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
CH3
CH3
1.0
H
CH3
CH3
H
H
H
H
H
gauche
)
BASSA
H
0
E
C
L
I
P
S
E
D
CH3
H
CH3
H
H
H
H
anti
CH3
S
T
A
G
G
E
R
E
D
CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO
Più spazio
REPULSIONE STERICA
( AUMENTA L’ENERGIA )
CONFORMAZIONE SYN
CONFORMAZIONE ANTI
1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE
2) TENSIONE STERICA
SFALSATA
NESSUNA TENSIONE STERICA
CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO
TENSIONE TORSIONALE
TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO
BUTANE
LINEE GUIDA
1
SFALSATA
CH3
H
H
H
H
H
CH3
ECLISSATA
CH3
Meglio
di
CH3
H
CH3
H
H
H
H
CH3
H
CH3
H
H
H
CH3
H
H
Tensione torsione e a volte
Sterica maggiore
Di solito le conformazioni sfalsate sono
Preferite sulle eclissate.
2
C C
X
X Y
XeY
Gruppi grossi
Quando due grossi gruppi
Sono legati a C vicinali
La conformazione anti è
preferita
Y
Gauche come seconda
B
O
T
H
S
T
A
G
G
E
R
E
D
3
X
X
gauche
Y
preferita
Z
Y
gauche
Z
gauche
Meno ingombro
Viene preferita la conformazione con
Meno interazioni gauche.