IT- Settore Tecnologico- “B. Focaccia” Salerno
Piano dell’Offerta Formativa 2011/2012
“Dai Polimeri di Sintesi alle Plastiche
Biodegradabili”
Sintesi del Nylon 6-6
Prof.ssa Anna Maria MADAIO
Polimeri sintetici
I polimeri sintetici sono generalmente macromolecole ad
elevato peso molecolare formate per combinazione ripetuta
(100-1000 unità) di precursori a basso peso molecolare
(monomeri).
In genere la reazione di polimerizzazione conduce ad una
miscela di specie polimeriche a peso molecolare variabile per cui
si definisce il peso molecolare medio
Classificazione
Composizione chimica:
Omopolimeri: singolo tipo di monomero
Copolimeri: due o più monomeri
Meccanismo di polimerizzazione:
Polimeri di addizione: addizione ripetuta delle unità monomeriche
Polimeri di condensazione: eliminazione di molecole piccole (es. H2O,
alcol)
Cos’è il nylon ?
Il nylon è una famiglia di polimeri sintetici (poliammidi), il cui
capostipite - il nylon 6,6 – fu sintetizzato per la prima volta il
28 febbraio 1935 da Wallace Carothers alla Du Pont di Wilmington,
Delaware (USA).
I nylon sono usati soprattutto come fibre
tessili e per produrre piccoli manufatti
(polimero termoplastico). Il primo prodotto
commerciale realizzato in nylon fu uno
spazzolino da denti con le setole in nylon,
ma il primo vero successo del nylon è legato
al suo impiego per farne calze da donna, nel
1940. Durante la Seconda Guerra Mondiale,
il nylon venne ampiamente impiegato per
realizzare le calotte e le funi dei paracadute.
Cos’è il nylon ?
Dal punto di vista chimico i nylon sono poliammidi, poiché contengono il
caratteristico gruppo ammidico (che congiunge i monomeri da cui vengono
sintetizzati), analogo a quello che lega gli amminoacidi nelle proteine.
O
H
R
NH
N
R
NH
NH
n
O
O
Cos’è il nylon ?
Poiché i gruppi ammidici sono molto polari, le poliammidi sono caratterizzate
da numerosi legami a idrogeno intra- e inter-molecolari che danno origine ad
intense forze di coesione le quali, insieme alla regolarità delle catene, fanno sì
che i nylon siano spesso cristallini e formino delle fibre caratterizzate da:
•
•
•
•
•
ottima resistenza all'usura;
elevato recupero elastico;
facilità di tintura;
buona solidità al colore;
facilità di manutenzione.
Nonostante ciò va segnalato la sensibilità ai candeggianti e agli acidi minerali
e la poca resistenza alle alte temperature (>100°C).
Cos’è il nylon?
Il Nylon 6,6: (formula bruta C12H22N2O2) è il prodotto della polimerizzazione per
condensazione di esametilendiammina e acido adipico; è il nylon per antonomasia
ed è il più diffuso.
O
O
Cl
Cl
Adipoilcloruro
NH2
H2N
Cl
Cl
O
Esametilendiammina
O
Adipoilcloruro
O
H
R
NH
N
R
NH
NH
n
O
O
Nylon 6-6
I numeri che seguono il nome indicano rispettivamente il numero di atomi di
carbonio provenienti rispettivamente dal diacido e dalla diammina. Esistono quindi
il nylon 6,7, il nylon 8,10 ecc.
Sintesi nylon 6-6
Obiettivi


L’esperienza si propone di illustrare un pratico metodo di
preparazione di un polimero sintetico largamente
utilizzato nel settore delle plastiche e delle fibre tessili.
Si effettuerà la sintesi del Nylon 6,6 con una tecnica di
polimerizzazione interfacciale.
http://www.pslc.ws/italian/nysyn.htm
Sintesi nylon 6-6
Reattivi usati :


Adipoil cloruro liquido
(esandioil dicloruro)
Esametilendiammina
(1,6 diamminoesano)
Sintesi nylon 6-6
Cl-CO-(CH2)4-CO-Cl + H2N-(CH2)6-NH2
Adipoilcloruro
......-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-.....
Esametilendiammin
a
Nylon 6-6
4
Sintesi nylon 6-6
L’esametilendiamina è disciolta in
acqua (strato inferiore) e il cloruro di
adipoile è disciolto in cicloesano (strato
superiore). Il Nylon 6-6 si forma
all’interfaccia ed è avvolto su una
bacchetta
Nylon 6-6
(è usato come fibra tessile per calze, indumenti
impermeabili, e nella fabbricazione di
ingranaggi meccanici)
Sintesi nylon 6-6
Preparazione dei reattivi
 Preparare 10 mL di una soluzione acquosa di NaOH al
20% disciogliendo 2.0 g di NaOH in 10 mL di H2O
(attenzione: la reazione è esotermica).


Disciogliere in un becker da 100 mL 1.0 g di
esametilendiammina in 20 mL di H2O. (soluzione 1).
Disciogliere in un becker da 50 mL 0,5 mL di adipoil
cloruro in 10 mL di cicloesano (soluzione 2).
Sintesi nylon 6-6
Preparazione del nylon
 Aggiungere 10 gocce di una soluzione di NaOH al 20% alla soluzione 1 e
poi con cautela versare la soluzione 2 lungo le pareti del beker che
contiene la soluzione 1, tenendolo leggermente inclinato.
 Staccare delicatamente per mezzo di un filo di rame la pellicola di polimero
che si forma immediatamente all’interfaccia liquido-liquido
 Agganciare la massa al centro e sollevare lentamente il filo operando dal
centro ed evitando di toccare le pareti del becker, in modo che il polimero si
formi in continuo producendo un filamento che può essere tirato fuori dal
becher. Il processo di formazione del polimero cesserà all'esaurimento di
uno dei reagenti. le proprietà meccaniche del filo così ottenuto risultano
piuttosto scarse, quindi si consiglia di maneggiarlo con delicatezza.
 Lavare più volte con acqua distillata il filo che si è formato, se possibile
srotolarlo e lasciarlo asciugare su un pezzo di carta assorbente o in stufa a
100° C per una notte.
Sintesi nylon 6-6
http://www.youtube.com/watch?v=5k_4h
MjYoMs
Sintesi nylon 6-6
http://www.youtube.com/watch?v=c7ihpZ
hCj6k&feature=fvwp&NR=1