LE CONFORMAZIONI DEL BUTANO
Alcune delle possibili conformazioni della molecola del butano ottenute per
rotazione attorno al legame C2 – C3.
Si noti l’ingombro sterico esercitato dai gruppi --– CH3 nella conformazione
eclissata; essa avrà una maggiore energia e quindi una minore stabilità.
CH3
H3C
H
H3C
H C
H
C
H
H
C
H
CH
CH3
3
CH
H
H
3
Elementi di Chimica e Biochimica
Rita Roberti, Giovanni Alunni Bistocchi
CH3
H
CH
CH3
H
H
H
eclissata
maggior energia
C
H
H
H
H3C
C
H
gauche
H
H
H
C
H
CH3
3
H
H
H
H
CH3
anti
minor energia
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IL CICLOESANO E LE SUE PRINCIPALI CONFORMAZIONI
Le conformazioni a sedia mostrano una energia minore (e quindi una stabilità
maggiore) di quella a barca a causa dell’assenza di repulsione tra gli atomi di
idrogeno in posizione 1-4.
Nella conformazione a sedia del cicloesano è possibile individuare per ogni
atomo di carbonio un legame assiale (diretto perpendicolarmente al piano
medio della molecola) ed uno equatoriale (diretto radialmente verso
l'esterno), rivolti alternativamente verso l'alto e verso il basso.
Nel passaggio da una conformazione a sedia all'altra, tutti i legami equatoriali
divengono assiali e viceversa. Quando in una molecola di cicloesano è
presente un sostituente, la conformazione più stabile è quella che porta tale
sostituente in posizione equatoriale in quanto in questa posizione esso
esercita il minore ingombro sterico.
CH2
H 2C
CH2
H 2C
CH2
H
H
4
1
2
3
CH2
sedia
Elementi di Chimica e Biochimica
Rita Roberti, Giovanni Alunni Bistocchi
barca
sedia
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