ALCHINI
IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C
SUFFISSO 1° = INO
Formula: CnH2n-2
La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo legame tra due atomi di C.
1
Gli alchini per la larga disponibilità elettronica danno reazioni di addizione
elettrofila:
CH3 – C ≡ CH
+
Br2
CH3 – C ≡ CH
+
Br +

CH3 – C ═ CH
Br
CH3 – C ═ CH
Br
+
Br -

CH3 – C ═ CH
Br Br
1-2 dibromo propene
isomero cis
La reazione di addizione elettrofila si è dunque realizzata seguendo la regola di
Markovnikov.
2
Anche gli alchini addizionano H2O in presenza di acidi, però rispetto agli alcheni
la reazione è più lenta e necessita della presenza di catalizzatori quali i sali di Mg.
Consideriamo il meccanismo con il propino:
H+
CH3 – C ≡ C – H
Si forma il carbocatione
vinilico (vinilico perché è
legato ad un doppio legame)
H
CH3 – C ═ C
H
A questo punto l’O dell’H2O attacca il doppio legame:
H
CH3 – C ═ C
H
O
H
δ-

H
H
CH3 – C ═ C
H
H
δ+
L’O in questa struttura è poco stabile per
cui deve recuperare un elettrone.
3
O
H
TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA
H
H

CH3 – C ═ C
H
H
O
CH3 – C ═ C
H
H
Si è formato un alcool vinilico, ed il
gruppo OH è legato ad un C sp2.
O
H
Gli alcooli vinilici, a differenza degli alogenuri vinilici, sono instabili e si
trasformano secondo la reazione:
H
H
CH3 – C – CH3
═
CH3 – C ═ C
E’ un chetone
O
O
H
Quindi l’addizione di H2O agli alchini in ambiente acido porta alla
formazione dei chetoni. L’equilibrio tra le due forme è spostato a destra.
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