Alogenuri Alchilici
Derivati degli idrocarburi in cui uno o più atomi di H sono stati
sostituiti da alogeni.
R-X
(R sta per un qualunque residuo alchilico e X per un alogeno)
Nella nomenclatura seguono le regole precedenti in cui l'alogeno
(numerato) è il sostituente
I
H3C
CH
CH3
CH3
2-iodopropano
CH2
I
C
CH2
CH3
CH3
3-metil-3-iodopentano
Nella nomenclatura comune gli alogenuri semplici vengono
considerati come derivati alchilici degli acidi alogenidrici:
cloruro di metilene, fluoruro di etile, ioduro di isopropile, brouro di
ter-butile, cloruro di cicloesile (provate a rappresentarne la
formula di struttura).
Molti alogenuri sono liquidi con peso specifico >1, hanno punti di
ebollizione più elevati dei rispettivi composti in cui l'alogeno è
sostituito con H. Sono insolubili in H2O e più densi di questa, sono al
contrario solubili negli idrocarburi.
Sono ottimi solventi CHCl3 (cloroformio), CH2Cl2 (cloruro di
metilene), CCl4 (tetracloruro di carbonio).
Cl
Cl
C
Cl
H
Cl
C
H
H
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
Analiziamo la nomenclatura dei seguenti composti:
Br
CH
CH3
CH
Cl
CH
H3C
CH2
CH3
CH
H3C
CH2
CH3
2-Bromo-3-cloro-4-metileptano
CH3
CH3
I
C
CH2
3-Iodio-2,3-dimetilesano
CH3
Br
3-bromo-2-metilcicloesene
CH2
CH3
CH2
CF3
Cl
1-clorometil-2-metil
cicloesano
trifluorometil
benzene
(Trifluorotoluene)
Composti ossigenati con legami semplici
Composti ottenuti per sostituzione di uno o due H dell'H2O con gruppi
alchilici (R) o arilici (Ar).
Se viene sostituito un H abbiamo gli alcoli
R-OH
Se si sostituiscono entrambi gli H abbiamo gli eteri
R-O-R
Se si sostituiscono entrambi gli H con R ed O-R abbiamo perossidi
R-O-O-R
Se si sostituiscono entrambi gli H con R ed R-OH abbiamo
idroperossidi
R-O-OH
Alcooli
R-OH
Gli alcoli sono liquidi con p.e. molto alti che aumentano con il peso
molecolare e con la ramificazione per la formazione di legami
idrogeno intermolecolari.
Hanno inoltre alta costante dielettrica che diminuisce con
l'aumento del numero di C e sono miscibili in H2O
Si comportano da acidi deboli formano sali con metalli alcalini
K, Na e Li denominati alcossidi
Si trovano ad uno stato di ossidazione più alto rispetto agli
alcani corrispondenti e paragonabile agli analoghi alcheni.
Vengono denominati sostituendo la -o dell'alcano corrispondente
con -olo.
La posizione dell'OH viene definita da un numero riferito al
carbonio a cui è legato.
HO-CH3
HO-CH2CH3
HO-CH2CH2CH3
HO-(CH2)3CH3
H3C
H3C
alcool metilico,
alcool etilico,
alcool n-propilico,
alcool n-butilico,
CH3
HC OH
alcool iso-propilico
iso-propanolo
HO
CH2 CH
CH3
alcool iso-butilico
iso-butanolo
metanolo
etanolo
propanolo
butanolo
HO
H3C
C
CH3
CH3
alcool ter-butilico
ter-butanolo
Gli alcooli presentano p.e. molto alti che aumentano con il peso molecolare.
Formazione di legami idrogeno intermolecolari!!!