Quali delle seguenti affermazioni è vera per il 3-metilbutanale?
H
O
a) Questo composto può essere classificato come un aldeide.
vero
b) Questo composto può essere classificato come un chetone.
c) Non avviene nessuna reazione con LiAlH4 in soluzione eterea.
falso
falso
d) Un eccesso di CH3MgBr in etere reagisce per dare 4-metil-2-pentanolo.
CH 3
H
e) la riduzione di Wolff-Kishner produce butano.
OH
falso
vero
f ) Questo composto è un isomero del 3-pentanone.
O
vero
Quali delle seguenti affermazioni è vera per il 3-metil-2-butanone?
O
a) Può essere preparato per ossidazione con CrO3 del 2-metil-2- butanolo.
b) La reazione con NaBH4 dà un alcol secondario.
falso
OH
vero
vero
c) Può essere preparato per idratazione catalizzata da Hg2+ acido del
3- metil-1-butino.
falso
d) Forma uno specchio di argento per trattamento con Ag(NH3)2.
e) Questo composto è un isomero del 4-penten-1-olo.
OH
vero
Quale dei seguenti metodi serve a preparare l’1-fenil-2-propanolo?
OH
O
a) Addizione di un Grignard benzilico all’etanale.
b) Addizione di fenil litio all’ossido di propilene.
c) Addizione di un Grignard fenilico al propanone.
MgBr
Li
HC
Si
O
MgBr
Si
CH3
O
No
No
d) Idratazione acido catalizzata del 2-fenil-1-propene.
O
e) Addizione di un Grignard metilico all’acetofenone.
H3C MgBr
No
f) Addizione di un Grignard metilico al 2-feniletanale
H3C MgBr
Si
CH
O
Indicare per ogni trasformazione il reagente migliore scelto dalla lista a fondo pagina.
Substrato
Reagente
(CH3)2CHCH2CHO
3-metilbutanale
D
(CH3)2CHCH2CH3
2-metilbutano
B
C6H5CH(OH)CH2CH(CH3)2
3-metil-1-fenil-1-butanolo
E
A
C
A.
CrO3 in
H3O(+)
B.
C6H5MgBr
in etere, seguito da H3O(+)
Prodotto
(CH3)2CHCH2CH2OH
3-metil-1-butanolo
(CH3)2CHCH2CO2H
acido 3-metilbutanoico
(CH3)2CHCH2CH(OC2H5)2
1,1-dietossi-3-metilbutano
C.
C2H5OH in eccesso
Catalisi acida, (-H2O)
D.
N2H4,
KOH
(-H2O)
E.
NaBH4
in CH3OH
Disegnare le strutture dei prodotti delle seguenti reazioni
1.
2.
O
OH
N
N
O
3.
4.
OH
N
CH
HO
H
CN