ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA 1”, CORSO DI LAUREA IN “SCIENZE E TECNOLOGIE
ALIMENTARI” - VECCHIO ORDINAMENTO
21 MARZO 2007
1)
Indicare quale idrocarburo ha, come formula bruta, C7H16.
2)
A
3-Metileptano.
B
2,3-Dimetilpentano.
C
2,3-Dimetilesano.
D
2,2,3-Trimetilpentano.
Quanti stereoisomeri può avere il seguente composto?
CH3CHBrCHFCH2CH(CH3)CH(CH3)2
3)
A
2.
B
4.
C
8.
D
16.
Nell’ambito di ciascuna coppia, indicare il composto meno solubile in acqua.
(1) Acido acetico, 1-Butino; (2) Butano, Etilammina.
4)
A
1 = Acido acetico; 2 = Butano.
B
1 = Acido acetico; 2 = Etilammina.
C
1 = 1-Butino; 2 = Butano.
D
1 = 1-Butino; 2 = Etilammina.
Indicare quale nome è corretto.
(1) 1-Fluoro-7-eptanolo; (2) 3-Metilciclopentanolo.
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale, tra questi acidi carbossilici, è il più debole?
6)
A
Acido 2-bromopropanoico.
B
Acido 2-amminopropanoico.
C
Acido propanoico.
D
Acido 2-idrossipropanoico.
Quale è un prodotto possibile (2) della seguente serie di reazioni?
1-Metilciclopentene + acido peracetico → 1; 1 + CH3O– Na+ → 2
CH3
OH
OCH3
H
A
7)
H3C
H
H3CO
H
H
CH3 H3CO
OH
OH
H
OH
C
B
H3C
OCH3
D
Mettere i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione.
(1) Etilammina; (2) Butilammina; (3) Trietilammina.
8)
A
2 > 1 > 3.
B
1 > 3 > 2.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 3 > 1.
Quanti isomeri forma il diclorociclobutano, considerando gli stereoisomeri come
molecole diverse?
A
3.
B
4.
C
5.
D
6.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
9)
Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1)
(2)
È coinvolta la partecipazione di uno ione enolato;
È una reazione irreversibile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Quale composto si forma meno velocemente per clorurazione radicalica?
A
3-Cloro-1-propene.
B
1-Cloropropano.
C
2-Cloropropano.
D
2-Cloro-2-metilpropano.
11) Quale cambio di ibridazione si osserva nell’atomo di carbonio quando un’aldeide è
convertita in alcool?
A
Nessuno.
B
sp2 → sp3.
C
12) Quale è la formula bruta del butil etil etere?
sp3 → sp2.
D
sp2 → sp.
A
C6H12O.
B
C6H14O.
C
C6H10O.
D
C5H12O.
13) Mettere i seguenti composti in ordine di punto d’ebollizione crescente.
(1) Acqua; (2) Butanone; (3) Etere etilico.
A
1 < 3 < 2.
B
3 < 2 < 1.
C
2 < 1 < 3.
D
1 < 2 < 3.
14) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
(1) Acido butandioico; (2) Acido pentandioico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Specificare dove è spostato l’equilibrio acido-base, conoscendo i pKa (CH3CH2CO2H = 5, C6H5SO3H = 1, CH3CH3 = 50, CH3CH2OH = 18).
(1)
(2)
CH3CH2CO2– + C6H5SO3H = CH3CH2CO2H + C6H5SO3–;
CH3CH2– Li+ + CH3CH2OH = CH3CH3 + CH3CH2O– Li+.
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Destra; 2 = Sinistra.
C
1 = Sinistra; 2 = Destra.
D
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
16) Indicare quale ammide ha, come formula bruta, C7H15NO.
A
2-Metilesanammide.
B
2-Etil-3-metilpentanammide.
C
4-Etilesanammide.
D
3,5-Dimetilesanammide.
17) Quale è la caratteristica del prodotto della seguente reazione?
2-Butene + H+/CH3OH → 2-Metossibutano
A
Una miscela di diastereomeri.
B
È otticamente attivo.
C
È otticamente attivo.
D
È una miscela racemica.
18) Indicare quale composto carbonilico ha, come formula bruta, C7H14O.
A
C
2-Isopropilpentanale.
2,2-Dimetilesanale.
B
D
2
3,4-Dimetil-2-esanone.
3-Metilesanale.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
19) Indicare quale ammina ha, come formula bruta, C7H17N.
A
Sec-Butil terz-butil ammina.
B
Etil metil pentil ammina.
C
Sec-Butil isopropil metil ammina.
D
Terz-Butil propil ammina.
20) Indicare quale condizione è indispensabile per avere una reazione di eliminazione
E2 su un alogenuro alchilico.
(1)
(2)
La presenza di un alogenuro alchilico primario;
Un atomo di idrogeno sul carbonio in posizione β.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) Secondario > terziario; (2) Allilico > primario.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
22) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’ossidazione di alcooli secondari produce alcooli primari;
L’ossidazione di alcooli terziari non avviene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Conoscendo i pKa (CH3COCH2CO2CH2CH3 = 11, CH2(CO2CH2CH3)2 = 13, CH3CH2OH = 15, CH3CH2CO2CH2CH3 = 25), indicare dove sono spostati i seguenti equilibri.
(1)
(2)
CH2(CO2CH2CH3)2 + CH3CH2O– = CH–(CO2CH2CH3)2 + CH3CH2OH;
CH3COCH2CO2CH2CH3+
CH3CH–CO2CH2CH3
=
CH3COCH–
CO2CH2CH3+ CH3CH2-CO2CH2CH3.
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Sinistra; 2 = Destra.
C
1 = Destra; 2 = Sinistra.
D
3 = Sinistra; 4 = Sinistra.
24) Quanti atomi di carbonio quaternari sono presenti nella seguente molecola?
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
C
CH3
CH3
A
1.
B
3.
C
6.
25) Indicare quale composto è un enantiomero di serie R.
D
7.
(1) D-2-Ammino-3-idrossibutanale; (2) Acido D-2-idrossipropanoico.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
3
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
26) Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 1.5, stimare
la percentuale di molecole nella quale il sostituente -CN sia in posizione equatoriale.
CN
CN
A
<10%.
B
40%.
C
60%.
27) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
D
>90%.
CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
A
Stessa struttura.
B
Non sono isomeri.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri costituzionali.
28) Quale è il prodotto della reazione del carbonato dietilico con un eccesso di reagente
di Grignard?
O
O
O
A
Chetone.
B
Alcool terziario.
C
Alcool secondario.
D
Estere.
29) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
(1) Acido butandioico; (2) Acido pentandioico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione SN2, è corretta.
(1) Si forma un radicale; (2) Si forma il carbocatione più stabile.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
11 APRILE 2007
1)
Indicare quale ordine di reattività, per una reazione SN1 con H2O dei seguenti composti, è corretto.
(1)
(2)
2)
1-Iodobutano > 2-Iodo-2-metilbutano;
2-Bromo-2-metilbutano > 2-Bromobutano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale è l’ordine di polarità dei seguenti solventi?
(1) Etere etilico; (2) Tetraidrofurano; (3) Acetone.
A
1 > 2 > 3.
B
1 > 3 > 2.
C
4
2 > 1 > 3.
D
3 > 2 > 1.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
3)
Quale, tra le proiezioni di Newman proposte, corrisponde alla seguente formula a
cavalletto?
CH3
Br
H
Br
CH3
H
H
CH3
H
Br
H
OH
A
4)
OH
H
CH3
H
Br
CH3
H
CH3
H3C
H 3C
OH
H
OH
CH3
Br
OH
CH3
H
B
C
D
Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
(1) Acido butandioico; (2) Acido cis-butendioico.
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quali tipi di stereoisomeri possiede il 2,4-dibromopentano?
6)
A
Due otticamente attivi ed uno meso. B
Nessun isomero otticamente attivo.
C
Quattro isomeri otticamente attivi. D
Due otticamente attivi e due meso.
Quale è l’ordine di reattività dei seguenti composti nei confronti dell’idrolisi alcalina?
(1) CH3CO2COCH3; (2) CH3COCl; (3) CH3CO2CH2CH3.
7)
A
2 > 1 > 3.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 2 > 3.
Indicare quale alcool ha, come formula bruta, C7H16O.
D
3 > 1 > 2.
8)
A
2-Metil-1-esanolo.
B
4-Etil-1-esanolo.
C
4-Metil-1-eptanolo.
D
3,3-Dimetil-2-esanolo.
Mettere i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione.
(1) Isobutilammina; (2) Dimetilpropilammina; (3) Metilammina.
9)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Quanti atomi di carbonio quaternari sono presenti nella seguente molecola?
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
C
CH3
CH3
A
1.
B
3.
C
6.
D
7.
10) Quale reazione, catalizzata da Pt, rilascia la maggiore energia per gruppo -CH2?
A
Ciclopropano + H2 → propano.
B
Ciclobutano + H2 → butano.
D
Cicloesano + H2 → esano.
C
Ciclopentano + H2 → pentano.
11) Indicare quale etere ha, come formula bruta, C7H16O.
A
C
Terz-Butil propil etere.
Eptil metil etere.
B
D
5
Terz-Butil etil etere.
Metil pentil etere.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
12) Indicare quale ammina ha, come formula bruta, C7H17N.
A
Isobutil metil propil ammina.
B
C
Terz-Butil isopropil ammina.
D
13) Quale è il prodotto della seguente reazione?
Di-sec-butil ammina.
Butil isobutil ammina.
O
H
H
CH3
+ HBr
CH3
A
Una bromidrina meso.
B
Una miscela di bromidrine diastereomere.
C
Un solo enantiomero di una bromidrina.
D
Una miscela racemica di bromidrine.
14) Nell’ambito di ciascuna coppia, indicare il composto meno solubile in acqua.
(1) Acido acetico, 1-Bromobutano; (2) Etanale, Etere etilico.
A
1 = Acido acetico; 2 = Etanale.
B
1 = Acido acetico; 2 = Etere etilico.
C
1 = 1-Bromobutano; 2 = Etanale.
D
1 = 1-Bromobutano; 2 = Etere etilico.
15) Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) (CH3CH2)3C+ > CH2=CHCH2+; (2) CH3CH2CH2+ > (CH3CH2)2CH+.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Quale cambio di ibridazione si osserva nell’atomo di carbonio quando un’aldeide è
convertita in alcool?
A
Nessuno.
B
sp2 → sp3.
C
sp3 → sp2.
17) Quale è il prodotto (1) della seguente reazione?
D
sp2 → sp.
Butanale + CH3OH (in eccesso), H+ → 1
B
CH3CH2CH2CH(OCH3)2.
A
CH3CH2CH(OCH3)CHO.
C
CH3CH2CH2CH2OCH3.
D
CH3CH2CH2CO2CH3.
18) Quali sono gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare l’acido indicato?
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → Acido metilpropanoico
A
B
C
D
R1Br
R1Br
R1Br
R1Br
=
=
=
=
1-Bromobutano; R2Br = 1-Bromopropano.
R2Br = Bromometano.
1-Bromopropano; R2Br = Bromometano.
R2Br = 1-Bromopropano.
6
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
19) Quale è la relazione tra le seguenti strutture?
H
H
H
H
A
Sono isomeri strutturali.
B
Sono isomeri geometrici.
C
Sono isomeri enantiomeri.
D
È lo stesso composto.
20) Quale, tra i seguenti composti, è un prodotto possibile (5) della seguente serie di
reazioni?
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1,4dibromobutano → 2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + KOH in H2O, a
caldo → 4; 4 + HCl, a caldo → 5
O
O
O
O
O
HO
O
A
B
C
D
21) Quale è il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni?
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + metanoato di etile
→ 2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
O
O
H
H
O
H
H
O
A
B
C
D
22) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare quale ordine di priorità è corretto.
(1) -CH(CH3)2 > -CH=CH2; (2) -CH2CH3 > -CHO.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare quale composto carbonilico ha, come formula bruta, C7H14O.
A
4,4-Dimetil-3-esanone.
B
4-Metileptanale.
C
5-Metileptanale.
D
5-Metil-3-esanone.
24) Quale affermazione, sulla decarbossilazione dell’acido propandioico, è corretta?
(1) È difficile; (2) L’acido butandioico decarbossila più facilmente.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
7
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
25) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH3
A
Stessa struttura.
B
Isomeri conformazionali.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri strutturali.
26) Indicare quale, tra le seguenti reazioni, ha un intermedio carbocationico.
(1) 2-Metil-2-butanolo + HBr; (2) Metilpropano + Cl2, in presenza di luce.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare quanti carboni ibridati sp3 sono presenti nel seguente composto.
H
C
C
C
H
CH3
A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
28) Attribuire la nomenclatura IUPAC, comprensiva di stereochimica, alla seguente
molecola bifunzionale.
H
OH
O
A
(R)-3-Osso-4-eptanolo.
C
(R)-4-Idrossi-3-eptanone.
29) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
(S)-3-Osso-4-eptanolo.
(S)-4-Idrossi-3-eptanone.
L’ossidazione di alcooli secondari produce aldeidi;
L’ossidazione di alcooli terziari non avviene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
30) Quale ordine di acidità è corretto?
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) CH3CH2CH2CO2H > (CH3)2CHCH2CO2H; (2) CH3CHBrCO2H > CH3CH2CO2H.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
30 MAGGIO 2007
1)
Indicare quale composto può formare legami idrogeno con l’acqua.
(1) C6H6; (2) CH3CH2OCH2CH3.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
8
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
2)
Quale, tra i seguenti composti, non presenta isomeria geometrica?
3)
A
2-Pentene.
C
3-Cloro-1-propene.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1-Cloro-1-propene.
1,2-Dibromoetene.
L’ossidazione di alcooli primari produce acidi carbossilici;
L’ossidazione di alcooli secondari produce aldeidi.
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale, tra i seguenti radicali, è il meno stabile?
5)
A
CH2=CHCH2.. B
CH3CH2CH2..
C
CH3CH.CH3.
Indicare quale etere ha, come formula bruta, C7H16O.
6)
A
Etil pentil etere.
B
Esil etil etere.
C
Butil etil etere.
D
Cicloesil metil etere.
Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie D che un enantiomero di serie S.
CH2OH
1
7)
(CH3)3C..
D
CH2CH2CH2Br
2
CHO
NH2
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale nome è corretto.
B
D
H2N
CHO
H
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) 3-Butanolo; (2) 1-Fluoro-7-eptanolo.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
In figura è riportata una conformazione a sedia dell’1,3-difluorocicloesano. Quale
affermazione è corretta?
F
F
9)
A
È l’isomero cis, nella conformazione più stabile.
B
È l’isomero trans, nella conformazione meno stabile.
C
È l’isomero cis, nella conformazione meno stabile.
D
È l’isomero trans; i due conformeri trans hanno la stessa stabilità.
Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
1
HO
O
O
OH
2
OH
HO
O
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
9
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
10) Indicare il prodotto della reazione del butanale in ambiente basico.
O
OH
O
H
O
H
O
OH
O
O
H
O
A
B
C
D
11) Indicare l’ibridazione dell’atomo di azoto nei seguenti composti.
(1) Metilammina; (2) Acetonitrile.
A
1 = sp3; 2 = sp2.
B
1 = sp3; 2 = sp.
2
2
C
1 = sp ; 2 = sp .
D
1 = sp2; 2 = sp.
12) Conoscendo i pKa (CH2(COCH3)2 = 9, CH3CH2CHO = 16, CH3COCH2CH3 = 19), indicare dove sono spostati i seguenti equilibri.
(1)
(2)
CH3COCH2CH3 + CH–(COCH3)2 = CH3COCH–CH3+ CH2(COCH3)2;
CH3CH2CHO + CH–(COCH3)2 = CH3CH–CHO + CH3COCH2CH3.
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Sinistra; 2 = Destra.
C
1 = Destra; 2 = Sinistra.
D
3 = Sinistra; 4 = Sinistra.
13) Quale, tra le seguenti, è una struttura di risonanza del 2-cloropropene?
H
H
H
H
H
Cl
H
H
H
-
H
H-
H
H
H
-
H
-
+Cl
H
H
H
H
H
+
Cl
H
Cl +
A
B
C
D
14) Indicare quale ammide ha, come formula bruta, C7H15NO.
A
2,2,3-Trimetilpentanammide.
B
2-Etil-3-metilbutanammide.
C
2-Metileptanammide.
D
2,3,4-Trimetilpentanammide.
15) Attribuire la carica formale agli atomi nella seguente molecola. Attenzione: non sono mostrate le eventuali cariche.
H
C
H
..
O
..
: Br:
B
..
Br :
..
: Br :
..
A
C = 0; O = +1; B = -1; Br = 0.
B
C = -1; O = +1; B = 0; Br = -1.
C
C = 0; O = -1; B = 0; Br = +1.
D
C = +1; O = +1; B = +1; Br = +1.
16) Indicare quale composto ha la seguente formula bruta: C7H16.
A
C
3-Etilesano.
2,2-Dimetilpentano.
B
D
10
Metilciclobutano.
4-Metileptano.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
17) Quale, tra le proiezioni a cavalletto proposte, corrisponde alla seguente formula di
Fischer?
CH3
H
Cl
H
CH3
F
CH3
CH3
Cl
H
H
F
F
Cl
H
H
CH3
CH3
H
B
A
F
CH3
Cl
CH3
H
CH3
Cl
H
F
H
CH3
C
D
18) Quale è il prodotto principale (1) della seguente reazione?
Bromuro di butilmagnesio + CO2, poi HCl/H2O → 1
B
CH3CH2CH2CH2CH2Cl.
A
CH3CH2CH2CH2CO2H.
C
CH3CH2CH2CH2CH2OH.
D
CH3CH2CH2CH2Cl.
19) Quale è il prodotto della reazione del ciclopentene con acido perbenzoico?
O
OH
CO2H
OH
OH
HO
A
CO2H
B
C
D
Perché il prodotto della seguente reazione non presenta attività ottica?
3-Pentanone + H2/Pt → 3-Pentanolo
A
B
C
D
1)
Perché il 3-pentanolo è achirale.
Perché il 3-pentanolo si forma in miscela racemica.
Perché il 3-pentanone è otticamente attivo.
Perché il 3-pentanolo è otticamente attivo ma la sua attività ottica viene annullata dalla presenza del platino e dall’eventuale 3-pentanone che non ha
reagito.
È più facile effettuare la reazione (1) o la reazione (2)?
(1) CH3CO2CH3 → CH3CO2COCH3; (2) CH3CO2CH3 → CH3COCl.
2)
A
1.
B
2.
C
Entrambe sono reazioni facili.
D
Entrambe sono reazioni non facili.
Quale, tra questi sali d’ammonio, è l’acido più forte?
3)
A
CH3CH2CH2NH3+ Br–.
B
C
(CH3)3CCH2NH3+ Br–.
D
Indicare dove è sposato il seguente equilibrio.
(CH3)2CHCH2NH3+ Br–.
CH3CHNO2CH2NH3+ Br–.
CH3CO2H + CCl3CO2– Na+ = CH3CO2– Na+ + CCl3CO2H
A
C
Destra.
Dipende dal solvente.
B
D
11
Sinistra.
Dipende dalla temperatura.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
4)
Quale è il prodotto principale (1) della seguente reazione? Suggerimento: individuare il gruppo funzionale.
O
+ H2O
+
H
1
O
5)
A
Isopropil propil etere.
C
1,3-Propandiolo.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
6)
B
D
Acetone.
Sia B che C.
Gli eteri possono agire come elettrofili, nelle opportune condizioni di
reazione;
Gli eteri possono agire come acidi, nelle opportune condizioni di reazione.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
1
O
2
OH
O
OH
O
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare se i composti sono stati messi nell’ordine di basicità.
(1) H2O > OH–; (2) PH2– > NH2–.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale composto è chirale.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Metilpropano; (2) 2-Clorobutano.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il corretto ordine di stabilità dei seguenti carbocationi.
(1) (CH3CH2)3C+; (2) (CH3CH2)2CH+; (3) CH2=CH-CH2+.
A
2 > 1 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
10) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1, è corretta.
(1)
(2)
A
C
Dipende dalla forza del gruppo uscente;
Si forma l’alchene più sostituito.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
12
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
27 GIUGNO 2007
1)
Indicare quale composto può formare legami idrogeno con l’acqua.
(1) CH3OH; (2) CH3NH2.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Quale, tra i seguenti acidi, è il più forte?
3)
A
Acido fluoroacetico.
B
Acido cloroacetico.
C
Acido bromoacetico.
D
Acido iodoacetico.
Indicare quale composto carbonilico ha, come formula bruta, C7H14O.
4)
A
3-Etil-2-pentanone.
B
5,5-Dimetil-3-esanone.
C
2-Etil-4-metilpentanale.
D
4,4-Dimetil-2-esanone.
Quale è la formula bruta dell’1,2-dimetilciclobutano?
A
C6H14.
B
C6H12.
C
C6H10.
Quale è la formula bruta del 3-etil-3-propilesanoato di metile?
D
5)
C5H12.
A
C9H18O2.
B
C12H24O2.
C
C10H20O2.
Indicare quale alcool ha, come formula bruta, C7H16O.
D
6)
C11H24O2.
7)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
3,4-Dimetil-1-esanolo.
B
3,5-Dimetil-3-esanolo.
C
3,4-Dimetil-2-pentanolo.
D
2-Etil-3-metil-1-pentanolo.
Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) trans-1,3-Dimetilcicloesano; (2) trans-1,2-Dimetilcicloesano.
8)
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quanti sono gli epossidi isomeri di formula C4H8O, non considerando gli enantiomeri come molecole diverse?1
A
2.
B
6.
C
3.
Dare la configurazione assoluta dei seguenti centri chirali.
NH2
H
H
2
1
CH2CH3
NH2
CH2CH3
A
C
1
1 = R; 2 = R.
1 = R; 2 = S.
B
D
Epossido = ossaciclopropano.
13
1 = S; 2 = S.
1 = S; 2 = R.
D
4.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
10) Prevedere in quale direzione è spostato l’equilibrio cheto-enolico del 4-metilcicloesanone.
A
Le due forme sono presenti approssimativamente nella stessa concentrazione.
B
Il 4-metilcicloesanone non presenta equilibrio cheto-enolico.
C
Verso la forma enolica.
D
Verso la forma chetonica.
11) Quale è la formula bruta del 3-cloro-4-etil-4-metilottano?
A
C11H22Cl.
B
C12H22Cl.
12) Indicare quale solvente è polare.
C
C12H22Cl.
D
C11H23Cl.
(1) Acetonitrile; (2) Etanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare quale ammina ha, come formula bruta, C7H17N.
A
Terz-Butil isopropil metil ammina.
B
Isopropil metil propil ammina.
C
Isobutil isopropil metil ammina.
D
Pentil propil ammina.
14) Quale è il prodotto (2) della seguente reazione?
O
LiAlH4
O
OH
A
H2O
1
2
OH
B
OH
C
D
OH
15) Quale è il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni?
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 +
CH3CH2CH2CH2Br → 2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3Br → 4;
4 + KOH in H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
B
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)COCH3.
A
CH3CH2CH(CH3)COCH3.
C
CH3CH2CH2CH(CH3)COCH3.
D
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)COCH3.
16) Quali sono gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare l’acido indicato?
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → Acido 2-etilbutanoico
A
B
C
D
R1Br
R1Br
R1Br
R1Br
=
=
=
=
1-Bromobutano; R2Br = Bromoetano.
1-Bromopropano; R2Br = Bromoetano.
R2Br = 1-Bromopropano.
R2Br = Bromoetano.
14
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
17) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
Il punto di fusione e il punto di ebollizione delle ammine terziarie
sono simili a quelli di eteri e idrocarburi di peso molecolare analogo;
Le ammine primarie sono accettori di legami idrogeno.
(2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Quale composto si forma più velocemente per clorurazione radicalica?
A
3-Cloro-1-propene.
B
1-Cloropropano.
C
2-Cloropropano.
D
2-Cloro-2-metilpropano.
19) Quale coppia di formule rappresenta una coppia di enantiomeri?
Br
CH3
F
1
H
H
OH
CH3
CH3
2
Br
H
H
F
CH3
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare il corretto ordine di stabilità dei seguenti carbocationi.
(1) (CH3CH2)3C+; (2) CH3CH2CH2+; (3) (CH3CH2)2CH+.
A
2 > 1 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
21) Quali sono i nomi dei seguenti composti bifunzionali?
OH
D
1 > 3 > 2.
O
1
2
NH2
HO
NH2
A
1 = 3-Idrossi-1-butanammina; 2 = Acido 3-amminopropanoico.
B
1 = 4-Ammino-2-butanolo; 2 = Acido 3-amminopropanoico.
C
1 = 4-Ammino-2-butanolo; 2 = 3-Carbossi-1-etanammina.
D
1 = 3-Idrossi-1-butanammina; 2 = 3-Carbossi-1-etanammina.
22) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1, è corretta.
(1)
(2)
Dipende dalla concentrazione della base;
Si forma l’alchene più sostituito.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Quale, tra le seguenti, è la forma più stabile trans-4-bromocicloesanolo?
OH
H
OH
H
Br
A
H
H
H
Br
OH
Br
H
B
15
OH
C
H
Br
H
D
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
24) Quale è il prodotto principale (1) della seguente reazione?
+ H2SO4
1
O
A
CH3CH2CH2CH2OSO3H.
B
HOCH2CH2CH2CH2OSO3H.
C
Nessuna reazione.
D
HOCH2CH2CH2CH2OH.
25) Quale, tra i seguenti metodi, è efficace per convertire il 2-metil-2-propanolo in un
acido carbossilico?
A
Acido cromico in piridina.
B
Na2Cr2O7/H2SO4.
C
Nessuno.
D
KMnO4/H2O/HCl.
26) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
O
1
OH
HO
2
O
OH
HO
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Quale composto (1) forma 2,3-dibromobutano meso nella seguente reazione?
1 + Br2 → 2,3-Dibromobutano
A
cis-2-Butene.
B
1-Butene.
C
1,3-Butadiene.
D
trans-2-Butene.
28) Quale è il prodotto (4) della seguente serie di reazioni?
(CH3)2CHCO2H + LiAlH4, poi H2O → 1; 1 + PBr3 → 2; 2 + KCN → 3; 3 +
H+/H2O → 4
A
4-Metil-1-butanammina.
B
Acido 2-bromo-3-metilbutanoico.
C
Acido 3-metil-2-butenoico.
D
Acido 3-metilbutanoico.
29) Quale è l’ordine di stabilità dei seguenti radicali?
(1) CH2=CHCH2.; (2) CH3CH2CH2.; (3) CH3CH.CH3.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 3 > 1.
D
3 > 1 > 2.
30) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
OH
1
OH
2
O
O
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
16
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
11 LUGLIO 2007
1)
Quale combinazione di reagenti è utile per sintetizzare l’1-cicloesil-1-propene con
una reazione di Wittig?
O
O
+
1
2)
Cl
2
H
+
Cl
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare dove è sposato il seguente equilibrio acido-base.
CHCl2CO2H + CH3CO2– Na+ = CHCl2CO2– Na+ + CH3CO2H
3)
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Dipende dal solvente.
D
Dipende dalla temperatura.
Indicare quale composto è un cicloesano di tipo trans.
(1)
(2)
4)
1,3-Dimetilcicloesano, con un sostituente assiale e uno equatoriale;
1,4-Dimetilcicloesano, con due sostituenti assiali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale è il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni?
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + CH3CH2Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → 6
5)
B
(CH3)2CHCO2H.
A
CH3CH2CH(CH3)CO2H.
C
CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CO2H.
D
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CO2H.
Quale è l’ordine di reattività dei seguenti composti in una reazione SN2 con la metilammina?
(1) (CH3)2CHBr; (2) (CH3)2CHI; (3) CH3CH2CH2I.
6)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
3 > 2 > 1.
Indicare quale è il prodotto principale della reazione con HBr, in presenza di perossidi, per ciascuno dei seguenti composti.
(1) CH3CH2CH2CH2CH=CH2; (2) (CH3)2C=CHCH2CH2CH3.
7)
A
1 = CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br; 2 = (CH3)2CBrCH2CH2CH2CH3.
B
1 = CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br; 2 = (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3.
C
1 = CH3CH2CH2CH2CHBrCH3; 2 = (CH3)2CBrCH2CH2CH2CH3.
D
1 = CH3CH2CH2CH2CHBrCH3; 2 = (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3.
Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1)
(2)
A
C
È una tautomerizzazione;
Il primo passaggio è la formazione di un carbanione.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
17
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
8)
Indicare quale alchene ha, come formula bruta, C7H14.
9)
A
5-Metil-3-eptene.
B
3,3,4-Trimetil-1-pentene.
C
3-Metil-1-esene.
D
3-Etil-1-esene.
Quale, tra le seguenti molecole, contiene uno stereocentro?
A
2-Propanolo.
B
Butanone. C
2-Butanolo.
10) È più facile effettuare la reazione (1) o la reazione (2)?
D
Metilbutano.
(1) CH3CO2CH3 → CH3CONH2; (2) CH3CONH2 → CH3CO2COCH3.
A
1.
B
2.
C
Entrambe sono reazioni facili.
D
Entrambe sono reazioni non facili.
11) Indicare se i composti sono stati messi nell’ordine di basicità.
(1) Br– > I–; (2) PH2– > SH–.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare quale gruppo ha la priorità maggiore.
A
-CH3.
B
-CHO.
C
-OH.
D
-OCH3.
13) Indicare quale affermazione, riguardante la velocità di una reazione SN2, è corretta.
(1) Non dipende dalla concentrazione del nucleofilo;
(2) Non dipende dal gruppo uscente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) La reazione di NaBr con 1-propanolo avviene molto lentamente. Quale, tra i seguenti reagenti, avrebbe il miglior effetto accelerante, se aggiunto alla miscela di
reazione?
A
Una base di Lewis.
C
Na2CO3.
15) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
H2SO4.
KNH2.
L’ossidazione di alcooli primari produce acidi carbossilici;
L’ossidazione di alcooli secondari non avviene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
CO2H
1
CO2H
2
CO2H
CO2H
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
18
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
17) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
A
Stessa struttura.
B
Isomeri conformazionali.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri strutturali.
18) Quale, tra queste ammine, è la base più forte?
A
1-Propanammina.
B
2-Bromo-1-propanammina.
C
2-Cloro-1-propanammina.
D
2-Fluoro-1-propanammina.
19) Quale è il reagente mancante (1) nella seguente reazione?
O
OH
+
1
A
NaBH4.
B
KMnO4.
C
H2O.
D
K2Cr2O7.
20) Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia più
stabile del trans-1-butil-3-metilcicloesano.
A
Il gruppo butile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
B
Il gruppo butile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
C
Entrambi i gruppi sono assiali.
D
Entrambi i gruppi sono equatoriali.
21) Conoscendo i pKa (CH2(COCH3)2 = 9, CH2(CO2CH2CH3)2 = 13, CH3COCH2CH3 = 19,
CH3CH2CO2CH2CH3 = 25), indicare dove sono spostati i seguenti equilibri.
(1)
(2)
CH3COCH2CH3
+
CH3CH–CO2CH2CH3
=
CH3COCH–CH3
CH3CH2CO2CH2CH3;
CH2(CO2CH2CH3)2
+
CH–(COCH3)2
=
CH–(CO2CH2CH3)2
CH2(COCH3)2.
+
+
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Sinistra; 2 = Destra.
C
1 = Destra; 2 = Sinistra.
D
3 = Sinistra; 4 = Sinistra.
22) Indicare quale solvente è adatto per una reazione di Grignard.
(1) Etanolo; (2) Metanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Quale è il prodotto prevalente nella bromurazione radicalica dell’(R)-1-bromo-2metilbutano, ricordando che si forma il radicale più stabile?
H
CH2CH3
H3C
Br
Br2
CH2CH3
H3C
CH2Br
CH2CH3
H3C
+
CH2Br
Br
CH2Br
A
1 e 2.
B
1.
C
2.
24) Quale è la formula bruta del 3-metil-2-pentanone?
C6H12O.
B
C6H10O.
+
CH2CH2Br
H3C
2
1
A
H
C
19
C6H8O.
CH2Br
3
D
3.
D
C5H10O.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
25) Quale, tra i seguenti acidi, è il più adatto per protonare l’anilina (pKa = 4.63)?
A
Acido formico (pKa = 3.77).
B
Acido acetico (pKa = 4.76).
C
Acido solfidrico (pKa = 7.0).
D
Si possono usare entrambi.
26) Quale è l’ordine di stabilità dei seguenti radicali?
(1) CH2=CHCH2.; (2) CH3CH2CH2.; (3) (CH3)3C..
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 3 > 2.
27) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
C
2 > 3 > 1.
D
1 > 2 > 3.
Gli eteri hanno punti di fusione più bassi degli alcooli con la stessa
formula bruta;
Gli alcooli si ossidano facilmente, formando legami -O-O-.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Quale, tra i seguenti composti, non è un nucleofilo?
A
H2O.
B
OH–.
29) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
C
H +.
D
F–.
L’acido 4-ossoesanoico decarbossila facilmente;
L’acido 3-ossoesanoico decarbossila difficilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quale etere ha, come formula bruta, C7H16O.
A
C
Cicloesil metil etere.
Butil etil etere.
B
D
Esil etil etere.
Terz-Butil isopropil etere.
25 LUGLIO 2007
1)
Quale è il prodotto principale (2) della seguente reazione?
Piperidina1 + CH3I, in eccesso → 1; 1 + OH–, a caldo → 2
OH
+ CH3
N
CH3
N
N
CH3
B
A
2)
CH3
N
CH3
D
C
Quale è il reagente mancante (1) nella seguente reazione?
O
N
+
A
1
OH
NH2OH.
B
OH
1
NH3, poi H2O.
C
Nome IUPAC della piperidina = azacicloesano.
20
CH3NH2.
D
H2O, poi NH3
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
3)
Quale idrocarburo, tra quelli proposti, non ha isomeri strutturali?
4)
A
C3H8.
B
C4H10.
C
C5H12.
Indicare quale ammide ha, come formula bruta, C7H15NO.
5)
D
A
5-Metileptanammide.
B
N,2,2-Trimetilbutanammide.
C
N-sec-Butil-3-metilbutanammide.
D
N,N,2-Trimetilpentanammide.
Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie L che un enantiomero di serie R.
CO2H
CHO
1
H
6)
C6H12.
2
CH3
F
H2N
CHO
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto non presenta isomeria geometrica.
F
F
F
Cl
OH
F
Cl
OH
A
7)
8)
B
C
D
Indicare quale ammina ha, come formula bruta, C7H17N.
A
Esil metil ammina.
B
Butil dietil ammina.
C
Dietil terz-butil ammina.
D
Etil dipropil ammina.
Prevedere l’ordine di reattività dei seguenti composti nella reazione SN1 con etanolo.
(1) Bromuro di isopropile; (2) Bromuro di terz-butile; (3) Cloruro di terz-butile.
9)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
Quale è la formula bruta del 4-etil-2-iodo-3-propilnonano?
A
C14H28I.
B
C15H28I.
C
C15H28I.
10) Quale è il prodotto principale della seguente reazione?
D
2 > 3 > 1.
D
C14H29I.
Cicloesene + OsO4 →
A
Cis-1,2-Cicloesandiolo.
B
Trans-1,2-Cicloesandiolo.
C
Cicloesanolo.
D
Cicloesino.
11) Quale, tra le seguenti affermazioni riguardanti l’addizione di Br2 al propene, è corretta?
A
B
C
D
Il
Il
Il
Il
prodotto
prodotto
prodotto
prodotto
è
è
è
è
otticamente attivo.
inattivo ma può essere risolto in due enantiomeri.
inattivo e non può essere risolto in due enantiomeri.
meso.
21
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
12) Quale, tra le proiezioni di Newman proposte, corrisponde alla seguente formula di
Fischer?
OH
H3C
H
Br
H
CH3
CH3
H
H
Br
Br
CH3
H
Br
H
OH
A
CH3
H
CH3
H3C
H
OH
H 3C
H
OH
CH3
Br
OH
CH3
H
B
C
D
13) Indicare quanti, tra i seguenti composti, hanno momento dipolare.
Triclorometano, Etano, Cloroetino, trans-1,2-Dicloroetene.
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
14) Quale composto si forma più velocemente per clorurazione radicalica?
A
CH3CH2CH2Cl.
B
CH3CHClCH3.
C
(CH3)3CCl.
D
CH2=CHCH=CHCH2Cl.
15) Quale è il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni?
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + bromoetano → 2;
2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + bromoetano → 4; 4 + KOH in H2O,
a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
A
Acido 2-etilesanoico.
B
Acido 2-metilpentanoico.
C
Acido 2-metilbutanoico.
D
Acido 2-etilbutanoico.
16) Dall’estrazione di quale idrogeno, tra quelli indicati, si forma il radicale più stabile?
H
A
H
B
C
H
H
D
17) Indicare quale alcool ha, come formula bruta, C7H16O.
A
4-Metil-1-eptanolo.
B
3-Etil-1-pentanolo.
C
2,5-Dimetil-1-esanolo.
D
2-Metil-3-eptanolo.
18) Indicare quale serie di reazioni è utile per sintetizzare il 3-metil-1-esanolo (2).
I
II
2-Bromopentano + Mg, in Et2O → 1; 1 + ossaciclopropano, poi H+ → 2
2-Bromoesano + Mg, in Et2O → 1; 1 + HCHO, poi H+ → 2
A
I = Sì; II = Sì.
B
I = Sì; II = No.
C
I = No; II = Sì.
D
I = No; II = No.
19) Indicare quale è la formula bruta del (Z)-3-isopropil-4-metil-2-esene.
A
C10H22.
B
C10H20.
C
22
C10H18.
D
C11H18.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
20) Quale è il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni?
Acetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + metanoato di etile → 2
O
OEt
O
O
OEt
H
O
H
O
O
OEt
OEt
O
O
A
D
C
B
21) Quali sono le condizioni migliori per la reazione di un etere con CH3CO2H?
A
Bassa temperatura.
B
Non c’è reazione.
C
Aggiunta di CH3CO2– Na+
D
Alta temperatura.
22) Indicare quale composto carbonilico ha, come formula bruta, C7H14O.
A
4-Etilesanale.
B
2,3,4-Trimetilpentanale.
C
3-Metileptanale.
D
4,4-Dimetil-2-pentanone.
23) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
1
O
OH
HO
2
OH
HO
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) È più facile effettuare la reazione (1) o la reazione (2)?
(1) CH3CONH2 → CH3CO2CH3; (2) CH3CO2COCH3 → CH3COCl.
A
1.
B
2.
C
Entrambe sono reazioni facili.
D
Entrambe sono reazioni non facili.
25) Indicare il gruppo funzionale principale della seguente molecola.
O
NH2
H
A
Chetone.
B
Ammide.
26) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
C
Ammina.
D
Aldeide.
L’ossidazione di alcooli primari produce aldeidi;
L’ossidazione di alcooli terziari produce chetoni.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Quale è il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni?
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1-bromopropano
→ 2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
A
C
CH3(CH2)2COCH3.
CH3(CH2)3COCH3.
B
D
23
CH3(CH2)4COCH3.
CH3CH2COCH3.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
28) Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 104, stimare
la percentuale di molecole nella quale il sostituente -C(CH3)3 sia in posizione
equatoriale.
A
<1%.
B
15%.
C
40%.
D
>50%.
29) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) Dimetilammina; (2) Metilammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Quale coppia di formule rappresenta lo stesso composto?
Me
1
OH
Cl
Et
A
C
F
OH
Me
F
2
Cl
Et
F
F
H
H
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
5 SETTEMBRE 2007
1)
Quante, tra le strutture riportate, sono l’enantiomero della molecola I.1
CH3
I
2)
F
H
I
H
F
I
I
I
H3C
H
CH3
F
H3C
F
I
H
H3C
H
A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
Quale prodotto, di formula C6H8O4, si ottiene per riscaldamento dell’acido lattico?2
O
O
O
1
O
3)
2
2
OH
O
O
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale ammina ha, come formula bruta, C7H17N.
A
C
1
F
Butil propil ammina.
Sec-butil dietil ammina.
B
D
Isopropil pentil ammina.
Isobutil isopropil metil ammina.
I ha un solo enantiomero ma una molecola può essere rappresentata in diversi modi.
Nome IUPAC = Acido 2-idrossipropanoico.
24
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
4)
Quale è il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni?
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1-bromopropano →
2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + 1-bromopropano → 4; 4 + KOH
in H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
5)
A
Acido 2-propilpentanoico.
B
Acido 2-metilesanoico.
C
Acido 2-butilesanoico.
D
Acido 2-etilesanoico.
Quale dimetilciclobutano è otticamente attivo?
6)
A
cis-1,2-Dimetilciclobutano.
B
trans-1,2-Dimetilciclobutano.
C
cis-1,3-Dimetilciclobutano.
D
trans-1,3-Dimetilciclobutano.
Come può essere classificata la seguente reazione radicalica?
(CH3)3C. + Br2 → (CH3)3CBr + Br.
7)
A
Inizio.
B
Termine.
C
Propagazione.
D
Non è una reazione radicalica.
Quale, tra le seguenti, non è una struttura di risonanza del 2-butenale?
H
H
H
H
H
H
H
O
H
H
+
H
H
H
+
H
-
H
H
H
H
-
O
H
O
B
A
8)
H
H
H
H
-
H
+
O
H
C
D
Quale è la sequenza di priorità necessaria per assegnare la configurazione assoluta
alla seguente molecola?
CH=CH2
COCH3
H
CH3
9)
A
-CH=CH2 > -COCH3 > -CH3 > -H.
C
-CH3 > -COCH3 > -CH=CH2 > -H.
Quale è il nome del seguente composto?
B
D
-COCH3 > -CH=CH2 > -CH3 > -H.
-CH3 > -CH=CH2 > -COCH3 > -H.
CH3CH2OCH2CH3
A
Etere.
B
Etiletanolo.
C
Metossietano. D
10) Quale è il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni?
Etere dietilico.
CH3CH2CHO + NaOH → 1; 1 + CH3CH2CHO → 2; 2 + HCl, a caldo → 3
O
H
O
H
H
O
A
H
O
B
C
D
11) Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia meno
stabile del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano.
A
B
C
D
Il gruppo
Il gruppo
Entrambi
Entrambi
isopropile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
isopropile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
i gruppi sono assiali.
i gruppi sono equatoriali.
25
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
12) Quale, tra questi acidi carbossilici, è il più forte?
A
CH3CH2CO2H.
B
HCOCH2CO2H.
C
(CH3)2CHCO2H.
D
CH3CH2CH2CO2H.
13) Indicare l’ordine di acidità dei seguenti protoni.
1
H
H
O
O
2
H
H
3
OH
A
2 > 1 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
14) Quale è il reagente mancante (1) nella seguente reazione?
O
HO
+
D
1 > 3 > 2.
CN
1
A
CH3CN.
B
H2O, poi NH3.
C
CH3NH2, poi CH3CO2H.
D
HCN.
15) Indicare quale composto carbonilico ha, come formula bruta, C7H14O.
A
2,2,3-Trimetilpentanale.
B
2-Metil-3-eptanone.
C
2,4-Dimetil-3-pentanone.
D
3-Metil-4-eptanone.
16) Quale è la formula bruta dell’acido 3-metilpentanoico?
A
C6H12O2.
B
C6H10O2.
C
C6H8O2.
17) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
D
.
. CH2CH3
1
2
.
3
A
2 > 3 > 1.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 3 > 2.
18) Quale, tra queste ammine, è la base più debole?
D
C5H10O2.
1 > 2 > 3.
A
CH3CH2CH2CH2NH2.
B
CH3CH2CH2CH(CH3)NH2.
C
CH3CH2CH2C(CH3)2NH2.
D
CH3CH2CH(NO2)CH2NH2.
19) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
O
1
HO
A
C
O
2
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
OH
HO
B
D
26
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
20) Quale è un prodotto possibile (2) della seguente serie di reazioni?
1-Metilcicloesene + acido peracetico → 1; 1 + CH3O– Na+ → 2
OCH3
CH3
OH
CH3
CH3
OH
OH
CH
CH3 3
OCH3
OCH3
OH
OH
A
B
C
D
21) Assegnare la notazione ai seguenti composti.
Br
1
CH2CH2Br
CH2Cl
H
2
CH2Cl
H
Cl
Cl
A
1 = E; 2 = E.
B
1 = E; 2 = Z.
C
1 = Z; 2 = E.
D
1 = Z; 2 = Z.
22) Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) Primario > terziario; (2) Secondario > terziario.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
23) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’ossidazione di alcooli primari produce acidi carbossilici;
L’ossidazione di alcooli terziari non avviene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH3
A
Isomeri geometrici.
B
Isomeri conformazionali.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri strutturali.
25) Indicare quale condizione è indispensabile per avere una reazione di eliminazione
E2 su un alogenuro alchilico.
(1) La presenza di un alogenuro alchilico secondario; (2) Una base forte.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Quale composto non è presente in una soluzione acquosa di acetone?
O
OH
OH
O
OH
OH
A
B
C
27
D
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
27) Quale affermazione è vera?
1
E
Reagenti
Prodotti
C. di r.
A
1 è uno stato di transizione, massimo nel diagramma di energia.
B
1 è un intermedio, massimo nel diagramma di energia.
C
1 è uno stato di transizione, minimo nel diagramma di energia.
D
1 è un intermedio, minimo nel diagramma di energia.
28) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Le ammine sono composti più basici degli alcooli perché sono meno
ingombrate stericamente;
Le ammine terziarie accettori di legami idrogeno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Attribuire la carica formale all’atomo di carbonio nelle seguenti molecole. Attenzione: non sono mostrate le eventuali cariche ma sono mostrati gli eventuali elettroni
di non legame.
1
H
C
2
H
H
H
.
C
H
H
A
1 = +1; 2 = +1.
B
1 = -1; 2 = -1.
C
1 = 0; 2 = +1.
D
1 = +1; 2 = 0.
30) Quale è il ruolo dello iodio nella seguente reazione?
2 CH3CH2SH + I2 → CH3CH2SSCH2CH3 + 2 H+ + 2I–
A
C
È un nucleofilo.
È un agente ossidante.
B
D
È un agente riducente.
È un acido di Lewis.
27 FEBBRAIO 2008
1)
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
Gli eteri hanno punti di fusione più bassi degli alcooli con la stessa
formula bruta;
Gli eteri reagiscono con KMnO4.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
28
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
2)
Indicare quale nome è corretto.
(1) 1,1-Dimetil-2-cicloesanolo; (2) 3-Metilciclopentanolo.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quali, tra le seguenti condizioni, favoriscono la reazione di sostituzione rispetto a
quella di eliminazione?
(1)
(2)
4)
1-Cloropentano o 2-cloro-2-metilbutano con KOH in H2O;
2-Cloropentano con KOH acquoso a freddo o a caldo.
A
1 = 1-Cloropentano; 2 = Reazione a caldo.
B
1 = 2-Cloro-2-metilbutano; 2 = Reazione a freddo.
C
1 = 2-Cloro-2-metilbutano; 2 = Reazione a caldo.
D
1 = 1-Cloropentano; 2 = Reazione a freddo.
Quale è il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni?
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + bromometano →
2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
5)
A
2-Pentanone. B
2-Eptanone.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
6)
C
2-Esanone.
D
Butanone.
Le ammine non formano legami idrogeno
Tutte le ammine sono molto solubili in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Quale, tra le seguenti formule, rappresenta un alchene ciclico? Suggerimento: scrivere la struttura di un alchene ciclico e contare gli atomi.
7)
A
C5H8.
B
C6H12.
C
C7H14.
Quale è la formula bruta del 2,2-dimetilpentanoato di metile?
8)
A
C7H12O2.
B
C7H14O2.
C
C8H14O2.
D
C8H16O2.
Indicare quale composto carbonilico ha, come formula bruta, C7H14O.
9)
A
2-Etilpentanale.
B
4,5-Dimetil-3-esanone.
C
3-Etil-4-metilpentanale.
D
4-Metil-2-eptanone.
Indicare quale composto si può ridurre con LiAlH4.
O
OH
H
2
1
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
D
B
D
29
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
C8H18.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
10) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
CO2H
O
O
1
2
OH
HO
CO2H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
11) Quale è la relazione tra le due strutture?
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O-
O
CH2
CH2
A
Tautomeri.
B
Stereoisomeri.
C
Formule di risonanza.
D
Sia A che C.
12) Quale è il prodotto (1) della seguente reazione SN1?
2-Iodo-2,3-dimetilbutano + acqua → 1
A
Nessuna reazione.
B
3,3-Dimetil-2-butanolo.
C
2,3-Dimetil-2-butanolo.
D
2,3-Dimetil-1-butene.
13) Indicare il corretto ordine di stabilità dei seguenti carbocationi.
(1) (CH3CH2)3C+; (2) CH3CH2CH2+; (3) CH2=CH-CH2+.
A
2 > 1 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
14) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1)
(2)
3 > 1 > 2.
D
1 > 2 > 3.
2-Bromo-1-propanammina > 1-Propanammina;
2-Nitro-1-propanammina > 3-Nitro-1-propanammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Quale è l’ordine di reattività dei seguenti composti nei confronti dell’idrolisi alcalina?
(1) CH3CO2CH2CH3; (2) CH3COCl; (3) CH3CO2COCH3.
A
2 > 3 > 1.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 2 > 3.
D
3 > 1 > 2.
16) Quanti sono gli isomeri del dimetilciclobutano, non considerando gli stereoisomeri
come molecole diverse?
A
2.
B
3.
C
4.
D
5.
17) Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie D che un enantiomero di serie S.
CHO
1
F
CH2OH
H
2
CH3
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
H
NH2
CHO
B
D
30
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
18) Quale, tra i seguenti scheletri, non rappresenta un idrocarburo lineare?
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
A
C
C
C
C
B
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
D
19) In figura è riportata una conformazione a sedia dell’1,3-diclorocicloesano. Quale
affermazione è corretta?
Cl
Cl
A
È l’isomero cis, nella conformazione più stabile.
B
È l’isomero trans, nella conformazione più stabile.
C
È l’isomero cis, nella conformazione meno stabile.
D
È l’isomero trans, nella conformazione meno stabile.
20) Quale, tra i seguenti composti, è chirale?
D Tutti.
A
B
C
21) Indicare quale è la formula bruta del metilcicloesano.
A
C7H14.
B
C8H16.
C
C7H16.
D
C8H18.
22) Attribuire la nomenclatura IUPAC, comprensiva di stereochimica, alla seguente
molecola bifunzionale.
H
OH
NH2
A
(1R,3R)-3-Amminocicloesanolo.
C
(1R,3S)-3-Idrossicicloesilammina.
23) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
H
B
D
(1S,3S)-3-Amminocicloesanolo.
(1S,3R)-3-Idrossicicloesilammina.
Gli alcooli primari reagiscono con KMnO4;
I tioli si ossidano facilmente, formando legami -S-S-.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare quale solvente è adatto per una reazione di Grignard.
(1) Etere etilico; (2) Metanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto di
ebollizione corretto.
(1) CH3CH2CH2CH2CO2H > CH3OCH3; (2) CH3CH2CHO > CH3OCH3.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
31
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
26) Quale è il prodotto principale della seguente reazione?
CH3CH2CH=CH2 + H+/H2O →
A
1-Butanolo.
C
Butano.
27) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
2-Butanolo.
Nessuna reazione.
L’ossidazione di alcooli primari produce acidi carbossilici;
L’ossidazione di alcooli terziari produce alcool secondari.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
28) Indicare quale solvente è polare.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Acido acetico; (2) Metanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione SN2, è corretta.
(1)
(2)
La reazione dipende dalla concentrazione del nucleofilo;
La reazione avviene in uno stadio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quale amminoacido forma facilmente un’ammide ciclica intramolecolare.
(1) Acido 2-amminopentanoico; (2) Acido 3-amminopentanoico.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
20 MAGGIO 2009
1)
Quale, tra i seguenti composti, è un prodotto minore (1) della seguente reazione?1
CH3CH2CH2CHICH3 + CN– → CH3CH2CH2CH(CH3)CN + 1
2)
A
2-Butene.
B
Pentano.
C
2-Pentene.
D
Quale è il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni?
2-Pentanolo.
Acetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + acetato di etile → 2
O
O
OEt
O
O
A
1
O
OEt
O
OEt
OEt
O
B
C
Suggerimento: HCN è un acido debole.
32
O
D
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
3)
Quale è il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni?
Bromuro di propilmagnesio + metanale → 1; 1 + H+/H2O → 2
4)
B
CH3CH2CH2CHO.
A
CH3CH2CH2CH3.
C
CH3CH2CH2CH2OH.
D
CH3CH2CH2CO2H.
Indicare se, nella seguente molecola, i due protoni del gruppo CH2 e i due atomi di
bromo sono enantiotopici o diastereotopici.1
H
H
Br
O
5)
Br
A
H = Enantiotopici; Br = Diastereotopici.
B
H = Enantiotopici; Br = Enantiotopici.
C
H = Diastereotopici; Br = Enantiotopici.
D
H = Diastereotopici; Br = Diastereotopici.
Per assegnare la corretta stereochimica, indicare quale gruppo ha la priorità minore.
6)
A
-CH2CH3.
B
-CH3.
C
-CHO.
Indicare quale ammina ha, come formula bruta, C7H17N.
7)
A
Terz-Butil isopropil ammina.
B
Ottilammina.
C
Sec-Butil butil ammina.
D
Isopentil isopropil ammina.
Quale è il prodotto principale della seguente reazione?
D
-OCH3.
1-Butene + HCl →
8)
A
1,2-Diclorobutano.
C
1-Clorobutano.
Quale, tra le seguenti,
metilcicloesano?
H
H
C(CH3)3 CH
3
A
9)
è
H
la
CH3
B
2,3-Diclorobutano.
D
2-Clorobutano.
forma meno stabile del cis-1-terz-butil-3-
(CH3)3C
C(CH3)3 H
H
H
B
CH3
C
(CH3)3C
CH3
H
H
D
Indicare quale alchene ha, come formula bruta, C7H14.
A
6-Metil-2-eptene.
B
3,4,4-Trimetil-1-pentene.
C
3-Metil-3-esene.
D
3-Etil-3-metil-1-pentene.
10) Sapendo che H2S (pKa = 7.0) è un acido più forte di H2O (pKa = 15.5), prevedere
dove è spostato il seguente equilibrio.
CH3SH + CH3O– = CH3S– + CH3OH
A
C
La costante di equilibrio K è circa 1. B
A destra.
D
1
A sinistra.
Non è possibile fare previsioni.
Enantiotopici = la sostituzione di un atomo di idrogeno, o di cloro, forma due enantiomeri;
Diastereotopici = la sostituzione di un atomo di idrogeno, o di cloro, forma due diastereomeri.
33
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
11) Indicare quale è il meccanismo corretto della seguente reazione.
O
OH
HI
+ CH3I
A
HI protona l’etere per formare lo ione ossonio; il gruppo -CH3 esce come carbocatione e si lega con I– per formare CH3I.
B
La reazione è una SN1, il gruppo -CH3 si lega con I– per formare CH3I; lo ione
alcossido si lega con H+ per formare l’alcool.
C
HI protona l’etere per formare lo ione ossonio; I– attacca il -CH3, con un meccanismo SN2, e l’alcool è il gruppo uscente.
D
I– attacca il -CH3, con un meccanismo SN2; il gruppo uscente alcossido si lega
con H+ per formare l’alcool.
12) Mettere i seguenti sali d’ammonio in ordine di acidità.
(1) Bromuro di 2-metilpropanammonio; (2) Bromuro
cloropropanammonio; (3) Bromuro di propanammonio.
A
3 > 2 > 1.
B
2 > 1 > 3.
13) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
C
1 > 2 > 3.
D
di
3-
2 > 3 > 1.
Il 2,2,4,4-tetrametilpentano ha almeno un carbonio terziario;
Il decano ha un punto d’ebollizione più alto del 2,2,5,5tetrametilesano perché il decano ha un maggiore momento dipolare.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare quale, tra i seguenti eteri, corrisponde alla formula bruta C7H16O.
A
Ciclobutil isopropil etere.
B
Butil etil etere.
C
Ciclobutil ciclopropil etere.
D
Etil pentil etere.
15) Dove è spostato l’equilibrio acido-base delle seguenti reazioni?
(1)
(2)
CH3CHOHCO2H (pKa = 3) + C6H5CH2CH(CH3)NH2 (pKa = 11) =
CH3CHOHCO2– C6H5CH2CH(CH3)NH3+
C6H5CH2CH(CH3)NHCH3 (pKa = 11) + CH3CO2H (pKa = 5) =
C6H5CH2-CH(CH3)NH2CH3+ CH3CO2–
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
C
1 = Sinistra; 2 = Destra.
D
16) Quale amminoacido polimerizza facilmente?
A
C
Acido 2-amminopentanoico.
Acido 4-amminopentanoico.
B
D
34
1 = Destra; 2 = Sinistra.
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
Acido 3-amminopentanoico.
Acido 5-amminopentanoico.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
17) Quale struttura è identica all’1,3-dimetilcicloesano evidenziato?
H
H
H
H
1
2
3
H
H
H
H
A
1.
B
2.
C
3.
D
Nessuna.
18) Indicare se gli atomi di carbonio indicati dalle frecce sono sullo stesso piano.
CH3
1
H
CH3
2
CH3
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Quanti sono i legami σ presenti nella seguente molecola?
H
H
H
H
A
9.
B
10.
20) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
H
C
H
11.
D
12.
Le ammine sono composti più basici degli alcooli perché l’atomo di
azoto si ibrida più rapidamente dell’atomo di ossigeno;
Le ammine terziarie sono donatori di legami idrogeno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
21) Indicare quale nome è corretto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) 1,1-Dimetil-2-cicloesanolo; (2) 1-Fluoro-7-eptanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
22) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’ossidazione di alcooli secondari produce acidi carbossilici;
L’ossidazione di alcooli terziari produce acidi carbossilici.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
35
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
23) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
OH
1
OH
2
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare dove è sposato il seguente equilibrio acido-base.
CH2ClCO2H + CCl3CO2– Na+ = CH2ClCO2– Na+ + CCl3CO2H
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
25) Quale è l’ordine di reattività dei seguenti composti nei confronti dell’idrolisi alcalina?
(1) CH3CONH2; (2) CH3CO2COCH3; (3) CH3CO2CH2CH3.
A
2 > 3 > 1.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 2 > 3.
26) Indicare il composto che si ossida più facilmente.
O
D
3 > 1 > 2.
OH
O
H
OH
A
B
C
D
27) Come può essere classificata la seguente reazione radicalica?
2 CH3CH2CH2CH2. → CH3CH2CH2CH3 + CH3CH2CH=CH2
A
Inizio.
B
Propagazione.
C
Termine.
D
Non è una reazione radicalica.
28) Quale composto è rappresentato nella forma tautomerica più stabile?
O
O
O
1
2
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Acido acetico; (2) Propanale.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
36
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
30) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
.
1
A
.
2
2 > 1 > 3.
B
CH3
CH3
1 > 3 > 2.
.
3
C
3 > 2 > 1.
D
1 > 2 > 3.
D
Etanolo.
19 NOVEMBRE 2009
1)
Quale, tra i seguenti composti, è un solvente protico?
2)
A
Etere etilico.
B
Esano.
C
Acetone.
Indicare se i seguenti composti carbossilici sono isomeri.
(1)
(2)
4-Metilpentanoato di metile, formiato di isopentile;
3-Metilbutanoato di metile, acido 4-metilesanoico.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale ammina ha la seguente formula bruta: C7H17N.
4)
A
Sec-Butil terz-butil ammina.
B
Dimetil pentil ammina.
C
Di-terz-Butil ammina.
D
Ottilammina.
Quale ordine di stabilità dei radicali è corretto?
(1) (CH3)3C• > CH3CH2CH2•; (2) CH3CH•CH3 > (CH3)3C•.
5)
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
In figura è riportata una conformazione a sedia dell’1,2-dimetilcicloesano. Quale
affermazione è corretta?
A
È l’isomero cis, nella conformazione più stabile.
B
È l’isomero trans, nella conformazione più stabile.
C
È l’isomero trans, nella conformazione meno stabile.
D
È l’isomero cis; i due conformeri cis hanno la stessa stabilità.
Quale è la conformazione a sedia più stabile dell’1,2,4-trimetilcicloesano, rappresentato in una conformazione a barca?
H
CH3
CH3
H
CH3
H
A
C
Due dei metili sono assiali.
Tutti i metili sono assiali.
B
D
37
Due dei metili sono equatoriali.
Tutti i metili sono equatoriali.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
7)
8)
9)
Tra le ammine isomere di formula C3H9N, prevedere quale ha il punto di ebollizione
più basso.
A
CH3CH2CH2NH2.
B
CH3CH2NHCH3.
C
(CH3)3N.
D
Non è possibile fare previsioni.
Indicare quale alcool ha la seguente formula bruta: C7H16O.
A
3,5-Dimetil-2-esanolo.
B
5-Metil-3-eptanolo.
C
2,3-Dimetil-2-pentanolo.
D
3-Metil-1-eptanolo.
Quale, tra i seguenti composti, forma un acetale per trattamento con metanolo e
acido solforico?
A
Etere isobutilico.
B
Etene.
C
Etino.
D
Acetofenone.
10) Quale è il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni?
Propanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + metanoato di etile → 2
O
O
H
O
O
H
OEt
OEt
O
A
O
OEt
H
OEt
H
O
O
C
B
D
11) Quale è il prodotto principale (1) della seguente reazione?
1-Butene con H+/H2O → 1
A
2,3-Butandiolo.
B
1-Butanolo.
C
2-Butanolo.
D
Nessuna reazione.
12) Quale composto si forma più velocemente per bromurazione radicalica?
A
1-Bromopropano.
B
2-Bromopropano.
C
Bromuro di terz-butile.
D
3-Bromo-1-propene.
13) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1) È una reazione irreversibile; (2) Si usa un acido di Lewis come catalizzatore.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare quale composto è un enantiomero di serie R.
CHO
1
F
CO2H
H
2
H2N
CH3
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
H
CHO
B
D
38
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
15) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Gli eteri colorano in rosso la cartina al tornasole;
Gli eteri hanno punti di fusione più alti degli alcooli con la stessa
formula bruta.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
O
1
OH
HO
OH
2
Cl
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Quale, tra questi acidi carbossilici, è il più debole?
A
Acido propanoico.
C
Acido 2-cloropropanoico.
18) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
Acido 2-bromopropanoico.
Acido 2-nitropropanoico.
L’ossidazione di alcooli primari produce alcooli secondari;
L’ossidazione di alcooli terziari produce aldeidi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Quale è il prodotto principale (1) della seguente reazione?
O
+ HCl
1
A
ClCH2CH2CH2CH2CH2Cl.
B
ClCH2CH2CH2CH2CH2OH.
C
CH3CH2CH2CH2CH2OH.
D
Nessuna reazione.
20) Mettere i seguenti isomeri (formula bruta: C7H16) nell’ordine crescente di temperatura di fusione.
(1) 2-Metilesano; (2) Eptano; (3) Trimetilbutano.
A
3 < 1 < 2.
B
1 < 3 < 2.
C
2 < 1 < 3.
21) Indicare quale composto si può ridurre con LiAlH4.
O
O
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
OH
2
1
A
C
D
B
D
39
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
2 < 3 < 1.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
22) Spiegare perché CH3OCH2Cl (1) reagisce con un meccanismo SN1 mentre
CH3CH2CH2Cl (2) con un meccanismo SN2.
A
1 è un alogenuro alchilico terziario mentre 2 è primario.
B
1 forma un carbocatione stabilizzato per risonanza.
C
1 è più solubile in esano di 2.
D
Il peso molecolare di 2 è maggiore di quello di 1.
23) Indicare quale reazione forma il prodotto indicato.
(1)
(2)
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 → CH3CH2CHOHCH3;
CH3CH2CHOHCH3 + KMnO4 → CH3CH2CH2CHO.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare se i seguenti composti carbonilici sono isomeri.
(1)
(2)
4,4-Dimetil-2-pentanone, 3-metilesanale;
3-Metilpentanale, 4-metilpentanale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare a quale formula può corrispondere un composto non chirale.
(1) CH2ClCH2CCCHClCH3; (2) CH3CHClCH2CHClCH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare quale condizione è indispensabile per avere una reazione di eliminazione
E2 su un alogenuro alchilico.
(1) Un atomo di idrogeno sul carbonio in posizione β; (2) Una base debole.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
O
1
OH
2
OH
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Quali tipi di stereoisomeri possiede il 2,4-difluoropentano?
A
C
Due otticamente attivi ed uno meso. B
Quattro isomeri otticamente attivi. D
40
Nessun isomero otticamente attivo.
Due otticamente attivi e due meso.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
29) Attribuire la carica formale agli atomi nella seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
2
..
:O
..
:.O.
N
C
H
O
A
C = 0; N = +1; O1 = 0; O2 = -1.
B
C
C = -1; N = 0; O1 = 0; O2 = +1.
D
30) Assegnare la notazione ai seguenti composti.
C = 0; N = 0; O1 = 0; O2 = +1.
C = +1; N = 0; O1 = +1; O2 = -1.
Br
1
CH2CH2Br
CH2CH3
H
2
CH2CH3
H
Cl
A
C
Cl
1 = E; 2 = E.
1 = Z; 2 = E.
B
D
1 = E; 2 = Z.
1 = Z; 2 = Z.
11 LUGLIO 2012
1)
Quale è il prodotto della condensazione di Claisen effettuata sul 3-metilbutanoato di
etile con etossido di sodio?
O
O
O
O
O
O
O
A
O
B
C
2)
D
Indicare il corretto ordine di stabilità dei seguenti carbocationi.
(1) CH3CH2CH2+; (2) (CH3CH2)2CH+; (3) CH2=CH-CH2+.
3)
A
2 > 1 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
Quale idrossiacido polimerizza facilmente?
3 > 2 > 1.
D
1 > 3 > 2.
4)
A
Acido 2-idrossipentanoico.
B
Acido 3-idrossipentanoico.
C
Acido 4-idrossipentanoico.
D
Acido 5-idrossipentanoico.
Quale è l’alogenuro alchilico R1Br necessario per sintetizzare l’acido indicato?
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → CH3CH2CH2CH2CO2H
5)
A
CH3Br.
B
CH3CH2Br.
C
CH3CH2CH2Br.
D
CH3CH2CH2CH2Br.
Quale formula bruta può corrispondere a quella di un solfuro (R1-S-R2) chirale?
A
C3H8S.
B
C2H6S.
C
41
C5H12S.
D
C4H10S.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
6)
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
7)
La solubilità in acqua delle ammine è simile a quella di aldeidi e
chetoni di peso molecolare simile;
La solubilità in acqua dei sali d’ammonio è maggiore di quella delle
ammine corrispondenti.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale nome è corretto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) cis-2,5-Dimetilciclopentano; (2) 2,3-Dimetilpentano.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Quale è la formula bruta del diottil etere?
9)
A
C15H32O.
B
C17H36O.
C
C16H34O.
Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
CH3
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
D
C18H38O.
CH2CH3
CH3
CH2CH3
A
Isomeri geometrici.
B
Isomeri conformazionali.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri strutturali.
10) Quale è l’ordine di reattività dei seguenti composti nei confronti dell’idrolisi alcalina?
(1) Ammide propanoica; (2) Propanoato di etile; (3) Anidride propanoica.
A
2 > 3 > 1.
B
3 > 2 > 1.
11) Indicare quale composto è chirale.
C
1 > 2 > 3.
Cl
D
3 > 1 > 2.
OCH3
Cl
H
H
CH3
H
H3C
1
2
CH3
H
CH3
OCH3
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione SN1, è corretta.
(1) È in competizione con una reazione E1; (2) Si forma un radicale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
13) Quale, tra i seguenti acidi, è il più forte?
A
C
Acido bromoacetico.
Acido fluoroacetico.
B
D
42
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Acido propanoico.
Acido cloroacetico.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
14) Indicare quale condizione è indispensabile per avere una reazione di eliminazione
E2 su un alogenuro alchilico.
(1) Un atomo di idrogeno sul carbonio in posizione α; (2) Una base debole.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Quale alcano lineare ha il punto di ebollizione maggiore?
A
C2H6.
B
C3H8.
C
C4H10.
16) Indicare quale alchene ha la seguente formula bruta: C7H14.
D
C5H12.
A
2,3-Dimetil-1-pentene.
B
2,3,4-Trimetil-1-pentene.
C
3-Metil-2-eptene.
D
2,5-Dimetil-1-esene.
17) Osservando le frecce, indicare quali reazioni sono scritte in modo corretto.
O-
O
1
NH2
Cl
+
N
+
H
2
Cl
+
Cl
Al
Cl Cl
Cl
Cl
+
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Quali sono i nomi dei seguenti composti bifunzionali?
(1) HCOCH2CH2CH2CO2H; (2) HCOCH2CH2CH2CH2OH.
A
1 = 4-Carbossibutanale; 2 = 5-Idrossipentanale.
B
1 = Acido 4-formilbutanoico; 2 = 4-Formil-1-butanolo.
C
1 = Acido 4-formilbutanoico; 2 = 5-Idrossipentanale.
D
1 = 4-Carbossibutanale; 2 = 4-Formil-1-butanolo.
19) Indicare se i seguenti composti carbonilici sono isomeri.
(1)
(2)
2,4,4-Trimetilpentanale, 3,3-Dimetilpentanale;
5,5-Dimetilesanale, 2,2,4-Trimetilpentanale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Quale è il prodotto principale (1) della seguente reazione?
1-Metilcicloesene + acido peracetico → 1
O
O
OH
H
OH
H
CH3
A
O
CH3
H
OH
OH
CH3
C
B
43
CH3
D
H
Al
-
Cl
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
21) Quale, tra le proiezioni di Fischer proposte, corrisponde alla seguente formula a cavalletto?
CH3
OH
H3C
HO
Br
H
CH3
CH3
H
H
Br
CH3
Br
H
Br
CH3
H
CH3
Br
H
H
H
CH3
CH3
H
CH3
H
OH
OH
OH
A
B
C
D
22) Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto di
ebollizione corretto.
(1) Acido pentanoico > acqua; (2) Acqua > butano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Attribuire la carica formale agli atomi nella seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
..
F:
:
..
..
C O B F:
..
H
:.F. :
H
A
C = 0; O = -1; B = 0; F = +1.
B
C = 0; O = +1; B = -1; F = 0.
C
C = +1; O = +1; B = -1; F = -1.
D
C = 0; O = -1; B = +1; F = 0.
24) Quale è il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni?
CH3CH2CH2MgBr + HCHO → 1; 1 + H+/H2O → 2
A
CH3CH2CH2CH2OH.
B
CH3CH2CH2CHO.
C
CH3CH2CH2CH3.
D
CH3CH2CH2CO2H.
25) Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Acido acetico; (2) Anidride acetica.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare il rapporto dei prodotti ([1]/[2]) della seguente reazione, assumendo che
tutti gli idrogeni siano sostituiti con la stessa velocità.
(CH3)3CH + Br2 → (CH3)2CHCH2Br (1) + (CH3)3CBr (2)
A
3/2.
B
6/1.
C
2/1.
27) Quale è la caratteristica di un centro chirale tetraedrico?
A
C
Ha legati quattro gruppi uguali.
Ha legati due gruppi diversi.
B
D
44
D
9/1.
Ha legati tre gruppi diversi.
Ha legati quattro gruppi diversi.
Esame scritto di “Chimica Organica 1” - Corso di Laurea in “STA-VO”
28) Indicare quale, tra i seguenti sali d’ammonio, è l’acido più debole.
A
Bromuro di 2-cloropropanammonio.
B
Bromuro di 3-bromopropanammonio.
C
Bromuro di propanammonio.
D
Bromuro di 2-metossipropanammonio.
29) Quale è un prodotto della seguente reazione?
O
+ H2O
OH
O
OH
OH
A
OH
OH
OH
D
Nessuna reazione.
C
B
30) Quali sono gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare il chetone
indicato?
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → 3-Etil-2-esanone
A
B
C
D
R1Br
R1Br
R1Br
R1Br
=
=
=
=
1-Bromobutano; R2Br = Bromoetano.
1-Bromopropano; R2Br = Bromoetano.
R2Br = 1-Bromobutano.
R2Br = Bromometano.
45