ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - 7 CREDITI - AA 2013-14
25 GIUGNO 2014
1)
Indicare quanti atomi di carbonio sono presenti nella Penicillina G.
H
N
O
S
N
O
2)
H
CO2H
A
15.
B
16.
C
17.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
D
18.
(1) Fenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile; (3) p-Metossifenolo.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
Indicare l’unico nome sbagliato.
C
2 > 3 > 1.
3)
B
D
3,4-Dimetilpentanale.
4-Etil-4-metilbutanale.
4)
A
2,4-Dimetil-3-pentanone.
C
4-Eptanone.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
5)
D
3 > 2 > 1.
Un triplo legame C-C è formato da un orbitale σ e due orbitali π;
Per confrontare la forza relativa di due acidi si possono paragonare
i valori di Ka; l’acido più forte ha la Ka più piccola.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Indicare quale composto si trova nell’RNA.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Chinolina; (2) Uracile.
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) p-H3C(C6H4)CO2H; (2) p-H2NCO(C6H4)CO2H.
7)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) C6H5CH+CH3; (2) (CH3)2CH+; (3) CH3CH2CH2+.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
8)
Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
9)
Il rapporto molare tra adenina e citosina;
Il rapporto molare tra guanina e timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido m-nitrobenzoico; (2) Acido benzoico; (3) Acido m-bromobenzoico.
A
1 > 3 > 2.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 2 > 1.
D
2 > 1 > 3.
10) Indicare l’orientamento osservato nella reazione di bromurazione elettrofila aromatica dei seguenti composti.
(1) Clorobenzene; (2) N-Fenilacetammide.
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
11) Indicare la base più debole.
B
D
1 = Orto,para; 2 = Meta.
1 = Meta; 2 = Meta.
A
2-Metil-1-propanammina.
B
2-Nitro-1-propanammina.
C
1-Butanammina.
D
1-Propanammina.
12) Con la distillazione, i composti vengono separati per il diverso ___.
A
Punto di ebollizione.
B
Punto di fusione.
C
Punto triplo.
D
Potere rotatorio.
13) Indicare quale composto forma facilmente l’epossido per trattamento con una base forte. Suggerimento: è una reazione SN2.
(1) cis-2-Bromocicloesanolo; (2) trans-2-Bromocicloesanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
14) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’ossidazione di alcooli primari produce aldeidi;
L’ossidazione di alcooli secondari produce alcooli terziari.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Considerando la reazione con Br2/FeBr3, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) CH3CO2C6H5 > C6H5Cl; (2) C6H5CO2H > C6H5OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
16) Indicare la base più debole.
A
C
p-Amminobenzonitrile.
Etanammina.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
B
D
Anilina.
p-Metossianilina.
2
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
17) Indicare il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni.
(CH3)2CHCH2CHO + 1 → 2; 2 + HCl aq./calore → 3; 3 + NaOH aq. → D,L-Leucina
A
NH4+ OH–.
B
Estere acetammidomalonico.
C
NH3, poi HCN.
D
Estere α-bromomalonico.
18) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Sono presenti lunghe catene insolubili in acqua;
È presente una molecola di colesterolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di bromurazione radicalica.
A
Bromuro di benzile.
C
3-Bromo-1,4-pentadiene.
20) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Bromuro di allile.
2-Bromopropano.
In un peptide, gli amminoacidi basici possono essere identificati per
reazione con il fenilisotiocianato (metodo di Edman);
Il legame peptidico nelle proteine non è polare; ha geometria trans.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
21) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Il nome paraffina riflette la modesta reattività degli alcani;
Le elettronegatività di C e H sono molto diverse, H è il polo negativo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare quali sono i nomi dei seguenti composti bifunzionali.
1
N
2
OH
HO
NH2
A
1 = 4-Idrossibutanonitrile; 2 = 4-Ammino-1-butanolo.
B
1 = 4-Idrossibutanonitrile; 2 = 4-Idrossi-1-butanammina.
C
1 = 4-Ciano-1-butanolo; 2 = 4-Ammino-1-butanolo.
D
1 = 4-Ciano-1-butanolo; 2 = 4-Idrossi-1-butanammina.
23) Indicare il composto più reattivo nella reazione di acilazione di Friedel-Crafts.
A
C
2-Nitropirrolo.
2-Metossipirrolo.
B
D
3
Benzaldeide.
Pirrolo.
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24) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni assiali sono
12;
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni equatoriali
sono 12.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione di Claisen, sono
corrette.
(1) Avviene in ambiente basico; (2) È una sostituzione nucleofila.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare l’affermazione, riguardante gli zuccheri, corretta.
(1)
(2)
Il saccarosio può subire mutarotazione in ambiente basico;
Tutti i carboidrati hanno la seguente formula bruta: CnH2nOn.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
OH
H
1
O
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Mettere i seguenti composti in ordine di nucleofilicità.
(1) NH3; (2) HBr; (3) HI.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
29) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo cis.
(1)
(2)
D
1,3-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali;
1,3-Dibromocicloesano, con un sostituente assiale e uno equatoriale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare il tipo di monosaccaride rappresentato in figura.
CHO
H
OH
HO
H
CH2OH
A
C
2 > 3 > 1.
D-Chetopentosio.
L-Aldoesosio.
B
D
4
L-Aldotetrosio.
D-Aldopentosio.
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31) Indicare quale composto non è un lipide.
A
Grasso.
B
Steroide.
C
Amido.
D
32) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con l’acqua.
Cera.
(1) Butadiene; (2) Esano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
33) Indicare quale affermazione è corretta,
mente attivo con stereochimica R, 1-S è
e 2 è un composto non chirale.
B
1 = Sì; 2 = No.
D
1 = No; 2 = No.
sapendo che 1-R è un composto ottical’enantiomero di 1-R con stereochimica S
(1) 1-R + 2 → 3; (2) 1-S + 2 → 4.
A
B
C
3 e 4 non sono mai lo stesso composto;
3 e 4 possono essere lo stesso composto, dipende dal reagente 2;
3 e 4 possono essere lo stesso composto, dipende dalla temperatura della
reazione;
D
3 e 4 sono sempre lo stesso composto.
34) Indicare quale condizione è indispensabile per avere una reazione di eliminazione
E2 su un alogenuro alchilico.
(1)
(2)
La presenza di un alogenuro alchilico terziario;
Un atomo di idrogeno sul carbonio in posizione β.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare i possibili tautomeri del seguente composto.
O
OH
OH
OH
A
+ OH
OH
B
OH
OH
C
OH
D
5
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
23 LUGLIO 2014
1)
Indicare quale composto è un enantiomero di serie R.
(1) D-2,3-Diidrossipropanale; (2) Acido L-2-amminobutanoico.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Assumendo che l’anello esatomico sia nella conformazione più stabile, specificare
se il gruppo indicato dalla freccia è assiale o equatoriale.
1
3)
2
A
1 = Assiale; 2 = Assiale.
B
1 = Assiale; 2 = Equatoriale.
C
1 = Equatoriale; 2 = Assiale.
D
1 = Equatoriale; 2 = Equatoriale.
Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
Me
H
F
H
Et
Me
Me
Me
H
Et
F
H
H
A
4)
Me
H
Me
F
Me
H
Et
H
Me
C
B
Me
Et
H
H
Me
F
D
Indicare il trans-2-eptene.
A
5)
F
Et
B
C
D
Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
(1) (CH3)2CH• > CH2=CHCH•CH=CH2; (2) CH2=CHCH•CH=CH2 > CH2=CHCH2•.
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1=
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1=
Indicare quale, tra i seguenti solventi, è indicato
reattivo di Grignard.
(1) Alcool etilico; (2) Etere
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
6
Sì; 2 = No.
No; 2 = No.
per una sintesi che utilizza un
etilico.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
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7)
Indicare quale classe di composti reagisce facilmente con la 2,4-dinitrofenilidrazina.
(1) Alcool; (2) Aldeide.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Nitroanilina; (2) p-Amminobenzaldeide.
9)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-CCGCTACACG-3'.
A
3'-GGCGATGTGC-5'.
B
3'-TTATAGTGTA-5'.
C
3'-AATAGCACAT-5'.
D
3'-GCACATCGCC-5'.
10) Indicare quanti centri chirali sono presenti nell’Estrone.
O
HO
A
5.
B
4.
C
6.
11) Indicare se le reazioni seguono il decorso indicato.
N +
1
2
N+
a caldo
D
+
a caldo
7.
N
+
N
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare la caratteristica dell’intermedio (1) nella seguente reazione.
Benzene + CH3COCl/AlCl3 → 1 → Acetofenone
A
C
È uno stato di transizione.
È un radicale.
B
D
1
È un carbocatione.
È un carbanione.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
7
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
13) Attribuire la carica formale agli atomi della seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
..
:O
2
..
:O
..
N
C
H
O
A
C = 0; N = +1; O1 = 0; O2 = -1.
B
C = 0; N = 0; O1 = 0; O2 = +1.
C
C = -1; N = 0; O1 = 0; O2 = +1.
D
C = +1; N = 0; O1 = +1; O2 = -1.
14) Attribuire ad ogni composto il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 4, 10,
16.
(1) Alcool benzilico; (2) Fenolo; (3) 2,4-Dinitrofenolo.
A
1 = 4; 2 = 16; 3 = 10.
B
C
1 = 10; 2 = 4; 3 = 16.
D
15) Indicare da cosa è composto un nucleotide.
A
Da
B
Da
C
Da
D
Da
16) Indicare
1 = 16; 2 = 4; 3 = 10.
1 = 16; 2 = 10; 3 = 4.
un estere fosforico e uno zucchero.
una base eterociclica e un carboidrato.
due unità di carboidrato e una base eterociclica.
una base eterociclica, un gruppo fosfato e un carboidrato.
il 3,4-dimetilfenolo.
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
OCH3
NH2
CH3
CH3
NO2
CH3
CH3
A
B
C
D
17) Indicare l’acido carbossilico più forte.
A
Acido fluoroacetico.
B
Acido cloroacetico.
C
Acido iodoacetico.
D
Acido propanoico.
18) Indicare quale affermazione sugli eteri è corretta.
(1)
(2)
Due molecole di etere possono formare un legame idrogeno tra loro;
Gli eteri colorano in rosso la cartina al tornasole.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di clorurazione elettrofila aromatica.
A
Acetato di fenile.
B
Clorobenzene.
C
Etossibenzene.
D
Fenolo.
20) Indicare quale, tra le seguenti reazioni, ha un intermedio carbocationico.
(1) 2-Metil-2-pentanolo + HBr; (2) Metilpropano + Cl2, in presenza di luce.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
8
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
21) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
solfonazione elettrofila aromatica.
(1) Benzene; (2) Pirrolo; (3) Toluene.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
22) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Alanina e lisina.
B
Alanina e cisteina.
C
Asparagina e serina.
D
Alanina e asparagina.
23) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
3-Metil-2-pentanone.
B
2-Esanone.
C
2,3-Dimetilbutanale.
D
2,5-Dimetilesanale.
24) Indicare gli atomi di carbonio terziari presenti nella seguente molecola.
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
C
CH3
CH3
A
1.
B
4.
C
5.
D
10.
25) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
1
O
OH
2
OH
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare quanti tipi di carboni sono legati ad idrogeni acidi nella seguente molecola.
CH3CH2CH2CHO
A
1.
B
2.
C
3.
27) Indicare l’alchene (1) della seguente reazione.
D
1 + HCl → 2-Cloro-3-metilbutano
A
C
(CH3)2CHCH=CH2.
CH2=C(CH3)CH2CH3.
B
D
9
(CH3)2C=CHCH3.
Sia A che B.
4.
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28) Indicare quale disaccaride è riducente.
HO
OH
OH
O
HO
HO
HO
HO
Melibiosio
O
O
HO
HO
OH OH
HO
HO
OH
O
O
O
OH
Soforosio
HO
A
Melibiosio = Sì; Soforosio = Sì.
B
Melibiosio = Sì; Soforosio = No.
C
Melibiosio = No; Soforosio = Sì.
D
Melibiosio = No; Soforosio = No.
29) Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1-Bromobutano →
2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + Bromoetano → 4; 4 + KOH in
H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
A
Acido 2-metilbutanoico.
B
Acido 2-butilesanoico.
C
Acido 2-etilesanoico.
D
Acido 2-metilpentanoico.
30) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
CH3COCl/AlCl3.
(1) 4-Cloropiridina; (2) 2-Cianopirrolo; (3) Pirrolo.
A
3 > 2 > 1.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
31) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
Le catene idrocarburiche sono orientate verso l’interno;
Le teste idrofile sono orientate verso il solvente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
32) Indicare quale solvente è polare.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) CH3COCH3; (2) CH3(CH2)3CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Per assegnare la stereochimica, indicare quale ordine di priorità è corretto.
(1) -SH > -CH(CH3)2; (2) -NHCH3 > -OCH3.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
10
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
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34) Indicare il carboidrato in equilibrio con lo zucchero (1).
CH2OH
O
1
H
H
HO
OH
CH2OH
O
H
H
H
H
OH
CH2OH
O
H
OH
OH
OH
A
H
H
CHO
OH
HO
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
O
H
H
C
B
HO
OH
CH2OH
H
OH
H
D
35) Indicare l’amminoacido (4) sintetizzato con la seguente serie di reazioni.
Estere N-ftalimmidomalonico + CH3CH2O– Na+ → 1; 1 + Bromuro di isobutile → 2; 2 + NaOH/H2O → 3; 3 + HCl/H2O/calore → 4
A
D,L-Isoleucina.
B
D,L-Valina.
C
D,L-Leucina.
D
D,L-Alanina.
22 OTTOBRE 2014
1)
Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2, è corretta.
(1) Dipende dalla forza della base; (2) Dipende dalla forza del gruppo uscente.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto è un cicloesano di tipo trans.
(1)
(2)
3)
4)
5)
1,2-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali;
1,2-Dietilcicloesano, con un sostituente assiale e uno equatoriale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il numero totale di acidi aldarici che possono essere ottenuti per reazione
di tutti i D-aldopentosi e L-aldopentosi con HNO3.
A
2.
B
4.
C
6.
D
8.
Spiegare perché la rotazione attorno al doppio legame C=C è difficile.
A
Perché la rotazione porta alla rottura del legame π.
B
Perché la rotazione porta alla rottura del legame σ.
C
Perché i due orbitali p degli atomi di carbonio sono perpendicolari tra di loro.
D
Sia A che B che C sono spiegazioni corrette.
Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto
ad alta temperatura.
Butadiene + HCl (1 mole) → 1
A
C
3-Cloro-1-butene.
4-Cloro-1-butene.
B
D
11
1-Cloro-2-butene.
1,4-Dicloro-2-butene.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
6)
Indicare un’aldeide che può essere presente in forma enolica.
(1) Benzaldeide; (2) Dimetilpropanale; (3) 2,2-Dicloropropanale.
7)
A
1.
B
2.
C
3.
D
Nessuna.
Indicare quale definizione, riguardante il seguente zucchero, è corretta.
OH
OH
O
HO
(1)
(2)
8)
Si converte rapidamente nell’anomero α.
Sia l’anomero α che l’anomero β sono otticamente attivi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale coppia di formule rappresenta lo stesso composto.
Me
1
9)
OCH3
HO
Et
NH2
NH2
Br
Me
2
Br
Et
H
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare la base più debole.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Anilina.
B
p-Metossianilina.
C
p-Nitroanilina.
D
m-Propilanilina.
10) Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.
Toluene + KMnO4 → 1; 1 + SOCl2 → 2; 2 + CH3CH2OH → 3
CH3
CH2COCH3
CO2CH2CH3
CH3
B
C
D
Cl
A
CH2CH3
11) Mettere i seguenti sali d’ammonio in ordine di acidità.
(1)
Bromuro
di
3-bromopropanammonio;
(2)
Bromuro
2,2-dimetilpropanammonio; (3) Bromuro di propanammonio.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
3 > 1 > 2.
12) Indicare il ruolo del potassio nella seguente reazione.
D
2 > 3 > 1.
2 CH3CH2OH + 2K → CH3CH2O– K+ + H2
A
È un riducente.
C
È un acido di Lewis.
13) Indicare l’acido carbossilico più forte.
A
C
Acido benzoico.
Acido p-metossibenzoico.
B
D
È un ossidante.
È un catalizzatore.
B
D
Acido p-metilbenzoico.
Acido p-nitrobenzoico.
12
di
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
14) Indicare l’ibridazione degli atomi di azoto nel Librium.
H
1
3
N
N
N
+
Cl
2
O-
A
1 = sp2; 2 = sp2; 3 = sp2.
B
1 = sp3; 2 = sp3; 3 = sp2.
3
2
2
C
1 = sp ; 2 = sp ; 3 = sp .
D
1 = sp2; 2 = sp2; 3 = sp3.
15) Indicare il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni.
1 + NH3 → 2; 2 + HCN → 3; 3 + HCl aq./calore → 4; 4 + NaOH aq. → D,L-Valina
B
(CH3)2CHCH2CHO.
A
PhCH2CHO.1
C
(CH3)2CHCHO.
D
CH3CH2CHO.
16) Indicare quanti, tra i seguenti composti, hanno momento dipolare.
cis-1,2-Difluoroetene, Fluorometano, Metano, Etino.
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
17) Il potere rotatorio di una soluzione di (R)-gliceraldeide in una cella di 5 cm è α =
-6°. Indicare il potere rotatorio della stessa soluzione in una cella di 10 cm.
A
+3°.
B
+6°.
C
-12°.
D
+12°.
18) Indicare una combinazione adatta per sintetizzare il 3,5-dimetil-3-esanolo, impiegando un reattivo di Grignard.
A
(CH3)2CHCH2MgBr + CH3CH2COCH3.
B
CH3CH2MgBr + (CH3)2CHCH2COCH3.
C
CH3MgBr + (CH3)2CHCH2COCH2CH3.
D
Tutti.
19) Indicare quale composto si trova nel DNA.
(1) Guanina; (2) Timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare quale composto forma facilmente l’epossido per trattamento con una base
forte. Suggerimento: è una reazione SN2.
(1) trans-2-Bromociclopentanolo; (2) cis-2-Bromociclopentanolo.
A
C
1
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
Ph = Fenile.
13
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
21) Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) cis-1,3-Dimetilcicloesano; (2) trans-1,3-Dimetilcicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare la struttura che non è una forma canonica di risonanza delle altre.
+
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
+
+
A
B
+
C
D
23) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) NH3; (2) H2O; (3) NH2–.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
24) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
2,3-Dimetilesanammide.
B
C
N,N,5-Trimetilpentanammide.
D
25) Indicare quale ordine di acidità è corretto.
2 > 3 > 1.
N-Etil-N-metilbutanammide.
N,N-Dimetilesanammide.
(1) Alcool benzilico > p-Etossifenolo; (2) Fenolo > p-Clorofenolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare il gruppo funzionale principale della seguente molecola.
O
NH2
HO
A
Acetale.
B
Estere.
C
Acido carbossilico.
D
Ammina.
27) Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
Propanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + benzoato di etile
→ 2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
O
O
O
C
D
O
A
B
28) Indicare l’orientamento osservato nella reazione con HNO3/H2SO4 dei seguenti
composti.
(1) Benzaldeide; (2) Fenolo.
A
C
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
1 = Meta; 2 = Orto,para.
B
D
14
1 = Orto,para; 2 = Meta.
1 = Meta; 2 = Meta.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
29) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
SO3/H2SO4.
(1) 4-Nitropiridina; (2) Piridina; (3) 4-Metossipiridina.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
30) Indicare il composto che si forma più velocemente in una reazione di clorurazione
radicalica.
A
CH2=CHCHClCH=CH2.
B
C6H5CH2CHClCH3.
C
(CH3)3CCl.
D
(CH3)2CHCl.
31) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Sono presenti lunghe catene insolubili in acqua;
Per idrolisi producono una molecola di acido fosforico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare il radicale meno stabile che si può formare dal metilcicloesano.
CH2.
1
.
2
CH3
CH3
3
.
A
1.
B
2.
C
3.
D
Hanno la stessa stabilità.
33) Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
NH
1
H2N
CO2H
N
2
NH2
H
A
1 = Amminoacido; 2 = Trigliceride.
B
1 = Amminoacido; 2 = Terpene.
C
1 = Nucleotide; 2 = Steroide.
D
1 = Monosaccaride; 2 = Trigliceride.
34) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
Nessuno.
B
4'-Deossiadenosina-4'-fosfato.
C
2'-Deossiadenosina-2'-fosfato.
D
4'-Deossiadenosina-5'-fosfato.
35) Indicare da quante unità isopreniche è formato il Licopene (formula bruta =
C40H56).
A
7.
B
10.
C
15
8.
D
6.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
11 FEBBRAIO 2015
1)
Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
2)
Il rapporto molare tra adenina e citosina;
Il rapporto molare tra zucchero e basi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale definizione, riguardante il seguente zucchero, è corretta.
OH
OH
O
HO
(1)
(2)
3)
HO
OCH3
È l’anomero β.
Sia l’anomero α che l’anomero β sono otticamente attivi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Bromuro di pentilmagnesio + CO2, poi HCl/H2O → 1
Acido esanoico.
1-Cloroesano.
4)
A
1-Cloropentano.
B
C
1-Esanolo.
D
Indicare la molecola che ha carica totale +1.
A
CH2CHCH3.
B
CH3CHCH3.
Indicare quanti sono alcool terziari.
HC≡CCH3.
5)
C
D
CH2CH2.
Etanolo; alcool isopropilico; ciclopentanolo; alcool isobutilico; dimetilpropanolo; 1-metilcicloesanolo.
6)
A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
Indicare la molecola che non produce un composto chirale dopo trattamento con
H2/Pt.
7)
Indicare quale affermazione è corretta.
A
(1)
(2)
A
C
B
C
D
In un peptide, gli amminoacidi aromatici possono essere identificati
per reazione con il 2,4-dinitrofluorobenzene (metodo di Sanger);
Il legame peptidico nelle proteine ha un parziale carattere di doppio
legame.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
16
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
8)
Indicare il reagente incognito (RX) che, nella seguente serie di reazioni, porta alla
sintesi della fenilalanina.
CH(CO2CH2CH3)2– + RX → RCH(CO2CH2CH3)2; RCH(CO2CH2CH3)2
(idrolisi) → RCH(CO2H)2; RCH(CO2H)2 + Br2 → RCBr(CO2H)2;
RCBr(CO2H)2 (calore) → RCHBrCO2H; RCHBrCO2H + NH3 →
D,L-Fenilalanina
9)
A
Bromuro di metile.
B
C
Bromuro di sec-butile.
D
Indicare il nome corretto del seguente alcano.
Bromuro di isopropile.
Bromuro di benzile.
CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2
A
5,6-Dietil-4-metilottano.
C
3,4-Dietil-5-metilottano.
10) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
B
D
3,4-Etil-5-metilottano.
5-Metil-3,4-dietilottano.
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni equatoriali
sono 6;
Nel cicloesano non si può avere completa rotazione attorno ai legami C-C dell’anello.
(2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare in quale forma si trovano i seguenti composti in una soluzione a pH = 7.
CH3CO2H = CH3CO2– + H+ (pKa = 4.8);
CH3CH2NH3+ = CH3CH2NH2 + H+ (pKa = 11.2).
(1)
(2)
A
1 = Neutra; 2 = Neutra.
B
1 = Neutra; 2 = Cationica.
C
1 = Anionica; 2 = Neutra.
D
1 = Anionica; 2 = Cationica.
12) Indicare la forma meno stabile del cis-1-terz-butil-3-metilcicloesano.
H
H
H
CH3
C(CH3)3 CH
3
C(CH3)3 H
A
B
(CH3)3C
(CH3)3C
H
H
CH3
H
CH3
C
H
D
13) Indicare quale composto è chirale.
Cl H
1
Cl
H
A
C
I
2
CH3
H
CH3
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
Br
B
D
17
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
H
Br
I
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
14) Indicare il reagente (Rea) adatto per effettuare la seguente trasformazione.
O
OH
H
+
Rea
HO
OH
O
(1) K2Cr2O7; (2) KMnO4.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
Br2/FeBr3.
(1) 2-Idrossipirrolo; (2) Benzene; (3) Pirrolo.
A
1 > 3 > 2.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
16) Indicare quale composto è un enantiomero di serie S.
D
2 > 1 > 3.
(1) L-2-Amminopropanale; (2) Acido L-2-fluoropropanoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) p-HO(C6H4)CO2H; (2) p-CH3CO(C6H4)CO2H.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
18) Indicare quale etere ha la seguente formula bruta: C7H16O.
A
Butil isopropil etere.
C
Isopentil metil etere.
19) Indicare quale affermazione è corretta.
B
D
Ciclobutil ciclopropil etere.
Cicloesil metil etere.
(1) Il ciclopentadiene è aromatico; (2) Il cicloeptatriene è aromatico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con Cl2/AlCl3.
A
2-Amminopirrolo.
B
2-Metilpirrolo.
C
Benzaldeide.
D
Fenolo.
21) Indicare l’ordine di reattività dei seguenti composti nei confronti dell’idrolisi alcalina.
(1) Anidride benzoica; (2) Cloruro di benzoile; (3) Ammide benzoica.
A
2 > 1 > 3.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 3 > 2.
D
3 > 1 > 2.
22) Indicare l’ordine di reattività dei seguenti composti in una reazione SN2 con la metilammina.
(1) (CH3)2CHBr; (2) (CH3)2CHI; (3) CH3CH2CH2I.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
18
3 > 1 > 2.
D
3 > 2 > 1.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
23) Indicare l’acido più forte.
A
p-Etossifenolo.
B
p-Etilfenolo.
C
Fenolo.
D
p-Idrossibenzonitrile.
24) Indicare l’affermazione corretta, riguardante i carboni 1 e 2 indicati dalle frecce.
CH2OH
H
CH2OH
HO
H
O
H
OH
H
H
OH
OO
H
OH
H
H
OH
H
H
OH
2
1
A
Sia 1 che 2 sono carboni acetalici.
B
Sia 1 che 2 sono carboni emiacetalici.
C
1 è un carbonio acetalico, 2 è un carbonio emiacetalico.
D
1 è un carbonio emiacetalico, 2 è un carbonio acetalico.
25) Spiegare perché una reazione SN1 produce una miscela racemica.
A
Il nucleofilo è così forte che è in grado di attaccare il carbonio sia dalla stessa
parte che dalla parte opposta del gruppo uscente.
B
L’intermedio carbocationico è planare e può essere attaccato dal nucleofilo da
entrambe le parti.
C
Il gruppo uscente riarrangia, causando racemizzazione, prima dell’attacco del
nucleofilo.
D
Il nucleofilo reagisce con il gruppo uscente, causando racemizzazione.
26) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) 1-Esadecanolo; (2) Acido esadecanoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare se le seguenti ammine sono isomere.
(1)
(2)
A
C
Dimetil neopentil ammina, isobutil metil propil ammina;
Etil metil pentil ammina, eptilammina.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
19
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
28) Indicare se i seguenti acidi potranno essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali.
O
OH
1
O
2
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Il composto (1) è stato preparato per condensazione aldolica, seguita da disidratazione. Indicare l’aldeide di partenza.
O
H
1
O
H
O
H
O
H
H
O
A
B
C
D
30) Indicare quale classe di composti reagisce facilmente con la 2,4-dinitrofenilidrazina.
(1) Alcool; (2) Chetone.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Il metilcicloesano e l’(E)-4-metil-2-esene sono isomeri. Indicare la caratteristica
che, in linea di principio, permette di distinguerli.
(1) Reattività con H2; (2) Punto di ebollizione.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) CH3CH2CH2+; (2) CH2=CHCH+CH=CH2; (3) C6H5CH2+;
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
20
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2013-14
33) Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Acido acetico; (2) Benzaldeide.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + CH3CH2CH2Br → 2;
2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3CH2CH2Br → 4; 4 + KOH in
H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
B
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CO2H.
A
(CH3CH2CH2)2CHCO2H.
C
(CH3CH2CH2CH2)2CHCO2H.
D
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CO2H.
35) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-TCGTCAACCA-3'.
A
C
3'-AGCAGTTGGT-5'.
3'-GATGACCAAC-5'.
B
D
21
3'-ATAATGGTTG-5'.
3'-ACCAACTGCT-5'.