ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - 7 CREDITI - CORSO DI LAUREA IN “SCIENZE E
TECNOLOGIE ALIMENTARI” (1441)
26 GIUGNO 2013
1)
Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
2)
È presente una molecola di acido fosforico;
Sono presenti tre acidi grassi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
3)
4)
5)
L’equazione cinetica è: velocità = k [Alogenuro alchilico];
La velocità dipende dal gruppo uscente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare l’acido più forte.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
p-Clorofenolo.
B
Etanolo.
C
Fenolo.
D
p-Metossifenolo.
Indicare il composto meno reattivo nella reazione di clorurazione elettrofila aromatica.
A
Acido benzoico.
B
2-Amminopirrolo.
C
2-Idrossipirrolo.
D
2-Cloropirrolo.
Indicare il prodotto finale (1) della seguente reazione.
O
N
CH3NH2
1
H
O
O
O
N
OH
O
N
N
OH
H
O
A
6)
B
C
D
Indicare il prodotto della condensazione di Claisen del propanoato di etile.
O
O
O
O
OEt
A
O
OEt
B
O
OEt
C
OEt
O
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
7)
Attribuire la carica formale agli atomi nella seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
H
..
Br
.. : : ..
O B Br :
..
: Br :
..
C
H
8)
A
C = 0; O = +1; B = -1; Br = 0.
B
C = -1; O = -1; B = 0; Br = -1.
C
C = 0; O = +1; B = 0; Br = +1.
D
C = +1; O = -1; B = +1; Br = +1.
Indicare le molecole che sono polimeri naturali.
9)
A
Amido e nylon.
C
Proteine e nylon.
Classificare il seguente composto.
B
D
O
Amido e cellulosa.
Proteine e plastica.
O
O
A
È un epossido; è un sesquiterpene.
B
È un epossido; è un diterpene.
C
Non è un epossido; è un sesquiterpene.
D
Non è un epossido; è un diterpene.
10) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) m-Nitrofenolo; (3) m-Etossifenolo.
A
3 > 1 > 2.
B
1 > 2 > 3.
11) Indicare la base più forte.
C
2 > 3 > 1.
D
2 > 1 > 3.
A
CH3CHClCO2– Na+.
B
CH3CH(OH)CO2– Na+.
C
CH3CH2CO2– Na+.
D
CH3CHBrCO2– Na+.
12) Indicare l’α-amminoacido che ha quattro atomi di ossigeno.
A
Fenilalanina.
B
Cisteina.
C
Acido glutammico.
D
Serina.
13) Indicare il catalizzatore che si usa nella clorurazione del benzene.
A
Un donatore di protoni.
B
Un donatore di elettroni.
C
Una base di Lewis.
D
Un acido di Lewis.
14) Indicare quale affermazione su una coppia di diastereomeri è corretta.
(1)
(2)
Devono avere almeno due centri chirali;
Devono essere stereoisomeri.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare un alcano che non forma 4 isomeri nella reazione di monoclorurazione.
A
C
2,2,4-Trimetilpentano.
2,3-Dimetilpentano.
B
D
2
2,2-Dimetilpentano.
2,3,4-Trimetilpentano.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
16) Indicare quale alcano ha la seguente formula bruta: C7H16.
A
Ottano.
B
4-Metileptano.
C
3-Metilesano.
D
Tetrametilbutano.
17) Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
O
OH
O
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Spiegare perché le reazioni di addizione avvengono su alcheni, invece che sugli alcani.
A
Perché gli alcheni hanno un maggior peso molecolare.
B
Perché gli alcheni hanno legami tetraedrici.
C
Perché gli alcheni hanno legami multipli.
D
Perché gli alcheni hanno un maggior numero di atomi di carbonio.
19) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
A
Benzaldeide.
B
C
4-Cloropiridina.
D
20) Indicare quale composto è una base purinica.
Benzene.
2-Cloropirrolo.
(1) Serina; (2) Timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
21) Indicare quali composti sono elettrofili.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) CH3OH; (2) Li+; (3) OH–; (4) CH3+.
A
1.
B
1 e 3.
C
2 e 4.
D
2 e 3.
22) In figura è riportata una conformazione a sedia dell’1,2-dimetilcicloesano. Indicare
l’affermazione corretta.
A
È l’isomero cis, nella conformazione più stabile.
B
È l’isomero trans, nella conformazione più stabile.
C
È l’isomero trans, nella conformazione meno stabile.
D
È l’isomero cis; i due conformeri cis hanno la stessa stabilità.
23) Indicare il composto che dà prodotti orto,para nella reazione di acilazione di FriedelCrafts.
A
C
Acido benzoico.
N-Fenilacetammide.
B
D
3
Tutti.
Fenil metil chetone.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
24) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) H3O+; (2) OH–; (3) H2O.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 2 > 3.
D
2 > 3 > 1.
25) Indicare il carboidrato che dà un alditolo meso per trattamento con NaBH4.
A
D-Arabinosio.
B
D-Galattosio.
C
D-Glucosio.
D
26) Indicare quale composto è un’anidride ciclica intramolecolare.
O
1
D-Treosio.
O
2
O
O
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
27) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1)
(2)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
CH3CHOHCH2NH2 > CH3CH(CH3)CH2NH2;
CH3CHClCH2NH2 > CH2OHCHClCH2NH2.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare se le reazioni seguono il decorso indicato.
(1)
(2)
CH3NH2 + CH3CH2Br (in eccesso) → (CH3CH2)3NCH3+ Br–;
CH3NH2 + PhBr (in eccesso) → Ph3NCH3+ Br–.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare l’amminoacido (4) sintetizzato con la seguente serie di reazioni.
Estere N-ftalimmidomalonico + CH3CH2O– Na+ → 1; 1 + Bromuro di
isopropile → 2; 2 + NaOH/H2O → 3; 3 + HCl/H2O/calore → 4
D,L-Valina.
B
D,L-Alanina.
A
C
D,L-Fenilalanina.
D
D,L-Isoleucina.
30) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-GGTCCCGGTC-3'.
A
3'-AAATTTAAAT-5'.
B
3'-TTGAAATTGA-5'.
C
3'-CTGGCCCTGG-5'.
D
3'-CCAGGGCCAG-5'.
31) Indicare un reagente (1) possibile per avere la seguente reazione.
1
OH
KMnO4
OH
A
C
Cicloesano.
Cicloesanolo.
B
D
4
Cicloesene.
2-Clorocicloesanolo.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
32) Indicare quale affermazione sugli enantiomeri è corretta.
(1)
(2)
Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili;
Gli enantiomeri ruotano il piano della luce polarizzata in versi opposti.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
Me
H
I
H
Pr
Me
Me
Me
Pr
H
I
H
A
I
Pr
H
Me
H
Me
Me
Pr
H
I
H
Me
B
I
Me
H
Pr
H
Me
D
C
34) Prevedere se il seguente composto è una prostaglandina.
OH
O
O
O
OH
A
Sì.
B
No, perché è un acido carbossilico.
C
No, perché manca l’anello ciclopentanico.
D
No, perché le prostaglandine non hanno 20 atomi di carbonio.
35) Indicare la migliore sequenza di reazioni per ottenere il 2-metil-2-butanolo
dall’acetone (1).
CH3COCH3 (1) + ? → CH3CH2C(OH)(CH3)2
A
B
C
D
i)
i)
i)
i)
1
1
1
1
+
+
+
+
CH3O–; ii) CH3CH2Br; iii) neutralizzazione.
CH3CH2O–; ii) CH3CH2Br; iii) neutralizzazione.
CH3CH2MgBr; ii) neutralizzazione.
CH3CH2OH + Mg; ii) neutralizzazione.
23 OTTOBRE 2013
1)
Indicare un composto che racemizza in ambiente basico. Suggerimento: considerare l’equilibrio cheto-enolico.
O
H
Me Et
A
O
Et
Me H
D
O
B
C
5
Tutti.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
2)
3)
Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 104, stimare
la percentuale di molecole nella quale il sostituente -C(CH3)3 sia in posizione assiale.
A
< 1%.
B
15%.
C
40%.
Indicare quale composto è un enantiomero di serie S.
D
> 50%.
(1) Acido D-2,3-diidrossipropanoico; (2) Acido L-2-fluoropropanoico.
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Considerando la reazione di solfonazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine
di reattività è corretto.
(1) Nitrobenzene > Pirrolo; (2) Fluorobenzene > 4-Fluoropiridina.
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Fluorofenolo; (2) p-Idrossibenzaldeide.
6)
7)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare da quante unità isopreniche è formato lo squalene (formula bruta =
C30H50).
A
4.
B
5.
C
8.
D
Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) CH3(CH2)16CO2– Na+; (2) CH3(CH2)16CO2H.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,2-Dietilciclopentano; (2) 1,4-Dibromocicloesano.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
6
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
6.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
9)
Indicare la sequenza di priorità necessaria per assegnare la configurazione assoluta
alla seguente molecola.
COCH3
H
CHO
N(CH3)2
A
-COCH3 > -CHO > -N(CH3)2 > H.
B
-CHO > -N(CH3)2 > -COCH3 > H.
C
-N(CH3)2 > -COCH3 > -CHO > H.
D
-COCH3 > -N(CH3)2 > -CHO > H.
10) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) (CH3)2CH+; (2) CH3CH2CH2+; (3) CH2=CHCH+CH3.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
11) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
D
1 > 3 > 2.
(1) Benzoato di sodio; (2) p-Metossibenzoato di sodio; (3) m-Idrossibenzoato di sodio.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
12) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1)
(2)
La catena di atomi di carbonio si
dell’eliminazione di una molecola di H2O;
Si usa un acido di Lewis come catalizzatore.
allunga
per
effetto
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare se sono possibili composti con questa formula bruta.
(1) CH5; (2) C2H5.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto
d’ebollizione corretto.
(1) H2O > CH3CH3; (2) CH3CHO > CH3CH2OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
15) Indicare il composto più solubile in acqua.
A
C
1-Butino.
Etere etilico.
B
D
7
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Etanolo.
Piridina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
16) Ricordando che la reazione sarà favorita da un buon gruppo uscente, indicare se la
seguente reazione avverrà da sinistra verso destra o da destra verso sinistra.1
(1)
(2)
CH3CH2CH2CHICH3 + NH2– → CH3CH2CH2CHNH2CH3 + I–;
CH3CH2CH2CH2CH2I + CN– → CH3CH2CH2CH2CH2CN + I–.
A
1 = Verso destra; 2 = Verso destra.
B
1 = Verso destra; 2 = Verso sinistra.
C
1 = Verso sinistra; 2 = Verso destra.
D
1 = Verso sinistra; 2 = Verso sinistra.
17) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
La formula molecolare dell’alcool e dell’etere con il peso molecolare
più basso è la stessa: CH4O;
L’etilene e l’acetilene sono isomeri costituzionali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Cloruro di benzendiazonio + CuCN → 1
A
PhCuCl.
B
PhCN.
C
PhCuLi.
D
Nessuna reazione.
19) Indicare quale composto si può ridurre con LiAlH4.
H
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare cosa rappresenta la seguente reazione.
CH2OH
CH2OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
A
B
C
D
1
OH
L’addizione di un gruppo ossidrilico ad un gruppo aldeidico.
La riduzione di un gruppo carbossilico ad alcool.
L’ossidazione di un gruppo aldeidico ad acido carbossilico.
La reazione di formazione di un emiacetale.
pKa: HI = -10; HCN = 9.
8
O
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
21) Prevedere quale sarà il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.1
Br2, perossidi
EtBr/FeBr3
t-BuO - K +
Br
1
OH
O
K
A
B
C
D
22) Indicare quale composto si trova nell’RNA.
(1) Adenina; (2) Guanina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare quale etere ha la seguente formula bruta: C7H16O.
A
Etil isobutil etere.
B
Dipropil etere.
C
Isobutil isopropil etere.
D
Metil neopentil etere.
24) Indicare il reagente incognito (RX) che, nella seguente serie di reazioni, porta alla
sintesi della leucina.
CH(CO2CH2CH3)2– + RX → RCH(CO2CH2CH3)2; RCH(CO2CH2CH3)2
(idrolisi) → RCH(CO2H)2; RCH(CO2H)2 + Br2 → RCBr(CO2H)2;
RCBr(CO2H)2 (calore) → RCHBrCO2H; RCHBrCO2H + NH3 → D,L-Leucina
A
Bromuro di benzile.
B
Bromuro di sec-butile.
C
Bromuro di isobutile.
D
Bromuro di etile.
25) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
NH2
NH2
1
2
O
N
N
H
3
+
O
A
1
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 3 > 1.
D
3 > 2 > 1.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
9
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
26) La molecola raffigurata è il farmaco conosciuto con il nome di Nemisulide. Indicare
la formula bruta.
O
H
N
O
S
O
NO2
A
C11H14N2O5S.
B
C13H14N2O5S.
27) Indicare quale reazione è corretta.1
(1)
(2)
C
C11H12N2O5S.
D
C13H12N2O5S.
Acetofenone2 + CH3Cl/AlCl3 → m-Metilacetofenone;
Bromobenzene + Mg → Bromuro di fenilmagnesio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Conoscendo il punto isoelettrico dei seguenti aminoacidi, prevedere verso quale
polo migreranno con un’elettroforesi condotta a pH = 5.7. pI = Asp: 3.0; Glu: 3.2;
Ser: 5.7.3
A
Asp = Non migra; Glu = Positivo; Ser = Positivo.
B
Asp = Positivo; Glu = Negativo; Ser = Non migra.
C
Asp = Positivo; Glu = Positivo; Ser = Non migra.
D
Asp = Non migra; Glu = Negativo; Ser = Positivo.
29) Indicare quale affermazione, riguardante il saccarosio, è corretta.
(1) È solubile in acqua; (2) È uno zucchero non riducente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Considerando la reazione di nitrazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) Benzene > Clorobenzene; (2) 4-Metossipiridina > Piridina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
31) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Gli alcani possono contenere tripli legami;
Le elettronegatività di C e H sono simili e i legami C-H non hanno
polarità significativa.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con Cl2/AlCl3.
A
1
2
3
C6H6.
B
C6H5Cl.
C
C6H5OCH3.
D
C6H5CH3.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
Acetofenone = Fenil metil chetone.
Asp = Acido aspartico; Glu = Acido glutammico; Ser = Serina.
10
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
33) Indicare quante differenti basi eterocicliche sono presenti nell’RNA.
A
3.
B
4.
34) Indicare l’unico nome corretto.
C
5.
D
6.
A
5-Pentanone.
B
2,4-Dimetilbutanale.
C
3-Metilesanale.
D
6-Esanone.
35) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
C
2,3-Dimetilpentanammide.
2,2-Dietilpentanammide.
B
D
2,2,4-Trimetilpentanammide.
3,4,4-Trimetilpentanammide.
22 GENNAIO 2014
1)
Attribuire la carica formale agli atomi nella seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
.. 2
Cl :
:
..
..
H C Cl Fe Cl :
..
..
O
: Cl :
..
2)
A
C = 0; Cl1 = 0; Cl2 = 0; Fe = -1.
B
C
C = +1; Cl1 = 0; Cl2 = +1; Fe = +1. D
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
3)
C = -1; Cl1 = 0; Cl2 = 0; Fe = -1.
C = 0; Cl1 = +1; Cl2 = 0; Fe = -1.
Le ammine poco solubili in acqua possono essere solubilizzate se si
aggiunge NaOH;
Le ammine sono composti acidi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Etossifenolo; (3) p-Bromofenolo.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
11
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
4)
Indicare quale composto è una lecitina.
O
O
1
O
O
C15H31
O
2
O
C15H31
O
C15H31
O
C15H31
O
C15H31
OH
O
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni.
O
1
NCH(CO2Et)2
+
NaOH aq.
HCl aq./a caldo
D,L-Fenilalanina
O
6)
7)
A
CH3Br.
C
CH3CH2CH(CH3)Br.
Indicare l’acido carbossilico più forte.
PhCH2Br.1
(CH3)2CHCH2Br.
B
D
A
Acido p-acetilbenzoico.
B
Acido benzoico.
C
Acido p-metossibenzoico.
D
Acido p-idrossibenzoico.
Indicare il composto meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
O
N
N
H
H
A
8)
B
NH2
C
D
Indicare quale composto è chirale.
(1) CH3CHBrCH2CBr2CH3; (2) CH2BrCH2CHBrCH2CH3.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Prevedere quanti legami idrogeno si formeranno tra la coppia guanina-uracile nella
doppia elica del DNA.
A
0.
B
1.
C
2.
D
10) Indicare il gruppo funzionale che può subire un attacco nucleofilo.
1
3.
3
Br
O
2
A
1
1.
B
2.
C
Ph = Fenile.
12
3.
D
1 e 3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
11) Indicare quale composto può essere sintetizzato per reazione di C6H5CH2OCH2CH3
con HI, in eccesso.
A
2-Feniletanale.
B
Ioduro di metile.
C
Iodobenzene.
D
Ioduro di etile.
12) Il composto (1) è stato preparato per condensazione di Claisen incrociata. Indicare i
composti di partenza.
O
1
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
B
A
O
O
O
O
O
O
O
C
O
D
13) Indicare il prodotto che si forma per reazione del tetrapeptide Ala-Phe-Cys-Gly con
fenilisotiocianato, seguito da idrolisi (metodo di Edman).1
H
S
N
H
O
N
N
O
H
O
N
S
A
H
N
S
C
B
H
O
N
N
N
S
D
14) Indicare l’affermazione, riguardante il melibiosio, corretta.
OH
OH
O
HO
HO
O
HO
HO
A
È uno zucchero
B
È uno zucchero
C
È uno zucchero
D
È uno zucchero
15) Indicare il composto
zione radicalica.
A
C
1
O
HO
OH
riducente, formato da galattosio e glucosio.
riducente, formato da mannosio e glucosio.
non riducente, formato da galattosio e glucosio.
non riducente, formato da mannosio e glucosio.
che si forma meno velocemente in una reazione di bromura-
CH2=CHCHBrCH=CH2.
C6H5CHBrCH3.
B
D
CH2=CHCH2Br.
(CH3)2CHBr.
Ala = Alanina; Cys = Cisteina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
13
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
16) Indicare il composto che dà un prodotto meta nella reazione con CH3Cl/AlCl3.
B
C6H5CO2H.
C
Tutti.
D
C6H5I.
A
C6H5CH3.
17) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità maggiore.
B
-COCH3.
A
-NHCH3.
18) Indicare quale nome è corretto.
C
-CN.
D
-CO2CH3.
(1) trans-1,2-Dimetilciclopentano; (2) 2-Etilpentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
L’equazione cinetica è: velocità = k [Alogenuro alchilico][Base];
La velocità è indipendente dal gruppo uscente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare il substrato più adatto per sintetizzare il propanonitrile con la seguente reazione.
CH3CH2X + CN– → CH3CH2CN + X–
A
CH3CH2OH.
B
CH3CH2F.
C
CH3CH2NH2.
D
CH3CH2Br.
21) Indicare l’ordine di reattività nei confronti della reazione con HNO3/H2SO4 dei seguenti composti.
(1) Toluene; (2) Bromobenzene; (3) 4-Cloropiridina.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
22) Prevedere i prodotti che si ottengono quando il D-glucosio reagisce con etanolo in
ambiente acido.
A
B
C
D
Solo etil-β-D-glucopiranoside.
Etil-α-D-glucofuranoside e etil-β-D-glucofuranoside.
Etil-α-D-glucopiranoside e etil-β-D-glucopiranoside.
Solo etil-α-D-glucopiranoside.
14
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
23) Indicare quale diagramma di reazione descrive l’addizione di HBr al propene.
E
E
Reagenti
Prodotti
Reagenti
Prodotti
C. di r.
C. di r.
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
24) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni assiali sono
12;
Nel cicloesano, i sostituenti assiali presentano interazioni sfavorevoli tra loro.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare in che maniera avviene l’addizione di H2, catalizzata con Pt, sugli alcheni.
A
Sin.
B
Anti.
C
Una miscela di sin e anti.
D
Né sin né anti.
26) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e timina;
Il rapporto molare tra citosina e timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
2-Bromopropano + t-BuO– K+/t-BuOH → 1; 1 + H+/H2O → 2; 2 +
CrO3/piridina → 3; 3 + NH2OH → 4
OH
N
N
NH2
A
OH
O
OH
B
C
15
D
NH2
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
28) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
CO2H
O
1
OH
HO
2
O
CO2H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
29) Indicare un’ammina terziaria.
B
D
NH2
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
N
N
NH2
H
A
B
C
D
30) Considerando la reazione con CH3COCl/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è
corretto.
(1) Acetato di fenile > Benzammide; (2) Anilina > Benzonitrile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
31) Indicare quale nome è corretto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) 2-Esanone; (2) 5-Esanale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
32) Indicare quale reazione è corretta.1
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 → CH3CH2COCH3;
CH3CH2CHOHCH3 + KMnO4 → CH3CH2CH2CHO.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Lo steroide raffigurato è l’Estrone. Indicare i gruppi funzionali presenti.
O
HO
A
C
1
Alcool, aldeide.
Chetone, fenolo.
B
D
Etere, chetone.
Aldeide, chetone.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
16
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
34) Indicare la struttura di Fischer che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
H
H
Cl
HO
Et
Me
Cl
Me
H
Cl
Me
Cl
H
H
Me
Cl
H
Me
OH
H
OH
H
Et
H
Et
Et
B
A
H
Et
OH
OH
C
D
35) Indicare l’acido più forte.
O
O
O
1
2
O
A
C
1.
Hanno acidità molto simile.
B
D
2.
Non è possibile fare previsioni.
26 FEBBRAIO 2014
1)
Indicare quale composto è un alcossido.
2)
B
CH3CH2CC– Na+.
A
CH3CH2CH2O– Na+.
C
CH3CH2CH2CO2– Na+.
D
Nessuno dei tre.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con SO3/H2SO4.
3)
4)
A
C6H5CO2H.
B
C6H6.
C
C6H5CO2CH3.
D
C6H5OCH3.
Indicare la classe di composti che forma acetali per trattamento con alcool in ambiente acido.
A
Eteri.
B
Nitrili.
C
Alcheni.
Indicare quale composto è una base pirimidinica.
D
Nessuna.
(1) Guanina; (2) Uracile.
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la sequenza di priorità necessaria per assegnare la configurazione assoluta
alla seguente molecola.
CH3
H
OH
CO2H
6)
A
-CH3 > -OH > -CO2H > H.
B
C
-CO2H > -CH3 > -OH > H.
D
Indicare il nome corretto del ribonucleotide.
-OH > -CO2H > -CH3 > H.
-CH3 > -CO2H > -OH > H.
A
C
Timidina-3'-fosfato.
Timidina-1'-fosfato.
Timidina-5'-fosfato.
Timidina-2'-fosfato.
B
D
17
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
7)
Indicare l’ordine di polarità dei seguenti solventi.
(1) Etere etilico; (2) Tetraidrofurano; (3) Acetone.
8)
9)
A
1 > 2 > 3.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
3 > 2 > 1.
Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto a
bassa temperatura.
CH2=CHCH=CH2 + HCl → 1
A
3-Cloro-1-butene.
B
1-Cloro-2-butene.
C
4-Cloro-1-butene.
D
1,4-Dicloro-2-butene.
Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia più
stabile del cis-1-terz-butil-3-metilcicloesano.
A
Il gruppo terz-butile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
B
Il gruppo terz-butile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
C
Entrambi i gruppi sono assiali.
D
Entrambi i gruppi sono equatoriali.
10) Indicare i prodotti (1 e 2) della seguente reazione.
Cloruro di benzile + isopropossido di sodio → 1 + 2
A
Benzaldeide e 2-cloropropano.
B
1,2-Difeniletano e acetone.
C
Acetone e toluene.
D
Benzil isopropil etere, come unico prodotto organico.
11) Indicare quale affermazione sull’etere etilico è corretta.
(1) È poco utilizzato come solvente; (2) È un epossido.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
12) Indicare il composto che non è un’anidride.
O
O
O
O
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
O
O
O
O
O
O
O
A
C
B
D
13) Conoscendo il punto isoelettrico dei seguenti aminoacidi, prevedere verso quale
polo migreranno con un’elettroforesi condotta a pH = 3.0. pI = Asp: 3.0; Phe: 5.5;
Lys: 10.0.1
A
B
C
D
1
Asp
Asp
Asp
Asp
=
=
=
=
Non migra; Phe = Positivo; Lys = Negativo.
Positivo; Phe = Negativo; Lys = Non migra.
Negativo; Phe = Negativo; Lys = Non migra.
Non migra; Phe = Negativo; Lys = Negativo.
Asp = Acido aspartico; Lys = Lisina; Phe = Fenilalanina.
18
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
14) Indicare il diastereomero della seguente formula.
CH3
CH3
NH2
H
NH2
H2N
H
H
H
OH
HO
H
H3C
CH3
CH3
H
CH3
HO
H
H2N
OH
H2N
H
HO
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
A
B
C
D
15) Indicare il reagente (1) mancante nella seguente serie di reazioni.
1 + NH3 → 2; 2 + HCN → 3; 3 + HCl aq./calore → 4; 4 + NaOH aq. →
D,L-Fenilalanina
B
PhCH2CHO.1
A
(CH3)2CHCH2CHO.
C
(CH3)2CHCHO.
D
CH3CHO.
16) Indicare se seguente disaccaride reagisce con il reattivo di Tollens.
CH2OH
O
H
H
OH
CH2OH
HO
H
O
CH2
H
CH2OH
O
H
HO
OH
OH
H
A
Sì.
B
No.
C
No, può reagire solo dopo l’idrolisi acida.
D
No, può reagire solo dopo l’idrolisi basica.
17) Indicare gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare l’acido 6.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → Acido 2-metilpentanoico, 6
A
R1Br
B
R1Br
C
R1Br
D
R1Br
18) Indicare il
radicalica.
A
C
1
= 1-Bromobutano; R2Br = Bromometano.
= R2Br = 1-Bromopropano.
= 1-Bromopropano; R2Br = Bromometano.
= 1-Bromopropano; R2Br = Bromoetano.
composto che si forma più velocemente in una reazione di clorurazione
CH2=CHCHClCH=CH2.
(CH3)3CCl.
B
D
Ph = Fenile.
19
CH2=CHCH2Cl.
(CH3)2CHCl.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
19) Sapendo che il pKa di un’ammide è 17 e che il pKa del metanolo è 16, indicare quale
affermazione è corretta.
O
N
CH O3
N-
H
A
La reazione acido-base è
B
La reazione acido-base è
C
La reazione acido-base è
D
La reazione acido-base è
20) Indicare quale, tra le seguenti
(1)
(2)
O
+
+
CH3OH
completamente spostata verso sinistra.
parzialmente spostata verso sinistra.
parzialmente spostata verso destra.
completamente spostata verso destra.
reazioni, ha un intermedio carbocationico.
Metilpropano + Br2, in presenza di perossidi;1
2-Metil-2-pentanolo + HBr.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
CH3CO2H + CH2ClCO2– Na+ = CH3CO2– Na+ + CH2ClCO2H
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
22) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
alchilazione di Friedel-Crafts.
(1) 4-Bromopiridina; (2) 2-Fluoropirrolo; (3) Pirrolo.
A
2 > 3 > 1.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 3 > 2.
D
23) Indicare a quale tipo di monosaccaride appartiene il D-glucosio.
2 > 1 > 3.
A
Chetopentosio. B
Aldopentosio. C
24) Indicare quale ordine di acidità è corretto.
Aldoesosio.
(1)
(2)
Chetoesosio.
D
Bromuro di p-idrossianilinio > Bromuro di m-cloroanilinio;
Bromuro di p-bromoanilinio > Bromuro di anilinio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di alogenazione elettrofila aromatica.
A
C
1
o-Dinitrobenzene.
2-Nitropirrolo.
B
D
I perossidi sono utilizzati come iniziatori radicalici.
20
Fenolo.
Nitrobenzene.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
26) Indicare i prodotti di partenza (1 e 2) che formano il seguente chetone per condensazione aldolica incrociata, seguita da disidratazione.
H
1
+
2
O
KOH
A
C6H5COCH3, CH3COCH2CH3.
B
C6H5CHO, CH3COCH2CH2CH3.
C
C6H5CHO, CH3CH2COCH2CH3.
D
C6H5COCH3, CH3CH2CH2CHO.
27) Indicare il composto che si ossida più facilmente.
A
1-Butanolo.
B
Butanale.
C
2-Pentanone. D
2-Pentanolo.
28) Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) trans-1,4-Dimetilcicloesano; (2) cis-1,4-Dimetilcicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) 1-Esadecanolo; (2) Bromuro di trimetiltetradecilammonio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Assegnare la notazione al seguente composto.
Cl
OCH3
H
Cl
A
Z, cis.
B
E, cis.
31) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
C
E, trans.
D
Z, trans.
L’acido 5-ossoesanoico decarbossila facilmente;
L’acido 3-ossoesanoico decarbossila difficilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
32) Indicare il nome IUPAC del seguente terpene.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
A
C
4,7-Dimetil-1-ottanolo.
3,7-Dimetil-1-ottanolo.
B
D
21
6,7-Dimetil-1-ottanolo.
5,7-Dimetil-1-ottanolo.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 7 Crediti - AA 2012-13
33) Indicare il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.
Br2/FeBr3
Mg in Et2O
CH3CHO, poi H2O
1
OH
O
O
Mg
A
H
C
B
D
34) Sapendo che il pKa dell’etanolo è 15.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 15.5.
(1) p-Metossifenolo; (2) p-Clorofenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
35) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) CH3CH2CH2•; (2) CH2=CHCH2•; (3) (CH3)2CH•.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
22
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.