Green Chemistry
Chimica Verde e Sostenibile
Alle persone cui manca una preparazione tecnica,
il problema ambientale risulta troppo complesso o
incomprensibile.
Ciononostante,
alcuni membri
della comunità
privi di
una preparazione
specifica
verranno chiamati
a prendere
delle decisioni
in materia.
Alcune delle tendenze attuali
Popolazione Mondiale 1 D.C.-2005 D.C.
7
2000
6,0
6
Milliardi di abitanti
5
4
3
1950
2,5
2
1900
1,6
1800
1,0
1
1000
0.31
1
0.2
0
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
1800
2000
Alcune delle tendenze attuali
Alcune delle tendenze attuali
Prezzo del petrolio in $/bbl
Alcune delle tendenze attuali
Alcune delle tendenze attuali
A partire dal 1900 l’economia mondiale si è moltiplicata per 20,
mentre la popolazione mondiale è cresciuta di 4 volte
L’aumento di offerta di merci e servizi intervenuta nel corso del solo 2007 è
stata superiore alla produzione economica complessiva dell’anno 1900
Mentre l’economia cresce ad un ritmo esponenziale e la popolazione
cresce in maniera iperbolica, le capacità naturali della Terra, come la
sua possibilità di fornirci acqua dolce, prodotti provenienti dalle
foreste e cibo dal mare, non possono essere incrementati
Alcune delle tendenze attuali
Sull’agricoltura stanno pesando molti fattori convergenti: la
crescita della domanda alimentare, il calo delle falde idriche, la
conversione di terreni ad uso non agricolo e un maggior numero
di eventi climatici estremi.
In sette degli ultimi otto anni, la produzione
globale di cereali è risultata inferiore alla
domanda
Tra la fine del 2005 e la fine del 2007 il prezzo del mais è quasi
raddoppiato e quello del frumento è quasi triplicato
Alcune delle tendenze attuali
Molti paesi si sono sviluppati economicamente in maniera sufficiente
da poter ridurre drasticamente la mortalità, ma non abbastanza per
contenerne la fertilità. Questi paesi si trovano pertanto prigionieri di
una trappola demografica
La produzione mondiale di petrolio è di 85.000.000
di barili al giorno. Da vent’anni la produzione
annuale di petrolio supera la scoperta di nuovi
giacimenti
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Somalia
Zimbabwe
Sudan
Chad
Rep.Dem. Congo
Iraq
Afghanistan
Rep.Centrafricana
Guinea
Pakistan
Per le tensioni che ne conseguono i governi più deboli stanno
cominciando a cedere, rientrando nel gruppo di quelli che vengono
comunemente definiti come paesi in via di regresso
Perché il nostro modello economico non può funzionare
Secondo le proiezioni, attorno al 2030 il reddito
medio della popolazione cinese avrà raggiunto
quello degli americani
Se nel 2030, gli 1,46 miliardi di abitanti cinesi avranno una macchina
ogni 4 persone come in America, le 1,1 miliardi di automobili
consumeranno 98.000.000 di barili di petrolio al giorno. Oggi la
produzione mondiale è di 85.000.000 di barili
E sempre nel 2030 la Cina consumerà il doppio
della quantità di carta prodotta attualmente
nel mondo
Perché il nostro modello economico non può funzionare
Il nostro modello economico, che considera le risorse
naturali inesauribili e liberamente disponibili è, in
una parola: INSOSTENIBILE
La nostra sfida generazionale consiste nel costruire una
nuova economia, prevalentemente alimentata da fonti
energetiche rinnovabili, con un sistema di trasporti
estremamente differenziato e che riusi e ricicli tutto,
ovvero: SOSTENIBILE
Sviluppo Sostenibile
“… soddisfare le necessità del presente senza compromettere la possibilità
delle future generazioni di soddisfare le loro necessità.“
Non si deve sistematicamente alterare le distribuzioni naturali dei
componenti della crosta terrestre (es. metalli pesanti)
Non si devono sistematicamente incrementare le sostanze
persistenti prodotte dalla società (DDT, CO2, CFC, ecc.)
Non si devono sistematicamente deteriorare le basi fisiche
dei cicli naturali produttivi della terra
Bisogna realizzare un uso oculato ed efficace delle risorse
rispettando il soddisfacimento delle necessità umane
Sostenibilità
I bisogni della società
Obiettivo
Sociale
Obiettivo
Economico
L’impiego efficiente
delle scarse risorse
Obiettivo
Ambientale
La necessità di ridurre la pressione
sull’eco-sistema al fine di mantenere
le basi naturali per la vita
Ecologia Industriale
Tipo I
Risorse
illimitate
Tipo II
Tipo III
Energia e risorse
limitate
Energia e risorse
limitate
Componente
ecosistema
Componente
ecosistema
Componente
ecosistema
Componente
ecosistema
Scarti
illimitati
Scarti
limitati
Componente
ecosistema
Componente
ecosistema
Componente
ecosistema
Ecologia Industriale
Rifabbricazione
Produzione e
assemblaggio
Materiali
ingegnerizzati
e di specialità
Utilizzo e
assistenza
Lavorazione
primaria
Raccolta
Acquisizione
materie prime
Trattamento
e discarica
Terra e biosfera
Riuso
La Green Chemistry: la chimica sostenibile
La Chimica Sostenibile è l’utilizzo di un insieme di principi
atti a ridurre o eliminare l’uso o la generazione di
sostanze pericolose nella progettazione, manifattura ed
applicazione dei prodotti chimici
I 12 Principi della Green Chemistry
P. Anastas, J. Warner 1998
1. Prevenzione
E’ meglio prevenire la generazione di scarti piuttosto che trattarli alla fine di un processo
2. Economia Atomica
Le sintesi devono essere progettate affinché i prodotti finali incorporino tutti i materiali di partenza
3. Uso di prodotti chimici meno pericolosi
Dove possibile, i processi devono essere progettati per usare e generare sostanze a bassa o nulla
tossicità per l’ambiente e per le persone
4. Progettazione di prodotti chimici meno pericolosi
Si devono progettare prodotti chimici che assolvano la funzione attesa minimizzandone la tossicità
nel breve e nel lungo periodo
5. Solventi e ausiliari più sicuri
L’uso di solventi e ausiliari deve essere se possibile evitato e, se usati, devono essere innocui
6. Efficienza energetica
Se possibile, le reazioni devono essere condotte a pressione e temperatura ambiente
I 12 Principi della Green Chemistry
7. Uso di materie prime rinnovabili
Quando possibile tecnologicamente ed economicamente, le materie prime devono provenire da
fonti rinnovabili
8. Ridurre i derivati
La derivatizzazione deve essere minimizzata per risparmiare energia, reagenti e ridurre gli scarti
9. Catalisi
I reagenti catalitici sono superiori ai reagenti stechiometrici, e se possibile, scegliere la catalisi
eterogenea
10. Progettare per la degradazione
Si devono progettare dei prodotti che arrivati alla fine del loro ciclo di vita possano decomporsi in
sostanze innocue e non persistenti
11. Analisi in tempo reale per la prevenzione dell’inquinamento
Devono essere sviluppate delle tecniche analitiche che permettano, nel processo, il
monitoraggio in tempo reale e il controllo della formazione di sostanze pericolose
12. Chimica intrinsecamente più sicura per prevenire gli incidenti
La scelta dei prodotti e la loro forma di utilizzo deve essere tale da minimizzare i rischi legati allo
stoccaggio, al rilascio, ad esplosioni e incendi
Processo, Prodotto e Utilizzatore: i nuovi criteri
Processo
Ideale
Prodotto
Ideale
Utilizzatore
Ideale
Sicuro
Zero scarti
Sicuro
Ha a cuore
l’ecologia
Compatibile
con l’ambiente
Efficienza
atomica
100%
biodegradabile
Conosce
l’impatto dei
prodotti
Risorse
rinnovabili
100% resa
Riciclabile
Riutilizzabile
Usa al
minimo
One step
Minima
energia
Riusa
Minimo
Packaging
Ricicla
Separazioni
semplici
Accettabilità di un processo chimico
I principali parametri per valutare l’accettabilità ambientale di un
processo chimico sono:
Economia Atomica
Fattore E
Quoziente Ambientale EQ
Economia Atomica (Trost 1991)
desiderato
Economia Atomica  Mprodotto
prodottidireazione
M
HO
3
CH3
O
+
2 CrO3
+
3 H2SO4
CH3
+
3
Cr2(SO4)3
Efficienza Atomica = 360 / 860 = 42%
+
6 H2O
E’ un valore teorico
Ipotizza una resa del 100%
HO
CH3
O
+
CH3
catalyst
1/2 O2
+
H2O
Trascura ciò che non
compare nella reazione
Si calcola in pochi
secondi
Efficienza Atomica = 120 / 138 = 87%
Permette di confrontare
rapidamente processi diversi
Fattore E
fattore E 
fattore E 
m materie prime - m prodottodesiderato
m prodottodesiderato
Elevato Fattore E
*
Il fattore E tiene conto di:
massa degli scarti*
massa dei prodotti
• resa della reazione
• reagenti in eccesso
• perdita di solventi
• tutti gli ausiliari
• sali generati nel work-up
• non considera l’acqua
Molti scarti
Massa di tutto ciò che viene generato nel processo eccetto il prodotto desiderato
Pesante impatto
ambientale
Fattore E
Il Fattore E ideale?
kg scarti / kg prodotto
Segmento
industriale
Produzione
annua (t)
kg scarti /
kg prodotto
Raffinazione
106 - 108
< 0,1
Chimica di base
104 - 106
< 1-5
Chimica fine
102 - 104
5 -50
Ch. Farmaceutica
10 - 103
25 - 100
0!
100
Sintesi multistep
50
Reagenti stechiometrici
invece della catalisi
0
Raffinazione
Chimica di
Base
Chimica Fine
Ch.
Farmaceutica
EQ: il quoziente ambientale
Economia Atomica
E’ solo un valore teorico
Fattore E
Tiene conto delle quantità ma non delle tossicità
EQ  Fattore E  Q
Q = fattore di “nocività”
NaCl Q = 1
Sale di Cr Q = 100 - 1000
Q non dipende solo dalla
tossicità, ma anche dai
volumi prodotti e dalla
facilità di smaltimento o
riciclo
kg scarti / kg prodotto
Il ruolo della catalisi
100
Sali inorganici
50
0
Raffinazione
Chimica di
Base
Chimica Fine
Ch.
Farmaceutica
Riduzione con metalli: Na, Mg, Zn, Fe
H2
O2
CO
CO2
H2O2
NH3
Riduzione con idruri metallici: LiAlH4, NaBH4
Ossidazioni con: KMnO4, MnO2, Cr(VI)
Acidi minerali: H2SO4, HF, H3PO4
Acidi di Lewis: AlCl3, ZnCl2, BF3
Il ruolo della catalisi
Sintesi dell’idrochinone
NH2
NO 2
Via Classica
O
MnO2
Fe
10 kg (MnSO4, FeCl2, NaCl, Na2SO4)
HCl
HNO3
O
H2SO4
Fe
H3C
CH3
H+
H3C
OOH
CH3
HCl
OH
H+
O2
< 1 kg
-2 Me2CO
OH
Via Catalitica
H3C
CH3
H3C
CH3
OOH
Il ruolo della catalisi
O
CH3
HO
+
HO
CH3
catalyst
EA = 100%
H2
CH3
O
+
CH3
catalyst
+
1/2 O2
(H2O2)
H2O
120/138 = 87%
(2 H2O)
(120/156 = 77%)
O
HO
CH3
+
CO
catalyst
HO
CH3
EA = 100%
Perché non ci si ha pensato prima?
1. I Piccoli Volumi
Le quantità di scarti della chimica fine è di molto inferiore a quelli della chimica di base perciò non
venivano sentiti come un problema.
CHIMICA ORGANICA
Berzelius (1807)
CATALISI
Berzelius (1835)
Sabatier
Wholer
2. La Forma Mentis
La chimica organica e la catalisi
si sono evolute separatamente.
Perkin
IND. DEI COLORANTI
CHIMICA FINE
PETROLCHIMICA
Cracking e Reforming
Catalisi di Ziegler-Natta
CHIMICA DI BASE E DEI POLIMERI
CATALISI NELLE SINTESI ORGANICHE
3. Il Tempo
Il Time To Market è cruciale per i prodotti della chimica fine ed in particolare per i prodotti
farmaceutici. Le tecnologie classiche sono affidabili, ampiamente testate e di rapida
implementazione mentre lo sviluppo di vie catalitiche più pulite è più lento. E poi ci sono le
approvazioni della FDA /EFSA.
Acidi e Basi solide come catalizzatori
La maggior parte degli scarti dell’industria
chimica di base deriva dall’uso di acidi
minerali (H2SO4 , HF) e acidi di Lewis.
Zeoliti
Acidi solidi
Non possono essere riciclati e
originano grandi quantità di
sali inorganici.
Reagire in maniera catalitica
Essere di forza variabile
Essere selettivi
Separabili facilmente
Riciclabili
Sicuri da trasportare e maneggiare
Cos’è una zeolite?
Sono degli
alluminosilicati
formati da tetraedri di
SiO4 e AlO4-
Sono dei solidi cristallini con dei
piccoli pori (1-20Å di diametro)
che corrono per tutto il solido
Hanno elevate
superfici interne:
100, 350, 600 m2/g
Cos’è una zeolite?
Sono acide perché
possono scambiare lo
ione H+, controione
dei gruppi AlO4- .
Na+
NH4+
H+
NH3
H
O
O
Si
O
O
O
Si
O
O O
O
-
Al
O O
O
Si
O O
O
O
O
Al
O O
Si
O O
O
Si
O O
O
H+
Si
O
-H+
H
O
O
Si
O
O O
Al
-
O
+
O O
O
Si
O O
O
La loro forza può essere
variata modificando il
rapporto AlO4- / SiO4.
Diminuendone il valore la
forza aumenta.
Si
O
Alcune zeoliti catalizzano come l’acido solforico concentrato, possono pertanto essere usate in
tutte quelle reazioni che necessitano una catalisi acida: sostituzioni elettrofile aromatiche,
acilazioni e alchilazioni di Friedel-Crafts, riarrangiamenti ecc.
Cos’è una zeolite?
*
Controllo
sui reagenti
La regolarità
dei pori di
dimensione
molecolare
permette
alle zeoliti
di mostrare
una selettività
basata sul
controllo sterico
Controllo
sui prodotti
Controllo sullo
stato di transizione
CH3OH
+
+
+
+
+
Cos’è una zeolite?
Sodalite
Cos’è una zeolite?
Zeolite A
Cos’è una zeolite?
Zeolite Beta
Come si fanno le zeoliti
SiO2 + Na2SiO3
Al2O3 + NaAlO2
Gel amorfo
+
R4N+
(Template)
200°C
Clusters
500°C
Zeolite
Zeolite +
Template
Caratteristiche di una zeolite?
Microambiente regolare e struttura interna uniforme
Grande area interna
Pori di dimensione molecolare
Controllo della dimensione e della forma dei pori
Controllo dell’idrofilicità / idrofobicità
Controllo dell’acidità
Utilizzi delle zeoliti
O
O
AlCl3
+
H3C
MeO
Cl
Solvent
CH3
+
HCl
CH3
+
CH3COOH
MeO
O
O
H3C
+
O
H-beta
H3C
MeO
O
MeO
Omogenea
Eterogenea
AlCl3 > 1 equivalente
H-beta, catalitico e rigenerabile
Solvente
Nessun solvente
Idrolisi dei prodotti
Acqua non necessaria
Separazione di fase
-
Distillazione della fase organica
Distillazione della fase organica
Riciclo del solvente
-
Resa: 85 - 95%
Resa: > 95% , elevata purezza
4,5kg di effluenti per kg prodotto
0,035kg di effluenti per kg prodotto
12 operazioni unitarie
3 operazioni unitarie
Utilizzi delle zeoliti
4,5 kg (NH4)2SO4
H2
NH3 + O2
(NH3OH)2SO4
NO
kg caprolattame
H2SO4 dil.
Processo Attuale
H2SO4 > 1eq.
O
NOH
NH
O
Processo Sumitomo
TS-1
MFI Zeolite (ZSM-5)
NH3
H2 + O2
H2O2
+
2 H2O
fase gas
Resa: > 98%
Utilizzi delle zeoliti
CONVENZIONALE
+
+
NH3
NH 3 Cl
O
-
HCl (1 eq.)
R
+
NH 3 Cl
OH
R
O
MeOH/HCl (cat.)
O
+
NH3
O
R
-
-
100°C
O
CATALIZZATORE ZEOLITE
OMe
R
O
NH2
MeOH, H-USY
OMe + H2O
R
O
-
+ H2O
Basi solide
CHO
COOEt
CN
+
H2C
Idrotalcite
CN
COOEt
R
CHO
OH
R
1
OH
+
Idrotalcite
COCH 3
R
R
2
1
O
O
O
+
NaOH
H2O2
Idrotalcite
MeOH, 20°C
KOH
O
NaOMe
2
Basi solide
N
O
O
OH
1.
N
(H 3CO) 3Si
N
O
MCM
OH
N
2.
TBD
N
H
N
MCM-TBD
MCM
O
O
CN
+
COOEt
MCM-TBD
65°C, 30 min
CN
EtOOC
1,5,7-triazabiciclo-[4,4,0]dec-5-ene (TBD)
Riduzioni Catalitiche
Idrogenazione Catalitica
Premio Nobel 1912
Victor Grignard
Paul Sabatier
“Per il suo metodo di idrogenazione dei
composti organici in presenza di metalli
finemente suddivisi, attraverso il quale la
chimica organica ha fatto grandi progressi.”
Premio Nobel 2001
William Knowles
Ryoji Noyori
Barry Sharpless
“Per il loro lavoro sulle reazioni di
idrogenazione con catalizzatori chirali.”
Riduzioni Catalitiche
Pulito
H2
Abbondante
100% Economia Atomica*
Idrogenazioni Catalitiche
Grande applicabilità
Elevata chemo-, regio-, diastereo-, entantioselettività
*Eccetto per le riduzioni dei gruppi –NO2 dove vi è la formazione di acqua.
Riduzioni Catalitiche
H
CONH-tBu
CONH-tBu
H2
NH
NH
Catalyst
H
Ph
H
H
O
N
N
NH
O
OH
CONH 2
NO 2
CONH-tBu
NH2
H2
O
O
O
Cl
H
N
O
O
O
Pt/Pb-CaCO3
O
Cl
O
Saquinavir
Riduzioni Catalitiche
Sintesi di Williamson degli eteri
R1CH2Cl + R2ONa
R1CH2OR2 + NaCl
R1CHO + R2OH + H2
Catalyst
R1CH2OR2 + H2O
Alternativa catalitica
OH
O
H-beta, 80°C
OH
H
O
Riduzioni Catalitiche
CH3
O
+
H3C
OH
H2
CH3
Ru/Sn supportati
1 bar, 250-300°C
O
+
H3C
H
H2O
Ossidazioni
E’ il settore che più necessita di un “rinverdimento”
Cr(VI)
KMnO4
MnO2
O2
IO4-
H2O2
In quantità stechiometriche
Ossidazioni
T
Processo
classico
HCl
H2O
Cl
Lewis acid
-Pinene
MnO2
CHO
OH
Mircene
Citrale
Pd
+
OH
H+
H2CO
O2
OH
500°C
CHO
Ag/SiO2
Processo
BASF
O
T
CHO
T
CHO
Citrale
Ossidazioni
L’H2O2 è l’ossidante ideale, ma per ragioni di sicurezza non è
utilizzabile in concentrazioni superiori al 30%.
NOH
O
O
NH3
TS-1
Processo Enichem
metà anni ‘80
+
OH
30% H2O2
TS-1
Titanio Silicalite
OH
O
R
1
R
R
1
R
2
OH
OH
OH
2
OH
Ossidazioni
I pori della TS-1 hanno misurano 5.1x.5.5 Å2. Per cui non tutti i substrati
possono essere ossidati eccetto per la reazione di amminossimazione.
O
NOH
NH
CH3
HO
+
NH3
+
TS-1
CH3
H2O2
CH3
H+
O
HO
HO
Paracetamolo
Tachipirina
Zerinol
Il TS-1 è stato il prototipo di una nuova generazione di catalizzatori solidi rigenerabili
utilizzabili per ossidazioni in fase liquida chiamati “setacci molecolari redox”
Ossidazioni
Nonostante i progressi nelle ossidazioni catalitiche, questo tipo di reazioni
rimangono problematiche se eseguite su molecole molto funzionalizzate
La soluzione: non ossidare
Ovvero partire da molecole ad alto stato di ossidazione e
ridurre, oppure non cambiare lo stato di ossidazione
CHO
AcO
+
Catalizzatore
CHO
AcO
+
Metatesi
Metatesi (doppio scambio)
CHO
AcO
AB + CD
→
AC + BD
Na2SO4 + ZnCl2
→
2NaCl + ZnSO4
+
Catalizzatore
CHO
AcO
+
Premio Nobel 2005
Yves Chauvin
Robert Grubbs
Richard Schrock
“Per lo sviluppo dei metodi di metatesi
nella chimica organica”
Catalizzatore di Grubbs
Formazione di legami C-C
La formazione di legami C-C è ovviamente di centrale importanza nella chimica organica.
Carbonilazioni
CH3OH + CO
CH3COOH
→
CH3
CH3
Efficienza atomica:
CH3
O
Pd/C
H3C
CH3
H2
H3C
CH3
100%
CH3
CO
PdCl2/Ph3P/HCl
H3C
Ibuprofen
COOH
OH
Formazione di legami C-C
8 passaggi, resa: 8%
H3C
N
CH3
Lazabemide
Cl
Ammidocarbonilazioni
NH
N
O
Cl
+
N
Cl
CO
+
H2N
Pd
NH2
+
NH 3 Cl
resa: 65%
-
Formazione di legami C-C
Reazione di Heck
Br
+
H2C
CH2
CH2
Pd(II) / PPh3
MeO
MeO
CH3
OH
O
MeO
(S) - Naproxen
Formazione di legami C-C
Metatesi
CH3
CH3
Cat. (3%m/m)
O 2S
MeOH, 22°C, 12h, in aria
N
H2C
CH2
O 2S
N
94 - 96 %
Solventi alternativi
Si stima che circa l’85% della massa totale di prodotti chimici
utilizzati nell’industria farmaceutica sia costituita dai solventi
Il loro recupero ha un’efficienza del 50-80%
CH3
H
NH
H3C
CH2Cl2
H
C6H14
O
Cl
Cl
Sertralina
CH3CH2OH
Solventi alternativi
O
O
O
CH3
N
HN
N
S
N
N
N
H3C
O
Sildenafil
CH3
CH3
Solventi alternativi
Miglior solvente?
NESSUN SOLVENTE
E se non se ne può fare a meno?
H2O
Catalisi per trasferimento di fase
Non tossica
H2O
Non infiammabile
Abbondante
Poco costosa
H2O
NaCN
CH 2Cl
CH 2CN
H2SO4
COOH
CO / NaOH aq.
CH 2Cl
Pd / tppts
COOH
CO2
Bassa tossicità
CO2 in fase supercritica
Bassa TC
Solvente apolare
TC = 31,1°C
PC = 72,9 atm
Liquidi ionici
Un liquido ionico (IL) è un sale i cui ioni sono
scarsamente coordinati.
RISULTATO: sono liquidi a T < 100°C o anche
a temperatura ambiente (RTIL)
Per avere un liquido ionico è necessario avere uno ione organico con carica delocalizzata che
previene la formazione di un reticolo cristallino stabile
Cationi
N
+
N
N
N
+
Anioni
+
N
N
OH
BF4-
NO3-
PF6-
Cl-
CF3SO3-
+
N
+
N
Biocatalisi
Vantaggi
Blande condizioni di reazione (T e pH fisiologici)
Catalizzatori ecocompatibili (enzimi)
Solventi innocui (H2O)
Elevata chemo regio e stereoselettività
Non c’è bisogno di attivare i gruppi funzionali
Non c’è bisogno di proteggere/deproteggere
Con lo sviluppo dell’ ingegneria genetica, si possono creare enzimi specifici per
i vari substrati di interesse migliorandone anche l’attività e la stabilità.
Biocatalisi
H
H
NH
0,6 kg Me3SiCl
1,2 kg PCl5
1,6 kg PhNMe2
0,2 kg NH3
8,41 kg n-BuOH
8,41 kg CH2Cl2
O
S
N
O
COOH
Pen-acilasi
2. PCl5 / CH2Cl2
PhNMe2
-40°C
H
H2O
37°C
H
N
Cl
0,9 kg NH3
Penicillina G
1. Me3SiCl
H
S
N
1. n-BuOH, -40°C
2. H2O, 0°C
O
H
H2N
S
N
O
COOH
COOH
6-APA
Biocatalisi
E se si utilizzassero le cellule intere?
+
CN
CN
NC
+
NH2
NHase
H2O
Rh. rhodocrous
O
O
NHase
H2O
Rh. rhodocrous
NC
NH2
O
CN
+
H2O
NHase
NH2
P. chloraphis B23
N
N
Biocatalisi
OH
O
CH3
CH3
Rh. ruber
HO
HO
O
OH
O
OH
Rh. ruber
CH3
N
OH
CH3
O
N
Materie prime rinnovabili
REFINERY ?
BIOREFINERY !
Materie prime rinnovabili
75%
Tot. Biomassa:
180 mld ton
Carboidrati
20%
Lignina
5%
Grassi, proteine, terpeni,
alcaloidi, acidi nucleici
CH3
CH3
CH3
H2C
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
OH
CH2
OH
CH3
OH
Isoprene
H3C
Geraniolo
H3C
CH3
Mentolo
H3C
CH2
Limonene
Retinolo (Vitamina A)
Una volta
rovinata questa,
difficilmente
ne troveremo
un’altra.
E in quel caso…
…vi piace
viaggiare?
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Introduzione alla Green Chemistry