Sostanze e dati di riferimento
iodiopentano
CAS
628-71-1
density
1,51 g/ml
m.m.
198,0453 g/mol
b.p.
155 °C
w. sol.
41,2 mg/L a 25 °C
cicloesanolo
CAS
108-93-0
density
0,9624 g/ml
m.m.
100,16 g/mol
b.p.
161 °C
w. Sol.
42 g/L a 10 °C
cyclohexane
CAS
110-82-7
density
0,85+/-0,1 g/mL
m.m.
170.3g/mol
b.p.
introvabile
w.Sol.
introvabile
Indice di rifrazione 1,443+/- 0,03
Sodio metallico
CAS
7440-23-5
density
0.97 g.cm -3 at 20 °C
m.m.
22.98977 g.mol -1
b.p.
883 °C
w.sol.
provoca con l’acqua una
violenta reazione
-agitatore magnetico
-beker
-pallone da 500 ml(A)
-raccordo di Claisen(B)
-termometro(C)
-refrigerante di Liebig(D)
-termo mantello
-colonna di rettifica(F)
Sappiamo che gli eteri misti si possono
ottenere mediante sintesi di Williamson e che
questa si basa sul meccanismo di reazione
Sn2.
-Sintesi di Williamson con alcossido del
pentanolo e iodiocicloesano
-Sintesi di Williamson con
l’alcossido del cicloesanolo e 1
iodopentano
-Sintesi di Williamson con l’alcossido del pentanolo
e iodiocicloesano.
Abbiamo escluso questa via in quanto il
substrato (lo iodocicloesano) è secondario,
mentre, per ottenere l'etere, il substrato
deve essere primario e NON avere
ramificazioni, inoltre perché lo
iodociclopentano non è disponibile tra i
reagenti in laboratorio.
-Sintesi di Williamson con l'alcossido del cicloesanolo e 1iodopentano
Usufruiremo della sintesi di Williamson tra 1-iodopentano come
substrato e alcossido del cicloesanolo come nucleofilo perchè ha
maggior probabilità di successo nel fornire l'etere rispetto alle
altre ipotesi.
-Addizione elettrofila di 1-pentanolo al cicloesanolo in ambiente
acido
Potremmo utilizzare il cicloesene ottenuto precedentemente dalla
reazione di eliminazione di acqua del cicloesanolo e farlo reagire
con il pentanolo in ambiente acido. Ma la reazione ha una scarsa
probabilità di avvenire perché dovrebbe passare attraverso un
intermedio carbocationico secondario, in condizioni che rendono
quasi ugualmente probabile l’eliminazione di acqua dal pentanolo
con formazione di 1-pentene e 2-pentene.
H
H
+
..
OH
..
..
OH
H
H
H+ (H2SO4 dil), 
+
H+
H
- H+
..
O
H
H
+
OH2
- H+ (E2)
+
O
+
H2O
-Per ricavare l'alcossido (cicloesanolato di
sodio) aggiungiamo il sodio metallico
al cicloesanolo, lasciamo su agitatore magnetico
per circa un giorno e alla fine si forma
l’alcossido
-Dopo la formazione dell’alcossido leviamo i pezzi
di sodio in modo meccanico
-Aggiungiamo poi all’alcossido lo iodopentano e
agitiamo la soluzione
-Dovremmo aver ottenuto così il pentil-cicloesiletere
-Abbiamo provato poi a distillare le sostanze per
constatare se il miscuglio da noi ottenuto contenesse
veramente il pentil-cicloesil-etere.
Quando abbiamo distillato il p.eb non era disponibile,
ma abbiamo notato attraverso la distillazione
frazionata che la nostra sostanza distillava ad una
temperatura superiore a 150°. Sappiamo ora che
l’etere atteso dovrebbe bollire intorno ai 211 °C e
nessun altro reagente o prodotto secondario ha un
p.eb. così alto.